Fonctions Chimiques et Isomérie

Niveau : 7D & 7C
Objectifs :
- être capable de différencier entre les fonctions chimiques
-savoir la nomenclature systématique d’un composé oxygéné.
-connaitre les classes des amines et leur fonction
-savoir les différents types d’isomères.
Introduction :
a) Un groupe fonctionnel est un groupe particulier d’atomes qui donne des propriétés spécifiques aux molécules qui le
possèdent. On dit que ces molécules forment une famille chimique.
I- Les composés Oxygénés
Définition d’un composé oxygéné : On dit qu’un composé oxygéné si le groupe fonctionnel contient au moins un
atome d’oxygène.
1-Les alcools :
Définition des mono alcools à chaîne carbonée saturée : Les molécules de cette famille présentent un groupe
hydroxyle -OH lié à l’une des atomes de carbones de la chaîne carbonée. Ils ont pour formule générale :
Cn H 2n1  OH ou Cn H 2 n 2O .
Nomenclature systématique : le nom est formé d’un préfixe décrivant la chaîne carbonée principale suivi de l’indice
de la position du groupe hydroxyle plus la terminaison ”ol”.

Exemple :
L’ ethanol: CH3  CH 2  OH , 2-méthyl,propan-1ol: CH3  CH (CH3 )  CH 2  OH
Le propan-2-ol CH3 -CH(OH)-CH3 , (2,2) diméthyl,propan-1-ol : CH3  C (CH3 )2  CH 2  OH
Le 2-méthylpropan-2-ol CH3 -C(OH)(CH3 )-CH3 ,
2-Les aldéhydes
Définition : des composés qui contiennent le groupe carbonyle C=O lié à un atome d’hydrogène. On obtient la
fonction -CHO en bout de chaîne (Le carbone du groupement fonctionnel prend toujours N°1 de la chaine
principale).

Fonction aldéhyde

a) Nomenclature systématique : On remplace la terminaison ”e” de l’alcane de même chaine principale par ”al”
pour obtenir le nom d’un aldéhyde.

Formule générale : Cn H 2nO

Exemple : méthanal H  CHO , éthanal : CH3  CHO , 2-méthyl,propanal : CH3  CH (CH3 )  CHO ,(2,3)
diméthyl,butanal : CH3  CH (CH3 )  CH (CH3 )  CHO
3-Les cétones
Définition : Ils sont des composés carbonylés où le groupe carbonyle est lié à deux atomes de carbone. Il
se trouve donc au sein de la chaîne carbonée (Le carbone du groupement fonctionnel prend toujours un
numéro différent à1) :

1
 R  CO  R ' Ou

b) Nomenclature systématique : On remplace la terminaison ”e” de l’alcane de même chaine principale par
”one” avancée de l’indice de la position du groupe.

Formule générale : Cn H 2nO

Exemple : la propanone également appelée acétone : CH3  CO  CH3 , butan-2one : CH3  CH 2  CO  CH3
,3-méthyl, pentan-2one CH3  CH 2  CH (CH3 )  CO  CH3

4-Les éther- oxydes ou éthers

a) Définition : Les éther-oxydes sont des substances chimiques, de la forme R-O-R', où R et R' sont
deux groupes alkyles (Cn H 2 n1 ) , on les prépare à partir de la déshydratation intermoléculaire des
alcools.
b) Formule générale : Cn H 2 n 2O
c) Nomenclature :
On forme le nom de l’éther par rapport à l'oxygène central, la chaîne alkyle la plus longue est utilisée en
suffixe et l'autre chaîne en préfixe.
Exemple 1 : a) méthoxyéthane (CH3 -O-C2 H5 ) ,
b) éthoxybutane (C2 H5 -O-CH2 -CH2 -CH2 -CH3 )

5-Les acides carboxyliques :

a) Définition : Les acides carboxyliques ont pour formule générale CnH2n+1-COOH ou, plus simplement :R-
COOH. Le groupe caractéristique carboxyle -COOH est en bout de chaîne (à l’extrémité).
b) Formule générale : Cn H 2 nO2
c) Nomenclature : Leur appellation dans la nomenclature officielle dérive de l’alcane associé de même nombre
d’atomes de carbone. On ajoute le mot ”acide” devant le nom de l’hydrocarbure correspondant et on remplace le
”e” final par le suffixe ”oïque”.
Exemple : l’acide éthanoïque (acide acétique) :
.
6-Les Esters

a)La fonction ester : est formée d’atome de carbone lié à un atome

d’oxygène par double liaisons et lié à un autre atome d’oxygène par une
simple liaison

b) Formule générale : Cn H 2 nO2

2
 c)Nomenclature :
Le nom de l’ester est formé de deux termes le premier provient de l’acide en remplaçant (oïque) par (oate)
et le deuxième (lié à l’atome de l’oxygène) provient de l’alcool en remplaçant (ol) par (yle).
Exemple :
Ethanoate d’éthyle : CH3  COO  CH 2  CH3
Méthanoate d’éthyle : H  COO  CH 2  CH3
II-Les amines :
a) Définition : Les amines sont des composés azotés dérivant de l’ammoniac NH 3 par remplacement d’un ou
plusieurs atomes d’hydrogène par des groupes alkyles. La classe de l’amine est définie par le nombre n des
atomes d’hydrogène liés à l’azote, ont pour formule générale : Cn H 2 n3 N
b) Les classes des amines :
amine primaires de forme R  NH 2 ; amine secondaire de forme
s R1  NH  R2 ;
amine tertiaires de forme : R1  N ( R3 )  R2
c) Nomenclature : leur nom officiel s’obtient en remplaçant le ”e” final de l’alcane dont il dérive par le
suffixe amine. Une nomenclature plus courante consiste à ajouter le suffixe amine au nom du radical alkyle R
après en avoir supprimé le ”e” final.

Exemples :
Le méthanamine CH3  NH 2 est une (amine I)
Le N-méthylméthanamine CH3  NH  CH3 est une (amine II)

Le triméthylamine de formule N(CH3)3 est une (amine III).

De formule semi-développée :

d) Test caractéristique : test de pH (ce sont des espèces basiques en solution aqueuse). Elles font parties des
+
couples acidobasiques ion alkyl ammonium/amine (R-NH3 /R-NH2 ) . Elles réagissent avec l’eau selon

l’équation : R-NH2 + H2O R-NH3+ + HO- Les ions hydroxyde sont responsables de la basicité
en solution aqueuse.

III-Isomérie

Introduction : En chimie organique, on parle d'isomérie lorsque deux molécules possèdent la

même formule brute mais ont des formules semi - développées ou des formules développées
différentes. Ces molécules, appelées isomères, ont des propriétés physiques et chimiques différentes.

1) L'isomérie de constitution
L'isomérie de constitution est trois types (isomérie de chaîne, L'isomérie de position et L'isomérie
de fonction)
1-a. L'isomérie de chaîne : des composés de même formule brute et chaînes différentes
CH 3  CH 2  CH 2  CHO
bu tan l
CH 3  CH (CH 3 )  CHO
2  méthylpropanal

3
1-b. L'isomérie de position : sont des isomères qui ont la même chaîne carbonée, mais la position du
CH 3  CH 2  CH (OH )  CH 3
bu tan  2  ol
groupe fonctionnel est différente.
CH 3  CH 2  CH 2  CH 2 (OH )
bu tan  1  ol
1-c. L'isomérie de fonction : sont des composés de même formule brute mais de groupes fonctionnels
différents :
CH3 -CH2 -OH Éthanol(Alcool), CH3 -O-CH3 méthoxyméthane (éther-oxyde)
CH 3  CH (CH 3 )  COOH
acide2  méthylpropanoique
CH 3  COO  CH 2  CH 3
éthanoated ' éthyle(ester )
2) La stéréo-isomérie
Deux corps sont stéréo-isomères lorsqu'ils ont la même formule plane, mais des structures spatiales
différentes.
2-a. Stéréo- isomérie de conformation : On appelle conformation d'une molécule, les différentes
structures spatiales qu'elle peut prendre par suite de rotations autour de ses liaisons simples. Deux
molécules identiques dans des conformations différentes sont appelées stéréo-isomères de
conformation.

2-b. Une molécule chirale :

Une molécule qui possède un atome de carbone asymétrique (en liaison avec 4 atomes ou groupes
d’atomes tous différents On le repère par un astérisque C*)
C2 H 5  C  H (OH )  CH 3
Exemple :
bu tan  2  ol
2-C. Stéréo- isomérie de configuration : la disposition spatiale des atomes est fixe, un isomère ne
peut pas se transformer spontanément en un autre, On peut isoler les isomères. On distingue deux types
:

2- C-1. Les énantiomères : des molécules chirales isomères images l'une de l'autre dans un miroir, non
superposables, ont même formule semi développée mais des configurations spatiales différentes.

4
Ils ont les mêmes propriétés physiques et chimiques excepte celles qui font intervenir la chiralité comme
l'activité optique.

Les deux molécules (a) et (b) ne sont pas superposables représentent deux énantiomères
puisque la molécule d’acide 2-chloropropanoique est chirale.

2-C-2. Diastéréoisomèrie de configurations Z et E

La présence de la liaison π empêche la rotation, il en résulte une molécule plane ayant deux
configurations possibles.
-La configuration Z caractérise les diastéréoisomères dont les atomes d'hydrogènes sont du même
côté.
-La configuration E caractérise les diastéréoisomères dont les atomes d'hydrogènes sont dans deux
cotés différents.

Z,but-2éne E,but-2éne

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 Exercices
Exercice 1:

1°-Donner les formules semi- développées et les noms des isomères de formule brute C4 H10O .
Grouper ces 7 isomères par fonction. Préciser la classe des alcools
2°-Donner les formules semi-développées et les noms des aldéhydes et des cétones isomères de
formule brute C5 H10O . Grouper ces 7 isomères par fonction

3°-Donner les formules semi- développées et les noms des acides carboxyliques et des esters
isomères de formule C4 H8O2 . Grouper ces 6 isomères par fonction.

Exercice 2

On dispose de 5 flacon contenant chacun l’un des 5 composés organiques don les molécules sont données
ci-dessous : a) CH3COOH , b) CH3CH2COCH3 ;c) CH3  CH (OH )  COOH ;d) CH3CH2CHO
;e) C2 H5C(CH3 )2OH ;

1- Nommer les corps a, b, c , d, e , et préciser la fonction chimique qui les caractérise.

2) a) Qu’appelle-t-on une molécule chirale ? Quelle propriété physique particulière possède une
substance chirale ?
b) Parmi les cinq composés organiques représentés quels sont ceux qui présentent une chiralité ?
Justifier votre choix.
c) Donner une représentation spatiale de chacun des deux énantiomères.

Exercice 3

Donner les formules semi- développées des composés suivants :

1. 3-éthyl-5-méthylhexan-1-ol
2. 2-méthoxypropane
3. acide 2,4-diméthylpentanoique
4. 3-méthylbutan-2-one
5. 3-éthylpentan-2-one
6. propanoate d'éthyle
7. propanoate d'isopropyle

Exercice 4:

1-Une seule de ces 3 molécules présente un atome de carbone asymétrique : laquelle et pourquoi ?
Représenter dans l'espace les deux énantiomères de cette molécule.

6
2-Donner les noms des amines suivantes et préciser leurs classes : a)
CH3 - CH(NH2 ) - CH2 -CH2 -CH3 ; b) CH3 - CH(NH2 ) - CH3
c) CH 3 - CH2 - N(CH3 ) -CH2 - CH3 ; d) N(CH3 )3

Exercice 5 (QCU)

1) Parmi les sept composés organiques quels sont les deux qui possèdent un carbone asymétrique (ceux qui
présentent une chiralité) ?cocher la bonne réponse.

a) C2 H5CH(OH)CH3 ;b) CH3CH2CHO ;c) C2 H5C(CH3 )2OH ;d) H  COO  CH 2  CH 3

e) CH3  CH (OH )  COOH ; f) CH3  CH 2  CH 2  COOH ;g) C2 H5C(CH3 )2CHO

Reponce1=Les deux composés a et b

Reponce2=Les deux composés a et c

Reponce3=Les deux composés b et C

Reponce4=Les deux composés g et f

Reponce5=Les deux composés a et E

2) L’éther le plus simple à une masse molaire moléculaire égale à :

1
a) 36 [Link]
1
b) 46 [Link]
1
c) 42 [Link]

3) La formule semi-développée de l’aldéhyde de faible masse molaire moléculaire comporte au moins :

a)deux atomes de carbones

b) un atome de carbone

c) trois atomes de carbones

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 Corrigé d’exercice 1:
Question 1)

Alcools
1)CH 3  CH 2  CH 2  CH 2 (OH )
bu tan ol (alcoolI )
2)CH 3  CH 2  CH (OH )  CH 3
bu tan ol  2  ol (alcoolII )
3)CH 3  CH (CH 3 )  CH 2 (OH )
2  méthyl , propanol (alcoolI )
4)CH 3  C (OH )(CH 3 )  CH 3
2  méthyl , propan  2  ol
Ethers
1)CH 3  O  CH 2  CH 2  CH 3
méthoxypropan
2)CH 3  O  CH (CH 3 )  CH 3
2  méthoxypropane
3)CH 3  CH 2  O  CH 2  CH 3
éthoxyéthane
Question 2)

1)CH 3  CH 2  CH 2  CH 2  CHO
pen tan al
2)CH 3  CH 2  CH (CH 3 )  CHO
2  methyl , butanal
3)CH 3  CH (CH 3 )  CH 2  CHO
3  methyl , butanal
4)CH 3  C (CH 3 ) 2  CHO
(2, 2) dim éthylpropanal
5)CH 3  CH 2  CH 2  CO  CH 3
pen tan  2  one
6)CH 3  CH 2  CO  CH 2  CH 3
pen tan  3  one
7)CH 3  CO  CH (CH 3 )  CH 3
3  méthyl , bu tan  2  one

Question3)

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Esters :
H  COO  CH 2  CH 2  CH 3
méthanoate de propyle
H  COO  CH (CH 3 )  CH 3
méthanoate de méthyléthyle
CH 3  COO  CH 2  CH 3
éthanoate d'éthyle
CH 3  CH 2  COO  CH 3
propanoate de méthyle
Acides carboxyliques :
CH 3  CH 2  CH 2  COOH
acide butanoïque
CH 3  CH (CH 3 )  COOH
acide 2-méthylpropanoïque
Corrigé d’exercice 2:

Question1)

a) CH3COOH : acide éthanoïque (acide carboxylique)

b) CH3CH2COCH3 : butan-2-one (une cétone)

c) CH3  C  H (OH )  COOH acide lactique (un acide)

d) CH3CH2CHO : propanal (un aldéhyde)

e) C2 H5C(CH3 )2OH : 2-méthylbutan-2-ol (un alcool III)

Question2)

a)Une molécule chirale : c’est une molécule qui possède un carbone asymétrique. La propriété
physique particulière c’est l’activité optique.

b) C’est l’acide lactique CH3  C  H (OH )  COOH : est le seul composé possédant un carbone
asymétrique

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Elaboré par l’inspecteur : Mohamed Abdellahi Sidina

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