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Leçon 2 : Classification des alcools
Niveau: 7M ,7SN
Elaboré par: Khyarhoum Ahmed Vall
Docteur Ingénieur
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Objectifs
-Pouvoir retrouver la formule brute d'un composé oxygéné à partir de sa
composition élémentaire centésimale et de sa densité de vapeur
-Pouvoir identifier la classe d’un alcool
-Savoir écrire les équations d'hydratation d'un alcène symétrique et
dissymétrique
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1- Définition: On appelle alcool un composé organique dans lequel un groupe
caractéristique hydroxyle OH est lié à un atome de carbone tétragonal saturé.
2-Formule générale:
R , R' et R'' sont des groupes alkyles ou des atomes d'hydrogènes.
Remarques:
• Une molécule organique peut présenter plusieurs groupes fonctionnels alcool
(- OH) on dit alors qu'il s'agit d'un polyalcool.
Exemple: CH2OH-CHOH-CH2OH Glycérol
•La molécule organique peut présenter un seul groupe fonctionnel alcool (- OH) on
dit alors qu'il s'agit d'un monoalcool.
3-Nomenclature :
- Le nom de l’alcool est formé en ajoutant le suffixe ol au nom de l’hydrocarbure
possédant le même nombre d’atomes de carbone que la chaîne principale.
- La chaîne principale est la chaîne la plus longue qui porte le groupe OH.
- La numérotation de la chaîne est choisie de façon que le groupe OH ait le
numéro le plus petit
•Exemples :
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻
Ethanol Propan-2-ol 3-methylpentan-3-ol
4-Détermination de la formule brute d’un alcool :
--Composition centésimale:
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Soit M la masse molaire du composé C x H y Oz
Soient %C , % H , %O respectivement les pourcentages massique du carbone
d'hydrogène et de l’oxygène Alors:
100 %C %H %O
M 12 x y 16 z
M
•Pour un composé gazeux on peut écrire d (d: la densité du composé
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gazeux par rapport à l’aire)
5-Les classes d’alcools: Les alcools sont regroupés en trois catégories,
appelées classes, en fonction du nombre d’atome de carbone lié au carbone
fonctionnel.
5-1-Alcool primaire: Un alcool est dit primaire lorsque le carbone porteur du
groupement n’est lié qu’à un seul atome de carbone au plus. La formule générale
des alcools primaire est: R-CH2-OH où ou R est un groupe alkyle ou hydrogène.
•Exemple :
Méthanol Ethanol Butan-1-ol
5-2-Alcool secondaire: Un alcool est dit secondaire lorsque le carbone porteur du
groupement OH est lié à deux atomes de carbone. La formule générale des alcools
secondaire est:
•Exemples :
Butan-2-ol Pentan-3-ol
5-3-Alcool tertiaire: Un alcool est dit tertiaire lorsque le carbone porteur du
groupement OH est lié à trois atomes de carbone.
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La formule générale des alcools tertiaire est:
•Exemples :
2-methylpropan-2-ol 3-methylpentan-3-ol
6-Obtention des alcools :
6-1-Cas particulier de l'éthanol: L'éthanol est l'alcool de pharmacie; il est
obtenu par fermentation (dégradation incomplète) de jus sucrés sous l'action de
levures (champignons microscopiques) qui en retirent de l’énergie.
C6H12O6 + levures 2CO2 + 2C H3-CH2-OH + 234KJ/mol
6-2-Obtention des alcools par hydratation d’un alcène:
L'addition d'eau sur un alcène conduit à un alcool selon la réaction d'équation
bilan:
H2 SO4 ouH3 PO4
Cn H2n + H2 O → Cn H2n+1 OH
-L'hydratation d'un alcène symétrique conduit à un produit unique
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-L'hydratation d'un alcène dissymétrique conduit préférentiellement à l'alcool de
la classe la plus élevée selon la Régale de MARKOWNIKOV .
•Régale de MARKOWNIKOV: Lors de l'addition de l'eau sur un alcène
dissymétrique l'atome d'hydrogène se fixe sur l'atome de carbone le moins
substitué (plus hydrogéné).
Exemple:
Application :
Nommer et classer les alcools de formule brute C4 H10O.
Réponse :
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻 Butan-1-ol( alcool primaire)
Butan-2-ol( alcool secondaire)
2-Methylpropan-1-ol ( alcool primaire)
2-Methylpropan-2-ol (alcool tertiaire)
Exercices: (voir les exercices de la leçon 3)
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L’essentiel du cours
- Un alcool est un composé dont la molécule comporte le groupe hydroxyle -OH
lié à un Atome de carbone ne formant que des liaisons simples avec des atomes
de carbone où d'hydrogène.
- Pour nommer un alcool il faut numéroter la chaîne carbonée la plus longue
contenant le groupe hydroxyle de telle sorte que la fonction alcool soit portée
par le carbone de plus faible indice.
- Il existe trois classes d'alcools: les alcools primaires, les alcools secondaires et
les alcools tertiaires.
-L'addition d'eau sur un alcène conduit à un alcool
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Références:
-ABC du BAC Chimie Nathan Chimie Terminale D
-Collection Durupthy Hachette Chimie Terminale C
-Collection Eurin-Gié Hachette Chimie Terminale C
-Collection Blain-Faye-Martin Magnard chimie
-Collection annabac Hatier