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UN/FM/ 1 Année Pharmacie TD 2 Chimie organique (liaisons chimiques et stéréochimie)
Exercice 1 :
1- Quelles sont les deux liaisons les plus fréquentes en chimie organique. Exposez brièvement
leur nature en insistant sur les différences.
2- Indiquer une hybridation appropriée pour les orbitales des atomes C et N
considérant les molécules suivantes
+
a. H-C≡C-H b. CH4 c. NH3 d. NH4 e-CH3-CCH
Exercice 2- Les composés suivants sont représentés en formules semi-développées ; l’ordre
dans lequel les atomes se suivent est indiqué, mais les liaisons simples doubles
ou triples entre eux ne sont pas explicitées. Ecrivez pour chacun une formule
développée complète, avec un tiret pour chaque covalence.
1/ CH3CH2CN 2-CHCHCHCH 3-CH3CHOHCHO 4-HCCCH2CONH2 5-CH3CHCHCOCl.
Exercice 3 Attribuez les configurations R ou S à chacun des carbones asymétriques
dans les molécules suivantes. Lesquels sont énantiomères et lesquels sont
diastéréoisomères
a/ b/ c/
Br CH3 CH3
H CH3 H Br Br H
H OH H3 C H H CH3
CH3 OH OH
Exercice n°6 Cas de plusieurs C*
Le Cholestérol existe sous une seule forme dans la nature indiquée ci-dessous.
Précisez combien de Carbone asymétriques existe-t-il dans cette structure, et nombre
de stéréo-isomères possibles.
Exercice 4 Le Propranolol c’est un antihypertenseur, antiarythmique et anti angoreux.
L’énantiomère (S)- (-) du Propranolol est plus actif que l’isomère (R)-(+) comme anti angoreux,
Déterminer la forme la plus active parmi les propositions suivantes.
HO H HO H
O NH O NH
CH 3 CH 3
H 3C H 3C
Exercice 5 Un échantillon de 1,20 g de Cocaïne, [α] D= - 16, est dissous dans 7,5 ml de
chloroforme et est placé dans une cellule de 5 cm de longueur. Quel est le pouvoir rotatoire observé
La Cocaïne est-elle dextrogyre ou lévogyre !
Exercice 6 : Le Chloramphénicol est un antibiotique puissant isolé de Streptomyces venezuelae
bacterium. Il est actif contre un large spectre d’infections bactériologiques et est particulièrement
utile contre la fièvre typhoïde. Attribuez la configuration absolue R ou S aux différents carbones
asymétriques du Chloramphénicol [α] D = + 18,6.
Exercice 7 : Déterminer la relation qui existe entre le couple des molécules suivantes :
HO C2 H5 HO C2 H5
Br H H
Cl Br
Cl Cl
H CH 3 H CH 3
Cl
CN F
H C2 H5 H 5C2 Cl H F H 3C CN
H 5C2 Cl
Cl H H CH 3 H C2 H5
Cl H H C2 H5 C2 H5 H
OMe Br
OMe
Br
MeO Br
OMe Br
Exercice 8 : Combien de stéréoisomères, l’alcool allylique possède-t-il ? Nommer et représenter
en projection de Fischer et Newman.
Représenter les molécules suivantes selon la projection de Fischer
a) (R) 2-bromopentane, b) (3S,4R) 3,4-dibromoheptane,
c) (S) 1-fluoro-2-chloropropane, d) (R) 3-méthylhexan-3-ol.