EXPÉRIENCE 4 (Chimie Organique II) Pahlavan/Cherif

Propriétés des alcools :

Structure, Réactions et Identification des Alcools

But

a) Examinez des modèles moléculaires et observez certaines propriétés physiques et chimiques d'alcools sélectionnés.
b) Relier les propriétés observées à la structure moléculaire. Identifier un alcool inconnu.
c) Apprendre certaines propriétés communes des alcools
d) Distinguer les phénols des trois types d'alcools par des tests chimiques.

Produits chimiques Matériaux

Alcool éthylique (éthanol) petits tubes à essai (8 à 10)

Alcool isopropylique (2-propanol) tige d'agitation
alcool t-butyle (2-méthyl-2-propanol) plaque chauffante

cyclohexanol béchers (50, 400 mL)

1-propanol (n-propanol) support pour tubes à essai

1-butanol support pour tubes à essai

2-butanol
alcools inconnus
anhydride acétique
acide acétique glacial
conc. H2DONC4
NaOH dilué
réactif de Lucas (ZnCl)2dans de l'HCl concentré)
Réactif d'acide chromique - 2% K2Cr2O7en H2DONC4(oxydant)
Métal sodium
Indicateur de phénolphtaléine

Introduction

Les alcools sont des composés organiques contenant un groupe fonctionnel -OH lié à un atome de carbone. Il existe
trois classes (types) d'alcools : primaire, secondaire et tertiaire comme indiqué ci-dessous.

Alcool primaire : RCH2OH le 'R', un groupe alkyle, et le –OH sont attachés à un atome de carbone primaire, un
carbone lié à un autre atome de carbone (souligné).
OH R
OH carbone primaire

C C
R H3C
H H
H Exemple : H

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Alcool secondaire : R2CHOH, les 2 groupes alkyles 'R' et le -OH sont liés à un atome de carbone secondaire,
un carbone attaché à deux autres atomes de carbone des 2 'R' (CH3-),

R
OH carbone secondaire

OH C
H3C
H
H3C
C
R
H R
R Exemple :

Alcool tertiaire : R3Les 3 groupes alkyles ‘R’ et le –OH sont attachés à un atome de carbone tertiaire.
(souligné), un carbone lié à trois autres atomes de carbone à partir des 3 'R' (CH3-)

R
OH carbone tertiaire

OH C
H3C
CH3
H3C
C
R
R R
R Exemple : R

La méthode de nomenclature de l'Union internationale de chimie pure et appliquée (IUPAC) pour les alcools utilise
la fin ol. Changez la terminaison ‘e’ d’un alkanetool (c'est-à-dire du méthane au méthanol, de l'éthane à l'éthanol).

R = représente tout groupe alkyle

Propriétés physiques
État moléculaire - Les alcools à chaîne droite contenant jusqu'à 12 atomes de carbone sont des liquides.

Solubilité - Les alcools ayant une petite partie organique comme le méthanol ou l'éthanol ressemblent beaucoup à l'eau, donc
miscible avec l'eau. Les alcools avec un radical organique plus grand ressemblent davantage aux alcanes et moins à l'eau.
Les alcools avec plus de deux groupes –OH sont plus solubles dans l'eau que des alcools similaires avec seulement un groupe –OH.
groupe. En général, chaque groupe –OH peut solubiliser quatre à cinq carbones.

Fusion (Fusion), Points d'ébullition et Densité - Les alcools à chaîne droite ayant jusqu'à 12 carbones ont
des points d'ébullition qui sont considérablement plus élevés que ceux des alcanes concernés, des alcools avec deux groupes –OH ou plus
ont des points d'ébullition plus élevés.
En raison des similitudes structurelles entre les alcools et l'eau, leurs propriétés physiques sont également similaires.
Les liaisons hydrogène ont une grande influence sur les propriétés physiques des alcools.

Les alcools avec de courtes chaînes carbonées sont assez solubles dans l'eau. Leur solubilité est due aux interactions intermoléculaires.
liaison hydrogène avec des molécules d'eau, comme montré dans la Figure 1(b). Cependant, la solubilité dans l'eau de

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les alcools commencent à diminuer à mesure que la longueur de la chaîne carbonée augmente. À mesure que le nombre d'atomes de carbone
augmente, la non-polarité de la chaîne d'hydrocarbures plus grande compense la polarité du groupe –OH. Les alcools
avec des chaînes de carbone plus longues sont insolubles. Parce qu'ils sont moins denses que l'eau, les alcools insolubles vont former
une couche sur la surface de l'eau.

R R δ+
δ− δ+ δ− R
δ+
H
δ−
O H O O H O
δ+ δ−
δ+
H H δ+ H
δ+
H
δ− O δ+ Oδ−
H
R (b)
(a)

Figure 1 - Lien hydrogène entre (a) molécules d'alcool, et (b) molécules d'alcool et molécules d'eau
De plus, en tenant compte de leurs masses moléculaires par rapport aux alcanes, les alcools ont des points d'ébullition relativement élevés.
Les molécules d'alcool individuelles s'attirent mutuellement par des liaisons hydrogène. Une température plus élevée
il est nécessaire que ces molécules aient suffisamment d'énergie pour surmonter ces attractions. Quand assez
l'énergie rompt les liaisons hydrogène, l'alcool se transforme d'un alcool liquide en un alcool gazeux.

La viscosité se réfère à la résistance à l'écoulement. À mesure que le degré de liaison hydrogène intermoleculaire augmente, la
plus visqueux devient le liquide. Nous appelons communément les liquides visqueux "épais".
De nombreux alcools ont des odeurs caractéristiques qui sont facilement détectables. La taille des particules et les liaisons hydrogène
influencer la capacité des particules à s'échapper de la surface liquide dans l'air. Une taille plus grande et une plus grande
Les forces intermoléculaires diminuent le potentiel des alcools à s'échapper de la surface liquide.

Principales utilisations - Certaines des utilisations les plus courantes que nous avons pour les alcools sont dans les cliniques médicales ou à la maison pour
désinfection des choses. L'alcool éthylique est classé à des fins médicales comme un « dépresseur du système nerveux central »
c'est l'alcool que les gens aiment boire, et il est obtenu par la fermentation des fruits. Une autre utilisation que
n'est pas aussi populaire que de synthétiser d'autres substances dans des laboratoires.

Propriétés chimiques des alcools :

Les alcools sont des composés neutres ; le groupe hydroxyle ne s'ionise pas. Cependant, le groupe fonctionnel alcool
est chimiquement réactif de d'autres manières. Les alcools peuvent être déshydratés. En fonction des conditions de réaction,
La perte d'une molécule d'eau forme soit un ether, soit un alcène.

Oxydation des alcools par des oxydants forts tels que K2Cr2O7en H2ALORS4est possible, mais varie en fonction de
le degré d'alcool. Les exemples a, b et c ci-dessous montrent comment un alcool primaire, secondaire et tertiaire
répondent respectivement au traitement des oxydants. Si une réaction a eu lieu en utilisant K2Cr2O7dans H2Donc4, il y a un
changement de couleur d'orange à vert.

+6 O
RCH2 OH + K2Cr2O7 + Cr+3
C
primaire R H
orange vert/bleu
a) alcool aldéhyde

3
 O O

Oxydation supplémentaire de C C acide carboxylique

R H R OH
O

C
CH3CH2OH + Cr+6 Cr+3 + H3C H
un alcool primaire orange vert/bleu
un aldéhyde

plus loin
oxydation

C
H3C OH
un acide carboxylique
b)
+6 O
R2CHOH + K2Cr2O7 + Cr+3
C
secondaire R R
orange vert/bleu
alcool cétone

O
OH
C
H3C C CH3 + Cr+6 Cr+3 + H3C CH3
H orange vert/bleu
une secondaire une cétone
alcool

NON
plus loin
oxydation

c) Alcool tertiaire : R3COH + K2Cr2O7Æ AUCUNE OXYDATION

OH
H3C C CH 3 + Cr+6 Aucune réaction (toujours orange)
CH3 orange
un tertiaire
alcool

Dans cette expérience, une solution d'hexaferricyanure de sodium acide, qui est orange et contient Cr.6+, sera
utilisé pour oxyder les alcools. À mesure que l'alcool est oxydé, le Cr6+est réduit à Cr3+, ce qui rend la solution un
La couleur bleue-verte. L'apparition de cette couleur bleue-verte en moins d'une minute est considérée comme positive.
test pour un alcool primaire ou secondaire.

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Test de Lucas : Ce test est destiné aux alcools de faible poids moléculaire et il distingue les taux de réaction de
alcools avec le réactif de Lucas (HCl et ZnCl)2). Un indicateur positif de la réaction est la formation d'un
chlorure d'alkyle insoluble dans l'eau sous forme de turbidité ou de précipité. La formation d'un chlorure d'alkyle avec un tertiaire
l'alcool est très rapide, suivi de l'alcool secondaire qui peut prendre de 5 à 20 minutes pour former des visibles
nuageux. Les alcools primaires ne réagissent pas avec le réactif de Lucas ou peuvent montrer très peu de résultats pendant très longtemps.
temps.
La réaction chimique consiste à remplacer le groupe –OH de l'alcool par un ion chlorure.
acide chlorhydrique (HCl), formant un chlorure d'alkyle, comme le montre l'équation suivante.

ZnCl2
R OH+ H Cl R Cl + H2O
chlorure alkylique insoluble

3oalcool3COH + HCl (ZnCl2) Æ R3Cl (chlorure d'alkyle) + H2O Très Rapide

(insoluble/cloudy)
CH3 CH3
ZnCl2
H3C C OH + HCl H3C C Cl + H2O
CH3 CH3
3oalcool chlorure d'alkyle
(nuage-insoluble)

2oalcool2CHOH + HCl (ZnCl2) Æ R2CHCl (alkyle ; chlorure) + H2O Lent

(insoluble/nuageux)
CH3 CH3
ZnCl2
H3C C OH + HCl H3C C Cl + H2O lent
H H
2oalcool chlorure d'alkyle
(nuageux-insoluble)

1oRCH2OH + HCl (ZnCl2) Æ Aucune réaction/très très lent

H
ZnCl2
H3C C OH + HCl pas de réaction (pas de trouble)

1oalcool

Chlorure de zinc (ZnCl)2) est un catalyseur pour cette réaction, qui est appelée le test de Lucas. L'alkyle résultant
le chlorure est insoluble dans l'eau et se sépare du réactif de Lucas (ZnCl)2dans de l'HCl concentré), formant un
mélange nuageux. Les alcools réagissent à des vitesses différentes, selon leur structure. Les alcools tertiaires forment un
mélange nuageux en 30 secondes à température ambiante. Les alcools secondaires réagissent en 1 à 3 minutes,
généralement avec un léger chauffage. Les alcools primaires nécessitent plus d'une heure pour réagir.

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Estérification : Les esters sont des dérivés des acides organiques. Ils peuvent être préparés par la réaction des alcools.
avec des acides carboxyliques en présence d'une quantité catalytique d'acide minéral. Les esters ont généralement une odeur agréable,
des odeurs fruitées et sont responsables des saveurs et des fragrances de nombreux fruits et fleurs.

Remarque :• Enregistrez toutes vos observations sur votre feuille de Données et d'Observations. Disposez de votre réaction.
mélanges selon les instructions de votre instructeur de laboratoire.

Note de sécurité

Avertir : Portez des lunettes de sécurité approuvées par le département lors de la réalisation de cette expérience. Tout
Les produits chimiques peuvent être potentiellement nocifs. Évitez tout contact avec vos yeux, votre peau et vos vêtements.
Évitez d'ingérer l'un des réactifs. Si vous renversez des réactifs, prévenez immédiatement votre
instructeur de laboratoire.
Tous les alcools utilisés sont toxiques, sauf le glycérol. Tous les alcools sont inflammables, sauf
glycérol et éthylène glycol. Ne pas effectuer l'expérience près d'une flamme nue.
Le réactif d'acide chromique est toxique, corrosif, oxydant et contient un cancérogène suspecté.
L'acétone est inflammable et irritante. Ne pas utiliser d'acétone près d'une flamme nue.
Réactif de Lucas (ZnCl)2dans HCl concentré) est toxique et corrosif.

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PROCÉDURE
Partie I – Réaction avec le sodium

Sous le capot, placer un petit morceau de métal sodium dans un bécher de 50 mL à moitié rempli d'eau. Observer.
la réaction et après l'achèvement de la réaction, ajoutez 1 ou 2 gouttes de l'indicateur phénolphtaléine à la
solution dans le bécher. Écrivez une équation équilibrée pour la réaction du sodium et de l'eau.

Répétez la réaction de 2,0 mL d'alcool avec un petit morceau de métal sodium dans un grand tube à essai sec. Notez le
La réactivité du sodium métal avec l'alcool comparée à l'eau (moins ou plus réactif) Testez le résultat.
solution avec de la phénomolphtaléine. Écrivez les équations équilibrées pour les réactions du sodium avec l'éthanol.
1-butanol, phénol et inconnue.

Partie II – Solubilité dans l'eau

Placez 2,0 mL d'eau dans un petit tube à essai, ajoutez de l'éthanol goutte à goutte et agitez le mélange. Comptez le nombre.
de gouttes jusqu'à ce que l'alcool ne soit plus soluble dans l'eau, mais ne pas utiliser plus de 10 gouttes. Répétez la même chose
procédure utilisant du 2-propanol, du 1-butanol, du cyclohexanol, du phénol et un inconnu. Enregistrez vos résultats comme très
soluble (pour 6-10 gouttes), soluble (pour 2-5 gouttes), et insoluble (1 goutte).

Partie III. Test de Lucas

Dans un petit tube à essai, placez 2,0 mL de réactif de Lucas et ajoutez 4 à 5 gouttes d'alcool, mélangez bien le mélange et
observez le temps nécessaire pour que le mélange devienne trouble ou forme deux phases différentes (couches). Essayez cela
test avec 1-butanol, 2-butanol, 2-méthyl-2-propanol (alcool t-butyle), phénol et inconnu. Basé sur
vos résultats du test de Lucas, déterminez le type de vos alcools inconnus (1o, 2o, ou 3o)

Partie IV. Réactif de Jones (Test à l'acide chromique)

Dans un petit tube à essai, placez environ 1,0 mL d'acétone, 1,0 mL d'alcool et 2 à 3 gouttes du réactif de Jones.
Observez le changement de couleur, clair, orange (formation de Cr)+6en tant que CrO3), ou bleu-vert
(formation de Cr3+). Essayez ce test avec 1-butanol, 2-butanol, 2-méthyl-2-propanol, phénol, et
inconnu. En fonction des résultats de votre test à l'acide chromique, déterminez le type de votre alcool inconnu (1o,
2o, ou 3o).

Partie V. Estérification

a) Dans un petit tube à essai, mélanger de l'éthanol (4-5 gouttes) et de l'acide acétique (4-5 gouttes). Ajouter une goutte de
acide sulfurique concentré, chauffer le mélange dans un bain-marie pendant environ 5 minutes puis ajouter
2,0 mL d'eau froide. Notez l'odeur et écrivez une équation complète pour la réaction de l'éthanol et
acide acétique
b) Dans un petit tube à essai, mélangez 1-butanol (4-5 gouttes) et de l'anhydride acétique (4-5 gouttes). Bien remuer et chauffer.
la solution dans un bain-marie. Ajouter 2,0 mL d'eau froide et rendre le mélange légèrement basique en ajoutant
4-5 gouttes de NaOH dilué. Notez l'odeur et écrivez une équation complète pour la réaction du 1-butanol.
et anhydride acétique.

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EXPÉRIMENTATION 4 (Chimie organique II)
Propriétés des alcools
FORMULAIRE DE RAPPORT Nom

Instructeur

Date ________________________________
Partie I – Réaction avec le sodium

Composé Observation

Eau

Éthanol

1 -Butanol

Phénol

Inconnu #
______

Partie II – Solubilité dans l'eau

Alcool Observation

Éthanol

2-propanol

1- Butanol

Cyclohexanol

Phénol

Inconnu # ______

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Partie III. Test de Lucas

Alcool Observation

1-butanol

2-butanol
alcool t-butyle
2-méthyl-2-propanol

Phénol

Inconnu # _____

Réactif de Jones (Oxydation par Acide Chromique)

Alcool Observation

1-butanol

2-butanol
alcool t-butyle
(2-méthyl-2-propanol)

Phénol

Inconnu # _____

Estérification – Formation d'esters

a) Éthanol + acide acétique Odeur __________

Réaction : ____________________________________________________________

b) 1-Butanol + anhydride acétique Odeur __________

Réaction : _____________________________________________________________

IDENTIFICATIONS INCONNUES (1o, 2o, ou 3o)

Numéro inconnu ______ Identification _______

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Questions pré-laboratoires – EXP 4 Nom
Propriétés des alcools
À rendre avant le début du laboratoire. Répondez dans l'espace fourni.

1. Quels sont les dangers spécifiques associés aux alcools utilisés dans cette expérience ? Quels sont les
risques spécifiques associés au réactif d'acide chromique ?

2. Considérez l'alcool hexyle (1-hexanol), C 6H14O. Dessinez à la fois une formule structurelle et une
formule structurelle condensée pour le 1-hexanol. Identifier le 1-hexanol comme primaire, secondaire ou tertiaire
alcool.

3. Que vous attendriez-vous à observer si vous effectuiez le test à l'acide chromique sur un échantillon de 1-hexanol?

4. Que vous attendez-vous à observer si vous effectuez le test de Lucas sur un échantillon de 1-hexanol ?

5. Les solutions aqueuses d'alcool isopropylique sont couramment vendues comme alcool à friction. Le point d'ébullition de
L'alcool isopropylique a une température d'ébullition de 82,4 °C. Il s'évapore facilement de la surface de la peau. Le glycol éthylène
(CH2OHCH2OH) est vendu comme antigel/antibouillir. Le point d'ébullition du glycol éthylène est de 198 °C.
Les masses molaires de l'alcool isopropylique et du glycol éthylène sont similaires. Fournissez une explication pour cela.
différence observée dans leurs points d'ébullition.

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Questions post-laboratoire - EXP 4 Nom
Propriétés des alcools
À rendre après avoir terminé le laboratoire.

1. Expliquez les différences observées entre la solubilité, la viscosité et l'odeur de l'alcool éthylique et
glycérol (CH2OHCHOHCH2OH)

L'oxydation par l'acide chromique est la base du test de l'éthylomètre utilisé par de nombreux départements de police pour détecter
alcool éthylique dans l'haleine des personnes soupçonnées de conduite sous influence. La quantité du vert
Le produit est proportionnel à la quantité d'alcool éthylique dans l'haleine. Écrivez des formules structurales pour le
two oxidation products formed from ethyl alcohol. Name the oxidation products.

3. Si vous faites de l'exercice de manière intense sans suffisamment d'oxygène, l'acide lactique s'accumule et contribue à
fatigue musculaire et douleur. Lorsque l'oxygène est ensuite disponible, l'acide lactique doit être oxydé en acide pyruvique
acide. La structure de l'acide lactique est montrée ci-dessous.

OH O
(O)
H3C C C

OH
H

acide lactique
acide pyruvique
(a) Entourez le groupe fonctionnel alcools. Classifiez l'alcool comme primaire, secondaire ou tertiaire.

(b) Prédire la solubilité et les résultats du test à l'acide chromique pour l'acide lactique.

(c) Complétez l'équation de réaction ci-dessus. Dessinez la formule du produit de réaction, l'acide pyruvique.

4. Les contenants d'antigel portent des avertissements tels que « Éliminez correctement l'éthylène glycol » et « Tenir hors de portée »
hors de la portée des enfants et des animaux”. En tenant compte de la réactivité chimique des alcools, suggérez un
raison spécifique pour ces types d'avertissements.

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