Introduction :

La chimie organique est la branche de la chimie qui étudie les composés renfermant l’élément
carbone. Ces composés peuvent contenir un certain nombre d’autre éléments chimiques tels que :
l’hydrogène (𝐻), l’oxygène (𝑂), l’azote (𝑁), les halogènes (𝑐ℎ𝑙𝑜𝑟𝑒, 𝑙 ′ 𝑖𝑜𝑑𝑒, 𝑙𝑒 𝑏𝑟𝑜𝑚𝑒, 𝑙𝑒 𝑓𝑙𝑢𝑜𝑟𝑒 … )
ainsi que le phosphore (𝑃), le soufre (𝑆) et le silicium (𝑆𝑖).

Les molécules organiques peuvent être d’origine naturelle (animale ou végétale) ou d’origine
synthétique.

Toutefois, il est à signaler que certains composés renfermant l’élément carbone sont exclus de la
chimie organique, notamment :

 Le carbone graphite et le carbone diamant ;

 Le monoxyde de carbone (𝐶𝑂) ;
 Le dioxyde de carbone (𝐶𝑂2 ) ;
 Les carbonates : tels que le carbonate de calcium (𝐶𝑎𝐶𝑂3 ), le carbonate de sodium
(𝑁𝑎2 𝐶𝑂3 ), le carbonate de potassium (𝐾2 𝐶𝑂3 )…
 L’acide cyanhydrique (𝐻𝐶𝑁)…

En effet, les composés cités ci-dessus sont tous les composés minéraux et entrent dans le domaine
d’étude de la chimie minérale.

Aussi, il est à noter que les importances de la chimie organique vont de façon évolutive dans notre
société. En effet, les bésoins en molécules nouvelles de la part des industries (pharmaceutiques,
plastiques…), du monde de la technologie et des matériaux ne cessent de se montrer évolutif.

Analyse élémentaire des composés organiques :

L’analyse élémentaire d’une substance organique consiste d’une part à identifier les éléments
chimiques constituants cette substance et d’autre part à déterminer la teneur correspondante à
chacun de ces éléments constutifs.

Il existe deux types d’analyse élémentaire :

 L’analyse élémentaire qualitative : elle consiste à identifier les éléments contenus dans une
substance organique.
Elle a pour but :
 La recherche de l’hydrogène et du carbone ;
 La recherche de l’oxygène et de l’azote ;
 La recherche des halogènes, du soufre, de silicium, de phosphore…
 La recherche d’éventuels métaux.
 Analyse élémentaire quantitative : elle consiste à déterminer les proportions respectives des
éléments contenus dans une substance. Pour cela on procède au dosage des éléments
identifiés par l’analyse élémentaire qualitative.

Dosage des éléments carbone, hydrogène, oxygène et azote :

Définition : le dosage les mesure de la quantité en un ou plusieurs constituants d’un mélange (ici la
substance organique).
La technique du dosage consiste à sécher tout d’abord la substance pour éliminer toute trace d’eau,
puis à peser la substance séchée et en fin à brûler la substance dans le dioxygène ou avec un autre
oxydant.

Ainsi :

 le carbone contenu dans la substance se transforme en dioxyde de carbone (𝐶𝑂2 ) qui est
absorbé par le tube à potasse ;
 l’hydrogène contenu dans la substance se transforme en eau (𝐻2 𝑂) qui es absorbée par le
tube à l’acide sulfurique ;
 L’azote se transforme en diazote dont on mesure le volume dans les conditions de
l’expérience, puis on déduit sa masse.

Dosage de carbone et de l’hydrogène : soient 𝑚𝐶𝑂2 𝑒𝑡 𝑚𝐻2 𝑂 les masse respectives de gaz carbonique
et de l’eau formés par oxydation (combustion) d’une substance organique 𝑆 de masse 𝑚𝑆 contenant
principalement de carbone, d’hydrogène, d’oxygène et d’azote. Si 𝑚𝐶 𝑒𝑡 𝑚𝐻 sont les masse
respectives de carbone et d’hydrogène contenus dans la substance 𝑆, alors :

𝑀𝐶 3 𝑀𝐻2 1
𝑚𝐶 = 𝑚𝐶𝑂2 𝑠𝑜𝑖𝑡 𝑚𝐶 = 𝑚𝐶𝑂2 𝑒𝑡 𝑚𝐻 = 𝑚 𝑠𝑜𝑖𝑡 𝑚𝐻 = 𝑚𝐻2 𝑂
𝑀𝐶𝑂2 11 𝑀𝐻2 𝑂 𝐻2 𝑂 9

Dosage de l’azote : l’azote contenu dans la substance 𝑆 est peut être dosé par deux méthodes :

 Méthode de Dumas : la méthode de Dumas consiste à recueillir l’azote libéré dans une
éprouvette graduée s’étournée sur la cuve à eau. Ainsi, on lit son volume 𝑉 en 𝑐𝑚3 , la
pression 𝑃, la température 𝑇 en degré kelvin et la pression atmosphérique 𝐻.
De ces données, on déduit à partir de la relation des gaz parfaits la masse 𝑚𝑁 de l’azote :
𝑉 𝑃0 𝑇0
𝑚𝑁 = 𝑀𝑁2 × × 𝑎𝑣𝑒𝑐 𝑃𝑒 = 𝐻 − 𝑓
𝑉0 𝑃𝑒 𝑇
Où :
𝑉0 : le volume de d’azote dans les conditions normales ;
𝑉 : le volume d’azote lit ;
𝑃0 : la pression atmosphérique initiale, elle est égale dans les conditions normales. Elle est
égale à 1 𝑎𝑡𝑚 = 76 𝑐𝑚𝐻𝑔 = 760 𝑚𝑚𝐻𝑔 = 1,013 × 105 𝑃𝑎 ;
𝑇0 : température initiale, en degré Kelvin. Elle est égale à 273°𝐾
𝑇 : température finale, en degré Kelvin. Elle est tel que : 𝑇 = 273 + 𝑡°𝑐
𝑓 : la pression maximale de la vapeur d’eau
𝐻 : la pression atmosphérique.
 Méthode de Kjeldahl : elle consiste, dans un premier temps, à chauffer la substance en
présence de l’acide sulfurique (𝐻2 𝑆𝑂4 ). Ainsi l’azote contenu dans celle-ci passe en sulfate
d’ammonium (𝑁𝐻4 )2 𝑆𝑂4 qui traité par la potasse donne un dégagement d’ammoniac
(𝑁𝐻3 ).
Equation-bilan traduisant l’obtention de sulfate d’ammonium à partir de l’action de l’acide
sulfurique sur la substance 𝐶𝑥 𝐻𝑦 𝑂𝑧 𝑁𝑡 : 𝐶𝑥 𝐻𝑦 𝑂𝑧 𝑁𝑡 + 𝐻2 𝑆𝑂4 → (𝑁𝐻4 )2 𝑆𝑂4 + … …
Equation-bilan traduisant l’obtention de l’ammoniac via la réaction entre le sulfate
d’ammonium et la potasse (𝐾𝑂𝐻) : (𝑁𝐻4 )2 𝑆𝑂4 + 2𝐾𝑂𝐻 → 𝐾2 𝑆𝑂4 + 2𝐻2 𝑂 + 2𝑁𝐻3
A partir de l’ammoniac (𝑁𝐻3 ) obtenu on dose l’azote et on en déduit la masse (𝑚𝑁 ) :
14
𝑚𝑁 = 𝑚
17 𝑁𝐻3
Dosage de l’oxygène :

La substance composée de carbone, hydrogène, l’azote et oxygène a pour masse :

𝑚𝑆 = 𝑚𝐶 + 𝑚𝐻 + 𝑚𝑁 + 𝑚𝑂 ,

Connaissant la masse de carbone, hydrogène et l’azote on tire la masse de l’oxygène dans la formule
susmentionnée.

𝑚𝑂 = 𝑚𝑆 − (𝑚𝐶 + 𝑚𝐻 + 𝑚𝑁 )

La détermination de la masse des éléments constutifs d’une substance permet de trouver la teneur
en pourcentage de ces éléments.

Composition centésimale d’une substance ou pourcentage massique des éléments constutifs d’une
substance :

Définition : le pourcentage massique d’un élément 𝑋 contenu dans une substance 𝑆 est la masse 𝑚𝑋
de l’élément 𝑋 contenu dans 100𝑔 de la masse (𝑚𝑆 ) de substance.
𝑚𝑋
%𝑋 = × 100
𝑚𝑆

Détermination du pourcentage de l’hydrogène et du carbone :

Pour une masse 𝑚𝑆 de la substance analysée, les pourcentages des éléments carbone et hydrogène
sont respectivement déterminés à partir des relations :

300 × 𝑚𝐶𝑂2 100 × 𝑚𝐻2 𝑂

%𝐶 = 𝑒𝑡 %𝐻 =
11 × 𝑚𝑆 9 × 𝑚𝑆

Détermination du pourcentage de l’azote :

Pour une masse 𝑚𝑆 de la substance analysée, le pourcentage de l’azote est déterminé via la relation :

1400 × 𝑚𝑁𝐻3
%𝑁 =
17 × 𝑚𝑆

Détermination du pourcentage de l’oxygène :

Pour une masse 𝑚𝑆 de la substance dont le pourcentage total est 100 et composée de carbone,
hydrogène, azote et oxygène on pose que :

%𝐶 + %𝐻 + %𝑁 + %𝑂 = 100 => %𝑂 = 100 − (%𝐶 + %𝐻 + %𝑁)

Détermination de la formule brute d’une substance organique :

Pour déterminer la formule brute d’une substance organique il faut d’une part connaitre sa
composition (ou la masse des éléments chimique qui le composent) et d’autre part connaitre sa
masse molaire moléculaire.

Dans les précédentes leçons, nous avons expliqué comment déterminer la composition centésimale
d’une substance organique et comment déterminer la masse des éléments constutifs de la même
substance. A présent, expliquons, via des méthodes diverses, comment déterminer la masse molaire
moléculaire d’une substance organique.
Détermination de la masse molaire moléculaire d’une substance organique :

Définition : la masse molaire moléculaire d’une substance est la masse d’une mole de cette
substance. Elle est notée par 𝑀 et est exprimée est gramme par mole (𝑔/𝑚𝑜𝑙).
𝑚𝑆
De cette définition, on déduit la formule suivante : 𝑀𝑆 = 𝑛𝑆

Les méthodes citées ci-dessous nous permettent aussi individuellement de déterminer la masse
molaire d’une substance organique.

1- Loi d’Avogadro-Ampère :

elle s’énonce comme suit : « la masse molaire d’un gaz est proportionnelle à sa densité (𝑑).

Cette loi est traduite mathématiquement par la formule suivante : 𝑀 = 29 × 𝑑

La densité d’un gaz par rapport à l’air : la densité d’un gaz par rapport est le rapport entre
la masse volumique de gaz notée (𝜌𝑔𝑎𝑧 ) et la masse volumique de l’air notée (𝜌𝑎𝑖𝑟 ).
𝜌𝑔𝑎𝑧
𝑑= 𝑎𝑣𝑒𝑐 𝜌𝑎𝑖𝑟 = 1,293𝑔/𝑙 ≈ 1,3𝑔/𝑙
𝜌𝑎𝑖𝑟
La volumique (𝜌) d’un corps est le rapport entre la masse de ce corps et le volume de
𝑚
cette masse du même corps. 𝜌 =
𝑉
2- Loi des gaz parfaits :

Un gaz parfait est un gaz qui obéit à la loi de Claperon Mendelief (encore appelée loi des gaz parfait).

Elle s’énonce comme suit : « pour un gaz parfait, le produit de sa pression (𝑃) par son volume (𝑉)
est proportionnel au produit de son nombre de mole (𝑛) par la température (𝑇) en degré Kelvin à
laquelle il est soumis »

Elle est traduite par la relation mathématique suivante :

𝑃. 𝑉 = 𝑛. 𝑅. 𝑇
𝑃.𝑉
De cette relation, on tire 𝑛 : 𝑛 = 𝑅.𝑇 (1)
𝑚𝑆
Par ailleurs, nous avons admis que : 𝑀𝑆 = 𝑛𝑆
(2)

𝑚𝑆 .𝑅.𝑇
En combinant les relations (1) 𝑒𝑡 (2), on obtient : 𝑀𝑆 = 𝑃.𝑉
.

Où 𝑅 est appelé constante universelle des gaz parfaits, elle est égale à :

 0,082 𝑎𝑡𝑚. 𝐿/°𝐾. 𝑚𝑜𝑙. lorsque le volume est exprimé en litre (𝐿) et la pression en
atmosphère (𝑎𝑡𝑚).
 8,31 𝑃𝑎. 𝑚3 /°𝐾. 𝑚𝑜𝑙. lorsque le volume est éxprimé en mètre au cube (𝑚3 ) et la pression
en pascal (𝑃𝑎).
Remarque : 𝑃𝑎. 𝑚3 = 𝐽.
3- Loi de Raoult :
 Loi de la cryométrie :
« Pour des solutions diluées et non électrolysables, l’abaissement cryométrique noté (∆𝑡) est
directement proportionnel à la concentration 𝐶 de la solution et inversement proportionnel à la
masse molaire du soluté ». Cette loi est traduite par la formule ci-dessous :

𝐶
∆𝑡 = 𝐾.
𝑀
𝐾.𝐶
On isole la masse molaire. Ainsi : 𝑀 = ∆𝑡

La constante de proportionnalité 𝐾 est appelée ‘’constante cryométrique’’ et elle ne dépend que du

solvant utilisé. Voici dans le tableau ci-dessous les valeurs de 𝐾 pour quelques solvants :

Solvant Valeur de 𝐾
Eau 1850
Benzène 5100
Acide acétique ou Acide éthanoïque 3900
Phénol 7200

 Loi de l’ébulliométrie :

Pour des solutions diluées et non électrolysables, l’élévation ébulliométrique notée (∆𝑡′) est
directement proportionnelle à la concentration 𝐶 et inversement proportionnelle à la masse molaire
du soluté.

Elle est traduite par la formule suivante :

𝐶
∆𝑡′ = 𝐾′.
𝑀

𝐾′ .𝐶
On isole la masse molaire. Ainsi : 𝑀 =
∆𝑡 ′

La constante de proportionnalité 𝐾′ est appelée ‘’constante ébulliométrique’’ et elle ne dépend que

du solvant utilisé et de la pression. Voici dans le tableau ci-dessous les valeurs de 𝐾′ pour quelques
solvants au voisinage de la pression atmosphérique normale :

Solvant Valeur de 𝐾′
Eau 520
Acide acétique ou Acide éthanoïque 3180
Benzène 2500
Phénol 3600
La concentration 𝐶 de la solution est le rapport entre la masse 𝑚𝑆 du soluté et la masse
(𝑚⦿ ) de la solution.
𝑚𝑆
𝐶=
𝑚⦿

Conclusion :

Pour une substance organique 𝐶𝑥 𝐻𝑦 𝑂𝑧 𝑁𝑡 dont on connait sa composition centésimale ou la masse

des éléments qui le composent et sa masse molaire moléculaire, on déduit sa formule brute en
déterminant la valeur des inconnus 𝑥, 𝑦, 𝑧 𝑒𝑡 𝑡. Cette détermination se fait à partir de l’une des
relations mathémathiques mentionnées ci-dessous :
 12𝑥 𝑦 16𝑧 14𝑡 𝑀 12𝑥 𝑦 16𝑧 14𝑡 𝑀
= = = = 𝑒𝑡 = = = =
%𝐶 %𝐻 %𝑂 %𝑁 100 𝑚𝐶 𝑚𝐻 𝑚𝑂 𝑚𝑁 𝑚𝑆

Remarque : les inconnu 𝑥, 𝑦, 𝑧 𝑒𝑡 𝑡 sont toujours des nombres entiers positifs. Afin de rester leur
caractère nombre entier on fait une approximation. Exemple : pour 𝑥 = 2,3 𝑒𝑡 𝑦 = 5,8, par
approximation, on obtient 𝑥 ≈ 2 𝑒𝑡 𝑦 ≈ 6.

Les hydrocarbures :

Introduction :

Les compos »s dont les molécules comportent un ou plusieurs atomes de carbones sont très
abondants dans la nature : nombreux parmi eux sont les composés de la chimie organique. Parmi eux
les carbures d’hydrogène (encore appelés hydrocarbures) constituent un groupe important. En effet,
on les rencontre dans les pétroles et dans les gaz naturels. L’essence pour automobile est un
mélange de carbure d’hydrogène.

Parmi les hydrocarbures, les plus nombreux et les plus importants au plan économique portent le
nom d’alcane. Les alcanes sont les constituants essentiels des gaz naturels et des pétroles dont on les
extrait par distillation.

Définition : les hydrocarbures sont des composés organiques constitués uniquement d’atomes de
carbone (𝐶) et d’atomes d’hydrogène (𝐻). Leur formule brute générale est 𝐶𝑥 𝐻𝑦 où 𝑥 𝑒𝑡 𝑦 sont des
nombres entiers naturels non nuls.

Classification : les hydrocarbures sont classés en deux (2) groupes :

1- Les hydrocarbures saturés : ce sont les hydrocarbures dans lesquels la chaîne carbonée est
constituée uniquement des liaisons simples (−). C’est le cas des alcanes par exemple.

Dans ce groupe, en fonction présentation de la chaine carbonée, on rencontre deux sous-groupes :

a- Les hydrocarbures saturés aliphatiques : ces hydrocarbures saturés ont une chaine carbonée
linéaire.
C’est le cas par exemple de butane dont la chaine carbonée est 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 et
qui provient de la famille des alcanes.
b- Les hydrocarbures saturés cycliques : ces hydrocarbures saturés ont une chaine carbonée
renfermée sur elle-même (on dit alors que la chaine carbonée est cyclique).
C’est le cas par exemple de cyclobutane dont la chaine carbonée est
2-