Mécanismes des Réactions Organiques
Traduit par
ScribdTranslationsMécanismes des Réactions Organiques
Traduit par
ScribdTranslationsRÉACTIONS ORGANIQUES ET LEURS MÉCANISMES
Dans une réaction chimique, la molécule réactante subissant une attaque est appelée substrat et l'attaquant
L'espèce est appelée réactif.
Le substrat et le réactif interagissent pour former des produits de la réaction.
Substrat+Réactif Produits
Les étapes d'une réaction organique montrant la rupture et la formation de nouvelles liaisons des atomes de carbone.
le substrat menant à la formation des produits finaux à travers des intermédiaires transitoires, est appelé
Mécanisme.
Substrat n
Iterméda
irie(transtiorie) Produits
La plupart des réactifs attaquants portent soit une charge positive, soit une charge négative.
Les réactifs chargés positivement attaquent les zones de haute densité électronique dans la molécule de substrat.
Alors que les réactifs chargés négativement attaquent les régions de faible densité électronique dans la molécule du substrat.
Classification des réactifs
1. Électronophiles ou Réactifs Électrophiles
2. Nucleophile ou Réactifs Nucleophiles
Électrophiles (Amants des électrons)
Un réactif qui peut accepter une paire d'électrons dans une réaction est appelé un électrophile.
Il attaque les régions de forte densité d'électrons (centres négatifs) dans la molécule du substrat.
Les électrophiles sont en déficit d'électrons.
+
+
Les ions chargés positivement (cations) sont des électrophiles. Par exemple +
H, NON
Cl,+ Br, 2 , SO H3 NH
,
4
etc.
Des molécules neutres dont l'atome central est déficient en électrons. Par exemple AlCl3, BF3, FeCl3etc.
Les acides de Lewis sont généralement des électrophiles.
Un électrophile peut être représenté par le symbole général E .
2. Nucléophiles (aimant les noyaux)
Un réactif capable de donner une paire d'électrons dans une réaction est appelé nucléophile.
Il attaque les régions de faible densité électronique (centres positifs) dans la molécule du substrat.
Les nucléophiles sont riches en électrons.
-
Les ions chargés négativement (anions) sont des nucléophiles. Par exemple H-, Cl-, CN-, OH-, RCH2etc.
Des molécules neutres dans lesquelles l'atome central a une paire d'électrons non liants. Par exemple NH3, PH3, H2O,
ROH, RNH2etc.
Les bases de Lewis sont généralement des nucléophiles.
Les molécules qui contiennent des électrons pi dans leurs structures agissent comme des nucléophiles. Par exemple
éthène, benzène, etc.
Un nucleophile peut être représenté par le symbole général Nu: .
Types de réactions organiques
Les réactions des composés organiques peuvent être classées en quatre grands types.
1. Réactions de substitution
2. Réactions d'additions
3. Réactions d'élimination
4. Réactions de réarrangement
1. Réactions de substitution
Ces réactions dans lesquelles un atome ou un groupe d'atomes, directement attaché à un carbone dans le substrat
Une molécule remplacée par un autre atome ou groupe d'atomes est appelée réaction de substitution.
exemple
H H
UV
H C H +Cl2 H C Cl + HCl
Lumière
H H
Chlorure de méthyle
Un atome d'hydrogène de la molécule de méthane est remplacé par un atome de chlore.
H H
H2O
CH3 C Br +NaOH CH3 C OH + NaBr
H H
Bromure d'éthyle Alcool éthylique
L'atome de brome de l'éthylbrome est substitué par un groupe hydroxyle.
2. Réactions d'addition
Ces réactions dans lesquelles un atome ou un groupe d'atomes est simplement ajouté à une liaison double ou triple.
sans élimination d'atomes ou d'autres molécules.
Dans ces réactions, au moins une liaison est perdue tandis que deux nouvelles des liaisons sont formées. Liaisons doubles
devenir saturés, et les liaisons triples sont converties en liaisons doubles ou peuvent devenir saturées par
ajout supplémentaire. Par exemple
H H H H
H C C H + Br2 H C C H
Éthylène Br Br
1,2 - Dibromoéthane
O OH
CH3C H + HCN CH3C H
CN
Acétaldéhyde
Cyanohydrine d'acétaldéhyde