Extraction acido-basique de composés organiques
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Traduit par
ScribdTranslationsUNIVERSITÉ ÉTATUALE DE MARINGÁ
CCE – CENTRE DE SCIENCES EXACTES
DQI – DÉPARTEMENT DE CHIMIE
DISCIPLINE DE CHIMIE ORGANIQUE EXPÉRIMENTALE
EXTRACTION ACIDO-BASIQUE À PARTIR DE COMPOSÉS ORGANIQUES
RAPPORT
MARINGÁ
11/2015
EXTRACTION ACIDE-BASE À PARTIR DE COMPOSÉS ORGANIQUES
SOMMAIRE
1. INTRODUCTION.......................................................................................................4
2. MATÉRIAUX E MÉTODES.....................................................................................5
RESULTATS ET DISCUSSION.............................................................................7
4. CONCLUSION........................................................................................................9
5. RÉFÉRENCES....................................................................................................10
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1. INTRODUCTION
Au départ, les chimistes appelaient toute substance ayant un goût
acide acide (du latin acidus, acide). Certains acides étaient familiers, comme l'acide
citrique (trouvé dans le citron et d'autres agrumes), acide acétique (trouvé
pas de vinaigre) et acide chlorhydrique (présent dans l'estomac).
La définition d'« acide » et « base » que nous utilisons aujourd'hui a été établie par
Bronsted et Lowry en 1923. Dans la définition de Bronsted-Lowry, un acide est un
L'espèce qui donne un proton est un acide, et une base est une espèce qui accepte un proton.
La force d'un acide est déterminée par la stabilité de sa base conjuguée,
qui se forme lorsque un acide libère son proton. Plus la base est stable,
mais forte est son acide conjugué. Une base stable est celle qui supporte rapidement les
électrons précédemment partagés avec un proton. En d'autres termes, bases
Les bases faibles ne partagent pas bien leurs électrons. Donc
nous pouvons dire : plus la base est faible, plus son acide conjugué est fort, ou
plus la base est stable, plus son acide conjugué est fort.
Le rapport traite de l'Extraction Acido-Basique. La procédure la plus courante
ce qui est utilisé pour faire une extraction acido-base repose sur des extractions par
solvants séquentiels, cherchant à purifier des acides et des bases présents dans la solution
problème. Une autre application de l'extraction acide-base est la séparation d'acides très
fragments d'acides très forts, ou de bases très faibles de bases très fortes,
sachant qu'il doit y avoir une grande différence entre vos constantes (pKa et
pKb). Une solution dans un solvant organique dont on souhaite extraire un
composé acide dans un mélange, cette séparation peut être faite en ajoutant
une base solubilisée dans un solvant immiscible avec celui de la solution problème. Alors,
le nouveau solvant réagira avec le composé acide formant un sel soluble dans l'un des
solvants. Avec une solution hétérogène en main, il est facile de séparer les phases et
synthétiser à nouveau le composé acide extrait.
1.1 Objectifs
L'expérience a pour objectif d'obtenir par extraction acido-basique les composés
organiques : β-naphtol, naphtalène, aniline et acide benzoïque.
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2. MATÉRIAUX ET MÉTHODES
2.1. Matériaux utilisés :
. Tubes à essai;
. Étagère en bois;
. Pipette
. Seringa;
. Verre de montre;
. Chapelle.
2.2. Réactifs utilisés :
. Naphtalène;
. Aniline
. Acide benzoïque
. β-naftol
. Éther
. Bicarbonate de sodium;
. Hydroxyde de sodium;
. Acide chlorhydrique.
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2.3. Méthodes :
Pour cet expérience, une solution problème a été utilisée, un mélange de
naftalène, aniline, acide benzoïque et β-naftol dans éther éthylique. Dans le but de
séparer les réactifs de cette solution, des réactions acide-base ont été réalisées pour
obtenir un à un des réactifs.
Tout d'abord, les tubes à essai ont été étiquetés avec des numéros de 1 à 4. Avec le
Avec l'aide d'une pipette, on a transféré 4 mL de la solution problème dans le Tube 1 et en
ensuite, on a ajouté 2 mL de NaHCO35% et s'est agité. Il y a eu la formation de deux
phases, étant donné que la phase aqueuse, plus dense, a été transférée dans le Tube 2 avec le
aide d'une pipette. Dans le Tube 2, 1 mL de HCl a été ajouté.
Au reste du Tube 1, on a ajouté 1 mL de NaOH 1N et on a agité.
Il y a eu aussi la formation de deux phases et la phase aqueuse a été transférée de celle-ci
forme réalisée précédemment pour le Tube 3. Au Tube 3, 1 mL de HCl a été ajouté.
De retour dans le Tube 1, on a ajouté 1 mL de HCl 1N et on a agit, la phase étant
aquosa et plus dense a été une fois de plus séparée, maintenant dans le Tube 4. Au Tube 4 a été
ajouté 1mL de NaOH.
Enfin, le contenu du Tube 1 a été séché, pour cela, il était
nécessaire d'utiliser une solution de Na2ALORS4e CaCl2anidro, filtrer et évaporer.
Entre-temps, on a choisi d'utiliser une méthode plus simple qui consistait à faire des gouttes
environ 10 gouttes du Tube 1 dans un verre de montre, agiter en milieu extérieur jusqu'à
le séchage du matériau.
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3. RÉSULTATS ET DISCUSSION
Pour qu'il y ait la séparation de tous les réactifs (naphtalène, aniline,
L'acide benzoïque et le β-naphtol) de la solution problème, des réactions acide-base ont été utilisées. Le
Le tube 1 contenant la solution du problème intégral a reçu l'ajout de 2 mL de NaHCO.3
5 %. O NaHCO3ajouté est une base faible et c'est pourquoi, il réagit avec le composé
organiques plus acides, l'acide benzoïque et forme benzoate de sodium, dioxyde de
carbone et eau. La préférence de cette réaction pour l'acide benzoïque est due à sa
caractéristique d'un acide fort et stabilité provenant de la résonance. Les produits
formés sont solubles dans l'eau, c'est pourquoi il y a formation de deux phases. Il y a
solvatation dans cette phase aqueuse contenant du sel d'acide carboxylique et elle est stabilisée
pour l'hydratation. La phase aqueuse, plus dense, a été transférée dans le Tube 2 et a été
ajouté HCl pour obtenir l'acide benzoïque par la réaction du sel d'acide
carboxylique avec HCl. Un précipité blanc a été observé qui est l'acide benzoïque.
Réaction 1 : 1ère formation de la phase aqueuse dans le Tube 1.
Réaction 2 : Obtention de l'acide benzoïque par addition de HCl.
Le Tube 1 a reçu l'ajout de 1mL de NaOH 1N qui, étant donné qu'il s'agit d'un
base forte, réagit avec le β-naftol formant le sel β-naftalate de sodium et de l'eau. Les
Les produits formés sont solubles dans l'eau, c'est pourquoi il y a formation de deux phases.
La phase aqueuse, plus dense, a été transférée dans le Tube 3 et 1 mL de
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HCl pour obtenir le β-naphtol, qui se présente sous forme de précipité blanc, et NaCl
solvatado.
Réaction 3 : 2ème formation de la phase aqueuse dans le Tube 1.
Réaction 4 : Obtention du β-naphtol par addition de HCl.
Au reste du Tube 1, on a ajouté 1 mL de HCl. Le HCl, à son tour,
réagit avec la base la plus forte, l'aniline et donne un proton. Nous obtenons à nouveau deux
phases, étant donné que la phase aqueuse contenait du chlorure d'aniline et a été transférée dans le Tube
La solution du Tubo 4 a reçu 1 mL de NaOH pour récupérer l'aniline formant
aussi NaCl et eau. La réaction de récupération de l'aniline se produit entre l'ion anilinium.
e le NaOH formant de l'aniline qui ne se solubilise pas dans l'eau donc, nous observons
une phase huileuse.
Réaction 5 : Formation de l'ion anil.
Réaction 6 : Récupération de l'aniline par addition de NaOH.
Enfin, la solution qui restait dans le Tube 1 ne contenait que du naphtalène dans l'éther.
éthylique. Pour séparer ces composés, une petite quantité a été mise (environ
de 10 gouttes) dans une coupelle et agité dans un environnement extérieur pour faciliter la
évaporation de l'éther éthylique, étant donné qu'il est très volatil.
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4. CONCLUSION
Après la fin de l'expérience, on conclut que, pour la séparation d'une
substance homogène, une méthode utile est celle de séparation acide-base. On conclut
aussi que la pratique suit les règles de la théorie, qui déclare que, dans une réaction, le
l'équilibre se déplace du côté du réactif ou du produit qui a le plus grand pKa
(constante d'acidité), et pour que la séparation des substances se produise, cet équilibre
doit être déplacé du côté des produits, se produisant l'affinité entre le
substance à séparer et son élément séparateur. Il est également conclu que c'est
Je dois utiliser un élément séparateur acide pour l'extraction d'une base de la
substance, et vice-versa.
5. RÉFÉRENCES
SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B.. Chimie Organique, 8ème Édition, Rio de
Janvier : LTC, 2005, v.2.
ATKINS, Peter; JONES, Loretta. Principes de Chimie : Questionner la vie
moderna et l'environnement. 5e ed. Porto Alegre : Bookman, 2012.
BRUICE, Paula. Chimie Organiques. 4ème édition. São Paulo : Pearson Prentice Hall.
2006. Volume 1. Pages 39-40.