Exercice 1
On dispose d’une solution S1 d’acide benzoïque de formule C6 H5 − COOH,de concentration
C1 = 10−2 mol.L−1 .
1. Calculer la masse d’acide benzoïque utilisée pour préparer 500 mL de solution de S1 .
2. Rappeler la définition d’un acide et celle d’une base selon Brönsted.
Quelle est la formule de l’ion benzoate,base conjuguée de l’acide benzoïque ?
3. Le pH de la solution S1 à 25◦ C est égal a 3,1.
(a) Calculer les concentrations molaires des espèces chimiques présentes dans la solution
S1
(b) En déduire le pKa du couple acide benzoïque/ion benzoate.
4. Dans un volume V1 = 20mL de solution S1 ,on verse progressivement une solution S2 de
soude (hydroxyde de sodium) de concentration C2 = 2.10−2 mol.L−1
(a) Ecrire l’équation de la réaction qui a lieu.
(b) Le pH à l’équivalence est-il inférieur,égal ou supérieur à 7 ? Justifier sans calcul.
(c) Calculer le volume V2 de solution de soude versée à l’équivalence.
V2
(d) Donner,sans calcul,la valeur du pH du mélange pour V = ;V étant le volume de
2
soude versé.
Données :masses molaires atomiques en g/mol
M(C)=12 ;M(H)=1 ;M(O)=16
Exercice 2
1. On réalise dans le dioxygène la combustion complète d’un hydrocarbure non cyclique,de
formule brute Cn H2n ,où n désigne le nombre d’atomes de [Link] combustion complète
d’une mole de l’hydrocarbure produit 72 g d’eau.
(a) Ecrire l’équation-bilan de la combustion en fonction de n
(b) Calculer la valeur de n et donner la formule brute de cet hydrocarbure.
2. On suppose que l’hydrocarbure contient quatre atomes de [Link] les formules
semi-développées et les noms des isomères possibles.
3. L’hydratation de l’un des isomères nommé A ne donne qu’un seul produit B.
(a) Quels sont les formules semi-développées et les noms de A et de B ?
(b) Ecrire l’équation-bilan de l’hydratation de A.
4. Le corps B est oxydé en milieu acide par le permanganate de [Link] se forme un
seul produit C.
(a) Quelle est la fonction de C ? Donner la formule semi-développée et le nom de C.
(b) Proposer un test permettant d’identifier C.
(c) Ecrire l’équation-bilan de passage de B en C.
Exercice 3
On réalise la saponification d’un ester E par une solution d’hydroxyde de sodium de concen-
tration molaire 1mol.L−1 .Une masse m=8,8g de cet ester réagit avec 100 ml de solution d’hy-
droxyde de sodium.
1. (a) Ecrire l’équation-bilan de la réaction de saponification .
1
(b) Déterminer la masse molaire et la formule brute de cet ester.
(c) Donner les formules semi-développées et les noms des isomères de E.
2. On récupère l’alcool C formé au cours de la réaction de [Link] oxydation
ménagée par un excès d’une solution de dichromate de potassium en milieu acide conduit
à un acide carboxylique [Link] volume va = 20ml de cet acide est neutralisé exactement
par un volume vb = 20ml d’une solution d’hydroxyde de sodium de concentration cb =
10−1 mol.l−1 .
(a) Sachant que 1 litre de cette solution contient 4,6 g de cet acide,calculer la masse
molaire de cet [Link] déduire sa formule brute et celle de l’alcool C.
(b) Identifier l’ester E(formule semi-développée et nom).En déduire le nom et la formule
semi-développée de l’acide qui a servi à la préparation de cet ester.
3. Ecrire les demi-équations redox et en déduire l’équation-bilan de la réaction d’oxydation
de l’alcool C,sachant que le couple oxydant/réducteur est Cr2 O72− /Cr3+
Données :M(C)=12 [Link]−1 ;M(H)=[Link]−1 ;M(O)=16 [Link]−1
Exercice 4
On donne en g/mol,les masses molaires atomiques suivantes :M(C)=12 ;M(H)=1 ;M(O)=16 ;M(Cl)=35,5.
1. On hydrolyse un chlorure d’acyle A à chaine carbonée saturée de formule : générale
Il se forme du chlorure d’hydrogène.
(a) Ecrire l’équation-bilan de la réaction.
(b) Donner la fonction chimique de l’autre composé organique B formé
2. A partir d’une masse mA =6,28 g de chlorure d’acyle pur,le chlorure d’hydrogène formé
est intégralement recueilli dans un litre d’eau pure.
On obtient ainsi une solution S d’acide chlorhydrique.
On prélève Va =5 mL de S que l’on dose par une solution d’hydroxyde de sodium de
concentration molaire Cb = 10−1 mol.L−1 en présence du bleu de [Link] faut
verser Vb = 4ml de la solution de soude pour obtenir le virage de l’indicateur.
(a) Ecrire l’équation-bilan de la réaction acido-basique et montrer que la solution S a
pour concentration molaire Ca = 8.10−2 mol/L.
(b) Déterminer le pH de cette solution S
(c) Déterminer la masse molaire moléculaire MA de A et en déduire les formules semi-
développées et les noms de A et B.
3. On traite le composé A avec un composé organique [Link] se forme un composé organique
E de formule semi-développée
(a) Donner la fonction chimique et le nom du composé E.
2
(b) En déduire la formule semi-développée et le nom du composé D.
Justifier qu’il est chiral et donner la représentation en perspective de ses deux énan-
tiomères.
(c) Ecrire l’équation-bilan de la réaction entre A et D et donner ses caractéristiques.
(d) Calculer la masse du composé E qu’on obtiendrait à partir d’une masse m0A = 1, 57g
de A si le rendement de la réaction était de 90%.