Application :
Les fruits renferment des composés chimiques aux saveurs caractéristiques, appartenant à la famille des esters. En raison
de leur faible concentration naturelle, ces esters sont fabriqués industriellement et utilisés comme arômes dans l'industrie
agroalimentaire. Pour suivre l’évolution temporelle de la formation d’un ester E à partir de l’acide éthanoïque
CH 3COOH et du propan-1-ol CH 3 (CH 2 )2 OH , on prépare sept erlenmeyers numérotées de 1 à 7.
À l’instant t = 0 et à température constante, on introduit dans chaque erlenmeyer n1 = 1mol d’acide éthanoïque e
n 2 = 1mol de propan-1-ol. On dose successivement, à chaque heure, l’acide restant dans le système chimique, ce qui
permet de suivre l’évolution de la quantité de matière de l’ester E formé.
1. Réaction d’estérification
1.1. Écrire l’équation de la réaction d’estérification en utilisant les formules semi-développées, puis nommer l’ester E.
1.2. Établir le tableau descriptif de l’évolution de la réaction d’estérification.
2. Dosage de l’acide restant dans l’erlenmeyer n°1
À l’instant t = 1 h , on verse le contenu de l’erlenmeyer dans une fiole jaugée, puis on ajoute de l’eau distillée glacée
pour obtenir V 0 = 100 mL du mélange (S).
On prélève V 1 = 5 mL du mélange (S), qu’on introduit dans un bécher pour doser l’acide restant par une solution
aqueuse d’hydroxyde de sodium de concentration molaire C B = 1 mol .L−1 .
Le volume d’hydroxyde de sodium ajouté à l’équivalence est V BE = 28, 4 mL .
2.1. Écrire l’équation chimique de la réaction acide-base qui se produit pendant le dosage.
2.2. Déterminer la quantité de matière d’ester formée.
3. Évolution temporelle de la réaction d’estérification
Le dosage des solutions contenues dans les sept erlenmeyers a permis de tracer la courbe de l’évolution de
l’avancement de la réaction en fonction du temps.
3.1. Déterminer la valeur de la vitesse volumique de la réaction d’estérification à l’instant t = 0 , sachant que le
volume du mélange chimique est V = 132, 7 mL .
3.2. Citer un facteur cinétique permettant d’augmenter la vitesse volumique de la réaction sans modifier l’état final du
système.
3.3. Déterminer la valeur du temps de demi-réaction.
3.4. Calculer le rendement de la réaction.
3.5. Déterminer la valeur de la constante d’équilibre associée à la réaction d’estérification.
4. Contrôle de l’état final du système chimique
On ajoute n = 1 mol d’acide éthanoïque au système chimique en équilibre, ce qui définit un nouvel état initial.
4.1. Calculer la valeur du quotient
de réaction dans ce nouvel
état initial. En déduire le sens
d’évolution du système
chimique.
4.2. Vérifier que la valeur de
l’avancement de la réaction au
nouvel état d’équilibre est
0,845 mol.
4.3. Déduire la nouvelle valeur du
rendement de la réaction.