Université Alger I—BENYOUCEF BENKHEDDA

Département de Pharmacie
Laboratoire de Chimie Analytique

SPECTROMETRIE DE
RESONANCE MAGNETIQUE
R.M.N -

Dr [Link] L u n d i 31/01/2018

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 PLAN

I. Introduction
Il. Place dans les Pharmacopées
Ill. Principe généraux
IV. Réalisation d'une analyse RMN1H
V. Appareillage
VI. Le spectre RMN1H
VII. Applications

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I- INTRODUCTION

4,4La RMN est une technique spectroscopique reposant sur le

magnétisme du noyau.

Basée sur l a mesure d e l'absorption d'un rayonnement

lumineux (fréquence radio) par un noyau atomique dans un
champ magnétique fort.

Puissante méthode d e détermination structurale des

molécules organiques et inorganiques.

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 II- PLACE DANS LES PHARMACOPEES

4- Pharmacopée Européenne 08ème édition.

2-2-33/ Spectrométrie de résonance magnétique nucléaire.
1 H ; 19F; 13c; 31p

4Pharmacopée Japonaise 15ème édition.

2.21/ nuclear magnetic resonance spectroscopy.

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Ill- PRINCIPES GENERAUX E > . CIM11

Ill- a) Noyau atomique ?roars

C
.Ensemble de nucléons (neutrons + protons); 4 " -Naltutr*n

Nucleus

Fig.1: Noyau atomique

X
A

X:noyau atomique; Z: nombre de protons;

A:nombre de masse;
Z:nombre de charge (A—Z): nombre de neutrons

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 Ill- b) Propriétés magnétiques dues au spin nucléaire

4-Le noyau est :

•Une particule chargée;
•Tournant autour d'un axe;
=>Donc doué d'un moment magnétique « µ »
,--1= y (h/270i Fig.2: Le proton se comporte
comme u n aimant tournant
autour d'un axe

y : rapport gyromagnétique dépendant du noyau (constante);

--->
I: vecteur du spin nucléaire;
h: constante de plank.

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 . " 9 W - . r e ' 4

• .;‘,, e t , . i S . P , P l e l n ! ' ! 9 e 4 " 4 1 "

valeurs (0; 1; 1/2 ; 3/2 ) et

ce; selon (A et Z) de l'atome

4. Relation empirique entre

A, Z et I
Tab.1: Spin nucléaire de quelques atomes

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4 En l'absence d'un champ magnétique externe, les moments
magnétiques de spin «r, » sont orientés au hasard;
=> État dégénéré.

Fig. 3: moments magnétiques

Noyau atomique en état dégénéré

Moment magnétique de spin J e »

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 Ill- d) Interaction spin nucléaire/ champ magnétique
4 Sous l'action d'un champ magnétique statique « Ho », les moments
magnétiques de spin «g » s'alignent selon la direction du champ
imposé.

H0

Fig.3: moments magnétiques Fig.4: moments magnétiques

en état dégénéré sous l'effet de Ho

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 Chaque moment magnétique « µ » décrit un mouvement de rotation
autour du champ magnétique « Ho » => Fréquence de LARMOR OU DE
PRECESSION
24-Exemple du proton11H => (1=1/2 ou 1=- 1/2 )
=> -÷ peut ê _t r v > H o uantiparallèle
o
e
rlè
a
=> Etat de
énergie E,
Anti parallèle à Ho

=> Etat de Basse

énergie E1
=> favorable

-->
arallèle à H

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Remarque!
Soumis à un champ magnétique H0, un noyau de spin I
non nul peut prendre 21+1 orientations par rapport à la
direction de ce champ.

.Exemple du protonliH => (I= M ou 1=-1/2 )

=> µ peut être parallèle ou antiparallèle à o

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 Fig.5: diagramme d'énergie de spin nucléaire

Spin fi
E2
A Equation de Bohr

11
I
I AE = h . v =h. ( y / 2A
I
I
E1 I
Spin a

AE est proportionnelle:
• Au champ H0 (appareillage);
• Au rapport gyromagnétiquey (noyau étudié).

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 III- e) Radio fréquence

Zeir P e t ' T a r . C t i - 2 M M i

, U
te V t
%rot Raims X t 1 . R . fleteios feice
ntn MP"

Nom Longueur d'onde fréquence énergie

Ondes radio 1 m --100,000 km 300 MHz—3 Hz 1,24 IteV—12,4 feV

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Ill- f) Origine du signal RMN —LA RESONANCE

[Link] résonance consiste au passage du noyau d'un état énergétique

favorable a (parallèle à Ho) à un état énergétique défavorable 5
(antiparallèle à Ho).
-4Cette transition est induite par l'application ponctuelle d'un
champ magnétique H1 perpendiculaire à Ho apporté par une
radiofréquence (RF) choisie vin..
Pour avoir résonance du noyau, il faut que la RF appliquée soit
égale à la fréquence de Larmor du noyau : vHi = vo = yH0/2n
,L'arrêt de l'application de la RF va permettre le retour à l'équilibre
des noyaux => c'est le phénomène de relaxation

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 III- f) Origine du signal RMN —LA RESONANCE

. . . . ‹ . » .....

E1
•••

c_
lo.

Radiation électromagnétique y
(Fréquence radio) elaxation

• 2
-->
hViii = E2 - El= hvo = h.H0 ( y /27c) HI de RF • • Resonan
mumm..>
•` •`
,..» . . < 1 doe WM - _ _ _ _• -__Nk
....

c - - ,...
3"-e E2
IMP

Transition E1 —*E2
= Résonance Magnétique Nucléaire
v=vo ; est dite Fréquence de résonance

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Fréquence de Larmor de l'hydrogène
silfr•Le rapport gyromagnétique pour 1H est : y= 2,68.108
[Link], par exemple, le champ appliqué Ho est de 1,4Tesla,
4.-La fréquence à appliquer sera donnée par la relation
fondamentale de la RMN y = y Ho/2n = 60 MHz

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 JWn ne s'intéressera dans ce qui suit
qu'au cas du proton => RMN du PROTON
=> RMN 1H

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Ill- g) Principe général de la RMN1H

1. Utiliser un champ magnétique Ho pour orienter les Spins nuciéairP

des atomes.
2. Exciter ces spin par une onde radio à la fréquence de résonance
=> faire basculer certains spins.
1. Après excitation, les spins reviennent à leur état initial
=> relaxation.

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 -IV-
APPAREILLAGE

-• .... • .
.•

•.z:e.44,.<«4ts,......«

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 e:r«\„
•:. • N • e m . ,

, g g .. •:,,..
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-,•,:‘. i•emwei ` t i '.,'''...""*.,.......,
s`"1:::tteit tfe e'é[Link].
\s` : :
......,........—.....ces...43ce4{ •yea • Un aimant qui génère le
•,z,
•
.›. —r.-›*Sibeekeet e s e t e
champ magnétique,
;;•••••

.....
...---ttntee%Ées e m e i k e n e ‘ t u e s

• Une chaîne d'émission qui

• e e , N e e

,
produit les impulsions RF,
ei::kteseeeee-tkelees,

• Une bobine qui transmet ces

î feed›.e.W0cmmst
impulsions à l'échantillon et
x
ener""' "••••••••••••e".."
eismake;* ejfs
\.`"'\
••••,
recueille le signal,
R.
,i7 • Une chaîne de réception qui
amplifie ce signal
• Un ordinateur qui gère

Fig.6: Appareillage RMN l'ensemble.

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'Mi.:idle ttatreen
ton

Toutetede entree
[Link] ,:::r;bertdr?

ruce cr,•-re:

E1/4txre ereLG-Dzte
et tertrw` c•

:30Z. et*
3-Œ[Link]:

. . 1 L 2 e , 4 4 , 1 ) •
• % , : t . . %

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Aimant supraconducteur
Champs magnetique d é l i v r é p a r u n e b o b i n e
supraconductrice, il doit être:
*41›Fort,
4 Homogène,
4- Stable.

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Aimant supraconducteur

La supraconductivité est assurée grâce à

supraconducteur: N b T i ( N i o b i u m , Titane) e t
Nb3Sn (Niobium, Etain).
4, Technologie d e r e f r o i d i s s e m e n t ( s y s t è m e
supraconducteurs à T <9.5K)

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Technologie de refroidissement
le cryostat

Hélium liquide : -269°C =

zett
4.2 k => pas d'effet joule => • Wr.

résistance électrique nulle => Tub.: Yeeer.

e'C'estter:

supraconductivité. Boom «ripe te,

et rectery9s.

h e t = iceLee

a1/4-4,,,arc
Azote liquide : -196°C => s t a r • b-,:clax"-Ceet

OW•Nereasww,

réduit le contraste thermique

4te,,,e‘tee

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 -V-
Réalisation d'une analyse RMN1H

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 L'échantillon (10 à 50 mg) est :
•Dissout dans u n solvant dépourvu d'hydrogène ( d o n t l e s
hydrogènes ont été remplacés par du deutérium);
CCI4;CDCl3; CD3COCD3; CD3OD3, Da(); C5D5N; dmso-d6;
• Additionné d'une petite quantité d'étalon interne TMS.
•Placé dans un tube en verre;
•Mis en rotation au centre d'une bobine magnétique émettant des
radiofréquences.

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4. Sous l'action d ' u n champ magnétique (Ho) d u spectromètre:
alignement des protons parallèles ou antiparallèles.

4-La bobine d e radiofréquences applique une quantité croissante

d'énergie =>fréquence de résonance (v1= vo).

(4, L'enregistrement de l'énergie absorbée par l'échantillon

en fonction d e l a fréquence appliquée p a r l a bobine d e
radiofréquences donne le spectre RMN 1H

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 -VI-
SPECTRE RMN1H

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 Spectre RMN: Enregistrement de l'énergie absorbée par
l'échantillon en fonction du déplacement chimique 6

fr"
e
v. f
ne 4eji Courbe
pd`. c r i n g r a n Ce;
la gr a:(34Kir
.301
een ordrerfèe z

0
CH3—C,Nr-

4 , 4 .70 3,6 3,-1 3,2 3 2 , 6 246 2,4 2 .i.e 1 : 4 :,2

[Link].e Cee

CÉe.)Ia(errreric chimiclue s'exorinve *1 DOM (ou Lattes D:e•

Fig.7: Spectre RMN1H

Intensité du signal =f(déplacement chimique en pprn)i

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VI.1) Particularités du spectre RMN1H

-4-Blindage /Déblindage => déplacement chimique

-4-Protons équivalents => environnement électronique
-4-Couplage => multiplicité des signaux.
-4-Intégration du signal

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 A/ Blindage de noyaux => déplacement chimique

ik Les électrons proches d'un noyau d'hydrogène génèrent un champ

magnétique interne de faible valeur, qui modifie localement le
champ magnétique externe créé par le spectromètre.

.Ce champ peut s'additionner au champ extérieur => phénomène

de déblindagei

-,Ce champ peut s'opposer au champ extérieur => phénomène

de_blindage ou d'écran.

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 Ai Blindage de noyaux => déplacement chimique

Fus le blinciaze est intense, plus le proton doit être soumis à un

champ extèrieur fort pour que se produise la résonance. Ceci se
t—azfu'it par un déplacement des pics d'absorption vers la droite du
s • • • • • • • • • • • • r z t
ta. •

• 1 •e
t l e = 1 : : : est vrai pour le déblindage.

Déplacement chimique

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 A/ Blindage de noyaux => déplacement chimique

Quantification du déplacement chimique.

[Link]: quantifier le blindage/déblindage que subit un proton.

=Apprécier les groupements environnants.

4. Utilisation d'une référence (tétraméthylsilane - TMS - Si(CH3)4 )

étalon interne qu'on introduit en petite quantité (1 à 2 %) dans
l'échantillon.

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4, Le TMS présente les avantages suivants :
1) es 12 protons ont le même environnement chimique et
fournissent un seul signal.
2) Il est utilisable en faible quantité car son absorption est intense.
3) Sa résonance a lieu à champ plus fort que dans la plupart des cas
donc son pic d'absorption est bien séparé des autres et à l'extrême
droite de l'enregistrement.
4) Il présente une grande inertie chimique et ne risque pas de réagir
avec l'échantillon.
5)11est très volatil ( Teb = 20°C ) et s'évapore facilement de
l'échantillon.

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[Link] signal du TMS constitue l'origine de l'échelle de mesure.
Pour un proton, l'écart entre la valeur du champ pour lequel il
résonne et cette origine constitue son déplacement chimique par
rapport au TMS. Cette différence peut être exprimée en unité de
champ magnétique ou en Hertz.
lk Pour éviter des problèmes d'unités, on définit une grandeur sans
unité, elle aussi appelée : déplacement chimique 8 (s'exprime en
ppm (parties par million) => axe des abscisse du spectre RMN111

Chewip rno9reoricitio Ënieunt

MUS
déblinsIsge ettAesant
1;en pprn

1 1
10 7 6 0

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 Tab.2:
Effet déplacement chimique selon le caractère des groupements
environnants

Electro donneurs

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 Sur le spectre de RMN du proton de l'éthanoate de méthyle ( CH3-COO-CH3 ), on
observe un signal à 2,06 ppm qui correspond aux protons du premier groupe CH3 et un
second signal à 3,6 ppm qui correspond aux protons du second groupe CH3.

4 le second groupe CH3 => déplacement chimique supérieur à cause de la proximité

de l'atome d'oxygène du groupe ester plus électronégatif que les atomes de carbone et
d'hydrogène.
...................•••••••••••••••••••••••••••••••••••••.,WW.,

; +kj`"`` Crie.

C
. . . .•. •. .

. . 1 1 . • • • • • • • • • • ~ 1 , , W , . . . ! , , , , , W . » • • • • • f i W P 4 P o W e 1 e f e r W M . Y . 1 4 • 1 1 % W e d e e • . . . . > • • • • , • • • • We • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • W. • . . . . . « . . . . . , . . . . . .

: I . e . ;a• e e e e e e e e • e. • • • • • • - • • • • • • • • • • •
. . •

Déplacement chi u e

y « H I . " , e n r e e e l e f e e • W e e W e e l r e • W e e t

4,-4 .4,2 4 A3,,▶ : > „ . 4 n n

p4e.,44teee.e.%ece,kz.,,tee«tek Pfteo.)
Fie.8: Spectre RMN1H de l'éthanoate de méthyle

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 Fig.9:
Déplacement chimique attribués aux différents groupes fonctionne

-CH- 0 - Ce*C-14 - c H

4 • da t : z 2 z z b
e
n
2
6
7
a
1

•1/2
H r Cie c , t 4 -
H —C 4 >
Ce77/1772 r i 4 7 . 1
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II
R —C — O—H A r -H
. , .,
rer1_h7771M 0 r , , , : = i r z e z
Il • % . 4 4 V " 1
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1 l i 1 I 1 1 1 _ , 1 1 L 1 i j I t I I
5 12 1 1 1 0 8 7 6 6 4 3 2 o

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 Calcul du déplacement chimique
exemple: Règles empirique de Shoolery
4., Concernent les protons des groupement methylènes
De type X—CH2 -Y
81,p,„= 0.23 + ax + ay
.. . ... . . . ....
1
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
........ : : : :
. . . . . . .• • : :: . . . . .
. . . . . . . . ' " ' . * - " '• . . •
'. : . . . . . ••••••:•,• • : : ....3
-CH3 ........
. :: : • ':
•
•
0,47 1,44
-Ci -Br
2,53 2,33 1,82 56 23
-0-CO-R -00-R CO7F --Co-OR -CO+N
3,13 1,70
R2 -N H-CO-R --- -0S02R
1,57 2 1,97

Tab. 3:
Incréments de Shoolery de déplacement chimique

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 B/ Protons équivalents

Sides noyaux d'atomes d'hydrogène ont le même environnement

chimique et donc électronique => protons équivalents
=> Isochromes (#anisochrome)
-4. Ils sont représentés par le même signal sur le spectre RMN1H.

-[Link] conséquent le nombre de signaux dans un spectre de RMN1H

est égal au nombre de groupes de protons équivalents dans la
molécule étudiée.

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■ On considère que des atomes d'hydrogène sont équivalents si:

Ils sont liés à un même atome de carbone engagé uniquement dans

des liaisons simples (exp. a)

Ils sont liés à des atomes différents mais il existe entre eux une
relation de symétrie simple (exp. b)

H
C—H
H
(a)

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 4-Le propanone comporte 06 protons;
'4-Mais un seul signal est enregistré sur le spectre P,MN11-i.
Explication:
Pour chaque CH3 les 03 protons sont équivalents entre
propanone
eux, car chacun de leur carbone est engagé dans une liaison
simple.
E Les 02 CH3 sont symétriques l'un par rapport à l'autre.
=> Les 06 protons donnent un seul et méme signal

•
4
La
20-

10 ,

birimommewet; .
::V) 2 , 5 7 , 4 2 , s w Z 2 1 , 4 > 1 , R L S
emipteet«*.:Ii e.t+esleet p e e n ;

Fig.10: Spectre RMN'H du propanone

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 C/ Intégration du signal

-[Link] RMN: L'aire sous la courbe d'un signal de RMN est

proportionnelle au nombre de protons responsables de ce signal.
Intégration du signal: réalisée par un intégrateur incorporé au
système d'enregistrement
=>La courbe d'intégration du spectre est constituée de paliers.
=>La hauteur de chaque saut vertical de la courbe d'intégration est
proportionnelle au nombre de protons équivalents responsables du
signal correspondant.
=> On peut ensuite retrouver le nombre de protons associés à
chaque signal en analysant la structure de la molécule.

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 Fig.11:
Exemple d'intégration du signal du spectre RMN1H du méthanoate de
méthyle

•••• •••••

SO-
70-, • .

60- H—C111/
\O—C.F1*, O r e ( . u r g e , erbeer •••«•••••••••••••••

1 ,•,
ÿUJ

3 er:43si: • 4, •• • • e e •

plat:; grand •
•

7 6 5 4
Dépkv:ereent ei1Q-que Cen tes))

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 D/ Multiplicité des signaux

‹e Le signal de résonance peut comporter plusieurs pics => multiplet.

-4. Cette démultiplication (couplage) des signaux est due aux
interactions entre des protons voisins non équivalents.
-4-Deux protons sont dits voisins s'ils sont séparés par trois liaisons,
simples ou multiples.
.La présence d'hétéroatome (* H et C) stoppe le couplage.

H H H H H
/
H H 'C- = c H
,
( 1 1 1 ) ( , : k i ) H (\,.1,5

Protons voisins Protons non voisins

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 Règle de multiplicité des signaux => Règle des (n + 111.1,pie,

Un groupe de protons équivalents (a) ayant pour voisins n protons ( b)

non équivalents à (a) présente un signal de résonance sous forme d'un
multiplet de (n+1) pics.
-16-Un signal peut être: singulet; doublet; triplet; quadruplet; quintupiet.

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 Exemple: molécule de bromobutane
f-4 H f - 4
et
I
Or H
f
(a) ( b ) (c? (d)
Protons Nombre de Protons Nombre de Hauteur
équivalents protons voisins pics du signal intégration
«n » « n+1 »
Protons du 2 2 3 2
groupe (a)

Protons du 2 4 5 2
groupe (b)

Protons du 2 5 6 2
groupe (c)

Protons du 3 2 3 3
groupe (d)

Tab.4:
Etude de la multiplicité du bromobutane en RMN1H

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 e e e e se,e,

d) ti
ti

Z 1,4
Dtieteemeet '.[Link])

Fig.12:
Spectre RMN1H du bromobutane

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 o
Il
CH3 — CH2 — C — CH3

1 singulet

triplet

I
Quadruplet

I I I I T 1 I r
8 7 8 5 4 3 2 t 0
PPbt

Fig.13: Spectre RMN1H du butanone 49

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VI.2) Récapitulatif de l'Interprétation d'un spectre RMN'H

1. Le nombre de signaux et la valeur du déplacement chimique

correspondant
identifier le nombre et la nature des groupes de protons
équivalents ;

2. La courbe d'intégration donne le nombre de protons de chaque

type

3. La forme de chaque signal renseigne sur le nombre de protons

voisins du proton étudié.

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 VI.3) Exemple d'étude

4. On souhaite déduire la formule semi-développée du C71-1140,

,i. pour cela, on l'analyse:
•Par Spectrophotométrie dans le moyen Infrarouge => spectre IR.
•Par RMN => spectre RMN1H.

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 Fig.14 : Spectre IR du C7H140

-4- Conclusion:
Présence d'un groupement cétone.

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 Fig.15 : Spectre RMN1H du C711140

Courbe intérjrale:
a 1 erran
bM .6rtirn
cri 4 nun

C7H14 0

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4. Courbe d'intégration:
■La somme des hauteurs des "marches" a+b+c donne 28mm qui
correspondent à 14H (déduit de la formule brute) soit 02 mm/H.

■On en déduit que :

(a) correspond à 18/2 = 9H
(b) correspond à 6/2 = 3H
(c) correspond à 4/2 = 2H

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[Link] RMN:
■Les 9 protons qui résonnent à 0,9 ppm correspondent à 3
groupements « -CH3 »ayant le même environnement chimique loin
de la fonction cétone.
■Les 3 protons qui résonnent à 2,1 ppm correspondent à 1
groupement « -CH3 » voisin de la fonction cétone.
■Les 2 protons qui résonnent à 2,6 ppm correspondent à 1
groupement « -CH2 »voisin de la fonction cétone.

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4. Conclusion:
En regroupant ces renseignements on deduit que la molécule de
formule brute C7H140 a comme formule semi-développée:

0143 0
1 I I
C- C - C CR'
I-1.5
C143
414-diméthylpentan-2-one

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 -VII-
APPLICATIONS DE LA RMN1H

by CamScanner
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A/ Applications pharmaceutiques de la RMN1H

4 caractérisation des structures exactes des matières premières et

des produits finis.
détermination des impuretés même énantiomériques mais à un
taux supérieur à 10%.
4-Empruntes digitales d'un mélange.
'4- Développement du couplage HPLC/RMN pour identifier les
impuretés et les métabolites des fluides biologiques.

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le Inconvénients:

4-Nécessite beaucoup de produit (ordre des mg);

4-Couteuse (appareillage et expérimentateurs)
,.Difficile à interpréter quand le nombre de protons devient
important.

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 B/ Applications médicales de la RMN1H
Imagerie par résonance magnétique

[Link] d e gradients d e champ magnétique dans les trois

directions de l'espace;
.:4Résonance des noyaux d'hydrogène de l'eau et des graisses.

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 Image d'une hernie discale par IRM

=> les niveaux de gris représentent l'intensité du signal émis par

l'élément de volume correspondant.

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