I. Rappels sur les composés organiques.
Exemples :
I.1. Les monoalcools saturés.
I.1.1. Formule brute et nomenclature.
a) Formule brute.
La formule brute d’un monoalcool non cyclique s’écrit :
R-OH
c) Les alcools tertiaires.
Où R est un groupement alkyle ; Pour les alcools tertiaires, le carbone fonctionnel est lié à
n : nombre d’atome de carbone. trois atomes de carbone.
OH : désigne la fonction alcool. Leur formule générale est :
Exemples :
n = 1 : CH3 – OH
n = 2 : C2H5 – OH
n = 5 : C5H11 – OH
b) Nomenclature. Où R, R’ et R’’ sont des groupements alkyles.
Pour déterminer le nom d’un alcool R – OH, on utilise le
nom de l’alcane R – H correspondant et on substitue le « e » Exemples :
terminal par le suffixe « ol ». D’où le nom général des
alcools est « alcanol ».
Ainsi on obtient pour :
n = 1 : CH3 – OH : Méthane Méthanol
n = 2 : C2H5 – OH : Ethane Ethanol
n = 3 : C3H7 – OH : Propane Propanol
Remarque :
A partir de n = 3 atomes de carbone (C), on peut avoir des
isomères (on appelle isomères, des composés ayant la même
formule brute mais des formules développée et semi –
développée différentes) par rapport à la chaine carbonée ou la I.1.3. Caractères distinctifs des trois classes d’alcools.
position du groupement fonctionnel OH. Il existe plusieurs caractères distinctifs des trois classes
d’alcools.
I.1.2. Les trois classes d’alcools.
Suivant la position du carbone fonctionnel dans un a) Oxydation ménagée.
monoalcool, on distingue trois classes ou familles d’alcools L’oxydation d’un alcool en solution aqueuse par des
de propriétés chimiques distinctes. oxydants puissants, comme les ions permanganates ou
dichromate produit :
a) Les alcools primaires.
Pour les alcools primaires, le carbone fonctionnel est lié à au Pour un alcool primaire, un aldéhyde puis un acide
plus un atome de carbone, ou la fonction alcool est en bout carboxylique.
de chaine. Pour un alcool secondaire, une cétone.
Leur formule générale est : R – CH2 – OH Pour un alcool tertiaire, rien, car l’alcool tertiaire n’est
R : groupement alkyle. pas oxydable par cette voie.
Exemples :
CH3 – OH : méthanol. b) Réactions d’estérification.
CH3 – CH2 – OH : éthanol. Par action d’un acide carboxylique sur un alcool, on obtient
pour un mélange équimolaire (même quantité de matière
b) Les alcools secondaires. initiale) à l’équilibre :
Pour les alcools secondaires, le carbone fonctionnel est lié à
deux atomes de carbone. 67% d’ester avec un alcool primaire ;
Leur formule générale est : 60% d’ester avec un alcool secondaire ;
5 à 10% d’ester avec un alcool tertiaire.
I.2. Les composés carbonylés.
Où R et R’ sont des groupements alkyles.
Parmi les composés carbonylés, on distingue : I.3. Les composés carboxylés.
Les aldéhydes ; Parmi les composés carboxylés, on distingue :
Les cétones. Les acides carboxyliques ;
Les esters.
I.2.1. Les aldéhydes.
a) Formule générale. I.3.1. Les acides carboxyliques.
Les aldéhydes ont pour formule générale : a) Formule générale.
Les acides carboxyliques ont pour formule générale :
Où R est un radical alkyle
Leur formule brute est : CnH2nO
b) Nomenclature.
Comme les alcools, les aldéhydes aussi tirent leurs noms de b) Nomenclature.
ceux des alcanes correspondant au nombre d’atomes de En substituant le « e » terminal des alcanes par « oïque » et
carbone, en remplaçant le « e » terminal par « al ». D’où leur en le faisant précéder par le préfixe « acide », on obtient le
nom général « alcanal ». nom général des acides : « acide alcanoïque ».
Exemple : Exemple :
Pour n = 2 : C2H4O
Pour n = 4 : C4H8O
I.2.2. Les cétones.
a) Formule générale.
Les cétones ont pour formule générale :
I.3.2. Les esters.
a) Formule générale.
La formule générale des esters est :
Où R et R’ des radicaux alkyles.
Leur formule brute est : CnH2nO
b) Nomenclature.
Comme les alcools, les cétones aussi tirent leurs noms de
ceux des alcanes correspondant au nombre d’atomes de
carbone, en remplaçant le « e » terminal par « one ». D’où
leur nom général « alcanone ».
Exemple : Leur formule brute est : CnH2nO2
b) Nomenclature.
Les noms des esters s’obtiennent en substituant le « e »
terminal des alcanes par « oate » et en le faisant suivre par
les noms des radicaux alkyles. D’où le nom général des
esters : « alcanoate d’alkyl ».
Exemple :
Exemple
II. Réactions d’estérification et d’hydrolyse.
II.1. Réactions d’estérification.
II.1.1. Définition :
L’estérification est une réaction chimique entre un alcool et
un acide carboxylique, conduisant à la formation d’un ester
et de l’eau.
II.2.3. Caractéristiques de la réaction.
Comme la réaction d’estérification, la réaction d’hydrolyse
II.1.2. Equation générale. est :
Elle est de la forme : Lente ;
Acide + alcool ester + eau Athermique ;
Soit : Limitée ;
Réversible.
Exemple :
II.3. Composition du mélange à l’équilibre.
II.3.1. Etude expérimentale (Cas de l’estérification).
II.1.3. Caractéristiques de la réaction. Considérons la réaction entre une mole d’acide éthanoïque
A la température ordinaire et en absence de catalyseur, la et une mole d’éthanol (no=1 ) à laquelle on ajoute une goutte
réaction est : d’acide sulfurique qui permet d’accélérer la réaction.
Lente ;
Athermique ; Réalisons ce mélange dans plusieurs tubes à essai bien
Limitée ; sceller que l’on place dans une étuve
Réversible. A une date t donnée, on sort un tube de l’étuve, puis on le
plonge dans l’eau glacée pour arrêter la réaction ;
II.2. Réaction d’hydrolyse. Ensuite on dose l’acide restant par une solution de soude
II.2.1. Définition : (NaOH) de concentration connue. Il faut verser un certain
volume de base pour atteindre l’équivalence ;
C’est la réaction inverse de l’estérification, c’est – à – dire On répète l’opération avec d’autres tubes à essai. On
une réaction entre un ester et l’eau, conduisant à la détermine à chaque date la quantité d’acide restant ;
formation d’un acide carboxylique et d’un alcool. Lorsque l’état d’équilibre est atteint, cette quantité ne varie
plus, elle reste constante et égale nac=033 mole ;
II.2.2. Equation générale. On en déduit ainsi la quantité d’ester formée : nest=0,67
Elle est de la forme : mole.
Ester + eau acide + alcool
Soit :
II.3.2. Dosage de l’acide restant.
Equation de la réaction.
L’équation de dosage de l’acide restant dans le mélange est
de la forme :
R – COOH + NaOH (R – COO– + Na+) + H2O
II.3.3. Courbes d’évolution des réactions
d’estérification et d’hydrolyse.
Elles sont obtenues à partir de la quantité d’ester formée
(estérification) ou disparue (hydrolyse) à chaque instant
suivant la relation : nest= f(t)
II.4. Rendement des réactions d’estérification et
d’hydrolyse.
II.4.1. Rendement d’estérification.
C’est le rapport entre la quantité d’ester formé à chaque
instant et la quantité initiale d’acide ou d’alcool dans un
mélange équimolaire (même quantité initiale d’acide et
d’alcool).
On note :