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Réaction KCN des hydrocarbures cycliques

Le document présente un exercice sur la transformation d'un composé 1 en deux configurations (R) et (S) d'un composé 2 par traitement avec du cyanure de potassium. Il pose des questions sur la nature de la réaction, la configuration absolue du composé 1, la structure des composés 2(R) et 2(S), ainsi que sur l'opticalité du mélange et le mécanisme réactionnel impliqué. Les réponses nécessitent une analyse des substituants et des principes de chimie organique.

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Exercice 3

Le composé 1, traité par le cyanure de potassium KCN, conduit au composé


2 sous ses deux configurations (R) et (S), notées 2(R) et 2(S), dans les
proportions indiquées sur le schéma ci-dessous:

1. Quelle est la nature de la réaction mise en jeu pour passer de 1 à 2 ?


2. Indiquer la configuration absolue du composé 1 en précisant l'ordre
de priorité des substituants.
3. Donner la structure, en représentation de Cram, des composés 2(R) et
2(S).
4. Ce mélange 2(R)+2(S) est-il optiquement actif ?
5. Par quel mécanisme réactionnel, obtient-on 2(R) et 2(S) ? Justifier
votre réponse.

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