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Réactions de l'iodure de sodium

Le document traite de la réaction de l'iodure de sodium avec le 2-bromo-butane et le 3-bromo-3-méthyle hexane, en analysant les types de réactions, les mécanismes, et les aspects stéréochimiques. Il aborde les configurations absolues des produits, les états de transition, et les recouvrements orbitalaires. Enfin, il discute de la détermination cinétique et de la stéréosélectivité des produits finaux.

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Réactions de l'iodure de sodium

Le document traite de la réaction de l'iodure de sodium avec le 2-bromo-butane et le 3-bromo-3-méthyle hexane, en analysant les types de réactions, les mécanismes, et les aspects stéréochimiques. Il aborde les configurations absolues des produits, les états de transition, et les recouvrements orbitalaires. Enfin, il discute de la détermination cinétique et de la stéréosélectivité des produits finaux.

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2.

On étudie la réaction de l'iodure de sodium ¿sur le 2-bromo-butane (1)


dans un solvant polaire et aprotique :
1
2
2.1 Quel est le type de réaction impliqué ?
2.2 Cette réaction effectuée avec le 2-bromobutane (1) de configuration
absolue ( R ) conduit au dérivé iodé (2) de configuration absolue ( S ). Ecrire
le mécanisme de cette réaction et préciser l'aspect stéréochimique.
2.3 Représenter l'état de transition de la réaction. Représenter les
recouvrements orbitalaires mis en jeu de façon à rendre compte de la
stéréochimie de la réaction. Expliquer brièvement l'aspect
stéréoélectronique.
On étudie dans un second temps la réaction de l'iodure de sodium ¿sur le 3-
bromo-3-méthyle hexane (3) dans un solvant polaire et protique :
2.4 Quel est le type de cette réaction sachant que l'équation de vitesse de
réaction v est de la forme : v=k 2 [3] où k 2 désigne la constante de réaction et
[3] la concentration molaire en 3 ?
2.5 Ecrire le mécanisme impliqué et indiquer la géométrie de ou des
intermédiaire(s) réactionnel(s).
2.6 Préciser l'étape cinétiquement déterminante du mécanisme et la
stéréochimie du produit final (4). La réaction est-elle stéréosélective?
Justifier.

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