Exercice 1

Le 3-bromo-4-méthylhexane (A) de configuration (3S, 4R) est traité par de la

potasse à chaud. On obtient (B) majoritaire et (C) .

1. Sachant que cette réaction est d'ordre 2, écrire le mécanisme et

déterminer la stéréochimie de (B).
2. Justifier la formation majoritaire de (B).
Si on fait réagir le (3R, 4R), quel(s) stéréoisomère(s) obtiendrait-on ?
Exercice 2

1. On traite le (2R, 3R) 2-Phényl 3-chlorobutane (A) par de la soude

diluée dans un solvant protique polaire à température ambiante.
Donner le mécanisme de cette réaction. En déduire la formule et la
stéréochimie du ou des produit(s) obtenu(s).
2. Le composé ( A) traité par de la soude concentrée à chaud en milieu
peu polaire, fournit un composé (B).
Donner le mécanisme de formation de (B) et sa configuration.