EXERCICE 1 : 5 p. 117 2.

On introduit 11 g de l’alcool et 7,5 g de l’acide précédents

L’oxydation de l’éthanol par un excès de solution de dans un ballon. On récupère 1,5 g d’eau.
dichromate de potassium en milieu acide donne un corps En déduire la quantité de matière d’ester formé, et la
organique A que l’on extrait du mélange. A réagit sur quantité de matière d’acide et d’alcool restant.
l’éthanol pour donner un produit organique B et de l’eau. Quel est le pourcentage d’acide et d’alcool estérifié ?
Déterminer les formules de A et de B.
EXERCICE 7 : 13 p. 117
EXERCICE 2 : 6 p. 117 On fait réagir l’éthanol et un acide carboxylique A. Le
1. On réalise l’oxydation du propanal par le permanganate produit organique obtenu est analysé. La combustion totale
sulfurique. de 0,33 g de ce produit donne 0,71 g de dioxyde de carbone
1.1. Quel est le composé obtenu ? et 0,29 g d’eau.
1.2. Quel est le résultat de sa réaction avec le méthanol ? Déterminer la formule développée de cet ester et celle de A,
Nommer le produit ainsi préparé. ainsi que leurs noms.
2. On oxyde le méthanol par un excès de dichromate de
potassium en milieu sulfurique. EXERCICE 8 : 14 p. 117 : DS :
2.1. Quel est le composé obtenu ? On désire préparer 100 g d’éthanoate d’éthyle.
2.2. Quel est le résultat de sa réaction avec le méthanol, avec 1. Quelle masse d’éthanol faudrait-il faire réagir sur de
l’éthanol ? l’acide éthanoïque si la réaction était complète ?
2. Pour des mélanges équimolaires de cet acide et de cet
EXERCICE 3 : 8 p. 117 alcool, la limite d’estérification est en fait de 67 %. Quelle
La masse molaire d’un ester est 88 [Link]-1. Son hydrolyse masse d’éthanol faut-il faire entrer en réaction, dans ces
donne de l’éthanol. conditions, pour obtenir 100 g d’ester ?
1. Déterminer la formule semi- développée de cet ester. Quel 3. La limite d’estérification devient 94 % si on fait réagir 1
est son nom ? mole d’alcool et 5 moles d’acide. Calculer la masse
2. Quel est l’autre produit de l’hydrolyse ? d’éthanol nécessaire, dans ces nouvelles conditions, à
l’obtention de 100 g d’ester.
EXERCICE 4 : 10p. 117 : DS :
On introduit dans un ballon 57,5 g d’éthanol et 75 g d’acide EXERCICE 9 : 16 p. 117
éthanoïque. On chauffe à reflux pendant quelques heures. Un ester a été fabriqué en faisant réagir de l’éthanol sur un
On refroidit et on dilue le contenu du ballon dans un litre acide carboxylique. L’oxydation totale de 0,66 g de cet ester
d’eau. On prélève alors 20 cm3 de la solution et on dose produit 1,32 g de dioxyde de carbone et 0,54 g d’eau. La
l’acide restant par une solution d’hydroxyde de sodium de masse molaire de cet ester est voisine de 87 [Link]-1.
concentration 2 mol.L-1. Le volume de la solution 1. Déterminer la formule brute de l’ester.
d’hydroxyde de sodium nécessaire pour obtenir 2. La donnée de la masse molaire était-elle nécessaire ?
l’équivalence est de 10 cm3. 3. Ecrire la formule semi- développée de l’ester et celle de
1. Ecrire l’équation- bilan de la réaction qui se produit dans l’acide carboxylique.
le ballon.
2. Décrire le dosage.
3. Quelle est la quantité de matière d’acide éthanoïque EXERCICE 10 : 17 p. 117 : DS :
restant ? 1. L’action d’un acide carboxylique sur un alcool a donné un
4. Quelle masse d’ester a-t-on formé ? Quel est le ester. L’oxydation complète de 0,500 g de cet ester produit
pourcentage d’acide ou d’alcool estérifié ? 0,891 g de dioxyde de carbone et 0,360 g d’eau.
5. Si l’on avait catalysé la réaction avec une faible quantité 1.1. Déterminer la formule brute de cet ester.
d’acide sulfurique concentré, quelle masse d’ester aurait-on 1 .2. Quelles sont les formules semi- développées possibles ?
pu espérer obtenir ? Pourquoi ? 1 .3. Quel est l’ester sachant que son hydrolyse fournit de
l’éthanol ?
EXERCICE 5: 11 p. 117 2. Une masse de 1 g de cet ester est traitée par de l’eau. Au
On réalise la combustion complète de 1 g d’un composé bout de quelques mois, on dose l’acide formé par une
oxygéné : on obtient 1,91 g de dioxyde de carbone, et 1,17 g solution d’hydroxyde de sodium de concentration 1 mol.L-1
d’eau. en présence de phtaléine. Il faut 4,5 cm3 de cette solution
1. Déterminer la formule brute de ce produit sachant qu’il ne pour faire virer l’indicateur.
possède qu’un atome d’oxygène par molécule. 2.1. Calculer la quantité de matière d’ester qui reste alors
2. Il réagit avec l’acide propanoïque en donnant un produit dans le mélange.
de masse molaire égale à 102 [Link]-1. En déduire sa formule 2.2. Quel est le pourcentage de l’ester initial hydrolysé ?
semi- développée.
EXERCICE 11 : 19 p. 118
EXERCICE 6 :12 p. 117 1. Ecrire les formules semi- développées et donner les noms
1. On fait réagir l’acide éthanoïque et le 3-méthylbutan-1-ol. de tous les esters isomères de formule C5H10O2.
Ecrire l’équation- bilan de la réaction. 2. L’un de ces isomères est noté A. Son hydrolyse fournit de
l’acide éthanoïque et un alcool B. Les vapeurs de l’alcool B,
1
chauffées sur du cuivre à l’abri de l’air, conduisent au 0 ,25
Pourcentage d’alcool estérifié : = 0,2 soit 20 %
propanal. 1 ,25
2.1. Quel est le nom de l’ester A ? 2
2.2. Ecrire sa formule semi- développée. 5) Limite d’estérification : 1,25  = 0,83 mol
3
EXERCICE 12 : 20 p. 118 : DS :
1. Montrer que la formule générale d’un ester d’acide
EXERCICE 5: 11/117
carboxylique à chaîne saturée et d’un alcool à chaîne 12
1) mC =  1,91 = 0,52 g ;
également saturée s’écrit : CmH2mO2. 44
2. L’analyse d’un échantillon d’un ester A fournit les 2
mH =  1,17 = 0,13 g ; d’où mO = 0,35 g
pourcentages (en masse) suivants : % C : 54,5 ; %H : 9,10. 18
En déduire la formule brute de l’ester et sa masse molaire. 12 x y 16
3. L’hydrolyse de l’ester A fournit de l’acide méthanoïque et = =
0 ,52 0 ,13 0 ,35
un produit B. B, isolé, est soumis à une oxydation en x = 2 et y = 6 : C2H6O
présence d’un excès de dichromate de potassium en milieu 2) C’est un alcool, donc : C2H5-OH (éthanol)
acide sulfurique. On obtient de l’acide propanoïque. En
déduire : EXERCICE 6 :12 p. 117

⇄ CH3-COO-CH2-CH2-CH(CH3)-CH3 + H2O
3.1. Le nom du corps B et celui de l’ester A ; 1. CH3-COOH + CH3-CH(CH3)-CH2-CH2OH
3.2. La formule semi- développée de l’ester A ;
3.3. Le nom et la formule semi- développée du corps C 2.  Quantités initiales de matière :
produit par la réaction entre l’acide propanoïque et le corps 0,125 mol d’acide et 0,125 mol d’alcool
B. 1, 5
n(ester) = n(H2O) = = 8,33.10-2 mol
18
 Quantité de matière d’acide et d’alcool restant : 0,125 – 8,33.10-2
EXERCICE 1 : 5 p. 117 = 4,17.10-2 mol

 CH3-CH2-OH + CH3-COOH ⇄ CH3-COO-C2H5 + H2O

 CH3-CH2-OH  CH3-COOH (A) 8 ,33.10
−2
 Pourcentage : = 66,7 %.
A: CH3-COOH : acide éthanoïque 0,125
B: éthanoate d’éthyle.
EXERCICE 7 : 13 p. 117
EXERCICE 2 : 6 p. 117 12
Ester : CxHyO2 : mC =  0,71 = 0,194 g ;
1. 44
a) CH3-CH2-CHO  CH3-CH2-COOH 2
(acide propanoïque) mH =  0,29 = 0,032g ; d’où mO = 0,104 g
18
b) CH3-CH2-COO(CH3) : propanoate de méthyle.
2.a) CH3-OH  H-COOH (acide méthanoÏque) 12 x y 32
= =
b) H-COO(CH3) : méthanoate de méthyle ; 0,194 0,032 0,104
H-COO(C2H5) : méthanoate d’éthyle. x = 5 et y = 10 : C5H10O2.
L’ester est : CH3-CH2-COO(C2H5) ; A est l’acide propanoïque
EXERCICE 3 : 8 p. 117 CH3-CH2-COOH.
1. R-COO(C2H5) ; 88 - 73 = 15 [Link]-1 ;
donc R est CH3. EXERCICE 8 : 14 p. 117
CH3-COO(C2H5) : éthanoate d’éthyle. CH3-COO(C2H5) : M = 88 [Link]-1.
2. L’acide éthanoïque. 46 ×100
1. Masse : m = = 52,3 g
88
EXERCICE 4 : 10/117 100
2. Masse : m’ =  52,3 = 78 g
⇄ CH3-COO-C2H5 + H2O
1) CH3-COOH + C2H5-OH 67
100
3) n(OH-) = 2 10 .10-3 = 2.10-2 mol 3. Alcool : m’’=  52,3 = 55,6 g ; Acide : 278 g.
n(acide) = 50  2.10-2 = 1mol ; 94
donc n(acide) = 1 mol.
75 EXERCICE 9 : 16 p. 117
4) Nombre initial de moles d’acide : = 1,25 mol 12
60 1. Ester : CxHyO2 : mC =  1,32 = 0,36 g ;
On a donc formé 0,25 mol d’éthanoate d’éthyle, soit 0,25  88 = 44
22 g 2
mH =  0,54 = 0,06g ; d’où mO = 0,24 g
 Pourcentage d’acide estérifié : 18
0 ,25 12 x y 32
= 0,2 soit 20 % = =
1 ,25 0 ,36 0 , 06 0 ,24
 Pourcentage d’alcool estérifié : Nombre initial de moles x = 4 et y = 8 : C4H8O2.
57 ,5 2. La donnée de la masse molaire est superflue.
d’alcool : = 1,25
46 3. CH3-COO(C2H5) ; CH3-COOH.

2
 ⇄ CH3-CH2-COO-CH2-CH2-CH3 + H2O
c) CH3- CH2-COOH + CH3-CH2-CH2OH
EXERCICE 10: 17/117
12 2 C : propanoate de propyle.
1.a) Ester : CxHyO2 : mC =  0,891 = 0,243 g ; mH = 
44 18
0,360 = 0,04 g ; d’où mO = 0,217g EXERCICE 2: 315p.85:
12 x y 32
= = 1. Ecrire la réaction d’estérification entre un acide
0,243 0 , 04 0,217
x = 3 ; y = 6 : C3H6O2. carboxylique comportant (n + 1) carbones et un alcool
b) H-COO-C2H5 ; CH3-COO-CH3
c) Le méthanoate d’éthyle. comportant n’ carbones. En déduire la formule brute
2a) n(OH-) = 1  4,5.10-3 = 4,5.10-3 mol
générale d’un ester.
 Quantité de matière d’ester hydrolysé :
4,5.10-3 mol 2. Un ester a une densité gazeuse de 3,03.
 Quantité de matière initiale d’ester :
1 a. Quelle est sa formule brute ?
= 1,35.10-2 mol
74 b. En déduire les formules semi-développées et les noms
 Quantité de matière d’ester restant : 9,01.10-3 mol
−3 possibles pour cet ester.
4 , 5.10
b) Pourcentage hydrolysé : −2
= 33,3 % 3. L’acide et l’alcool de départ possédaient le même nombre
1, 35.10
de carbones. Quel est l’ester et écrire sa réaction
EXERCICE 11 : 19 p. 118
1. H-COO(CH2-CH2-CH2-CH3) ; d’hydrolyse.
H-COO-CH2-CH(CH3)-CH3 ; H-COO-C(CH3)3 ; On donne : MC = 12 g. mol-1 ; MH = 1 g. mol-1 ; MO = 16 g.
CH3-COO-CH2-CH2-CH3 ;
CH3-COO-CH(CH3)-CH3 ; C2H5-COO-C2H5. mol-1
2.a) B est le propan-1-ol car sa déshydrogénation sur cuivre
conduit au propanal :
CH3-CH2-CH2OH  H2 + CH3-CH2-CHO. EXERCICE 2 :

⇄ CnH2n+1-COO-Cn’H2n’+1 + H2O.
A est donc l’éthanoate de propyle. 1) CnH2n+1-COOH + Cn’H2n’+1OH
b) CH3-COO-CH2-CH2-CH3.
La formule brute de l’ester est donc :
C(n+ n’+1)H(2n+1+2n’+1)O2 ; soit CxH2xO2, en appelant x le nombre total
EXERCICE 6 : 14 p. 65 de carbone de l’ester.
Un composé de formule CxHyOz contient 48,6 % de carbone 2.a) M(CxH2xO2) = 29.d = 29  3,03
M(CxH2xO2) = 88 g. mol-1 = 12x + 2x + 2  16
et 43,2 % d’oxygène.
 x = 4.
1. Déterminer la formule la plus simple de ce composé A. La formule brute est C4H8O2.
2. Ecrire les différentes formules développées possibles. b) H-COO-CH2-CH2-CH3: méthanoate de propyle; CH3-COO-
A est soumis à une réaction d’hydrolyse et donne deux CH2-CH3: éthanoate d’éthyle;

3. B en solution aqueuse a un pH < 7 ; 3,0 g de B sont dosés

produits B et C. CH3-CH2-COO-CH3: propanoate de méthyle.
3) Le méthanoate de propyle provident de l’acide méthanoïque
par 50 mL d’hydroxyde de sodium de concentration C = 1,0 (1C) et du propanol (3C). L’éthanoate d’éthyle provient de l’acide
mol. L-1. En déduire la formule de B. éthanoïque (2C) et de l’éthanol (2C). Le propanoate de méthyle
4. On peut réaliser l’expérience de la lampe sans flamme provient de l’acide propanoïque (3C) et du méthanol (1C).
avec C : le réactif de Schiff rosit. Si on poursuit L’ester cherché est donc l’éthanoate d’éthyle dont la réaction
d’hydrolyse est :
l’expérience, on obtient une solution acide D.
⇄ CH3-COOH + CH3-CH2-OH.
CH3-COO-CH2-CH3 + H2O
2,3 g de D sont dosés par 50 mL d’hydroxyde de sodium de
concentration C = 1,0 mol. L-1. En déduire les formules de
D, C et A.
EXERCICE 3 : Savoir faire p. 100 :
On réalise la réaction d’hydrolyse de 0,5 mol de méthanoate
EXERCICE 12 : 20 p. 118 d’éthyle à l’aide de 0,5 mol d’eau, à une température de
1. R-COO-R’ ou CnH2n+1-COO-Cn’H2n’+1 soit Cn+n’+1H2(n + n’ + 1)O2 ou 75°C.
CmH2mO2 en posant
1) Ecrire l’équation-bilan de la réaction. Donner le nom des
m = n + n’ + 1.
produits formés.
12 m 2 m 32
2. = =  m = 4 d’où C4H8O2 ; 2) Donner la composition du mélange à l’équilibre.
54 , 5 9 ,1 36 , 4
M = 88 [Link]-1.
1) HCOOC2H5 + H2O ⇄ HCOOH + C2H5OH.
EXERCICE 3 : Savoir faire p. 100 :
3.a) B est un alcool ; son oxydation aboutit à l’acide propanoïque.
Donc B est le propan-1-ol.
A est le méthanoate de propyle. Les produits formés sont : acide méthanoïque et éthanol.
b) H-COO-CH2-CH2-CH3. 2)

3
 ⇄
On souhaite fabriquer de l’éthanoate de buthyle, composé
HCOOC2H5 + H 2O intervenant dans la fabrication d’arôme artificiel. Par la
HCOOH + C2H5OH suite, ce composé sera appelé E.
t=0 0,5 mol 0,5 mol 1. Etude qualitative.
0 mol 0 mol a) Ecrire la formule semi-développée de E. A quelle famille
0,5  0,67 0,5  0,67 appartient-il ?
A 0,5  0,33 0,5  0,33 b) Pour obtenir E, on fait réagir l’acide éthanoïque et le
l’équilibre = 0,335 mol = 0,335 mol butan-1-ol. Ecrire l’équation-bilan de la réaction (les
= 0,165 mol = 0,165 mol groupements fonctionnels seront écrits en formules
développées).
Préciser les caractéristiques de cette réaction.
c) Le technicien chargé de la réalisation choisit d’utiliser
l’acide éthanoïque pur et non sa solution aqueuse. De plus,
il, ajoute une petite quantité d’acide sulfurique au mélange
EXERCICE 7 : 1 p. 103 : réactionnel. Justifiez ces deux choix expérimentaux.
1. L’acide méthanoïque est le plus simple des acides 2. Etude quantitative.
carboxyliques. Dans une ampoule scellée, on mélange 60 cm3 d’acide
a) Ecrire sa formule développée. éthanoïque, 40 cm3 de butan-1-ol et 2 cm3 d’acide sulfurique
b) Calculer sa masse molaire. concentré. On réalise l’estérification jusqu’à l’équilibre.
2. On considère le propan-2-ol. Après séparation et purification, on constate que l’on obtient
a) Ecrire sa formule développée. 40 g de E.
b) Quelle fonction organique possède-t-il ? Justifier la a) Quelle serait la quantité d’ester formé si la réaction était
réponse. totale ?
3. On fait agir 0,2 mol de propan-2-ol sur 0,2 mol d’acide b) Quel est le rendement de la réaction réalisée
méthanoïque à température constante. précédemment ?
a) Ecrire l’équation-bilan de la réaction chimique et préciser Données :
de quelle réaction il s’agit.
b) Quelles sont ses caractéristiques ? Masse Masse
c) Au bout d’un certain temps la masse d’acide reste molaire volumique
constante et égale à 3,68 g. Quelle est la masse de l’ester (g. mol-1) (kg. m-3)
formée ? Butan-1-ol 74 800
Acide 60 1 050
EXERCICE 7 : 1 p. 103 : éthanoïque
1. a) H-COOH. Ethanoate de 116 880
b) M = MC + 2MO + 2MH = 46 g. mol-1. buthyle
2. a) CH3-CH(OH) –CH3.
b) C’est un alcool secondaire : en effet le carbone
fonctionnel est tétraédrique, porte un groupe hydroxyle OH
et, il est lié à 2 groupes alkyles. EXERCICE 2: 2p.62:
3. a) La réaction est lente, limitée et athermique. 1. Un ester a contient en masse 36,36 % d’oxygène.
mac a. Quelle est la formule brute de cet ester ?
b) La quantité d’acide restant est : nac(restant) = avec
M ac b. Quelles sont les formules semi-développées possibles et
mac = masse d’acide restant. les noms de cet ester ?
La quantité d’ester formé correspond à la quantité d’acide Dans chaque cas, écrire la réaction d’hydrolyse
ayant réagi : nE(formé) = nac(réagi). correspondant et nommer les composés formés.
0 0
Or n ac = nac(réagi) + nac(restant) où n ac représente la quantité c. Soient B l’acide carboxylique et C l’alcool obtenus lors de
l’hydrolyse de A. L’acide B peut être obtenu par oxydation
d’acide initial, d’où
ménagée de l’alcool C, lui-même obtenu par hydratation
nac(réagi) = n 0ac – nac(restant). On en déduit nE(formé) = n 0ac – catalytique d’un alcène D. Déterminer les formules de A, B,
0
mac C et D.
nac(restant) = n ac - . 2. On mélange 6 g d’acide éthanoïque et 23 g d’éthanol. On
M ac
mE chauffe ce mélange à 80 °C. Au bout de plusieurs jours, la
0 m
Or nE(formé) = , donc mE = (n ac - ac ). ME = (0,2 – limite de l’équilibre est atteinte. On dose alors ce mélange
ME M par de la soude de concentration 1 mol/L en présence de
3 ,68 phénophtaléine. L’équivalence est obtenue pour 5 cm3 de
)  88 = 10,56 g.
46 soude.
a. Nommer les réactions et écrire leurs équations.
EXERCICE 8 : 2 p. 103 : b. Donner la composition molaire du mélange initial.
c. Calculer le nombre de moles d’ester formé à l’équilibre.

4
EXERCICE 2 : 3.a. Comment peut-on vite atteindre l’équilibre ?
M 32 b. Comment peut-on déplacer l’équilibre dans le sens de la
1.a) CnH2nO2 : M = 14n + 32 ; =
100 %O formation de l’ester ?
14 n+32 32 4. Evaluer le volume réactionnel sachant que la masse
 =  n = 4. volumique de l’éthanol est 1 = 790 kg/m3 et celle de l’acide
100 36 ,36
La formule brute est C4H8O2.
éthanoïque 2 = 1080 kg/m3.
b) CH3-CH2-COO-CH3 (propanoate de methyle); CH3-COO-CH2-
CH3 (éthanoate d’éthyle); EXERCICE 3 :

⇄ CH3-COO-CH2-CH3 + H2O.
H-COO-CH2-CH2-CH3 (méthanoate de propyle); H-COO- 1) CH3-COOH + CH3CH2OH
CH(CH3)2 (méthanoate d’isopropyle).

⇄ CH3-CH2-COOH + CH3-OH
 CH3-CH2-COO-CH3 + H2O 2.a) Le nombre de moles d’ester formé est égal au nombre de
moles d’acide disparu.

⇄ CH3-COOH + CH3- CH2-OH

 CH3- COO-CH2-CH3 + H2O On a : ne = 1 – na, d’où le tableau ne = f(t) :

⇄ H-COOH + CH3- CH2-CH2-OH

 H-COO- CH2- CH2-CH3 + H2O t (h) 1 2 3 4
na (mol) 0,57 0,42 0,37 0,34

⇄ H-COOH + CH3-CH(OH)-CH3.
 H-COO-CH(CH3)2 + H2O ne (mol) 0,43 0,58 0,63 0,66
t (h) 5 6 7
c) A: CH3- COO-CH2-CH3 ; B: CH3- COOH ; na (mol) 0,335 0,33 0,33
C: CH3-CH2-OH ; CH2=CH2. ne (mol) 0,665 0,67 0,67

⇄ CH3-COO-CH2-CH3 + H2O (estérification).

2.a) CH3-COOH + CH3CH2OH

CH3-COOH + OH-  CH3-COO- + H2O (réaction acido-basique). ne (mol)

b) Composition du mélange initial: 0,7
6 23 0,5
n acide = = 0,1 mol ; n alcool = = 0,5 mol.
60 46
c) Nombre de moles d’ester formé à l’équilibre:
A l’équilibre acido-basique : na = Cb. Vb = 5.10-3 mol ; d’où ne = t (h)
nacide – na = 9,5.10-2 mol. 0

¿
b) vm = n2 −n1 ¿ t −t = 0,1 mol/h.
2 1
c)
3.a. Pour vite atteindre l’équilibre, il faut augmenter la température
EXERCICE 3: 3p.63: par chauffage et/ou utiliser un catalyseur.
b. Pour déplacer l’équilibre dans le sens de la formation de l’ester,
On réalise l’estérification d’une mole d’acide éthanoïque par
il faut ajouter un excès d’un des réactifs ou éliminer l’eau au fur et
une mole d’éthanol. On dose d’heure en heure l’acide restant à mesure de sa formation.
et on trouve les résultats suivants : 4) Pour 1 mol d’éthanol utilisé, on a :
M1 46
t en h 1 2 3 4 m1 = M1 = 1.V1, d’où V1 = = = 58,2 cm3.
❑1 0 ,79
na (mol) 0,57 0,42 0,37 0,34
M2
t en h 5 6 7 Pour 1 mol d’acide utilisé, m2 = M2 = 2.V2, d’où V2 = =
❑2
na (mol) 0,335 0,33 0,33
60
= 55,55 cm3.
 na = quantité de matière d’acide restant. 1, 80
1. Ecrire l’équation bilan de la réaction entre l’acide Le volume réactionnel est :
éthanoïque et l’éthanol. V = V1 + V2 = 113,7 cm3.
2.a. Tracer la courbe représentant le nombre de moles d’ester
formé en fonction du temps (ne = f(t)).
Echelle :
2 cm  0,1 mol d’ester ; 2 cm  1 heure. EXERCICE 8 : 2 p. 103 :

b) CH3COOH + H-O-(CH2)3-CH3 ⇄ CH3-COO-(CH2)3-

b. On appelle vitesse moyenne d’estérification le quotient : 1.a) CH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH3 : c’est un ester.
n ( t 2 ) −n(t 1)
vm = où n(t) est le nombre de moles d’ester CH3 + H2O.
t 2−t 1 La réaction est lente, limitée et athermique.
formé à l’instant t. c) - L’utilisation de l’acide éthanoïque pur évite de déplacer
Calculer la vitesse moyenne d’estérification entre les instants l’équilibre d’estérification dans le sens de l’hydrolyse. En
t1 = 1 h et t2 = 3 h. Préciser l’unité. effet, la présence d’eau déplace l’équilibre d’estérification
c. Déterminer graphiquement le temps correspondant à la dans le sens (2) : de la droite vers la gauche.
formation de 0,50 mol d’ester. - L’acide sulfurique est un catalyseur.
5
 mac
2.a) Le nombre de moles d’acide initial est : nac = =
M ac
ρac . V ac
= 1,05 mol.
M ac
malc
Le nombre de moles d’alcool initial est : nalc = =
M alc
ρalc .V alc
= 0,43 mol.
M alc
D’après les coefficients stoechiométriques de l’équation-
bilan, l’alcool est le réactif en défaut. Si la réaction était
totale, d’après l’équation-bilan, la disparition de 0,43 mol
d’alcool conduirait à la formation de 0,43 mol d’ester ; d’où
nE = 0,43 mol soit mE = nE. ME = 49,9 g.
n E (obtenu)
b) Rendement :  = ;
n E (obtenu si laréaction était totale)
mE (obtenu)
or nE(obtenu) = ;
ME
mE (obtenu)
donc  = = 0,80 soit 80 %.
nE . M E

EXERCICE 3: 7 p.33:
On hydrolyse 5,1 g de propanoate d’éthyle (soit 0,05 mol) à
l’aide de 0,9 g d’eau.
1. Ecrire l’équation bilan de l’hydrolyse.
2. Au bout d’un temps suffisamment long, on dose l’acide
formé par une solution de soude de concentration C = 0,1
mol. L-1.
On verse V = 16,8 mL de la solution de soude pour obtenir
l’équivalence. En déduire :
a. la composition molaire du mélange à l’équilibre (avant le
dosage) ;
b. la limite de l’hydrolyse (rendement de la réaction).
Masses molaires en g. mol-1 :
C : 12 ; H : 1 ; O : 16.

EXERCICE 3 :

⇄ CH3-CH2-COOH + CH3-CH2-OH.
1) CH3-CH2-COO-CH2-CH3 + H2O

2.a) Composition molaire du mélange:

Il s’est formé nA = C.V = 1  16,8.10-3 = 16,8.10-3 mol d’acide. Il
s’est donc aussi formé 16,8.10-3 mol d’alcool et il a réagi 16,8.10-3
mol d’ester et 16,8.10-3 mol d’eau. Il reste donc à l’équilibre
(0,05 – 16,8.10-3) = 3,32.10-3 mol d’ester et :
0,9
( – 16,8.10-3) = 3,32.10-3 mol d’eau.
18
Composition du mélange à l’équilibre :
 ester : 3,32.10-3 mol ; eau : 3,32.10-3 mol
 acide : 16,8.10-3 mol ; alcool : 16,8.10-3 mol
b) Si la réaction était totale, tout l’ester aurait réagi, c’st-à-dire
0,05 mol. Or ici, il n’a réagi que
16,8.10-3 mol d’ester, donc la limite d’estérification (le rendement)
−3
est : ℓ =
16 , 8.10  100
0 , 05
 ℓ = 33,6 %.