EXERCICE 8: 12 p.
122 Ethanol : Au cours d’une séance de travaux pratiques au
DS 2008-2009 : laboratoire de chimie, un groupe d’élèves
On fait passer un mélange vapeur d’éthanol- réalise l’expérience de la lampe sans flamme.
dioxygène en excès sur du cuivre chauffé au Ils utilisent une masse m d’éthanol. Au cours de
rouge. Dans ces conditions, tout l’éthanol cette expérience, 70 % de l’éthanol se
s’oxyde en acide éthanoïque. transforme en éthanal. La moitié de l’éthanal
1. Ecrire l’équation-bilan de cette réaction formé se transforme en acide éthanoïque. La
d’oxydation. solution d’acide éthanoïque a un volume
2. Le mélange barbote dans 500 mL d’eau, tout V=500mL.
l’acide éthanoïque formé est retenu. Il prélève un volume Va=10mL de la solution
A la fin de l’expérience, on prélève 20mL de la acide éthanoïque obtenue. Puis il dose ce
solution acide obtenue. On dose ce prélèvement à l’aide d’une solution
prélèvement à l’aide d’une solution d’hydroxyde de sodium de concentration Cb=
d’hydroxyde de sodium décimolaire. Pour 10 mol. L . L’équivalence acido-basique est
obtenir l’équivalence, il faut verser 14,8mL de
−2 −1
atteinte, lorsqu’il verse un volume Vb=30mL de
solution de soude. solution d’hydroxyde de sodium.
2.1. Quelle masse d’éthanol a été oxydée ?
Données : ρa =0,8g/mL ; MC=12g/mol ;
2.2. Quel volume de dioxygène cette oxydation
a-t-elle consommé ? MH=1g/mol ; MO=16g/mol
Le volume molaire des gaz est dans ces Disposant des informations ci-dessus, il t’est
conditions VM = 24,6 L. mol-1. demandé de déterminer la masse m d’éthanol.
1. Ecris les équations des réactions qui ont
lieu.
EXERCICE 8: 2. Détermine :
1) C2H6O + O2 ⟶ C2H4O2 + H2O. 2.1. La concentration molaire Ca de la
2. Données : Va = 20 cm3 ; Ca ? Cb = 10-1 mol. L- solution d’acide éthanoïque.
1
; Vb = 14,8 cm3. 2.2. La quantité de matière n a de l’acide
2.1) A l’équivalence : Ca. Va = Cb. Vb éthanoïque contenu la solution.
2.3. La quantité de matière n e d’éthanal
Ca = = 7,4.10-2 mol. L-1. produit.
Cb V b
2.4. La quantité de matière n ’ d’éthanol qui a
Va
Dans V= 500 mL : na = Ca. V = 7,4.10-2 0,5 réagi.
na = 3,7.10-2 mol d’acide éthanoïque. 3. Détermine :
nC 2 H 6 O = na = 3,7.10-2 mol. 3.1. La quantité de matière n initiale
d’éthanol.
nC 2 H 6 O= 3.2. La masse m d’éthanol utilisé.
mC 2 H6O
MC H O
O = nC H O M C H = 3,7.10-2 48 EXERCICE 9:
2 6
mC2 H 6
mC H O = 2 g. 1)
2 6 2 6 O
2.2) nO = nC H O = 3,7.10-3 mol ; V O = nO VM
2 6
= 3,7.10-2 22,6 V O = 0,9 L = 900 cm3.
2 2 6 2 2
2
Tige de Cu
EXERCICE 9: 13 p. 122 : DS 2008 – 2009 :
Dans une « lampe sans flamme », on verse 10
Ethanol
mL d’éthanol. Au cours de l’expérience, 40 %
de l’éthanol n’est pas oxydé et s’échappe à
l’état de vapeur, 60 % se transforme en Bec Bunsen
éthanal, la moitié de l’éthanal formé se
transforme en acide éthanoïque.
1. Faire le schéma du dispositif, indiquer Un aldéhyde rosit le réactif de Schiff
comment caractériser la formation d’un Un papier pH rougit au contact d’un acide
aldéhyde et d’un acide volatil. Pourquoi le Le cuivre se maintient au rouge car la
cuivre se maintient-il au rouge ? réaction entre l’éthanol et le dioxygène est
2. La masse volumique de l’éthanol est voisine exothermique.
de 800 kg. m-3. Déterminer les masses
d’éthanal et d’acide éthanoïque obtenues. 2) C2H6O : = 800 kg. m-3 = 0,8 g. cm-3 ;
3. Quel volume de dioxygène, supposé mesuré m = .V C 2 H6 O = 0,8 10 = 8g ;
dans les C.N.T.P. cette oxydation a-t-telle
consommé ? Au début : n = = = 0,17 mol.
0 m 8
C2 H 6 O
M 46
Ce qui réagit : = 3) n H = n2 = V= . VM.
60 0 V m2 m2
nC H6O nC H6O
2
100 2 2
VM M2 M2
= 0,17 nC H O = 0,1 mol. A.N. : V = 25 V = 568,2 L.
60 1000
nC H6O
2
100 2 6
44
C2H6O + O2 ⟶ C2H4O + H2O
1
0,1 mol 0,05 mol 0,1 mol EXERCICE 2: 15 p. 123
2
On verse dans un vinaigre 2 L de vin à 11°. Le
C2H4O + O2 ⟶ C2H4O2 degré alcoolmétrique est le nombre de mL
1
d’éthanol pur contenus dans 100mL de vin.
0,05 mol 0,025 mol 0,05 mol
2
1. Quelle masse d’éthanol pur a-t-on mis dans
C2H4O : C 2 H 4 O = C 2 H 4 O M C 2 H 4 O = 0,05 44
m n
le vinaigrier ?
m C 2 H 4 O = 2,2 g. La masse volumique de l’éthanol est 800 kg. m -
C2H4O2 :
3
.
mC 2 H 4 O 2 = nC 2 H 4 O2 M C 2 H 4 O2 = 0,05 60 2. Dans le vinaigrier, au contact de l’air, sous
l’action d’un ferment appelé mycoderma acéti
mC H O = 3 g. (constituant la « mère du vinaigre »), peu à peu
3) nO = 0,05 + 0,025 = 7,5.10-2 mol ; l’éthanol s’oxyde en acide éthanoïque.
2 4 2
V O = nO V0 = 7,5.10-2 22,4 V O = 1,7 L. On récupère 1,5 L de vinaigre (il ya eu
2
évaporations et pertes diverses). On veut
déterminer le degré de ce vinaigre (masse
2 2 2
d’acide éthanoïque pur contenu dans 100 cm3
EXERCICE 10: 18 p. 123
de vinaigre). Pour cela on en prélève 1 cm3, on
Déterminer les formules semi-développées et
le dilue en lui ajoutant 9 cm3 d’eau. On dose ces
les noms de tous les acides carboxyliques et les
10 cm3 de vinaigre dilué par une solution
esters de formule brute C4H8O2.
d’hydroxyde de sodium décimolaire (CB = 0,1
mol. L-1). Pour obtenir l’équivalence, il faut
EXERCICE 10:
ajouter 11 cm3 de solution de soude.
Quel est le degré du vinaigre obtenu ?
3. Quel est le pourcentage d’éthanol initial qui
ETHANOL
a été transformé en acide éthanoïque ?
4. Quelle est la concentration molaire C A du
vinaigre ?
EXERCICE 1: 14 p. 122 :
On fait passer des vapeurs d’éthanol sur du
EXERCICE 2:
cuivre chauffé vers 300°C. Dans ces conditions,
il s’effectue la réaction d’équation-bilan : CH3-
CH2-OH ⟶ CH3-CHO + H2.
EXERCICE 3: 16 p. 123 :
1. Pourquoi peut-on dire que c’est une
Un mélange liquide contient les quantités de
oxydation ?
matière nol mol d’éthanol, nal mol d’éthanal et
2. Le rendement de cette réaction est de 85 %.
noïque mol d’acide éthanoïque par cm3 de
Quelle masse d’éthanol faut-il pour préparer 1
mélange.
kg d’éthanal ?
1 cm3 de mélange est dosé par une solution de
3. Quel volume de dihydrogène peut-on
soude de concentration molaire 1 mol. L -1, en
recueillir après avoir condensé les vapeurs
présence de phénolphtaléine. Le virage de
d’éthanal formé et d’éthanol non oxydé ?
l’indicateur a lieu lorsqu’on a versé 5,8 cm3 de
Le volume molaire dans les conditions de
solution de soude.
stockage du dihydrogène est VM = 25 L. mol-1.
On vaporise 1 cm3 du mélange et oxyde la
vapeur formée par du dioxygène en présence
EXERCICE 1: 14 p. 122 :
de platine (ou de cuivre). Il faut 0,2 L de
1) Cette réaction est une oxydation parce que
dioxygène mesuré dans les conditions normales
le carbone fonctionnel a perdu un H.
pour oxyder totalement la vapeur. On récupère
2) C2H6O ⟶ C2H4O + H2
le produit organique final en le dissolvant dans
1 mol 0,85 mol 0,85 mol
l’eau. Il faut alors 17,4 cm3 de la solution de
n1 n2 nH2 soude précédente pour réaliser le dosage de la
C2H6O : M1 = 46 g/mol ; m1 ? solution obtenue.
C2H4O : M2 = 44 g/mol ; m2 = 1 kg. Déduire de ces expériences nol, nal et noïque.
= =
n1 n2 m1 m2
EXERCICE 7 : 7p.87:
1 0 , 85 M 1 0 , 85. M 2
m1 =
m2 . M 1
= 1,23 kg. Le vin se transforme en vinaigre en présence
0 , 85 . M 2 de l’air. En réalité, c’est l’éthanol contenu dans
le vin qui s’oxyde de façon ménagée pour 2,3 g d’éthanol ou 34,3 % et 4,4 g d’éthanal ou
donner de l’acide éthanoïque. 65,7 %.
1. Ecris l’équation-bilan de la réaction.
2. Quelle quantité de matière d’acide
éthanoïque peux-tu espérer obtenir si tu EXERCICE 9 : 22 p. 106
utilises 5 L de vin contenant 110 cm3 d’éthanol 2,5 g d’éthanol ont subi une oxydation
par litre (vin à 11°) ? biologique en acide éthanoïque par le
3. En réalité la concentration en acide dioxygène de l’air. Le rendement de la réaction
éthanoïque est de 1,5 mol. L-1. Détermine le a été de 75 %. On étend le mélange obtenu à
rendement de la réaction d’oxydation sachant 100 cm3, et on fait un prélèvement de 10 cm3
que la masse volumique de l’éthanol est de 800 dans lequel on verse quelques gouttes de
kg. m-3. phtaléine.
Quel volume de solution d’hydroxyde de sodium
de concentration C = 0,25 mol.L-1 faut-il verser
EXERCICE 7 : 7p.87: pour faire virer l’indicateur ?
1) C2H6O + O2 C2H4O2 + H2O
2) Le volume d’éthanol dans 5 L de vin est : EXERCICE 9 : 22 p. 106
V = 5 110 = 550 cm3. Quantité de matière d’éthanol : 5,43.10-2 mol
Quantité de matière d’acide éthanoïque :
= nC 2 H 4 O 2 = nC 2 H 4 O 2 ; 4,08.10-2 mol
mC H6O
nC
Quantité de matière d’ions OH- : 4,08 .10-3 mol
2
2 H6O
MC
= V = 0,8550 = 440 g.
2 H6O
c= ;
mC H O n
H 4 O2 = = 9,56 mol.
2 6
440 V
nC
V= = = 1,63.10-2 L = 16,3 mL.
3) La concentration molaire théorique de
−3
2
46 n 4 ,08.10
C 0 , 25
l’acide est : C th= = = 1,9 mol. L-1.
9 ,56 nC H
EXERCICE 7 : 8p.58: DS :
O 2 4 2
1. On considère un alcool à chaîne carbonée
V 5
Le rendement est : r = = = 0,79 ou saturée de formule brute CxHyO.
Créelle 1 ,5
C th 1, 9 a. Donner l’expression de y en fonction de x.
79 %. b. Déterminer la masse molaire et la formule
brute de l’alcool sachant que le pourcentage en
EXERCICE 7 masse de l’oxygène est 26,66 %.
On oxyde de façon ménagée un mélange c. Quels sont les formules semi-développées et
d’éthanol et d’éthanal par de l’air en présence les noms des deux isomères de cet alcool ?
de cuivre. 2. Dans un laboratoire, on mélange un des
1. Ecrire les équations- bilan des réactions. alcools et du propanal. On procède à
2. Après l’oxydation totale, on ajoute de l’eau l’oxydation ménagée de 17,6 g de ce mélange
pour obtenir 100 cm3 de solution. On dans du dioxygène, en présence du cuivre.
prélève 10 cm3 de cette solution et on dose a. On obtient un seul et unique produit
par une solution d’hydroxyde de sodium de carboné. Quel est l’alcool utilisé ? Ecrire les
concentration C = 2 mol. L-1. Il faut en équations-bilans des réactions d’oxydation et
verser 7,5 cm3 pour obtenir l’équivalence. nommer le produit carboné formé.
2.1. Déterminer le nombre de moles d’acide b. On dissout un dixième du produit dans de
éthanoïque obtenu dans la réaction l’eau distillée pour obtenir 1 L de solution
d’oxydation. aqueuse. On dose 10 mL de la solution obtenue
2.2. Calculer la composition du mélange initial en présence d’un indicateur coloré approprié. Il
en masse, sachant que la masse du faut 30 mL d’une solution d’hydroxyde de
mélange était de 6,7 g. sodium de concentration molaire C’= 10-2 mol/L
pour obtenir l’équivalence aido-basique.
EXERCICE 7 : 17 p. 105 Déterminer les masses m1 d’alcool et m2 de
1. CH3-CH2-OH + O2 CH3-COOH + H2O propanal, ainsi que les pourcentages en
x mol x mol quantité de matière de ces composés contenus
dans le mélange initial.
CH3-CHO + O2 CH3-COOH
1
y mol y mol EXERCICE 7 :
2
2. 1.a) y = 2x + 2.
a) n(OH-) = 2 7,5.10-3 = 1,5.10-2 mol. b)
M
=
16
=
16
M = 60 g/mol.
On a don obtenu 0,15 mol d’acide éthanoïque.
CxHyO : M = 12x + y + 16 = 60 ; y = 2x + 2
100 %O 26 , 66
b) {46xx++44y=0y=6 x = 3 ; y = 8. La formule brute est : C3H8O.
,15
c) CH3-CH2-CH2-OH (propan-1-ol) ;
,7
y = 0,1 mol et x = 0,05 mol.
CH3-CH(OH)-CH3 (propan-2-ol).
2.a) L’alcool utilisé est le propan-1-ol. Le rendement est : r = = = 0,79 ou
Créelle 1 ,5
Les équations-bilans sont :
C th 1, 9
79 %.
CH3-CH2-CHO + O2 CH3-CH2-COOH.
1
Après la leçon sur l’éthanol, votre professeur
CH3-CH2-CH2-OH + O2 CH3-CH2-COOH +
2
vous donne l’exercice suivant :
H2O. Le vin se transforme en vinaigre en présence
Le produit carboné formé est l’acide de l’air. En réalité, c’est l’éthanol contenu dans
propanoïque : CH3-CH2-COOH. le vin qui subit une oxydation ménagée pour
b) Calcul de m1 et m2 : donner de l’acide éthanoïque. On dispose d’une
bouteille contenant un volume V=1,5L de vin à
A l’équivalence : [Link] = C’.V’ Ca = .
C'V '
11° (11° représente le degré alcoométrique et
le volume de 110mL d’éthanol dans 1L de vin).
Va
La quantité de matière dans 1 L : n = Ca.V =
Données : masse volumique de l’éthanol ρ =0,8
.V. g/mL.
C'V '
1. Ecris l’équation-bilan de la réaction.
Va
La quantité de matière totale : 2. Détermine :
Na = 10.n = 10
C'V '
.V = 0,3 mol. 2.1. Le volume Ve d’éthanol contenu dans la
Va bouteille de vin.
On pose : 2.2. La quantité de matière n e d’éthanol
contenu dans la bouteille.
{ 3. Déduis−¿en la quantité de matière n
m1+ m2=17 ,6
{m1+ m2=17 ,6
n1+ n2=0 , 3
m1 m2
+
M1 M2
=0 , 3 d’acide éthanoïque.
avec M1 = 60 g/mol et M2 = 58 g/mol.
On trouve : m1 = 6 g et m2 = 11,6 g.
Les pourcentages en quantité de matière :
n1 = = 0,1 mol ; n2 = = 0,2 mol ;
m1 m2
M1 M2
d’où %(n1) = 33,33 et %(n2) = 66,67.
EXERCICE 7 : 7p.87:
Le vin se transforme en vinaigre en présence
de l’air. En réalité, c’est l’éthanol contenu dans
le vin qui s’oxyde de façon ménagée pour
donner de l’acide éthanoïque.
1. Ecris l’équation-bilan de la réaction.
2. Quelle quantité de matière d’acide
éthanoïque peux-tu espérer obtenir si tu
utilises 5 L de vin contenant 110 cm3 d’éthanol
par litre (vin à 11°) ?
3. En réalité la concentration en acide
éthanoïque est de 1,5 mol. L-1. Détermine le
rendement de la réaction d’oxydation sachant
que la masse volumique de l’éthanol est de 800
kg. m-3.
EXERCICE 7 : 7p.87:
1) C2H6O + O2 C2H4O2 + H2O
2) Le volume d’éthanol dans 5 L de vin est :
V = 5 110 = 550 cm3.
= = H 4 O2;
mC H6O
nC H6O nC H 4 O 2
2
nC
2 2
MC 2
= V = 0,8550 = 440 g.
2 H6O
mC H O
H 4 O2= = 9,56 mol.
2 6
440
nC
3) La concentration molaire théorique de
2
46
l’acide est : C th= = = 1,9 mol. L-1.
nC H 2 4 O2 9 ,56
V 5