Cours_Chimie_1ere A4_Chapitre 2
Chapitre 2
Etude de quelques réactions chimie
organique et leurs applications
OPO
- Montrer la spécificité des réactions en chimie organique.
- Montrer l’importance des produits des réactions dans la vie courante.
La chimie organique est la partie de la chimie qui étudie les composés renfermant l’élément
carbone.
Grace à la chimie organique de nombreux composés ont été fabriqués et nous les utilisons
pour :
- Nous vêtir (Cotton, tergal, soie, nylon, polyester…)
- Nous soigner (quinine, médicaments, produits de beauté…)
- Nourrir (caramel, bonbons, tubercules, fruits…)
- Les cultures (engrais, pesticides, insecticides…)
- Nos besoins divers (matières plastiques, synthétiques…)
Ces produits sont mis sur pieds par l’intermédiaire de diverses réactions chimiques.
1. Les types de réaction chimiques.
Une réaction chimique est une transformation au cours de laquelle des corps disparaissent
(réactifs) pour former de nouveaux corps (produits).
1.1 Les réactions de substitution.
1.1.1 Définition.
Une réaction de substitution est une transformation au cours de laquelle les atomes
d’hydrogènes d’un hydrocarbure sont remplacés par d’autres atomes ou groupes d’atomes.
Remarque :
- la réaction de substitution a lieu sur des molécules saturées (liaison de covalence simple).
La réaction de substitution ne modifie pas le squelette (chaine carbonée) de la structure de la
molécule initiale
1.1.2 Chloration du méthane.
Expérience.
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Réalisons un mélange de dichlore (couleur verdâtre) et de méthane dans une éprouvette et
retournons le tout sur une cuve contenant de l’eau salée.
Dans l’obscurité, on n’observe aucun phénomène.
A la lumière, on observe les faits suivants :
- Le niveau d’eau monte dans l’éprouvette.
- La couleur verdâtre du dichlore disparaît progressivement
- Il y’ a apparition de gouttelettes huileuses sur les parois de l’éprouvette.
- Le papier pH introduit dans l’eau salée rougit, traduisant ainsi un milieu acide.
Interprétation.
La disparition de la couleur verdâtre du dichlore, la formation des gouttelettes huileuses
montre qu’il y’a eu une réaction entre le méthane et le dichlore.
L’analyse des gouttelettes huileuses montre qu’il s’agit de plusieurs produits :
Le monochlorométhane (CH3Cl), le dichlorométane (CH2Cl2), le trichlorométhane (CHCl3) et
le tétrachlorométhane (CCl4).
Les équations traduisant la formation de ses produits sont :
Le monochlorométhane (gazeux), est utilisé dans la synthèse des résines.
Le dichlorométane (liquide), est utilisé comme diluant des peintures et aussi pour extraire la
caféine du café.
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Le trichlorométhane (liquide) ou chloroforme et le tétrachlorométhane (liquide) sont
utilisés comme des solvants, des antiseptiques, et surtout dans la fabrication des fréons
(dérivés chlorofluorés du méthane et de l’éthane).
Le caractère acide de l’eau provient de la dissolution du chlorure d’hydrogène formé, dans
l’eau.
Remarque.
La réaction entre le dichlore et le méthane ayant lieu en présence de la lumière, on dit que
c’est une réaction photochimique.
Les atomes d’hydrogènes ayant été remplacés par les atomes de chlore, cette réaction de
substitution est appelée chloration.
Les fréons sont utilisés comme fluides réfrigérant cependant, ils sont dangereux pour la
couche d’ozone.
SP : pourquoi utilise-t-on une eau salée au cours de l’expérience ?
1.2 les réactions de polycondensation.
1.2.1 Définition.
La réaction de polycondensation est une substitution répétée un très grand nombre de fois,
donnant naissance à des molécules géantes (macromolécules).
La polycondensation s’accompagne d’une élimination de petites molécules telles que HCl,
H2O etc. Exemple : Nylon 6-6-6, le tergal (polyester).
1.3 Les réactions d’addition.
1.3.1 Définition.
Une réaction d’addition est une transformation au cours de laquelle des atomes nouveaux
viennent se fixer sur une molécule insaturée.
1.3.2 Addition du dihydrogène ou hydrogénation (H2).
[Link] Hydrogénation de l’éthylène (C2H4).
En présence des catalyseurs tels que le nickel (Ni), le platine (Pt) ou le palladium (Pd) à
200°C, le dihydrogène se fixe sur l’éthylène pour donner l’éthane tel que :
ou
NB : L’éthane et l’éthylène n’ont pas la même structure géométrique.
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[Link] hydrogénation de l’acétylène (C2H2).
En présence du nickel comme catalyseur, l’acétylène donne directement l’éthane tel que :
En présence du palladium comme catalyseur, l’acétylène donne l’éthylène tel que :
Dans un cas comme dans l’autre, il y’ a modification profonde de la structure de la molécule
initiale.
[Link] hydrogénation du benzène.
En présence du nickel à 2000C et sous haute pression, une molécule de benzène fixe
simultanément 3 molécules de dihydrogènes pour former le cyclohexane tel que :
NB :Bien que la molécule de cyclohexane ait une structure hexagonale, elle n’est pas une
molécule plane.
La réaction d’hydrogénation du benzène n’est pas possible en présence des catalyseurs doux
comme le platine ou le palladium car l’addition se fait en une seule étape.
Le cyclohexane possède deux formes : chaise et bateau.
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1.3.3 Addition dichlore (Cl2) ou chloruration.
La chloruration est une réaction d’addition du dichlore sur une molécule insaturée.
[Link] la chloruration de l’éthylène.
Expérience :
Réalisons un mélange de dichlore et d’éthylène dans une éprouvette que nous retournons
sur une cuve contenant de l’eau salée, au bout de quelques minutes on constate que :
- L’eau salée monte dans l’éprouvette.
- La couleur jaune vert du dichlore disparaît progressivement.
- Les gouttelettes huileuses apparaissent sur les parois internes de l’éprouvette.
Interprétation.
Il s’est produit une réaction chimique entre l’éthylène et le dichlore puisque l’analyse des
gouttelettes huileuses montrent qu’il s’est formé du 1,2-dichloroéthane tel que :
NB :
Contrairement à ce que l’on observe avec le méthane, cette réaction peut se produire dans
l’obscurité elle n’est donc pas photochimique.
[Link] Chloruration de l’acétylène.
La chloruration de l’acétylène se fait en présence du chlorure d’aluminium (AlCl 3) comme
catalyseur à 60°C à haute pression. La réaction a lieu en deux étapes et conduit à la formation
du
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1, 1, 2, 2-tétrachloroéthane, suivant les réactions :
[Link] chloruration du benzène.
En présence de la lumière, quelques gouttes de benzène introduites dans un bocal contenant
du dichlore conduisent à la formation de cristaux blancs de 1, 2, 3, 4, 5, 6-
hexachlorocyclohexane tel que :
Ou
C’est un insecticide puissant interdit à cause de sa toxicité.
1.4 Réaction de polymérisation.
1.4.1 Définition.
La polymérisation est l’addition les unes aux autres de plusieurs molécules identiques
(monomères) et insaturées. Le résultat de cette addition est appelé polymère.
Le monomère est un composé insaturé dont la molécule possède une double liaison.
Si un polymère contient n monomères alors, on dit que n est le degré ou l’indice de
polymérisation.
L’équation bilan générale d’une réaction de polymérisation est :
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Si Mpo est ma masse molaire moléculaire du polymère, Mmo, celle du monomère, on a la
relation : Mpo = nxMmo, n étant le degré de polymérisation
Le nombre n de molécules du monomère représente le degré ou indice de polymérisation.
Le degré de polymérisation n est obtenu par la formule suivante :
1.4.2 quelques exemples simples.
[Link] polymérisation de l’éthylène.
L’équation de la réaction s’écrit :
[Link] polymérisation de l’acétylène.
L’équation de la réaction est :
Lorsque n vaut 3 (trimère), on obtient du benzène tel que :
Si n =2 (dimère) le produit de la réaction est le vinylacétylène tel que :
[Link] polymérisation du chlorure de vinyle.
Le chlorure de vinyle est obtenu par action du chlorure d’hydrogène sur l’acétylène tel que :
La polymérisation du chlorure de vinyle conduit au polychlorure de vinyle (PVC) tel que :
Rappel :
Pour tout corps solide liquide ou gazeux de masse m et de masse molaire M, n = m/M. (n étant le nombre de mole
en mol), m(g), M(g/mol).
MONKAM Ybriss
Uniquement Joël
pour (Electronicien,
les corps Doctorant
gazeux de volume en Physique)
v, n =v/Vm. V(L), Vm le volume molaire (L/mol) 7
Pour toute équation de la forme aA + bB cC + dD, ou a, b, c et d sont les coefficients
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Exercice d’application :
A- Le 1,2-dichloroéthylène peut être polymérisé.
1. Écrire la formule développée de ce composé.
2. Écrire l’équation bilan de sa polymérisation, nommer le polymère obtenu et donner le
motif de ce polymère.
3. Déterminer son degré de polymérisation sachant que la masse molaire du polymère est
de 24500g/mol. On donne en g/mol : Cl = 35,5, H = 1, C = 12.
B- On désire réaliser l’hydrogénation du benzène.
1. Dans quelle condition cette réaction est-elle possible ?
2. Écrire l’équation bilan de la réaction.
3. Sachant que la masse de benzène utilisée est de 50g déterminé le volume de
dihydrogène nécessaire pour cette réaction.
4. Calculer la masse du produit formé.
On donne Vm = 22,4L/mol, et en g/mol : C = 12, H = 1.
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