PHYSIQUE - CHIMIE

EXERCICES D’APPLICATION Déterminer la réaction chimique, la formule semi-développée et le nom des composés A, B1, B2, C’,
E et M.
3. Passage de l’acide carboxylique à ses dérivées
3.1. E + PCl5 F
EXERCICE 1 3.2. 2E G
1. Recopie et complète les phrases ci-dessous avec les mots suivants : fermentation , tertiaire, 3.3. E + NH3 H
endothermique, exothermique, faibles, dissymétrique. 3.4. F + NH3 I
a) Un alcool .............. est un alcool dont le carbone fonctionnel contient zéro atomes d'hydrogène. Déterminer la fonction chimique, la formule semi-développée et le nom des composés F, G, H et I.
b) Selon Markonikov, l'hydratation d'un alcène ........... conduit de façon majoritaire à l'alcool dont la 4. Réaction d’estérification
classe est plus élevée. 4.1. E + éthanol J
c) La réaction d’estérification directe est une réaction lente, limitée et .......... . 4.2. F + éthanol J
d) Les amines sont des bases ....................... du au doublet non liant de l'atome d'azote (N). 4.3. G + éthanol J
e) L'éthanol A obtenu par ......................... alcoolique à partir de jus sucrés ou à partir de produits 4.4. J + NaOH K
contenant de l'amidon. Déterminer la fonction chimique, la formule semi-développée et le nom des composés J et K.
2. Recopie et associe par un trait les composés organiques suivants à leur formule brute générale. 5. Equation bilan
5.1. Ecrire l’équation bilan de la réaction 1.2
Alcools • • Cn H2n - 2 O3 5.2. Ecrire l’équation bilan de la réaction 2.1, 2.5 et 2.6
5.3. Ecrire l’équation bilan de la réaction 3.1, 3.2, 3.3 et 3.4
Aldéhydes • • Cn H2n + 3 N
5.4. Ecrire l’équation bilan des réactions 4.1, 4.2, 4.3 et 4.4 et donner leur caractéristique.
Cétones • • Cn H2n + 1 OCl
Acides carboxyliques • • Cn H2 O EXERCICE 3
Ester • • Cn H2n + 2 O Pour les propositions suivantes, réponds par V si la proposition est vrai ou F si elle est fausse.
Chlorures d'acyle• • Cn H2n + 2 O 1. La synthèse d'un chlorure d'acyle est une réaction totale et endothermique.
2. L'hydrolyse d'un chlorure d'acyle est une réaction violente, totale et exothermique.
Anhydrides d'acyle• • Cn H2n O2 3. L'hydrolyse d'un anhydride d'acide est une réaction rapide, totale et exothermique.
Amides • • Cn H2n O 4. L'estérification directe est une réaction lente, réversible et athermique.
5. L'estérification indirecte est une réaction rapide, totale et exothermique.
Amines • • Cn H2n + 1 ON
6. La synthèse d'un anhydride d'acide est une réaction totale et exothermique.
7. La formule générale d'un chlorure d'acyle est Cn H2n + 1 OCI .
3. Recopie et complète l'équation ci-dessous.
8. La formule générale brute d'un amide est Cn H2n - 1 ON .
Cn H2n + 2 O + ............ O2 ........ CO2 + ........... H2 O
9. La synthèse d'un amide via chlorure d'acyle est une réaction rapide, totale et exothermique.

EXERCICE 2 EXERCICE 4
1. A est un alcène comportant 4 atomes de carbone. On effectue les réactions suivantes à partir de A L’hydrolyse d’un ester (E) de formule C5H10O2 conduit à la formation de l’acide éthanoïque et d’un
1.1. A + H2O B produit unique de la réaction. composé (A).
1.2. B + Solution de dichromate de potassium en présence d’acide sulfurique C. 1. A quelle famille appartient le composé (A) ?
1.3. C + DNPH D solide cristallisé jaune. 2. Le composé (A) est oxydé par le permanganate de potassium en milieu acide. Il se forme un
C ne réagit pas sur la liqueur de Fehling ni sur l’ion diamminoargent, en milieu basique. composé (B). (B) réagit avec la 2,4- DNPH et il est sans action sur la liqueur de Fehling.
Déterminer la fonction chimique, la formule semi-développée et le nom des composées A, B, C. 2.1 A quelle famille appartient le composé (B) ?
2. A’ est un isomère de A. 2.2 Donner les formules semi-développées et les noms des composés (B) et (A).
2.1. A’ + H2O B1 + B2 3.
2.2. B1 solution de dichromate de potassium en présence d’acide sulfurique. 3.1 Donner la formule semi-développée et le nom de l’ester (E).
Coloration jaune orangée : couleur de la solution de dichromate de potassium. 3.2 Ecrire l’équation-bilan de la réaction d’hydrolyse de l’ester (E) Donner les caractéristiques de
2.3. B2 + solution de dichromate de potassium en présence d’acide sulfurique C’. cette réaction.
2.4. C’ + DNPH D’ solution cristallisé jaune. 4. Ecrire une équation-bilan de la réaction permettant de passer de l’acide éthanoïque :
C’ réagit avec la liqueur de Fehling. 4.1 au chlorure d’éthanoyle ;
2.5. C’ + K2Cr2O7 E, qui jaunit le bleu de bromothymol en solution aqueuse. 4.2 à l’anhydride éthanoïque.
2.6. B2 + Na M + H2

370 371
 PHYSIQUE - CHIMIE PHYSIQUE - CHIMIE

3.2 Donner les caractéristiques de cette réaction.

EXERCICE 5 Données : masses molaires en [Link]-1.
Un composé organique A de formule brute CxHyO contient en masse 66,67% de carbone, 11,11% C : 12 ; N : 14, H : 1 ; O : 16.
d’hydrogène et 22,22% d’oxygène.
1. Quelle est sa formule brute ? EXERCICE 7
La chaîne carbonée est saturée, non cyclique et linéaire. En déduire les formules semi développées
possibles et leurs noms. * masse volumique de l’anhydride éthanoïque t1 = 1,08 [Link]-1
2. 2.1 Sachant qu’une solution de A donne un test positif avec la 2,4 dinitrophénylhydrazine (2,4- * masse volumique de l’aniline t 2 = 1,02 [Link]-1
DNPH) et réagit avec une solution de dichromate de potassium acidifiée, donner la fonction L’acétanilide est un principe actif qui a été utilisé pour lutter contre les douleurs et la fièvre sous le
chimique de A. nom antifébrine, de formule semi-développée :
2.2 Citer deux autres réactifs permettant de préciser la fonction de A après le test à la DNPH. C6H5-NH-CO-CH3
2.3 Quel produit B, A donne-t-il avec une solution de dichromate de potassium acidifiée ?
3. On fait réagir B sur du chlorure de thionyle (SOCl2). 1) Retrouver les formules semi-développées et nommer l’acide carboxylique et l’amine dont il est
3.1 Ecrire l’équation-bilan de la réaction. issu.
3.2 Donner le nom du composé organique C obtenu. 2) Proposer une méthode de synthèse rapide et efficace de l’acétanilide et écrire l’équation
4. On fait réagir de l’éthanol sur B puis sur C. correspondante (on envisagera deux possibilités).
4.1 Nommer et écrire les équations des réactions correspondantes. Préciser leurs caractéristiques 3) Dans un réacteur on introduit V1 = 15 mL d’anhydride éthanoïque et un volume V2 = 10 mL
respectives. d’aniline C6H5NH2 et un solvant approprié.
4.2 Quel est le nom du composé D obtenu dans les deux cas ? Après expérience la masse d’acétanilide pur isolé est de m = 12,7 grammes.
3.1) Rappeler l’équation de sa synthèse.
3.2) Calculer les quantités de matière des réactifs et montrer que l’un de ces réactifs est en excès.
EXERCICE 6 3.3) Déterminer le rendement de la synthèse par rapport au réactif limitant.

L’odeur de banane est due à un composé organique C. L’analyse élémentaire de ce composé EXERCICE 8
a permis d’établir sa formule brute qui est C6H12O2. Afin de déterminer la formule semi
développée de ce composé, on réalise les expériences suivantes : On souhaite préparer un composé organique, la propanamide, en utilisant comme produit de départ
1. L’hydrolyse de C donne un acide carboxylique A et un alcool B. L’acide carboxylique A le propan-1-ol. La propanamide sera par la suite appelée composé A et le propan-1-ol composé B.
réagit avec le pentachlorure de phosphore (PCl5) pour donner un composé X. Par action 1) Donner la formule semi-développée des deux composés A et B. A quelles familles appartiennent-
de l’ammoniac sur X, on obtient un composé organique D à chaîne carbonée saturée non ils ?
ramifiée. La masse molaire moléculaire du composé D est égale à 59 [Link]-1. 2) Plusieurs étapes sont nécessaires afin de réaliser la synthèse de A.
1.1 Préciser les fonctions chimiques de C, X et D. 2.1) Tout d’abord, on réalise l’oxydation ménagée du composé B en le faisant réagir avec un excès de
1.2 On désigne par n le nombre d’atome de carbone contenu dans la molécule du composé dichromate de potassium acidifié. Donner la formule semi-développée du composé C non réducteur
obtenu à l’issue de cette réaction. Indiquer son nom et sa famille.
organique D.
2.2) On fait ensuite réagir le composé C avec l’ammoniac. Un composé D, intermédiaire entre C et
1.2.1 Exprimer en fonction de n la formule générale du composé D et donner son nom. A, est alors obtenu.
1.2.2 Déterminer la formule semi-développée de D et donner son nom. Indiquer le nom de D. Ecrire l’équation-bilan correspondante. De quel type de réaction s’agit-il ?
1.3 Donner les formules semi-développées et les noms des composés x et A. 3) Dans la pratique, il est possible d’utiliser, à la place du composé C, un dérivé E de ce dernier. E est
2. L’alcool B est un alcool non ramifié. Il est oxydé par une solution acidifiée de obtenu par action du pentachlorure de phosphore (PCl5) ou du chlorure de thionyle (SOCl2) sur C.
permanganate de potassium. Il se forme un composé organique E qui donne un précipité Donner la formule semi-développée et le nom de E.
jaune avec la 2,4 dinitrophénylhydrazine (2,4-DNPH) et qui réagit avec la liqueur de
Fehling. EXERCICE 9
2.1 Préciser la fonction chimique de E.
2.2 Donner : 1. L’hydratation d’un alcène ramifié A donne un mélange de deux composés organiques B et C.
1.1. L’action d’une solution de dichromate de potassium acidifiée sur le composé B ne donne rien.
2.2.1 La formule semi-développée et le nom de B.
Donner la fonction chimique et le groupe fonctionnel de B.
2.2.2 La formule semi-développée et le nom de E. 1.2. L’action de la même solution de dichromate de potassium sur C donne un composé C1 qui rosit
2.2.3 La formule semi-développée et le nom de C. le réactif de schiftt, puis un composé C2 qui est un acide carboxylique.
3. Donne la fonction chimique et le groupe fonctionnel des composés C1 et C2.
3.1 Ecrire l’équation bilan de la réaction d’hydrolyse de C

372 373
PHYSIQUE - CHIMIE PHYSIQUE - CHIMIE

2. La densité en phase gazeuse de A par rapport à l’air est d = 2,4. 5.1) Donner le nom et la formule semi-développée de B et de A’ après avoir établi l’équation de la
Monter que la formule brute du composé est C5H10. réaction.
3. Donner la formule semi-développée et le nom des composés A, C1 et C2. 5.2) Indiquer la propriété de l’atome d’azote de l’amine B mise en évidence au cours de la réaction
4. On fait agir C2 sur de l’éthanol en présence d’acide sulfurique. réalisée.
4.1. Ecrire l’équation-bilan de la réaction.
4.2. Donner les caractéristiques de la réaction.
EXERCICE 12

EXERCICE 10 ANANGAMAN mélange 12 g d’un corps gras avec 20 cm3 de soude de concentration molaire C =
2,5 mol.L-1. Il chauffe suffisamment longtemps ce mélange et obtient un composé A. le corps gras
Un hydrocarbure non cyclique de formule brute CxHy possède une composition massique de est constitué d’un triester de formule
85,7% de carbone et 14,3% d’hydrogène.
1. Déterminer les valeurs de x et y sachant que la masse molaire du composé est M = 56 [Link]-1. C17H35COO CH2
A quelle famille d’hydrocarbure appartient-il ? C17H35COO CH
2. On suppose que cet hydrocarbure a pour formule brute [Link] et nommer les formules
semi-développées possibles de cet hydrocarbure. C17H35COO CH2
3. L’hydratation du 2-méthylpropène conduit à deux produits A et B. Le produit A est majoritaire. 1. Comment appelle-t-on cette opération?
3.1 Ecrire les deux équations bilan de cette réaction d’hydratation. 2.
3.2 Nommer les produits A et B. 2.1. Ecrire l’équation-bilan de cette réaction?
3.3 Par oxydation ménagée de B avec une solution de dichromate de potassium en milieu acide, 2.2. Indiquer sur l’équation les noms des produits formés.
on obtient un composé B’ qui réagit positivement avec la liqueur de Fehling. Donner la famille, la 3. Quelles sont les propriétés de cette réaction?
formule semi développée et le nom de B’. 4. Rechercher le réactif en excès.
3.4 On fait réagir le 2-méthylpropane -1-ol et le chlorure de propanoyle pour obtenir un produit C 5. Déterminer la masse du composé A formé.
et du chlorure d’hydrogène. 6. AKAFOU voudrait fabriquer le composé A. Il dispose d’un acide gras de formule C17H35COOH,
3.4.1 Ecrire l’équation bilan de cette réaction. du glycérol et de la soude.
3.4.2 Donner le nom de cette réaction et préciser ses caractéristiques. Quelles sont les opérations qu’il aura à effectuer ?
On donne les masses molaires (en g/mol) : C : 12 ; H : 1. Données : masses molaires atomiques en gmol-1 : C:12; H:1; O:16; Na:23

EXERCICE 11 EXERCICE 13

Un chimiste réalise deux séries d’expérience aboutissant chacune à la formation d’un composé non Dans tout l’exercice on prendra comme masse molaire atomique pour :
cyclique, de formule brute C3H7NO, dont la molécule contient deux atomes de carbone tétraédrique. - le carbone M(C) = 12 [Link]-1
Partie A - l’hydrogène M (H) = 1 [Link]-1
Le produit C3H7NO final obtenu dans cette première partie est noté A. L’addition d’eau sur le propène - l’oxygène M (O) = 16 [Link]-1
1. On fait agir de l’acide carboxylique A de formule brute CnH2nO2 (n d N ), sur un composé
*
conduit à une masse m = 240 g d’un mélange de deux alcools B et C, dont l’un, B, est primaire et
représente 1% de la masse m. D (propan-2-ol) en présence de catalyseurs adéquats. On obtient un composé dioxygène E et de
1) Donner le noms et les formules de B et C, ainsi que la classe de C. l’eau.
2) Après avoir séparés l’un de l’autre, les alcools B et C sont respectivement oxydés en D et E par un 1.1 Donner le nom de la réaction produite entre l’acide carboxylique et l’alcool.
excès de solution acidifiée de dichromate de potassium. 1.2 Donner les caractéristiques de cette réaction.
Donner la formule et le nom des composés organiques E et E. 1.3 Ecrire la formule semi-développée du groupe fonctionnel de E.
3) En l’absence de dérivés chlorés, A se prépare en deux étapes à partir de la solution aqueuse de D. 2. La masse de 0,5 mole de cet acide carboxylique est de 30 g.
3.1) Ecrire l’équation-bilan de chacune des deux étapes. 2.1 Déterminer la valeur de l’entier naturel n.
3.2) Nommer le produit intermédiaire F et le produit final A. 2.2 Donner les formules semi-développées et les noms des produits A et E.
3.3) Calculer la masse maximale de A susceptible d’être obtenue. 3. On réalise la chaîne de réactions ci-dessous avec les composés A et E définis ci-dessus. Les corps
B et F sont des composés organiques.
Partie B A+PCI5 F
PO
Un isomère A’ de A peut se préparer en deux étapes. A 4 10
B
4) L’acide éthanoïque est tout d’abord transformé en chlorure d’acyle G. Donner le nom et la formule D+F E(1)
semi-développée de G. 3.1 Sans écrire les équations, donner les formules semi-développées et les noms des corps B et F.
5) G réagit ensuite avec une amine primaire B pour donner A’. 3.2 Donner le nom et les caractéristiques de la réaction marquée (1).

374 375
PHYSIQUE - CHIMIE PHYSIQUE - CHIMIE

de E.
EXERCICE 14 Donner le nom de E.
En déduire la formule brute de F.
Les parties I et II sont indépendantes. 3. On obtient un corps G par action de l’ion permanganate en milieu acide sur F. La solution de
I. Détermination de la formule brute. nitrate d’argent ammoniacal est sans action sur G.
Un composé organique A de formule brute CxHyO contient 64,86% en masse de carbone. Donner la formule semi-développée, le nom et la famille de F. En déduire la formule semi-développée
1. Déterminer sa formule brute, sachant que MA = 74 [Link]-1 et le nom de G.
2. Ecrire toutes les formules semi-développées possibles sachant que A est un alcool. Nommer Ecrire l’équation de la réaction de l’ion permanganate sur le corps F. Donner la formule semi-
chaque isomère et préciser sa classe. MC = 12 [Link]-1 ; développée, la fonction chimique et le nom du composé D.
MH = 1 [Link]-1 ; MO = 16 [Link]-1.

II. L’oxydation ménagée d’un composé A’ de formule brute C4H10O par une solution de dichromate EXERCICE 17
de potassium acidifiée, conduit à un composé organique B à chaîne ramifiée et de brute C4H8O.
1. Ecrire la formule semi-développée de B et le nommer. Un alcool saturé A a pour densité de vapeur par rapport à l’air d = 2,07.
2. Ecrire la formule semi-développée de A’. 1. On désire déterminer sa formule semi-développée.
3. L’oxydation ménagée de B donne un composé organique C. On fait réagir C avec du chlorure de 1.1. Donner la formule générale d’un alcool saturé dont la molécule renferme n atomes de carbone.
thionyle, on obtient un composé organique D. 1.2. Déterminer la masse molaire moléculaire MA de l’alcool A.
4. On fait réagir de l’éthanol sur C. 1.3. Montrer que la formule brute de l’alcool A est C3H8O.
4.1 Nommer cette réaction et préciser ses caractéristiques. 1.4. Ecrire les formules semi-développées possibles de l’alcool A et les nommer.
4.2 Ecrire l’équation-bilan de cette réaction et nommer le composé organique E. 2. L’oxydation ménagée de l’alcool A en milieu acide par les ions dichromates Cr2O72- en défaut
4.3 A quelle famille appartient E ? Préciser son groupe, fonctionnel ou groupe caractéristique. donne un composé B. Le composé B donne un précipité jaune avec la 2,4-D.N.P.H. et possède des
propriétés réductrices.
[Link] la fonction chimique du composé B.
EXERCICE 15 2.2. En déduire les formules semi-développés et les noms des composés B et A.
2.3. Etablir l’équation-bilan de l’oxydation de A par les ions dichromates Cr2O72- en milieu acide
A est un composé organique de formule brute C3H602. pour donner le composé B. On donne le couple Cr2O72-/Cr3+.
1. A quelles familles le composé A peut-il appartenir? 3. L’oxydation ménagée du composé B donne un composé C. Le composé C réagit avec l’éthanol
2. Ecrire toutes les formules semi-développées possibles et les nommer. pour donner un ester E.
3. La solution aqueuse du composé A conduit le courant électrique et jaunit le bleu de [Link] la formule semi-développée et le nom du composé C.
bromothymol. 3.2. Ecrire l’équation-bilan de la réaction entre le composé C et l’éthanol.
Identifier le composé A. 3.3. Donner les caractéristiques de cette réaction.
4. Le composé A se transforme, en présence du pentachlorure de phosphore, en un composé B. 3.4. Donner le nom de l’ester E.
4.1 A quelle famille appartient B? On donne: - C: 12g/mol;
4.2 Préciser le groupe fonctionnel. - H: 1g/mol;
4.3 Donner la formule semi-développée et le nom de B. - O: 16 g/mol.
5. On fait réagir B sur un alcool (R-OH).
5.1 Écrire l’équation-bilan et donner les caractéristiques de cette réaction.
5.2 La densité de la vapeur par rapport à l’air de l’ester formé est d = 3,51. Quelles sont les formules EXERCICE 18
semi-développées de l’ester et de l’alcool ? Donner leur nom et préciser la classe de l’alcool.
M0 = 12 g/mol; MH = 1 g/mol; M0 = 16 g/mol. Le propanoate d’éthyle et l’éthanoate de propyle sont deux (02) isomères d’un ester G de formule
brute C5H1002. En séance de travaux pratiques, le professeur de sciences physiques se propose de
préparer avec ses élèves, l’un de ces deux isomères.
EXERCICE 16 1. Le professeur met à leur disposition trois (03) flacons (1), (2), (3) contenant respectivement:
(1) Alcool A, lepropan-2-ol
On veut établir la carte d’identité (nom, formule semi-développée, fonction chimique) d’un composé
(2) Alcool B, le propan-1-ol
D de formule brute C6H12O2. Pour cela, on réalise une série d’expériences.
(3) Une solution aqueuse de dichromate de potassium acidifiée.
1. Le corps D est obtenu par action chlorure d’acyle A sur un alcool B. Donner la formule et le
1.1. Ecrire les formules semi-développées des alcools A et B.
nom de l’autre corps obtenu au cours de cette réaction. Donner les caractéristiques de cette réaction
1.2. Les élèves font réagir en excès du dichromate de potassium sur les composés A et B.
chimique.
Ils obtiennent les composés C et C’.
2. Le corps D subit ensuite une hydrolyse qui donne deux composés E et F. E est un acide carboxylique
- Le composé C réagit positivement au test de la DNPH.
contenant en élément oxygène 53,3% de sa masse molaire. Déterminer la formule semi-développée

376 377
PHYSIQUE - CHIMIE PHYSIQUE - CHIMIE

- Le composé C’ réagit avec le bleu de Bromothymol (BBT) pour donner une coloration jaune. 2. Donner le nom de la réaction chimique de l’acide éthanoïque sur l’éthanol et préciser ses
1.2.1. Donner la famille des composés C et C’ caractéristiques.
1.2.2. Donner les formules semi-développées des composés C et C’. 3. Répondre aux mêmes questions pour la réaction du chlorure d’éthanoyle sur l’éthanol.
2. En plus des composés C et C’ précédents, le professeur leur donne deux (02) autres flacons
contenant l’un de l’éthanol (E) et l’autre du chlorure de propanoyle (F). Une bonne combinaison des
composés C, C’, E et F permet de préparer l’ester G. EXERCICE 20
2.1. Ecrire les formules semi-développées des composés E et F.
2.2. Donner les noms des composés que les élèves peuvent utiliser pour préparer l’ester G. La molécule E, représentée ci-après, possède une forte odeur de banane mûre.
[Link] les équations bilans des réactions qui donnent l’ester G, à partir des composés de la Un groupe d’élèves de la classe de terminale D dans un lycée de la place, se propose d’étudier la
question 2.2. synthèse de ce composé organique. (E):

H3C C O CH2 CH2 CH CH3

EXERCICE 19

Cet exercice comporte deux parties indépendantes.

O CH3
1. Etude de l’estérification directe.
1ère partie: Dans cet organigramme, les réactifs utilisés sont notés sur les flèches. Les noms et les [Link] la fonction chimique et le nom de E.
formules des composés organiques sont les seules informations demandées. 1.2. Ecrire les formules semi-développées et les noms de l’acide carboxylique A et de l’alcool B qui
Cr2O72- Cr2O72- permettent de synthétiser E.
B F H3O+ A G 1.3. Ecrire l’équation bilan de cette réaction.
H3O+ P4O10
CH3-COOH 1.4. Donner les caractéristiques de cette réaction.
2. Amélioration du rendement de la réaction
PCL5 ou En vue d’améliorer le rendement de la réaction précédente, le groupe d’élèves se propose de réaliser
NH3
E SOCL2 la suite de réactions suivantes: SOCL2
A C (1)
D C+B E (2)
2.1. Préciser la formule semi-développée de C. Donner son nom.
1. A partir de l’organigramme, reproduire le tableau suivant et le compléter. 2.2. Ecrire l’équation-bilan de la réaction (2).
Composés Formule semi-développée Nom Groupe fonctionnel 2.3. Nommer cette réaction. Préciser ses caractéristiques
B 2.4. Pour le mélange initial, constitué de nC = 1 mol de C et nB = 1 mol de B, déterminer la
composition du mélange en fin de réaction.
F
G
EXERCICE 21
D
E 1. La combustion complète d’une mole d’un composé organique A, de formule brute CxHyO fournit
quatre moles de molécules de dioxyde de carbone et quatre moles de molécules d’eau. La molécule
2. Pour obtenir le produit (B), il faut ajouter de l’eau à un alcène en milieu acide sulfurique. de A renferme un seul atome d’oxygène.
2.1. Ecrire l’équation-bilan de la réaction et nommer l’alcène. 1.1. Écrire l’équation-bilan de la réaction.
2.2. Comment appelle-t-on la réaction chimique entre l’alcène et l’eau? 1.2. Montrer que la formule brute du composé A est C4H8O.
3. L’oxydation ménagée du composé B par une solution de dichromate de potassium en milieu acide 1.3. Donner les formules semi-développées des différents isomères possibles de A.
conduit au composé F.
3.1. Ecrire l’équation-bilan de la réaction chimique entre le composé B et l’ion dichromate (Cr2O72-). 2. Parmi ces différents isomères, un seul réagit avec la 2,4-D.N.P.H et donne un test négatif en
3.2. Déterminer le volume V0 de la solution oxydante de dichromate de potassium de concentration présence de liqueur de Fehling.
molaire volumique CO = 1 mol.L-1 nécessaire pour oxyder une masse m = 0,20 g de B. 2.1. Préciser la fonction chimique de cet isomère.
Données: Mc= [Link]-1 ; Mo = 16 [Link]-1 ; MH = 1 [Link]-1. 2.2. Donner la formule semi-développée et le nom de cet isomère.
3. L’un des isomères de A, le butanal, est traité par une solution de permanganate de potassium
2ème Partie:
acidifiée. Il donne un compose B.
Un chimiste obtient un composé organique unique à partir de deux (2) réactions chimiques:
3.1. Écrire la formule semi-développée et donner le nom du composé B.
• l’acide éthanoïque sur l’éthanol;
3.2. Le produit B réagit avec le pentachlorure de phosphore (PCl5) pour donner un composé
• le chlorure d’éthanoyle sur l’éthanol.
organique C.
1. Ecrire les deux équations-bilans et nommer le composé organique obtenu.

378 379
PHYSIQUE - CHIMIE PHYSIQUE - CHIMIE

3.2.1. Écrire l’équation-bilan de la réaction. milieu acide. Il obtient un composé B.

3.2.2. Donner le nom du composé C. 2.1. Donner les formules semi-développées possibles de B et les familles chimiques correspondantes.
2.2. Le composé B fait virer le bleu de bromothymol au jaune.
4. On fait réagir l’éthanol sur le composé C. On obtient entre autres un composé organique D. 2.2.1. Identifier le composé B.
4.1. Écrire l’équation-bilan de la réaction. 2.2.2. En déduire la formule semi-développée et le nom de l’alcool A.
4.2. Donner : 3. L’action du chlorure de thionyle sur l’acide propanoïque donne un composé C.
4.2.1. Le nom de cette réaction chimique ; 3.1. Écrire l’équation-bilan de la réaction.
4.2.2. Les caractéristiques de cette réaction chimique ; 3.2. Donner la formule semi-développée et le nom de C.
4.2.3. Le nom du composé organique D. 4. On fait réagir de l’ammoniac (NH3) sur le composé C et on obtient un composé D.
4.3. On fait réagir également l’éthanol sur le compose B. On obtient entre autres le même composé 4.1. Donner la formule semi-développée et le nom de D.
organique D. 4.2. L’action du composé C sur l’alcool A conduit à un produit E.
4.3.1. Écrire l’équation-bilan de la réaction. 4.2.1. Écrire l’équation-bilan de cette réaction.
4.3.2. Donner le nom et les caractéristiques de cette réaction. 4.2.2. Donner la formule semi-développée et le nom de E.
4.2.3. Donner les caractéristiques de cette réaction.
EXERCICE 22 On donne : volume molaire V0 = 22,4 L/mol ; MC = 12 g/mol ; MH = 1 g/mol ; MO= 16 g/mol.

Le propanoate d’éthyle et l’éthanoate de propyle sont deux (02) isomères d’un ester G de formule
EXERCICE 24
brute C5H10O2. En séance de travaux pratiques, le professeur de physique-chimie se propose de
préparer avec ses élèves, l’un de ces deux isomères. Le composé organique responsable de l’odeur caractéristique de la banane mûre est un ester E de
1. Le professeur met à leur disposition trois (03) flacons ①, ②, ③ contenant respectivement : formule générale 𝐶𝑛𝐻2𝑛𝑂2. Il contient en masse 27,6 % d’oxygène.
① alcool A, le propan-2-ol ; Afin de déterminer la formule semi-développée de cet ester, vous réalisez une série d’expériences.
② alcool B, le propan-1-ol ; Expérience 1
③ une solution aqueuse de dichromate de potassium acidifiée. Par action de l’eau sur E, vous obtenez deux composés A et B.
1.1. Écrire les formules semi-développées des alcools A et B. Expérience 2
1.2. Les élèves font réagir en excès du dichromate de potassium sur les composés A et B. Ils L’addition de quelques gouttes de bleu de bromothymol (BBT) fait virer au jaune la solution A.
obtiennent les composés C et C’. L’action de 𝑃4𝑂10 sur A donne un composé 𝐴1, l’anhydride éthanoïque.
Le composé C réagit positivement au test de la 2,4-dinitrophénylhydrazine (2,4DNPH). Expérience 3
Le composé C’ réagit avec le bleu de Bromothymol (BBT) pour donner une coloration jaune. L’oxydation ménagée de B par le permanganate de potassium en milieu acide conduit à la
1.2.1. Donner la famille chimique de chacun des composés C et C’. formation d’un composé B1.
1.2.2. Donner les formules semi-développées et les noms des composés C et C’. Le composé B1 est soumis à deux tests :
2. En plus des composés C et C’ précédents, le professeur leur donne deux (02) autres flacons l’action de la 2,4 –DNPH sur B1 donne un précipité jaune ;
contenant l’un de l’éthanol (E) et l’autre du chlorure de propanoyle (F). L’ester G peut être préparé à l’action de la liqueur de Fehling sur B1 ne provoque aucun changement de coloration du réactif.
partir des composées C, C’, E et F. 1. Montrer que la formule de E est C6H12O2.
2.1. Écrire les formules semi-développées des composés E et F. 2. Donner les fonctions chimiques des produits de la réaction de l’expérience 1.
2.2. Donner les noms des composés que les élèves peuvent utiliser pour préparer l’ester G. 3. Préciser les caractéristiques de cette réaction.
2.3. Écrire les équations-bilans des réactions qui donnent l’ester G, à partir des composés de la 4. Identification de A.
question 2.2. 4.1. Donner la fonction chimique de A ;
4.2. Écrire la formule semi-développée de A1;
4.3. En déduire la formule et le nom de A.
EXERCICE 23 5. Identification de B.
5.1. Donner la fonction chimique et la formule brute de B1;
1. Un chimiste veut déterminer la formule brute d’un alcool A de formule générale CnH2n+2O. Pour 5.2. Donner la formule semi-développée et le nom de B.
cela il réalise la combustion complète d’une masse 5.3. Déduire de ce qui précède, le nom et la formule de l’Ester E.
m = 6 g de cet alcool dans le dioxygène. Il recueille 6,72 L de dioxyde de carbone (volume mesuré Données : masse molaire atomique en g/mol : M(H) = 1 ; M(C) = 12 ; M(O) = 16.
dans les conditions normales de température et de pression).
1.1. Écrire l’équation-bilan de la réaction.
EXERCICE 25
1.2. Montrer que la formule brute de l’alcool A est C3H8O.
1.3. Donner les formules semi-développées des isomères possibles de l’alcool A et les nommer,
Lors d’une séance de travaux pratiques, votre professeur demande à ton groupe d’identifier un composé
2. Pour identifier le composé A, il réalise son oxydation ménagée par un oxydant en excès en
organique X en vue de réaliser la synthèse de quelques composés organiques. Pour cela, ton groupe

380 381
PHYSIQUE - CHIMIE PHYSIQUE - CHIMIE

dispose du composé organique inconnu X, du sodium métallique, de la 2,4-dinitrophénylhydrazine par un excès d’une solution de dichromate de potassium en milieu acide sulfurique. Il obtient alors
(2,4-DNPH), du réactif de Schiff, d’une solution acidifiée de dichromate de potassium dont le couple un composé G.
oxydant/réducteur est Cr2O72-)Cr3+, du chlorure de thionyle (SOCl2), de l’ammoniaque NH3 et de la - Pour le test théorique, on lui propose une série de réactions chimiques (voir ci-dessous) ayant des
verrerie nécessaire. composés organiques à identifier.
Le composé organique X peut être un alcool, un aldéhyde ou une cétone. Voulant bien réussir à ces tests, Koné demande quelques explications à son ami travaillant déja dans
Le groupe réalise les expériences ci-dessous. la même usine.
- Masse molaire atomique en [Link]-1 : M(H)=1 ; M(C)=12 ; M(O)=16
Expérience 1 - Volume molaire gazeux: V0 = 22,4 L/mol
Action du sodium sur 7,41 - Couple oxydant/réducteur concerné: Cr2O72- / Cr3+
Action de la 2,4-DNPH sur X - Série de réactions chimiques:
g de X
Dégagement d'un volume (1) D + H2O G+I
Résultat Pas de réaction
I Mn O 4 J 700°C
P4 O10 E
+
V = 1,2 L du dihydrogène H2
(2)
On donne l’équation-bilan de la réaction du sodium sur X: en excès
1 -
CnH2n+1OH + Na (CnH2n+1O- + Na) +
2 H2 (3) J + NH3
PCL5
K L
(4) G G0
Expérience 2 (5) G0 + I D
L’oxydation ménagée de X par une solution acidifiée de dichromate de potassium par défaut donne (6) D + (Na+ + OH-) D0 + P
un composé organique A. - Les composés organiques D et E sont:
O O
Expérience 3 O
Action de la 2,4-DNPH sur A Action du réactif de Schiff sur A E: CH3 C O C CH3
D: C6H5 C
Résultat Précipité jaune Coloration rose O CH2H5
1. Identification du composé X. Tâche : Tu es invité(e) à assister Koné pour qu’il réussisse à ses tests
1.1. Précise la fonction chimique du composé X à partir de l’expérience
1.2. Montre que la formule brute de X est C4H10O. 1. Donner la fonction chimique et le nom de chacun des composés D et E.
1.3. Précise la fonction chimique et le groupe fonctionnel de A. 2.
1.4. En déduis les formules semi-développées possibles de X. a) Ecrire en fonction de x, l’équation-bilan qui traduit la combustion complète de F.
1.5. Identifie les composés A et X (formules semi-développées et noms), sachant que X a une chaîne b) Montrer que x = 7 ; déduis-en la formule brute de F et calculer la valeur de masse m.
carbonée ramifiée. c) Donner la fonction chimique de F, sa formule semi-développée et écrire l’équation-bilan de la
2. Synthèses de quelques composés organiques à partir de X. réaction qui s’est produite avec le sodium métal.
À partir d’un échantillon de X, le groupe réalise une suite de réactions chimiques (R1, R2, R3) ci- d) Donner La formule semi-développée et le nom de G
dessous: Cr O 2- en excès NH - Ecrire les demi-équations électroniques et l’équation-bilan de la réaction d’oxydo-réduction,
SOCl2
X B D E
2 7 3

(R1) (R2) (R3) 3.

a) Identifier les composés organiques I, J, K, L et G0 en complétant le tableau ci-dessous.
2.1. Donne la formule semi-développée et le nom de chacun des composés B, D et E.
2.2. Écris l’équation-bilan de la réaction (R2). Composé Formule semi-développée Formule chimique Nom
Données: Masse molaire atomique en g/mol: M(H) = 1; M(C) = 12; M(O) = 16 I
Volume molaire : Vm = 24 L/mol. J
K
EXERCICE 26 L
Avant d’embaucher Koné pour son job de vacances, le chef d’usine de chimie lui fait passer une série G0
de tests pratique et théoriques. - Ecrire les équations des réactions (1) et (6).
- Pour le test pratique, Koné réalise la combustion complète d’une masse m d’un composé aromatique - Donner leur nom et leur caractéristiques.
F de formule brute CxH(x+1)O. Il obtient un volume V = 7,84 L de dioxyde de carbone et une masse
m0 = 3,6 g d’eau. Ensuite, on lui demande de faire agir le sodium métal sur le composé F. Ce qui
donne un dégagement de dihydrogène. Pour terminer, il doit procéder à l’oxydation ménagée de F

382 383
PHYSIQUE - CHIMIE PHYSIQUE - CHIMIE

dichromate de potassium en milieu acide sur (B) et que ce dernier composé est un composé saturé
EXERCICE 27 dont la molécule contient 3 atomes de carbone.
Ils font réagir (A) sur (B). Ensuite, après avoir traité (A) par le pentachlorure de phosphore PCL5, ou
Ali et Sabine désirent synthétiser un composé organique E de deux façons. le chlorure de thionyle SOCL5, ils obtiennent un composé (E) et le font réagir sur (B).
Premièrement, ils mélangent une mole d’éthanol et une mole d’un acide carboxylique inconnu de On leur demande de comparer les réactions (A) sur (B) et (E) sur (B).
formule générale CnH2n+1COOH. Ils observent que la réaction est lente. Support
Deuxièmement, ils utilisent un réactif autre que l’acide carboxylique et l’éthanol pour obtenir le Tableau des tests réalisés
même composé E. Ils observent que cette réaction est beaucoup plus rapide. Corps
Par ailleurs, ils avaient préparé l’éthanol utilisé en dissolvant 6,8 g d’éthanoate de sodium dans 1L A B C D
Réactifs
d’eau. Ensuite, ils ont prélevé 25 mL de cette solution, qu’ils ont dilué dans une fiole jaugée de 250
mL. Enfin, ils ont relevé le pH de cette dernière solution qui est 12. Dichromate de potassium Solution
Solution orange Solution verte Solution verte
Après toutes ces opérations, ils sont confrontés à deux interrogations de leur professeur de PCT: en milieu acide orange
Comment écrire les équations des réactions de préparation du composé E et comment calculer les Précipité
D.N.P.H. Solution jaune Solution jaune Précipité jaune
concentrations des espèces présentes dans la dernière solution préparée. jaune
Support Solution inco- Solution inco-
• Le pourcentage en masse de carbone du composé E est % C = 58,82 %. Réactif de SCHIFF Solution incolore Solution rose
lore lore
• Masse molaire atomique en g/mol : M(C) = 12 ; M(H) = 1 ; M(Na) = 23 ;
Précipité
M(O) = 16. Liqueur de FEHLING Solution bleue Solution bleue Solution bleue
rouge-brique
Tâche : Tu es invité(e) à répondre aux interrogations du professeur.
1. Tâche : Aide Kodjo et Akpévi à faire la comparaison.
a) Ecrire 1’équation bilan de la réaction qui a lieu entre l’éthanol et L’acide carboxylique.
b) Ecrire la formule générale du composé organique E obtenu. Dire à quelle famille il appartient. 1. A l’aide du tableau, indiquer la fonction de (A), (B), (C), (D). Justifier votre réponse.
2. 2. Donner les formules semi-développées et les noms de (A), (B), (C).
a) Donner La formule semi-développée et le nom du composé organique E. 3.
b) Donner le nom et la formule semi-développée de l’acide carboxylique. - Ecrire l’équation de la réaction de (A) sur (B).
3. - Donner le nom des produits obtenus.
a) Définir la vitesse v de formation du composé E - Indiquer les caractéristiques de cette réaction.
b) Parmi les possibilités suivantes, choisir les actions qui permettent d’augmenter v. Justifier votre - Donner la formule semi-développée et le nom de (E).
choix. - Ecrire l’équation de la réaction de (E) sur (B).
- Abaisser la température du mélange. - Comparer cette dernière réaction à celle de (A) sur (B).
- Elever la température du mélange.
- Ajouter l’acide sulfurique.
-. Ajouter l’eau
EXERCICE 29
4.
On utilisera les données du cours pour les formules des acides a -aminés.
a) Citer un réactif possible (formule semi-développée et nom) à utiliser à la place de l’acide.
1. Écrire la formule semi-développée de l’alanine ou acide 2-aminopropanoïque.
b) Ecrire l’équation bilan de sa réaction sur l’éthanol.
2. Qu’appelle-t-on acides aminés essentiels?
5.
3. Donner la formule générale et le nom de l’ion dipolaire contenu dans les solutions aqueuses d’acide
a) Montrer que la solution d’éthanolate de sodium préparée est celle d’une base forte.
b) Ecrire l’équation bilan de la réaction acide-base correspondante. Citer les couples acide-base mis
a -aminé.
4. Écrire les deux couples acide/base caractérisant cet ion dipolaire et préciser dans chaque cas, le
enjeu.
rôle joué par celui-ci (acide ou base).
c) Calculer la concentration en mol.L-1 de toutes les espèces chimiques présentes dans la Solution.
5. Écrire la formule de l’espèce chimique majoritaire de la glycine
H2N—CH2—COOH en solution aqueuse, dans les 3 cas suivants
EXERCICE 28 • pH = 1,8; • pH = 8; • pH = 11
On donne:
On se propose de réaliser un dosage acido-basique pour déterminer la concentr Kodjo et Akpévi pKa1 = 2,3 pour le couple acide conjugué du zwitterion/ zwitterion;
disposent de quatre flacons contenant respectivement des composés organiques notés (A), (B), (C), pKa2 = 9,7 pour le couple: zwitterion/base conjuguée du zwitterion
(D). Ces composés sont soit un aldéhyde, soit une cétone, soit un acide carboxylique, soit un alcool. 6. Écrire les formules semi-développées des deux dipeptides que l’on peut obtenir à partir des deux
Ils ont réalisé des tests qui sont résumés dans le tableau ci-dessous. acides a -aminés
Lors d’une recherche documentaire, ils réalisent que (A) et (C) peuvent être obtenus par action du

384 385