Exercices leçon 6: Analyse spectrale (suite) : Spectres infrarouge et de RMN.
Exercice 1:
On dispose de 2 flacons sans étiquette, contenant chacun un liquide incolore, l’un contient du éthanoate de 3-
méthylbuthyle et l’autre de l’heptan-2-one.
On souhaite caractériser le contenu de chaque flacon, pour cela on réalise les spectres IR des 2 molécules.
Donnés:
éthanoate de 3-méthylbuthyle : H3C C CH3
O CH2 CH2 CH CH3
On utilise le préfixe «hept» pour exprimer le chiffre 7.
1. Expliquer le présence des 2 bandes d’absorption de gauche communes aux 2 spectres.
2. Expliquer pourquoi, il est difficile – dans ce cas - d’associer un spectre à une des deux molécules.
3. Cependant, en analysant précisément les données, on peut tout de même associer les 2 spectres aux 2 molécules.
Faire ces associations en justifiant la réponse.
4. Quelles seraient les modifications importantes sur le spectre de l’heptan-2-one si le flacon avait contenu de l’
heptan-2-ol à la place de cette cétone (dessiner approximativement au crayon de papier les grosses modifications sur
le spectre de l’heptan-2-one) ?
Exercice 2 :
On considère les spectres de RMN des molécules butan-2-ol et 2-méthylbutan-2-ol.
1. Représenter les formules semi-développées de ces 2 molécules.
2. Entourer les groupes de protons équivalents et pour chacun d’eux préciser la multiplicité des signaux engendrée
par l’environnement chimique.
3. Associer les molécules aux spectres correspondants.
4. À l’aide de la courbe d’intégration du spectre 2, trouver le nombre d’atomes d’hydrogène contenus dans chaque
groupe de protons équivalents. Enfin, associer chaque groupe au signal correspondant (dessiner la formule semi-
développée à côté du spectre et relier les groupes d’H aux signaux)
5. Vérifier ces associations en utilisant la table de déplacement chimique suivante:
R–OH (R: chaine
proton C – CH2 – C C – CH2 – CH3
carbonée)
Déplacement chimique δ(ppm) 0,5 - 5,5 1,3 0,9
Spectre 1
Spectre 2
signal non zoomé
Exercice 3 :
On donne la formule semi-développée de l’acide lactique, le spectre infrarouge de cet acide à l’état liquide , ainsi que
les valeurs des nombres d’onde pour quelques bandes caractéristiques de liaisons chimiques:
H3C CH C
OH OH
(gaz)
(liquide)
1. Représenter approximativement le spectre de l’acide propanoïde, à dessiner en rouge sur le spectre ci-dessus.
Justifier le nouveau tracé. Justifier.
2. Représenter approximativement le spectre de l’acide 2-aminopropanoïque, à dessiner en vert sur le spectre ci-
dessus. Justifier.
O
acide 2-aminopropanoïque: H3C CH C
NH2 OH