INTRODUCTION :

L'extraction liquide-liquide, également appelée extraction par solvant, est une

technique de séparation qui repose sur la différence de solubilité d'un composé
dans deux solvants non miscibles entre eux. En chimie organique, on utilise
fréquemment une phase aqueuse et une phase organique.
Le principe est simple : un composé dissous dans un premier solvant (souvent
l'eau) est transféré vers un second solvant (un solvant organique) dans lequel il
est plus soluble. Ce transfert est favorisé par des agitations répétées et permet
d'enrichir la seconde phase en composé d'intérêt. L'extraction liquide-liquide a
pour objectif principal de séparer et de purifier les composés d'un mélange. En
exploitant les différences de solubilité d'un composé dans deux solvants non
miscibles, cette technique permet d'isoler spécifiquement une substance
d'intérêt.
Partie théorique :
L'acide benzoïque et le 2-naphtol sont deux composés organiques qui
présentent des propriétés physico-chimiques similaires, notamment une bonne
solubilité dans les solvants organiques. Cependant, ils diffèrent par leur
caractère acide : l'acide benzoïque est un acide faible, tandis que le 2-naphtol
est un phénol, légèrement acide mais moins que l'acide benzoïque. Cette
différence d'acidité est la clé de leur séparation.
Principe de la séparation :
L'extraction liquide-liquide, basée sur les différences de solubilité, est la
méthode la plus adaptée pour séparer ces deux composés. En exploitant la
nature acide de l'acide benzoïque, on peut le transformer en son ion benzoate,
une espèce ionique beaucoup plus soluble dans l'eau que dans les solvants
organiques.
Avantages de cette méthode :
Sélectivité: L'extraction acido-basique permet de séparer efficacement les deux
composés en exploitant leur différence d'acidité.
Efficacité: Le rendement de la séparation est généralement élevé.
Simplicité: La technique est relativement simple à mettre en œuvre.
Limitations :
Sensibilité aux pH : Le pH de la solution aqueuse doit être ajusté avec précision
pour assurer une bonne séparation.
Formation d'émulsions: Des émulsions peuvent se former lors de l'agitation,
rendant la séparation des phases difficile.
Perte de matière: De petites pertes de matière peuvent survenir lors des
transferts et des lavages.
Choix des solvants :
Solvant organique: Il doit dissoudre l'acide benzoïque et le 2-naphtol
initialement, mais être peu miscible à l'eau.
Solvant aqueux: Une solution aqueuse basique (soude, potasse) est
généralement utilisée pour déprotoner l'acide benzoïque.
Utilisations de l'extraction de l'acide benzoïque et du 2-naphtol :
La séparation de l'acide benzoïque et du 2-naphtol par extraction liquide-
liquide est une technique fréquemment utilisée dans l'enseignement de la
chimie organique, mais elle trouve également des applications plus larges dans
la recherche et l'industrie.
 Dans l'enseignement :
Illustration des principes de l'extraction liquide-liquide : Cette expérience
permet de mettre en pratique de manière concrète les notions de solubilité, de
polarité, d'acidité et de basicité.
Initiation aux manipulations en chimie organique : L'utilisation d'une ampoule à
décanter, les techniques de lavage et de séchage sont des compétences
essentielles à acquérir.
 Dans la recherche :
Purification de composés : L'acide benzoïque et le 2-naphtol sont souvent
utilisés comme modèles pour mettre au point de nouvelles méthodes de
purification.
Étude des propriétés physico-chimiques : La séparation permet d'obtenir des
échantillons purs pour déterminer les constantes physico-chimiques de chaque
composé.
Développement de nouveaux matériaux : L'acide benzoïque et le 2-naphtol
peuvent servir de précurseurs pour la synthèse de polymères ou d'autres
matériaux fonctionnels.
 Dans l'industrie :
Industrie pharmaceutique : Bien que l'acide benzoïque et le 2-naphtol ne soient
pas des principes actifs couramment utilisés, les méthodes de séparation mises
en œuvre pour ces composés peuvent être adaptées à l'extraction et à la
purification de molécules d'intérêt pharmaceutique.
Industrie chimique : L'acide benzoïque est utilisé comme conservateur
alimentaire et comme intermédiaire de synthèse dans la production de
colorants, de parfums et de résines. Le 2-naphtol sert de précurseur pour la
synthèse de colorants azoïques.
Industrie alimentaire : L'extraction liquide-liquide est utilisée pour isoler des
composés aromatiques ou des colorants naturels présents dans les aliments.
Les caractéristiques spécifiques de cette extraction :
Exploitation des propriétés acido-basiques : C'est la clé de la séparation. En
jouant sur l'acidité des composés, on modifie leur solubilité et on peut ainsi les
séparer.
Choix des solvants : Le solvant organique doit bien dissoudre les deux
composés au départ, tandis que l'eau doit bien dissoudre le sel de sodium
formé.
Rendement : Le rendement de l'extraction dépend de plusieurs facteurs : la
nature des solvants, le nombre d'extractions, le pH de la solution aqueuse, etc.
Pureté des produits : La pureté des produits obtenus dépend de la qualité des
réactifs et de la précision des manipulations.
Les précautions à prendre :
Manipulation des solvants organiques : De nombreux solvants organiques sont
inflammables et toxiques. Il faut travailler sous hotte et porter des
équipements de protection individuelle.
Manipulation des bases : Les solutions basiques peuvent être corrosives. Il faut
porter des gants et des lunettes de protection.
Élimination des déchets : Les solvants organiques et les solutions aqueuses
doivent être éliminés selon les procédures en vigueur dans le laboratoire.
Partie pratique :
les produits :
Acide benzoique C6H5COOH :
L'acide benzoïque est un
composé organique aromatique,
doté d'une structure simple mais
aux propriétés intéressantes. Il
est largement utilisé dans
l'industrie chimique,
pharmaceutique et alimentaire.

M=122,12g/mol
Tfus=122,35C
pKa=4,1
2-Naphtol C10H7OH :
Le 2-naphtol, également connu
sous le nom de β-naphtol, est un
composé organique de formule
chimique C₁₀H₇OH. Il s'agit d'un
solide cristallin incolore
M=144,17g/mole
légèrement soluble dans l'eau Tfus=120,85C
mais facilement soluble dans les pKa=9,6
solvants organiques.
Ethanoate d’éthle
C4H8O2 (solvant) :
également connu sous le nom
d'acétate d'éthyle, est un
composé organique appartenant
à la famille des esters.
M=88,1051g/mole
Teb=77,1 C
pKa=0,3

hydrogénocarbonate de sodium
NaHCO3 :
L'hydrogénocarbonate de
sodium, plus communément
appelé bicarbonate de soude, est
un composé chimique
inorganique de formule NaHCO₃.
C'est un sel blanc, cristallin,
soluble dans l'eau. M= 84,00 [Link]-1

Acide chlorhydrique :
L'acide chlorhydrique est une
solution aqueuse de chlorure
d'hydrogène (HCl). C'est un acide
minéral fort, très corrosif, qui
joue un rôle important dans de
nombreux processus industriels M= 36,46 g/mol
et biologiques.

Sulfate de magnésium anhydre :

Le sulfate de magnésium anhydre
est un composé chimique
inorganique constitué de
magnésium, de soufre et
d'oxygène. Sa formule chimique
M=120,37 g/mol.
est MgSO₄. Le terme "anhydre"
signifie "sans eau" et indique que
dans cette forme, le composé ne
contient pas de molécules d'eau.
Eau (Bain de glace)
Les matériel :
Bécher :
Un bécher est un récipient
cylindrique en verre ou en plastique,
de forme haute ou basse, utilisé
couramment dans les laboratoires de
chimie, de biologie et de physique. Il
sert à contenir, mélanger et chauffer
des liquides et des solutions.
Eprouvette graduée :
L'éprouvette graduée est un
instrument de laboratoire
cylindrique, généralement en verre,
utilisé pour mesurer des volumes de
liquides. Elle est dotée de
graduations régulières le long de sa
paroi, permettant une lecture
approximative du volume contenu
Ampoule à décante :
Une ampoule à décanter est un
instrument de laboratoire en verre,
en forme de poire, utilisé pour
séparer deux liquides non miscibles
(qui ne se mélangent pas) de
densités différentes. Elle est
essentielle dans de nombreuses
expériences de chimie, notamment
pour les extractions liquide-liquide.
Erlenmeyer :
Un erlenmeyer, également appelé
fiole conique, est un objet de
laboratoire courant doté d'un fond
large et plat et d'un col étroit. Son
nom vient du chimiste allemand Emil
Erlenmeyer

Une spatule :
Une spatule est un instrument de
laboratoire utilisé pour prélever de
petites quantités de solides, en
poudre ou en granulés. Elle est
généralement constituée d'un
manche et d'une lame à l'extrémité,
qui peut être plate, arrondie ou en
forme de cuillère.
Buchner :
Un entonnoir Büchner est un
équipement de laboratoire utilisé
pour la filtration sous vide. Il est
généralement fabriqué en porcelaine
ou en verre et comporte une plaque
inférieure plate et perforée.

Papier filtre :
Un papier filtre est un consommable
de laboratoire fabriqué à partir de
fibres de cellulose. Il est conçu pour
retenir les particules solides tout en
laissant passer les liquides. Sa
porosité peut varier
considérablement, permettant ainsi
de filtrer des particules de
différentes tailles.

l'évaporateur rotatif :
Un évaporateur rotatif, également
connu sous le nom de rotavapor ou
rotavap, est un appareil de
laboratoire couramment utilisé pour
évaporer des solvants à basse
température et sous pression
réduite. Il est particulièrement utile
pour concentrer des solutions ou
isoler des composés solides à partir
de solutions.
Manipulation :
1. Nous préparons la solution mère à partir d’un mélange de deux types en
utilisant un solvant acétate d’éthyle. L'acide benzoïque a une concentration
C:8.060g/l et un volume V:25ml et 2 a une concentrationC:8.073g/l et un
volume V: 25ml
2. On prélève 50ml de la solution mère à l'aide d'une éprouvette graduée.
3. Dans l'ampoule à décanter, placez la solution mesurée (solution mère) et
ajoutez-y 10 ml de solution aqueuse d'hydrogénocarbonate de sodium.

4. Nous fermons l’entonnoir de séparation, le secouons et extrayons le gaz

qu’il contient.

5. Nous récupérons la phase sélectionnée (phase aqueuse) dans une fiole

conique de 250 ml.
Remarque : L'autre phase doit être conservée au cas où nous trouverions une
erreur.
6. Après avoir extrait la phase, il reste un peu d'acide benzoïque non extrait
dans la phase organique, nous répétons donc le processus en ajoutant 10
millilitres de solution d'hydrogénocarbonate de sodium pour récupérer le
plus possible du benzoate de sodium restant, puis nous récupérons l'extrait.
chaudières à eau dans un bécher.
7. On refroidit les phases aqueuses collectées dans un bain de glace, puis on
ajoute progressivement de l'acide chlorhydrique jusqu'à ce que le pH
devienne égal à un.

8. Nous filtrons les sédiments par filtration à travers un appareil Buchner, puis
les lavons avec de l'eau distillée.
9. On le lave avec 10 millilitres. On prend la phase qui contient deux filtres
pour éliminer la phase aqueuse.
[Link] récupère la phase organique dans un tube de sulfate de magnésium
anhydre. Filtrer sur papier filtre dans un ballon adapté à l’évaporateur
rotatif que permet de d’évaporer le solvant .
Conclusion :
La séparation de l'acide benzoïque et du 2-naphtol est un exemple classique
d'application des techniques d'extraction liquide-liquide. Cette méthode, basée
sur les différences d'acidité des deux composés, permet d'obtenir des produits
purs avec un bon rendement.