FICHE SYNOPTIQUE PHYSIQUE-CHIMIE 1/15

Niveau/Classe : 𝐓𝐥𝐞 𝐂/D/E

Thème : CHIMIE ORGANIQUE
Compétence 5 : Traiter une situation se rapportant à la chimie organique
Titre de la leçon :ACIDES CARBOXYLIQUES ET DÉRIVÉS Durée : 3H (2 séances)
HABILETES CONTENUS
Définir et Nommer Un acide carboxylique.
- Le groupe fonctionnel carboxyle.
- La formule générale d’un acide carboxylique.
Connaître
- Les propriétés physiques des acides carboxyliques.
- Les propriétés acides des acides carboxyliques.
- Un ester.
- Un chlorure d’acide.
Identifier et Nommer
- Un anhydride d’acide.
- Un amide.
- Les formules semi-développées de quelques acides carboxyliques et leurs dérivés.
- Les équations-bilans des réactions de passage de l’acide carboxylique à ses dérivés
(chlorure d’acyle, anhydride d’acide, ester, amide).
Ecrire
- L’équation-bilan de la réaction d’obtention d’un ester à partir :
• D’un chlorure d’acyle
• d’un anhydride d’acide
Situation d’apprentissage
Des élèves de Terminale D du Lycée découvrent dans un manuel le texte suivant : « Les fonctions acide, ester et amide
sont présentes dans la plupart des molécules du monde vivant. Elles interviennent dans de très nombreux composés
organiques de synthèse, des matières plastiques les plus courantes aux médicament les plus élaborés ». En classe, ils
partagent ces informations avec leurs camarades et ensemble, ils décident de s’informer sur les acides carboxyliques,
d’identifier leurs dérivés, de les nommer et d’écrire les équations-bilans de passage des acides carboxyliques à leurs
dérivés.
MATERIELS DE TRAVAIL SUPPORTS DIDACTIQUES :
- Boîtes de modèles moléculaires ; Allumettes ; Verrerie ; Labogaz Support sur planche
- Quelques acides carboxyliques ; Papier pH ; pH-mètre ; Manuel élève
- Ethanol ; Acide éthanoïque ; Acide sulfurique concentré ; BIBLIOGRAPHIE :
Chlorure d’éthanoyle ; Eau + glace ; Eau salée ; Collection AREX Physique-Chimie Tle
- Pinces à bois ; Thermomètre ; Ballon muni d’un réfrigérant ;
- Courbes d’estérification et d’hydrolyse sur planche.

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PLAN DE LA LEÇON
1- Les Acides carboxyliques
1.1- Définition
1.2- Nomenclature
Activité d’application1 :
1.3- Propriétés physiques et acides
2- Dérivés des acides carboxyliques
2.1- Le Chlorure d’acyle ou d’acide
2.1.1- Nomenclature
Acticité d’application 2
2.1.2- Equation-bilan de la réaction d’obtention d’un chlorure d’acide
2.2- L’Anhydride d’acide
2.2.1- Nomenclature
Acticité d’application 3 :
2.2.2- Equation-bilan de la réaction d’obtention d’un anhydride d’acide
2.3- L’ester
2.3.1- Nomenclature
Activité d’application 4
2.3.2- Equation-bilan de la réaction d’obtention d’un ester (estérification)
2.4- Les amides
2.4.1- Nomenclature
Activité d’application 5 :
2.4.2- Equation-bilan de la réaction d’obtention d’un amide

Situation d’évaluation

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STRATEGIES ACTIVITES DE
DUREE ACTIVITES DES ELEVES TRACE ECRITE
PEDAGOGIQUES L’ENSEIGNANT
ACIDES CARBOXYLIQUES ET DÉRIVÉS
1. Les Acides carboxyliques
1.1. Définition
Un acide carboxylique est un composé organique dont sa structure
contient le groupe carboxyle (−COOH) (groupe fonctionnel).
La formule générale structurale d’un acide carboxylique est :

avec 𝐑(H; groupe alkyle; ect).

sa formule brute est 𝐂n 𝐇2n 𝐎2.

1.2. Nomenclature
Le nom d’un acide carboxylique s’obtient en remplaçant le « 𝐞 » final de
l’alcane correspondant par «𝐨ï𝐪𝐮𝐞» précédé du mot « 𝐚𝐜𝐢𝐝𝐞 ».
Exemples :

Activité d’application1 :
Un acide carboxylique a pour densité de vapeur d = 2,552.
a- Détermine sa formule brute ;
b- Donne sa formule semi-développée et son nom.
Résolution détaillée
a- Détermination de la formule brute :
On a M = 29d AN : 𝐌 = 𝟐𝟗 × 𝟐, 𝟓𝟓𝟐 = 𝟕𝟒 𝐠. 𝐦𝐨𝐥−𝟏 . Pour un acide
carboxylique on a : Cn H2n O2 ⇒12𝑛 + 2𝑛 + 32 = 74⇒14𝑛 + 32 =
74⇒𝑛 = 3 ce qui donne : 𝐂𝟑 𝐇𝟔 𝐎𝟐 .
b- Formule semi-développée et le nom :
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1.3. Propriétés physiques et acides

Les acides carboxyliques réagissent partiellement avec l’eau : Ce sont
des acides faibles. L’équation-bilan de leur réaction avec l’eau est :

N.B : R − COO− : ion carboxylate (base conjuguée). son nom est obtenu
en remplaçant le suffixe « 𝐨ï𝐪𝐮𝐞» de l’acide par « 𝐨𝐚𝐭𝐞 ».

2. Dérivés des acides carboxyliques

Les dérivés des acides carboxyliques sont des composés organiques
obtenus à partir des acides carboxyliques. Leurs formules structurale
générale est :

Avec 𝐙 un groupe monovalent.

 Fonctions dérivées de la fonction « acides carboxylique »

Nature de
−𝐂𝐥 −𝐎𝐎𝐂 − 𝐑′ −𝐎 − 𝐑′ −𝐍𝐇𝟐
(−Z)

Formule
générale
structurale
Chlorure Anhydride
Fonction ester amide
d’acyle d’acide

2.1. Le Chlorure d’acyle ou d’acide

2.1.1. Nomenclature
Le nom d’un chlorure d’acyle s’obtient en remplaçant « acide » de
l’acide carboxylique correspondant par « chlorure de » et la
terminaison « oïque » par « oyle ».

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Exemple :

Acticité d’application 2
Nomme les formules semi-développées suivantes :

a: b:
Résolution :
a: chlorure de benzoyle ; b : chlorure de3-méthylbutanoyle

2.1.2. Equation-bilan de la réaction d’obtention d’un chlorure

d’acide
Par action d’un agent chlorurant puissant tel que le 𝐏𝐂𝐥𝟓
(le pentachlorure de Phosphore)ou le 𝐒𝐎𝐂𝐥𝟐 (le Chlorure de thionyle)
sur l’acide carboxylique, on obtient un chlorure d’acyle d’où l’équation-
bilan :

Ou
N.B :
 C’est une réaction de substitution de l’atome de chlore au groupe
hydroxyde.
 L’hydrolyse des chlorures d’acyle est une réaction violente, totale,
rapide, exothermique et régénère les acides carboxyliques dont ils
dérivent. L’équation bilan de cette réaction est :

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2.2. L’Anhydride d’acide
2.2.1. Nomenclature
Le nom d’un anhydride d’acide s’obtient en remplaçant le mot « 𝐚𝐜𝐢𝐝𝐞 »
par le mot « 𝐚𝐧𝐡𝐲𝐝𝐫𝐢𝐝𝐞 » suivi des noms des acides carboxyliques cités
dans l’ordre alphabétique.
Exemples :

Acticité d’application 3 :
Nomme les formules semi-développées suivantes :

a: b:
Résolution :
a: anhydride méthanoïque − propanoïque ; b: anhydride éthanoïque − méthanoïque

2.2.2. Equation-bilan de la réaction d’obtention d’un anhydride

d’acide
Un anhydride d’acide s’obtient après une réaction chimique au cours de
laquelle deux molécules d’acides carboxyliques s’unissent en perdant
une molécule d’eau. Le mécanisme de cette déshydratation
intermoléculaire est le suivant :

P4O10 (oxyde de phosphore)

(ou chauffage)

Le groupe fonctionnel des anhydrides d’acide est :

Remarques :

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Certaines molécules de diacides subissent par chauffage une
déshydratation intramoléculaire pour donner des anhydrides
d’acides cycliques.

N.B : L’hydrolyse à froid d’un anhydride d’acide est une réaction lente,
totale et régénère les acides carboxyliques dont il dérive. L’équation
bilan générale de cette réaction est :

2.3. L’ester
2.3.1. Nomenclature
On obtient le nom d’un ester [𝐑 − 𝐂(𝐎) − 𝐎𝐑′] à partir de celui de
l’acide carboxylique correspondant:
- En supprimant le mot « 𝐚𝐜𝐢𝐝𝐞 » ;
- En remplaçant le suffixe « 𝐨ï𝐪𝐮𝐞 » par « 𝐨𝐚𝐭𝐞 » et
- En ajoutant la préposition « 𝐝𝐞 » ou « 𝐝’ » suivie du nom du groupe
alkyle 𝐑’.
Exemple :

Activité d’application 4 :
1- Nomme les formules semi-développées suivantes :

a) b) c)

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2- Ecris la formule semi-développée du 𝟐 − 𝐦é𝐭𝐡𝐲𝐥𝐛𝐮𝐭𝐚𝐧𝐨𝐚𝐭𝐞 𝐝𝐞 𝐩𝐫𝐨𝐩𝐲𝐥𝐞.
Résolution détaillée :
1-
a) :2-méthylpropanoate de2-méthylbutyle ; b) : éthanoate d’isopropyle ;
c) : benzoate d’éthyle
2-

2.3.2. Equation-bilan de la réaction d’obtention d’un ester

(estérification)
 Estérification directe
C’est la réaction entre un acide carboxylique et un alcool. Elle fournit de
l’eau et un ester. Cette réaction est lente, athermique, réversible et
limitée.
Son équation bilan générale s’écrit :

N.B :
- La réaction ② est appelée hydrolyse de l’ester. Elle est aussi lente,
athermique, réversible et limitée.
- Lorsque la composition du milieu réactionnel d’une réaction
réversible n’évolue plus on dit qu’on a atteint l’équilibre
chimique. A cet équilibre, on associe une valeur appelée la limite
(en %).

 Estérification indirecte
C’est la réaction entre un dérivé d’acide (chlorure d’acyle ou un
anhydride d’acide) et un alcool. Cette réaction est totale, rapide et
exothermique.
Equation-bilan générale :

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 A partir du chlorure d’acyle

 A partir de l’anhydride d’acide

2.4. Les amides

2.4.1. Nomenclature
On obtient le nom d’un amide en remplaçant la terminaison « 𝐨ï𝐪𝐮𝐞 »
de l’acide carboxylique correspondant par « amide » et on place un 𝐍
majuscule avant le nom de chaque substituant de l’azote.
Exemples :

Activité d’application 5 :
Nomme les composés de formules semi-développées suivantes :

a- b- c-
Résolution détaillée :
a: N − éthylpropanamide ; b : N − méthyl 2 − méthylpropanamide ;
c : N − éthyl N − éthyl 2 − méthylpropanamide.

2.4.2. Equation-bilan de la réaction d’obtention d’un amide

On obtient une amide en remplaçant le groupement (−𝐎𝐇) d’un acide
carboxylique ou le chlore (𝐂𝐥) d’un chlorure d’acyle par l’un des groupes

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suivants : −𝐍𝐇𝟐 ; −𝐍𝐇𝐑 ou − 𝐍𝐑′𝐑′′. Cela se traduit par les équations
′

bilan suivantes :

N.B :
 L’action de l’ammoniac (NH3 ) ou de l’amine sur du chlorure
d’acyle est une réaction rapide et totale.
 La déshydratation de l’éthanoate d’ammonium conduit aussi à la
formation d’un amide :

Enoncé de la situation Situation d’évaluation

d’évaluation
Afin de vérifier les acquis en chimie organique de ses élèves de la Tle,
un professeur de Physique-Chimie, propose le schéma réactionnel ci-
dessous.

Travail
Evaluation
individuel

 (A) ; (B) ; (C) ; (D) ; (E) et (F) sont des composés organiques.
 (A) est un monoacide carboxylique à chaîne carbonée saturée et
de masse moléculaire MA = 60 g/mol.
 Les réactions chimiques sont représentées par des flèches
numérotées de 1 à 5.

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Données : Masses molaires atomiques en : MH = 1 g/mol ; MO =
16 g/mol ; MC = 12 g/mol.
1. Donne la formule brute , la formule semi-développée et le nom du
composé (𝐀).
2. A partir du schéma réactionnel :
2.1. Détermine la formule semi-développée et le nom des composés
(𝐁); (𝐂); (𝐃); (𝐄)𝐞𝐭 (𝐅).
2.2. Ecris l’équation-bilan de chacune des réactions (1)et (5).
2.3. Donne le nom et les caractéristiques des réactions (1)et (5).
Résolution détaillée
1. La formule brute générale de A : Cn H2n O2 .Détermination de la
formule brute de A : On a : M = 14n + 32 = 60⇒n = 2. On aura donc
C2 H4 O2

Acide éthanoïque (Acide acétique)

2.
2.1. Détermination de la formule semi-développée et le nom de
chacun des composés B, C, D, E et F :

B: Anhydride éthanoïque ; C : Chlorure d’éthanoyle ;

D: Ethanamide ;E : Ethanoate d’éthyle ;

F: Ethanoate de sodium.
2.2. Equation bilan des réactions :
(1) :

(5) :

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2.3. (1) : estérification directe : réaction lente, athermique,
réversible et limitée. (5) : Estérification indirecte : réaction
rapide, exothermique et totale.

Evaluation à faire à la maison :

On dispose deux composés organiques suivants :

A: B:
On fait réagir le composé A avec le composé B ; on obtient quatre
composés organiques.
1. Nomme les composés A et B.
2. Ecris les équations-bilans des réactions donnant ces quatre
composés.
3. On note C1 le composé de masse molaire M1 = 60 g. mol−1 et on note
C2 celui de masse molaire M2 = 74 g. mol−1. On prélève m1 = 3,6 g de
C1 et m2 = 2,96 g de C2 pour réaliser un mélange. On ajoute du
chlorure de thionyle (SOCl2 ) à l’excès sur ce mélange.
3.1. Ecris les équations-bilans des réactions qui se produisent.
3.2. Donne les noms et les formules semi-développée des composés
organiques qui se forment.
3.3. Calcule le volume total de dioxyde de soufre V dégagé et la masse
de chlorure d’hydrogène m produit.

Données : Volume molaire : Vm = 24 L/mol; Masses molaires

atomiques en : MH = 1 g/mol ;MC = 12 g/mol ; MO = 16 g/mol; MCl =
35,5 g/mol ; MS = 32 g/mol.

Résolution détaillée
1.
A : anhydride éthanoïque-propanoïque ; B : propan-2-ol
2. Equations-bilan des réactions donnant les quatre composés :

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3. On a :

C1 : et C2 :
3.1. Equations-bilans des réactions qui se produisent :

3.2. Les composés organiques qui se forment :

: Chlorure d’éthanoyle ; : Chlorure de propanoyle

3.3. Calcul du volume total V de dioxyde de soufre dégagé et de la
masse de chlorure d’hydrogène produit :
On a : nSO2 = nC1 + nC1 et nHCl = nC1 + nC1
V
= nC1 + nC1 ⇒VSO2 = (nC1 + nC1 ). Vm ;
Vm
m
= nC1 + nC1 ⇒m = (nC1 + nC1 ). M(HCl)
M
m m m m m m
nC1 = M1 ; nC2 = M2 ; VSO2 = (M1 + M2 ) . Vm ; m = (M1 + M2 ) . M(HCl)
1 2 1 2 1 2
A.N : M(HCl) = 36,5 g/mol ;
3,6 2,96 3,6 2,96
VSO2 = ( 60 + ) × 24 = 2,4L ; m = ( 60 + ) × 36,5 = 3,65 g.
74 74

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 PLANCHE A DECOUPER 14/15
Activité d’application1 :
Un acide carboxylique a pour densité de vapeur d = 2,552.
a- Détermine sa formule brute ;
b- Donne sa formule semi-développée et son nom.

Acticité d’application 2
Nomme les formules semi-développées suivantes :

a: b:

Acticité d’application 3 :
Nomme les formules semi-développées suivantes :

a: b:

Activité d’application 4 :
1- Nomme les formules semi-développées suivantes :

a) b) c)
2- Ecris la formule semi-développée du 𝟐 − 𝐦é𝐭𝐡𝐲𝐥𝐛𝐮𝐭𝐚𝐧𝐨𝐚𝐭𝐞 𝐝𝐞 𝐩𝐫𝐨𝐩𝐲𝐥𝐞.

Activité d’application 5 :
Nomme les composés de formules semi-développées suivantes :

a- b- c-

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 PLANCHE A DECOUPER 15/15

Situation d’évaluation
Afin de vérifier les acquis en chimie organique de ses élèves de la Terminale C/D, un professeur de Physique-
Chimie, propose le schéma réactionnel ci-dessous.

 (A) ; (B) ; (C) ; (D) ; (E) et (F) sont des composés organiques.
 (A) est un monoacide carboxylique à chaîne carbonée saturée et de masse moléculaire MA = 60 g/mol.
 Les réactions chimiques sont représentées par des flèches numérotées de 1 à 5.

Données : Masses molaires atomiques en : MH = 1 g/mol ; MO = 16 g/mol ; MC = 12 g/mol.

3. Donne la formule brute , la formule semi-développée et le nom du composé (𝐀).
4. A partir du schéma réactionnel :
4.1. Détermine la formule semi-développée et le nom des composés (𝐁); (𝐂); (𝐃); (𝐄)𝐞𝐭 (𝐅).
4.2. Ecris l’équation-bilan de chacune des réactions (1)et (5).
4.3. Donne le nom et les caractéristiques des réactions (1)et (5).

Evaluation à faire à la maison :

On dispose deux composés organiques suivants :

A: B:
On fait réagir le composé A avec le composé B ; on obtient quatre composés organiques.
1. Nomme les composés A et B.
2. Ecris les équations-bilans des réactions donnant ces quatre composés.
3. On note C1 le composé de masse molaire M1 = 60 g. mol−1 et on note C2 celui de masse molaire M2 =
74 g. mol−1 . On prélève m1 = 3,6 g de C1 et m2 = 2,96 g de C2 pour réaliser un mélange. On ajoute du
chlorure de thionyle (SOCl2 ) à l’excès sur ce mélange.
3.1. Ecris les équations-bilans des réactions qui se produisent.
3.2. Donne les noms et les formules semi-développée des composés organiques qui se forment.
3.3. Calcule le volume total de dioxyde de soufre V dégagé et la masse de chlorure d’hydrogène m produit.

Données : Volume molaire : Vm = 24 L/mol; Masses molaires atomiques en : MH = 1 g/mol ;MC = 12 g/mol ;
MO = 16 g/mol; MCl = 35,5 g/mol ; MS = 32 g/mol.

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