Université Hassan I
Faculté des Sciences et Techniques – Settat
Parcours: BCG
Compte Rendu TP – Chimie
Organique 2
Réaliser par :
HAMANE Rida
TP°1 : Synthèse du Cyclohexène.
1) -Principe :
Traités par un déshydratant, les alcools perdent une molécule d’eau pour se
Transformer en alcènes:
Cyclohexanol Cyclohexéne
En présence d’acide sulfurique, le Cyclohexanol est transformé en cyclohexène.
2) -Synthèse du Cyclohexène :
Dans un ballon rodé à fond rond de 125 cm3, introduire :
20 ml de cyclohexanol .
2ml d'H2SO4 concentré.
quelques grains de pierre ponce.
Bien agiter pour homogénéiser le mélange.
Adapter un thermomètre et un réfrigérant descendant.
Chauffer de façon à avoir une distillation régulière entre 70 et 90 degrés.
Arrêter au moment où il ne reste plus que quelques gouttes de liquide.
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3) -Montage de Distillation :
1 : Chauffe ballon 2 : Ballon
3 : Thermomètre 4 : Réfrigérant
5 : Erlenmeyer pour récupérer
le distillat
o Observe-t-on plusieurs phrases dans le distillat ?? On observe 1 phrase.
o Que contiennent-elles ?? eau – cyclohexène – un peu d’acide sulfurique
4) -Séparation :
Ampoule à décanter
Saturer le distillat avec du chlorure de sodium NaCl .
Ajouter 5ml Bicarbonate de sodium Na2HO3 à 5%
Pour neutraliser les mesures .et agiter.
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Rôle du chlorure de sodium NaCl dans la solution : Pour faire un relargage
Traverser la solution dans ampoule à décanter.
Combien de phrases observer-t-on ?? On observe 2 phrases.
Que contiennent-elles ?? L’eau en bas et cyclohexène en haut
5) -Caractérisation :
La présence de la double liaison est caractérisée par les tests à l’eau de brome
et au permanganate de potassium :
a) Test à l’eau de Brome :
Dans un tube à essai introduire quelque goutte de l’eau de brome de couleur
jaune qui s’appelle la solution témoin .Après on prend un autre tube à essai
introduire quelque gouttes de cyclohexène et on ajoute l’eau de brome. Agiter.
On obtient une couleur blanc. Après la comparaison avec la solution témoin .on
remarque que les colorations différentes. On constate que la solution de
cyclohexène contient double liaisons.
b) Test au Permanganate de Potassium :
Dans un tube à essai introduire quelque goutte de KMnO4 à 5 % de couleur
violet .qui s’appelle la solution témoin. Après on prend un autre tube à essai
introduire 1ml d’une solution de KMnO4 à 5 % et 0.5ml d’acide sulfurique dilué
qui jouer d’un rôle catalyseur .Ajouter quelques gouttes de cyclohexène. Agiter.
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On remarque une coloration brun .Après la comparaison entre solution témoin et
Solution 2 on remarque que les colorations différent .Donc on constate que la
Solution de cyclohexène contient double liaison.
6) -Réaction de cyclohexène avec l’eau de brome :
7) -Réaction de cyclohexène avec le Permanganate
de Potassium :
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8) -Le Rendement :
H2SO4
C6H120 C6H10 + H2O
R = n(C6H120 )exp / n(C6H120 )max
n(C6H120 )= m / M = p × V / M
p (C6H120 )= 0,962 (g / ml)
V (C6H120) = 20 ml
M (C6H120) = 100,158 (g/mol)
n (C6H120)= 0,962 × 20 / 100,158 = 0,192 mol
Avancement C6H120 C6H10 + H2O
Etat initial x=0 0.192 0 0
Etat en cours x 0.192 - x x x
Etat final xf 0.192 - xf xf xf
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0.192 – xmax = 0 xmax = 0.192
n(C6H120 )max = 0.192 mol
n(C6H120 )exp = m/M
m(C6H120 ) = 9,1 g
M(C6H120 ) = 82,143 (g /mol)
n(C6H120 )exp = m/M = 9,1 / 82,143 = 0,1107 mol
R = n(C6H120 )exp / n(C6H120 )max = 0,1107/0,192 = 0,57
R= 57 %
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TP° 2 : Synthèse d’acetoxime :
MODE OPERATOIRE :
LES MATERIAL UTILISER :
ERLEN 250 ML
CRISTALLISOIRE
BURETT GRADUE
BUCHER ET PAPIER FILTRE
PRODUITS UTILISER :
L’EAU // ACETONE // CHLORHYDRATE DE HYDROXYLAMINE // SOUDE
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Manipulation :
a) Préparation de solution A :
Réaction exothermique : NaOH + H2O
On prend 3.8g de soude (NaOH) avec 10 ml d’eau distillée mesurés à
l’éprouvette Après quelques minutes on observe la chaleur et la vapeur croissant.
Et laisse refroidir.
b) Préparation de solution B :
Réaction endothermique : Cl-.H3N+ + H2O
On prend 7g de chlorhydrate d’hydroxylamine ([Link]) avec 10ml
D’eau distillée. Et agité Bien par agitateur magnétique.
Cette solution est-elle endothermique par ce qu’absorber d’énergie.
c) Addition des deux solutions précédentes : A+B
On ajoute la solution basique A à la solution B
HCl.H2N—OH/H2N +NaOH/H2N H2N—OH + NaCl/H2N
Libère le réactif HN2OH en solution d’eau (l’intérêt de cette étape).
d) Synthèse d’acetoxime :
En agiter par agitateur magnétique puis on ajoute6.5ml d’acétone à l’aide de la
burette quand l’addition termine laisser refroidir dans le cristallisoir qui contient
l’eau. Après elle donne une coloration blanche. Enfin elle donne masse égal 3g.
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Le rendement :
C3H60 + H3NO C3H7N0 + H2O
On calcule la quantité de matière de C3H60 :
n (C3H60)= m/M
m (C3H60)= p × V = 0.784× 6 = 4.704 g
M(C3H60)=58 (g/mol)
n (C3H60)= 4.704/58= 0.08 mol
On calcule la quantité de matière de H3NO :
HCl.H2N—0H + NaOH H3NO + NaCl
M(H3NO)=14+16+12+4 =46 (g/mol)
n(HCl.H2N—0H)= 7/46 =0.152 mol
n(NaOH)=3.8/40=0.095 mol
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HCl.H2N-0H+NaOH H3NO + NaCl
Avancement
Etat initial x=0 0.152 0.095 O O
Etat en cours x 0.152- x 0.095- x x x
Etat final xf 0.152- xf 0.095- xf xf xf
0.152- xmax =0 xmax =0.152 mol
0.095- xmax =0 xmax =0.095 mol
0.095 mol < 0.152 mol
Donc : xmax =0.095
n(H3NO)= xmax =0.095 mol
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C3H60 + H3NO C3H7N0 + H2O
n (H3NO)=0.095 mol
n (C3H60)= 0.08 mol
C3H60 + H3NO C3H7N0 + H20
Avancement
Etat initial x=0 0.08 0.095 O O
Etat en cours x 0.08 - x 0.095- x x x
Etat final xf 0.08 - xf 0.095- xf xf xf
0.08 - xmax =0 xmax =0.08 mol
0.095- xmax =0 xmax =0.095 mol
0.095 mol > 0.08 mol
Donc : xmax =0.08 mol
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n(C3H7N0)max =0.08 mol
n(C3H7N0)exp =m/M = 3/73.09 = 0.032 mol
R = n(C6H7NO )exp / n(C6H7NO)max = 0.032/0,08 = 0.4
R= 40 %
La recristallisation :
La recristallisation est une méthode de purification d’un produit solide. Elle
permet de séparer un solide de ses impuretés après une réaction ou une
extraction. Le principe de la recristallisation repose sur la différence de solubilité
d’un composé dans un solvant à chaud et à froid.
Principe La recristallisation consiste à dissoudre le solide à purifier dans un volume
minimal de solvant chaud (bouillant) puis à refroidir la solution, ce qui provoque la
cristallisation. Le produit est récupéré par filtration.
La recristallisation est une méthode de purification d’un produit solide. Elle
permet de séparer un solide de ses impuretés après une réaction ou une
extraction.
Le principe de la recristallisation repose sur la différence de solubilité d’un
composé dans un solvant à chaud et à froid.
La recristallisation consiste à dissoudre le solide à purifier dans un volume
minimal de solvant chaud (bouillant) puis à refroidir la solution, ce qui provoque
la cristallisation. Le produit est récupéré par filtration.
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