Test de reconnaissance des familles de composés organiques
I) TEST AVEC UNE SOLUTION AQUEUSE DE DIBROME :
1) Donner la formule topologique et la formule brute de chacune des espèces chimiques suivantes : cyclohexane,
heptane, cyclohexène, 2-méthylbut-2-ène. On peut associer certaines de ces molécules : proposer des associations
et indiquer le point commun.
2) Test : Placer une très petite quantité de solution aqueuse de dibrome dans quatre tubes à essais différents
Ajouter une goutte de : cyclohexane, heptane, cyclohexène, 2-méthylbut-2-ène. Noter les observations
3) Conclusion : Ces espèces chimiques ont-elles les mêmes propriétés chimiques ?
En présence d’un …… ………………………………. , une solution aqueuse de dibrome (initialement de couleur
… ………………) se … ………………………………..
II) TEST A LA 2,4-DINITROPHENYLHYDRAZINE (ou DNPH) :
1) Donner l'écriture topologique, les formules semi-développées et brute des espèces chimiques suivantes :
pentan-1-ol, acétone (ou propanone), benzaldéhyde (ou phénylméthanal)
Peut-on associer des molécules entre elles ? Proposer leur point commun
2) Test : Placer une très petite quantité de solution de DNPH dans trois tubes à essais différents. Ajouter une goutte
d’espèce chimique à tester : pentan-1-ol, acétone, benzaldéhyde
Noter les observations
3) Conclusion : Quelles sont les espèces chimiques qui ont la même propriété chimique ?
Il se forme un …………………………… de couleur ……………….……... , lorsque une solution de
2,4-dinitrophénylhydrazine se trouve en présence de …………………………………………………
III) TEST AVEC LA LIQUEUR DE FEHLING :
1) Donner la formule semi-développée des espèces chimiques suivantes : éthanal et acétone (ou propanone)
2) Test : Dans deux tubes à essais différents, placer une faible quantité de liqueur de Fehling (préparée à partir des
2 solutions constituant le réactif de Fehling)
Ajouter quelques gouttes de solution à tester : éthanal, acétone.
Chauffer au bec bunsen en faisant attention de placer les tubes en direction soit du mur, soit des fenêtres.
Noter les observations au bout d’un certain temps.
3) Conclusion : On peut distinguer les aldéhydes des cétones en effectuant un test à la liqueur de Fehling :
Il se forme un … …………………… de couleur … ………………………... , lorsque la liqueur de Fehling, à …
………………., se trouve en présence d’ … ……………………………………………
4) Équation de la réaction : L’éthanal se transforme en acide éthanoïque alors que les ions cuivre (II) contenu dans
la liqueur de Fehling se transforment en oxyde de cuivre (I) (Cu2O), ce qui donne la couleur rouge. Préciser les
couples oxydant/réducteur. Écrire les demi-équations électroniques, et l’équation chimique de la réaction. Indiquer le
rôle de l’éthanal dans cette réaction.
IV) TEST AVEC LE REACTIF DE TOLLENS (OU NITRATE D’ARGENT AMMONIACAL)
1) Préparation du réactif : Introduire dans un tube à essais (déjà usagé), 2 mL de nitrate d’argent
Ajouter quelques gouttes de solution aqueuse d’ammoniaque concentrée (5 mol/L) en faisant attention de ne pas
inhaler les vapeurs d’ammoniac (irritantes). On voit apparaître un précipité, il suffit d’ajouter encore quelques
gouttes de solution d’ammoniaque pour le faire disparaître (à la goutte près). Le réactif de Tollens est prêt.
2) Test : Dans le tube à essai contenant le réactif de Tollens, ajouter 0,5 mL de solution de glucose
Chauffer au bain marie.
3) Conclure : On peut distinguer les aldéhydes des cétones en effectuant un test avec le réactif de Tollens :
Il se forme un …… ……………………………………………... , lorsque le réactif de Tollens, à ………………….,
se trouve en présence d’ ………………………………………………
V) TEST AVEC UNE SOLUTION DE NITRATE D’ARGENT :
1) Donner la formule semi-développée et l’écriture topologique du 2-chlorométhylpropane.
2) Test : Placer une très petite quantité de solution de nitrate d’argent
Ajouter une goutte de l'espèce chimique à tester : 2-chlorométhylpropane et noter les observations.
3) Conclusion :
Il se forme un ……………………… de couleur …………………. , lorsqu’une solution de nitrate d’argent
(initialement …………………) se trouve en présence d’un …………………………
VI) TEST D’ACIDITE (AU PAPIER pH OU AVEC UNE SOLUTION DE BLEU DE BROMOTHYMOL)
1) Donner la formule semi-développée et l’écriture topologique des espèces chimiques suivantes :
éthylamine , triméthylamine, acide méthanoïque, acide éthanoïque
2) Tester et conclure sur le caractère acide ou basique de ces espèces chimiques. Indiquer le couple acide/base
auquel elle appartient et écrire les demi-équations correspondantes.
TEST DE RECONNAISSANCE DES FAMILLES DE COMPOSES ORGANIQUES
I) TEST AVEC UNE SOLUTION AQUEUSE DE DIBROME :
1) cyclohexane, heptane, cyclohexène, 2-méthylbut-2-ène.
C6H12 C7H16 C6H10 C5H10
On peut faire 2 associations : Cyclique/non cyclique ou alcane/alcène.
3) En présence d’un alcène, une solution aqueuse de dibrome (initialement de couleur jaune) se décolore.
II) TEST A LA 2,4-DINITROPHENYLHYDRAZINE (ou DNPH) :
1) pentan-1-ol, acétone (ou propanone), benzaldéhyde (ou phénylméthanal)
C5H12O C3H6O
On peut associer les 2 dernières molécules à cause de leur =O.
3) Conclusion : Quelles sont les espèces chimiques qui ont la même propriété chimique ?
Il se forme un précipité de couleur jaune , lorsque une solution de 2,4-dinitrophénylhydrazine se trouve en
présence de cétone ou d’aldéhyde.
III) TEST AVEC LA LIQUEUR DE FEHLING :
1) éthanal acétone (ou propanone)
3) Conclusion : On peut distinguer les aldéhydes des cétones en effectuant un test à la liqueur de Fehling :
Il se forme un précipité de couleur rouge brique , lorsque la liqueur de Fehling, à chaud, se trouve en
présence d’ aldéhydes.
4) Équation de la réaction : C2H4O2/ C2H4O : C2H4O + H2O = C2H4O2 +2 H+ + 2 e– (1)
2+
Cu /Cu2O : 2 Cu2+ + H2O + 2 e–= Cu2O +2 H+ (1)
C2H4O + 2 Cu2+ + 2 H2O C2H4O2 + Cu2O +4 H+
L’éthanal réduit les ions cuivre II dans cette réaction.
IV) TEST AVEC LE REACTIF DE TOLLENS (OU NITRATE D’ARGENT AMMONIACAL)
3) Conclure : On peut distinguer les aldéhydes des cétones en effectuant un test avec le réactif de Tollens :
Il se forme un miroir d’argent, lorsque le réactif de Tollens, à chaud, se trouve en présence d’aldéhydes.
V) TEST AVEC UNE SOLUTION DE NITRATE D’ARGENT :
1) 2-chlorométhylpropane :
3) Conclusion :
Il se forme un précipité de couleur blanc, lorsqu’une solution de nitrate d’argent (initialement incolore ) se
trouve en présence d’un composé halogéné.
VI) TEST D’ACIDITE (AU PAPIER pH OU AVEC UNE SOLUTION DE BLEU DE BROMOTHYMOL)
1) Donner la formule semi-développée et l’écriture topologique des espèces chimiques suivantes :
éthylamine , triéthylamine, acide méthanoïque, acide éthanoïque
2) Les acides carboxyliques sont …… acides !!! Les amines sont basiques.
C2H5NH3+/C2H5NH2 : C2H5NH3+= C2H5NH2 + H+ C6H15NH+/C6H15N : C6H15NH+= C6H15N + H+
– – +
HCOOH/HCOO : HCOOH=HCOO + H CH3COOH/ CH3COO– : CH3COOH =CH3COO–+ H+
TESTS DE RECONNAISSANCE DES PRINCIPAUX GROUPES EN CHIMIE ORGANIQUE
Groupe Formule
Nom exemple Test chimique
caractéristique générale
Nom Formule semi-développée Réactif Observations
Alcènes (et alcynes) C=C R-CH=CH-R' But-2-ène CH3-CH=CH-CH3 Eau de brome Décoloration
Composées halogénés (Cl, Br
1,2-dichloropropane
ou I)
Alcool Propan-2-ol
Aldéhyde méthylpropanal
cétone 3-méthylbutan-2-one
Acide carboxylique Acide butanoïque
Amine Ethyl-méthylamine
Oxydation ménagée des 3 classes d'alcool :
Alcool primaire : R-CH2OH R-CHO (aldéhyde) R-CO2H (acide carboxylique)
Couple oxydoréducteur : Couple oxydo-réducteur :
Demi équation électronique : R-CHO + 2H+ + 2 e- = R-CH2OH Demi équation électronique :
Alcool secondaire : R-CHOH-R' R-CO-R' (cétone)
Couple oxydoréducteur :
Demi équation électronique :
Alcool tertiaire : R-COH-R' :
R''
Solution inconnue
Teinte Test avec le BBT
neutre
Teinte acide Teinte
Test à la 2,4-DNPH basique
Décoloration de l'eau de Pas de
brome précipité
Précipité
jaune
NON OUI
ou
2 tests possibles
Test avec AgNO3
Test avec le ou Test à la liqueur de
Précipité réactif de Tollens Fehling
Pas de
blanc précipité
Miroir Précipité
Pas de Pas de
d’argent rouge brique
teinte précipité