ENAM 2022-2023
### Exercice 1 : (6 points)
**1. Définitions :** (1,5 pts)
- **Alcane** : Un alcane est un hydrocarbure saturé constitué uniquement d'atomes
de carbone et d'hydrogène, où tous les atomes de carbone sont liés par des liaisons
simples (liaisons sigma). La formule générale des alcanes est CnH2n+2.
- **Réaction de substitution** : Une réaction de substitution est une réaction
chimique dans laquelle un atome ou un groupe d'atomes dans une molécule est
remplacé par un autre atome ou groupe d'atomes.
- **Réaction photochimique** : Une réaction photochimique est une réaction
chimique qui est déclenchée ou accélérée par l'absorption de lumière,
généralement de la lumière UV ou visible.
**2. La réaction de substitution du chlore sur le méthane :**
a) **Illustration par un schéma du mode opératoire** : (1,5 pts)
La réaction de substitution du dichlore (Cl2) sur le méthane (CH4) se déroule en
trois étapes principales :
1. **Initiation** : Sous l'effet de la lumière (hv), la molécule de dichlore se dissocie
en deux radicaux chlorés.
2. **Propagation** : Un radical chloré attaque une molécule de méthane, formant
un radical méthyle (CH3·) et une molécule de chlorure d'hydrogène (HCl).
3. **Terminaison** : Les radicaux réagissent entre eux pour former des produits
stables.
b) **Observation au cours de l'expérience** : (1 pt)
On observe la formation de plusieurs dérivés chlorés du méthane, notamment le
chlorométhane, le dichlorométhane, le trichlorométhane (chloroforme), et le
tétrachlorométhane.
c) **Équations bilan des réactions et nom des dérivés chlorés** : (1 pt)
- **Chlorométhane** : CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
- **Dichlorométhane** : CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl
- **Trichlorométhane (chloroforme)** : CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl
- **Tétrachlorométhane** : CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl
d) **Intérêt industriel de chaque dérivé chloré** : (1 pt)
- **Chlorométhane (CH3Cl)** : Utilisé comme réfrigérant et comme intermédiaire
dans la synthèse de divers produits chimiques.
- **Dichlorométhane (CH2Cl2)** : Utilisé comme solvant dans l'industrie chimique
et pharmaceutique.
- **Trichlorométhane (chloroforme, CHCl3)** : Utilisé comme solvant et autrefois
comme anesthésique.
- **Tétrachlorométhane (CCl4)** : Utilisé comme solvant pour des substances
grasses et comme liquide de nettoyage à sec.
### Exercice 2 : (8 points)
**1. Éthanol :**
a) **Formule brute et formule semi-développée de l'éthanol** : (0,5 pt)
- Formule brute : C2H6O
- Formule semi-développée : CH3CH2OH
**2. Hydrocarbure à l'origine de l'éthanol :**
a) **Formule brute, formule semi-développée et nom de cet hydrocarbure** : (0,5
pt)
- Formule brute : C2H4
- Formule semi-développée : CH2=CH2
- Nom : Éthylène (ou éthène)
b) **Équation bilan de la réaction d'hydratation de cet hydrocarbure** : (0,75 pt)
- C2H4 + H2O → CH3CH2OH
**3. Réaction entre l'éthanol et l'acide éthanoïque :**
a) **Type de réaction et ses particularités** : (1,25 pt)
- Il s'agit d'une réaction d'estérification. Cette réaction conduit à la formation d'un
ester et d'eau. Elle est réversible et est souvent catalysée par un acide fort comme
l'acide sulfurique.
b) **Équation bilan de la réaction et nom du composé organique formé** : (1,25 pt)
- CH3CH2OH + CH3COOH → CH3COOCH2CH3 + H2O
- Le composé organique formé est l'acétate d'éthyle (ou éthanoate d'éthyle).
c) **Rôle de la température et de l'acide sulfurique** : (0,5 pt)
- La température accélère la réaction en augmentant l'énergie des molécules
réactives.
- L'acide sulfurique agit comme catalyseur en protonant l'acide éthanoïque,
augmentant ainsi la réactivité du groupe carboxyle.
d) **Méthodes pour augmenter le rendement de la réaction** : (1 pt)
- Utiliser un excès de l'un des réactifs (souvent l'acide).
- Éliminer l'eau au fur et à mesure de sa formation pour déplacer l'équilibre vers la
droite.
**4. Oxydation de l'éthanol en acide éthanoïque :**
a) **Nom de la réaction** : (0,5 pt)
- Il s'agit d'une réaction d'oxydation.
b) **Équation bilan de la réaction** : (1 pt)
- CH3CH2OH + O2 → CH3COOH + H2O
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