LMMD DEVOIR N0 1 DU CELLULE SP
Date : 25/11/2024 PREMIER SEMESTRE TS2
Durée : 2heures
Sciences - Physiques
Exercice1 (3 pts)
Les amines ont une odeur caractéristique, forte et désagréable. A l’état naturel, elles proviennent de la
dégradation de matière animale.
1. On considère les amines dont les molécules sont saturées et non cycliques. Ecrire la formule générale de
telles amines si on désigne par n le nombre d’atomes de carbone par molécule. 0,25 pt
2. On dissout dans de l’eau distillée une masse m = 5,9 g d’une amine A de cette catégorie. On obtient
alors 1 litre de solution de concentration C1. On prélève un volume V1 = 40 mL de cette solution. En
présence d’un indicateur coloré approprié, on dose ce prélèvement par une solution d’acide
chlorhydrique de concentration C2 = 0,20 mol.L-1. Le virage de l’indicateur se produit quand on a versé
un volume V2 = 20 mL.
2.1. Ecrire l’équation-bilan de la réaction entre l’amine et la solution d’acide chlorhydrique . 0,5
pt
2.2. Déterminer la concentration molaire C1 de la solution d’amine. 0,25
pt
2.3. Déterminer la masse molaire de A et sa formule brute. 0,5
pt
2.4. Ecrire les formules semi-développées possibles de A et les nommer. 1 pt
2.5. La molécule de l’amine A étudiée ne donne pas d’amide en présence de chlorure d’acyle ou
d’anhydride d’acide. Préciser alors la formule semi-développée et le nom de A. Justifier 0,5 pt
Exercice2 (2pts)
Indiquer pour chacune des réactions suivantes le nom et la formule semi-développée des composés représentés
par les lettres A,B,C et D.
a. Anhydride éthanoïque + méthanol → acide éthanoïque + A 0,5 pt
b. Acide éthanoïque + SOCl2 → SO2 + HCl + B 0,5 pt
c. Acide propanoïque + chlorure d’éthanoyle → C + HCl 0,5 pt
d. Ethanoate de propyle + D → éthanoate de sodium + propan-1-ol 0,5 pt
Exercice3 (6pts)
1. Un mono alcool saturé A a pour masse molaire MA=74g/mol.
a. Quelle est sa formule brute. En déduire ses différents isomères (noms et formules semi-
développées) 1,25 pt
b. L’oxydation ménagée de A par une solution de dichromate de potassium en milieu acide conduit
à un composé B qui réagit avec la DNPH mais sans action sur la liqueur de Fehling. En déduire
la formule semi développé et le nom de l’alcool A sachant que A possède un atome de carbone
asymétrique . 0,5pt
c. La chiralité de A est-elle vérifié ? Pourquoi ? 0,5pt
d. Ecrire l’équation bilan de la réaction d’oxydation de A en B. Donner le nom de B. 0,75pt
2. L’action d’un mono acide carboxylique saturé R-COOH sur l’alcool A conduit à un corps E de formule
brute C5H10O2.
a. De quelle réaction s’agit-il ? Quelles sont ses caractéristiques ? Quelle serait l’effet d’une élévation de
température sur cette réaction ? 0,75pt
b. Ecrire l’équation bilan générale de cette réaction. 0,5pt
c. En déduire la formule semi-développée et le nom de l’acide carboxylique utilisé. 0,5pt
d. Donner la formule semi-développée et le nom du corps E formé. 0,5pt
3. Au départ on avait mélangé 7,4g de A et 4,6g de l’acide R-COOH. Quelle masse de corps E on obtient
en fin de réaction. 0,75pt
On rappelle que la limite d’estérification pour un mélange équimolaire acide carboxylique-alcool est
environ : 67 % si l’alcool est primaire ; 60% s’il est secondaire ; 5% si l’alcool est tertiaire.
Exercice4 (9 pts)
On considère un mono alcool aliphatique saturé à chaine ramifiée de masse molaire M = 88 [Link] -1 .
1. Déterminer la formule brute de cet alcool, donner la formule semi développée et le nom de chacun
des alcools isomères à chaine ramifiée correspondante à cette formule. 1pt
2. On considère maintenant les deux alcools A et B :
A est le 2-méthylbutan-1-ol et B est le 3-méthylbutan -1-ol.
A est oxydé par une solution de dichromate de potassium, il donne A’ qui réagit avec la DNPH et le
réactif de Tollens. Ecrire l’équation bilan de la réaction entre A et les ions dichromate. 0,75pt
3. L’alcool (B) réagit avec un acide carboxylique (C), pour donner l’éthanoate de 3- methylbutyle (E) .
a. Donner la formule semi développée et le nom de l’acide (C). Ecrire l’équation bilan de la
réaction. Donner les caractéristiques principales de cette réaction. 1pt
b. Indiquer les noms des composés (D) et (F) qui peuvent réagir totalement avec l’alcool (B) pour
obtenir le même ester (E). Ecrire les équations bilans des réactions correspondantes et donner
leurs caractéristiques. 1,5pt
4. L’action de l’acide (C) sur le N-méthyléthanamine donne un composé intermédiaire H’, qui est
ensuite déshydraté par chauffage prolongé pour donne un composé H.
a. Ecrire l’équation bilan de l’obtention du composé intermédiaire H’. 0,5 pt
b. Ecrire l’équation bilan de déshydratation de H’ en H. Donner la formule semi développée et le
nom de la substance H obtenue. 1pt
c. Indiquer le nom d’un composé G qui peut réagir avec le N-méthyléthanamine pour obtenir le
composé H, écrire l’équation bilan de la réaction correspondante. 1pt
5. On fait réagir 15g de composé (E) avec un excès de solution de soude.
a. Ecrire l’équation bilan de la réaction. Quel est le nom et les caractéristiques importante de cette
réaction. 1pt
b. Donner les formules semi développées et les noms des produits obtenus. Calculer la masse de
carboxylate de sodium obtenue 1,25pt