REPUBLIQUE ALGERIENNE DEMOCRATIQUE ET POPULAIRE

UNIVERSITÉ AHMED ZABANA

FACULTÉ DES SCIRNCES ET TECHNOLOGIES
DÉPRTEMENT DE GP
SPÉSIALITÉ GÉNIE CHIMIQUE

MASTE1

GROUPE 02

TP Nᵒ02 : Extraction de l’acide

benzoïque et mesure d’un coefficient
de partage.

REALIS PAR :

-MECHAOUI HADJER.

-LAMECHE NAIMA.

ANNÉE UNIVERSITAIRE : 2023/2024

  Introduction :

L'acide benzoïque est un composé organique largement utilisé dans l'industrie pharmaceutique,
alimentaire et cosmétique. Dans ce TP, nous allons étudier la méthode d'extraction de l'acide
benzoïque à partir d'une solution aqueuse à l'aide d'un solvant organique. Nous allons
également mesurer le coefficient de partage de l'acide benzoïque entre la phase aqueuse et la
phase organique.
Une fois l'extraction réalisée, nous mesurerons la concentration d'acide benzoïque dans chaque
phase pour calculer le coefficient de partage du composé entre les deux phases. Ce coefficient
est une mesure de l'affinité de l'acide benzoïque pour le solvant organique par rapport à la
phase aqueuse

 Objectif :
1. Déterminer la solubilité de l’acide benzoïque dans l’eau à une température ambiante.
2
 2. Réaliser une extraction de l’acide benzoïque de sa solution aqueuse initiale.
3. Mesure la constante de partage de l’acide benzoïque entre l’eau et le solvant organique
utilisé.
4. Déterminer et comparer le rendement de l’extraction selon la méthode utilisée
(extraction simple ou extraction double).

 Matériel :

erlenmeyers Balance analytique Éprouvette graduée

Acide benzoïque BBT Verre de montre

 Partie expérimentale :
 Etape préliminaire : analyse de la solution aqueuse d’acide
benzoïque

-Préparation de solution (s) :0.4g d’acide benzoïque dans 100ml d’eau distillé, après une
agitation pendants quelques minutes, filtrer la solution pure éliminé les matières d’acide en
suspension, on trouvera donc une solution d’acide benzoïque saturée (s).

-A l’autre parte on prépare 10ml de la solution (s) dans bécher avec 3 goute de BBT

-on faire l’agitation

-on faire le titrage jusque la colore d’acide sera rouge

3
 Solution (s) Filtrer la solution pure Agitation pendants
quelques minutes

Après la titrage on obtenu la volume nécessaire pour changé la colore d’acide est
V b=10,4 ml.

1. Calcule la concentration initiale de l’acide benzoïque [B˳] :

Cb∗vb
Ca*Va=Cb*V b→ Ca= va Ca=0,02mol/l. Va=10ml

4
 0 , 02∗10 , 4
Ca= 10 → Ca=0,02mol/ml → Ca = 0,02*10 -3 mol/l→[B˳] =0,02*10-
3
mol/l

[B˳]=0,02mol/ml

n˳= [B˳]*V b → n˳=0, 02*10, 4→n˳=0,208mol.

2. Calcule la solubilité de l’acide benzoïque dans l’eau à une

température ambiante :
Seb = C*M M= la masse molaire de l’eau +la masse
→ = 0,02*140,12 acide benzoïque.

=2,80g/mol M=18+122,12=140,12g

 Première partie : extraction simple et mesure du coefficient de

partage.
Dans une ampoule à décanter, réaliser l’extraction d’un volume V˳=30mk de solution (s) par
Vorg =40ml de solvant organique. On veillera à agiter assez longtemps les deux phases dans
l’ampoule (environ deux minutes), afin de se rapprocher le plus possible de l’état d’équilibre
de partage de l’acide benzoïque entre les deux solvants. Laisser décanter, jusqu’à obtenir
suffisamment de phase aqueuse pour l’étape suivante.

V˳
Prélever précisément =10ml de phase aqueuse, en veillant bien à ne pas pipeter le solvant.
3

Titrer ce prélèvement par de la soude à C’=0,004 mol/l, en utilisant à nouveau le BBT comme
indicateur.

5
3. La quantité n1d’acide benzoïque restant dans la totalité de la phase aqueuse après
l’extraction :

n1=naq → C1*V1=Corg*Vorg Corg= 0,004mol/l ;Vorg= 6,2ml

Vorg∗Corg 6 , 2∗0,004
→C1= [B]aq= V1 =
10
=0,00248mol/l.=2,48*10-3

naq= [B]aq*V1=0,00248*10*10-3=2,48*10-5mol.

n0=naq+norg

→norg=n0-naq= 0,208-(2,48*10-5)=0,207mol.
4. détermine la valeur de la constante de partage K de l’acide benzoïque entre le solvant
et l’eau :

[B ˳]org
K= [B ˳]aq →K=

5. calcule le rendement expérimental R1 de l’extraction :

n1
R1= n 0 *100

R1=80%
6. conclure sur l’efficacité du solvant pour extraire l’acide benzoïque d’une phase
aqueuse :

6
L'efficacité du solvant pour extraire l'acide benzoïque d'une phase aqueuse dépend de plusieurs
facteurs tels que la polarité du solvant, la température, le pH de la solution, etc. En général, les
solvants organiques tels que l'éther diéthylique ou le dichlorométhane sont efficaces pour
extraire l'acide benzoïque de l'eau en raison de leur faible polarité.
 Deuxième partie : extraction double et comparaison du rendement
Dans une ampoule à décanter, réaliser l’extraction d’un volume V 0=30 ml de solution (s)
Vorg=40 ml de solvant organique en procédant en deux temps : extraire une première fois la
phase aqueuse avec 20ml de solvant, en agitant efficacement, de la même manière que dans la
première partie. Laisser décanter longuement, afin d’obtenir deux phases limpides bien
séparées. Récupérer alors les phases dans deux erlenmeyers différents ; réintroduire la phase
aqueuse dans l’ampoule et l’extraire une nouvelle fois avec les 20ml de solvant restant.

V˳
Prélever =10ml de la phase aqueuse finalement obtenue, en veillant bien à ne pas pipeter
3
le solvant. Titrer ce prélèvement par de la soude à C’=0,004 mol/L, en utilisant le BBT comme
indicateur.

7
7. la quantité n2 d’acide benzoïque restant dans la totalité de la phase aqueuse après ces
deux extractions :

-1ère extraction :

csoude∗vsoude 0,004∗10 , 4
Vaq=30ml Vorg=20ml Caq= = =2,08*10-2mol/l
vaq 10

csoude∗Vsoude 0 , 02∗10 , 4
nb1=Cb*Vb =20,8*10-3 Cacide= = =20,8*10-3mol/l
v 10

norg=n0-naq=8,23*10-5

naq=Caq*Vaq=8,17*10-5

-2ème extraction :

Vaq=30ml Vorg=20ml

norg=6,98*10-5 mol naq=8,6*10-5mol

8. calcule le rendement expérimental R2 de cette extraction double :

norg
-1ère extraction : R1= =40%
n0

2ème extraction : R2=50,5%

Le rendement expérimental de cette extraction double :

R2=R1+R2
8
R2=0,4+0,505

R2=0,805=90,5%

9. comparer avec le rendement R1 de l’extraction simple réalisée dans la première partie :

Le rendement R1 de l'extraction simple réalisée dans la première partie est de 80%. Cela
signifie que 80% des composés cibles ont été extraits lors de cette première étape.

En comparaison, le rendement global R2 de l'extraction en deux étapes est de 90,5%. Cela

signifie que 90,5% des composés cibles ont été extraits après les deux étapes d'extraction.

On peut donc conclure que l'extraction en deux étapes a permis d'obtenir un meilleur
rendement global que l'extraction simple. Cela montre l'efficacité de cette méthode pour
augmenter le taux d'extraction des composés cibles.

10. conclure :

On peut donc conclure que l'extraction en deux étapes a permis d'obtenir un meilleur
rendement global que l'extraction simple. Cela montre l'efficacité de cette méthode pour
augmenter le taux d'extraction des composés cibles.

11. Déterminer les valeurs de la constante de partage K de l’acide benzoïque pour les
deux solvants :

8 , 23∗10−5
K2= =1, 0073≈1
8 ,17∗10−5

12. discuter les résultats :

En discutant les résultats, on peut conclure que la constante de partage K dépend du type de solvant utilisé.
Certains solvants peuvent favoriser la dissolution de l'acide benzoïque par rapport à d'autres en raison de leurs
propriétés physico-chimiques. Il est donc important de choisir le bon solvant pour maximiser la séparation ou la
purification d'un composé donné lors d'une extraction liquide-liquide ou d'une chromatographie sur colonne.

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  Conclusion :

Ce TP nous a permis de mettre en pratique les techniques d'extraction liquide-liquide pour

isoler l'acide benzoïque d'une solution aqueuse. Nous avons pu observer comment le
coefficient de partage entre deux phases immiscibles peut être utilisé pour séparer efficacement
un composé d'un mélange. De plus, la mesure du coefficient de partage nous a permis de
quantifier la distribution du composé entre les deux phases et ainsi mieux comprendre le
processus d'extraction. Ce TP nous a donc permis d'approfondir nos connaissances en chimie
analytique et en techniques de séparation des composés.

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