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Solutions de chimie organique JEE

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1.

Ans. (A)
Sol.

H-Bonding

2.

Ans. (C)

Sol. 

3.

Ans. (C)
Sol.


 






 


 

  

 


     

 

1
4.

Ans. (C)

Sol.

5.

Ans. (C)

Sol. 

  

6.

Ans. (A)

Sol.

7.
 
 
Ans. (B)

Sol.


 
 

2
8.

Ans. (A)

Sol.

9.

Ans. (A)


Sol.  

10.
 
 


Ans. (D)

Sol. 
 
 
 

11.

Ans. (B)
Sol. 

12.    

Ans. (B)
Sol. 
 

3
13.

Ans. (A)

Sol.

14.

Ans. (A)

Sol. 

15.

Ans. (A)

Sol.

16.

Ans. (A)
Sol.

17.

Ans. (C)

Sol.

4
18.



Ans. (C)

Sol. 

OH O

OCH3
(SNAE)

19.

Ans. (A)

Sol. 

20.

Ans. (C)

 
 
Sol.   

 

21.

 
 

Ans. (A)
5
Sol. 
 
   

22.

Ans. (B)

Sol. 

23.

( i ) KMnO / O H /  (i ) SOCl Br / KOH
  4  
  2  2 
( ii ) H  (ii ) NH3 / 

Ans. (A)
 
Sol.  
 



24.

CH 3  CH  COOH CH 3  CH 2  CH  COOH
| |
OCH 3 OH

CH 3  CH 2  CH  COOH CH 3  CH  CH 2  COOH
| |
CH 2OH OH
Ans. (C)

Sol.



25.

Ans. (D)
Sol.

26.

Ans. (A)
Sol.

6
27.

Ans. (B)
Sol. 

7
1.

Ans. (BC)
Sol. 





2

 
 
Ans. (AB)

Sol.

3.

Ans. (ABD)

8
Sol.

4.



Ans. (ABC)

Sol. 





5.

Ans. (CD)
Sol.

6.

Ans. (ABC)

Sol.

9

7.  
 
 

Ans. (ABD)

Sol. 


 


  



8.

Ans. (ABD)

Sol.

9.

CH 2OH
|
CH 2OH

Ans. (BC)
Sol.  
 


 

10.

Ans. (ABCD)

10

Sol.  
  



Comprehension-1

11.

Ans. (C)


Sol. 

 

11
12.


 

Ans. (A)




Sol. 

 

Comprehension-2

13.

O
O

Ans. (A)

14.

Ans. (C)

12
Sol. (13 to 14)

Comprehension-3

15.

 

  

 
Ans. (B)
Sol.

16.

Ans. (B)
Sol.

13
17.



Ans. (A)

Sol. 

14
COOPh (i) PhONa
1. PhOOC F
(ii) Acidification

Ans. (2)

Ans. * C OPh
O
(R / S)

(i) MeOK
2. MeCOOMe + EtCOOMe
(ii) Acidification

Ans. (6)
Sol.

3.

Ans. (4)

Sol. 

4.

Ans. (4)
Sol.

15
5.




Ans. (4)

Sol.

6.

 – 

Ans. (2)

*

Sol.

(iii) 


7. 

Ans. (1)

Sol. 
 
 

16
8.
Column-I (Acid) Column-II (Ka)
3.3 × 10

Ans. (A) - (s), (B) - (r), (C) - (q), (D) - (p), (E) - (t)
Sol. 




 

17
9.
Column I Column II

NH

Ans. (A) - (r), (B) - (q), (C) - (s), (D) - (p)

Sol.

18
COOK

1. 
Electrolysis
 [JEE MAINS - ONLINE - 2015]

COOK

n
Ans. (4)

Sol. 

2. [JEE MAINS - ONLINE - 2016]



CO2H CO2
pK1 + pKR
+ H3 N
H3N H H
1.88 3.65

CH2CO2H CH2CO2H


CO2 CO–2
+ pK2
H 3N H H2N H
9.60
CH2CO2– CH2CO2–

Ans. (2)
 
Sol.  

19
3.
[JEE MAINS - ONLINE - 2019]

COOC2H5 Cl COOC2H5
I II

O 2N COOC2H5 CH3O COOC2H5

III IV

Ans. (2)
Sol.

4.

O OH
Li AlH4
(excess)
CH3 [JEE MAINS - ONLINE - 2019]
NO 2 O

O OH OH OH OH

CH3 CH3 CH3 CH3


NO 2 OH NH 2 OH NH 2 OH NO 2 OH
Ans. (2)

COOH CH–O
2 H
Sol.
LiAlH4
C–CH3 excess C–CH3
NO2 NH2
O OH

5. [JEE MAINS - ONLINE - 2019]


COCH3
(i) KMnO4 / KOH, 

(ii)H 2SO4 (dil)

CH3

COCOOH COOH

HOOC HOOC
COOH COCH3

OHC HOOC
Ans. (2)

20
O
C–CH3 COOH
(1) KMnO/4 OH/
Sol. (2) HSO(dil)
2 4

CH3 COOH

6. [JEE MAINS - ONLINE - 2019]


CN

O (i) DIBAL-H
+
(ii) H3O
O

CHO CHO CH=NH


CHO

O OH OH
O
OH
O CHO
Ans. (3)

CN CHO
(1) DIBAL-H
+
OH
O (2) H /H2O
Sol.
H
O O

7.
[JEE MAINS - ONLINE - 2019]

O
OH
OH
O

CH3
OH
O
O
CH3
Ans. (1)
Sol.

8. [JEE MAINS - ONLINE - 2019]


LiAlH 4
CH3 CH  CHCO 2 CH 3 

Ans. (2)
LiAlH4
Sol.  

21
9. [JEE MAINS - ONLINE - 2020]

Me
(i) Ac2O/Pyridine
(ii) Br2, FeCl3

(iii) OH /
NH 2

Br
Me Me Me Br
Me

Br Br
NH2 NH2 NH2
NH2
Ans. (1)

Sol. Me H 3C
Acetylation

CH3–C–O–C–CH3
H 2N NH–C–CH3
O O
O
(Bromination) Br2/FeCl3
Br Br
H 3C H 3C
OH

–ACOH
NH2 NH–C–CH3
O
H––OH

10. [JEE MAINS - ONLINE - 2021]


(1) H3O , 
+

(2) SOCl2
CH3CH2CN ?
(3) Pd/BaSO4,H2

Ans. (4)

O O
(i) H3O /
+
(2) SOCl
Sol.  Et–C–OH Et–C–Cl
2

O (3) Pd/BaSO 4
H2
Et–C–H Resonmund's
reduction

22
11. [JEE MAINS - ONLINE - 2021]
CH2OH
+ oxalic acid 210°C X
CH2OH (major product)
CH2 CH–OH CHO CH 2OH
CH2 CH 2 CHO CHO
Ans. (1)

O
CH2OH COOH CH2 C=O
Sol. 110°C
+
CH2OH COOH CH2 C=O
O

CH2=CH2+2CO2

O
O

12. i) DIBAL-H, Toluene, –78°C "P" [JEE MAINS - ONLINE - 2021]


+
ii) H3O (Major Product)

O
OH
O–C–H
COOH CHO
CHO

Ans. (2)

O H
O OH C=O
Sol. (i) DIBAL-H

(ii) H3O

13. [JEE MAINS - ONLINE - 2022]


Statement I:

Statement II :

Ans. (1)
Sol. I.
II.

23
14. [JEE MAINS - ONLINE - 2022]
Statement I :
Statement II :

Ans. (1)

O O
Sol. R–OH + R–C–OH R–O–C–R
nucleophilic acyl substitution

15.
OH OH OCOCH 3
COOCH 3 COOH COOH
‘Y’ ‘X’ [JEE MAINS - ONLINE - 2023]


  
Ans. (1)
O

OH OH O–C–CH 3
+ COOH COOH
COOCH 3 CH 3OH/H (CH 3CO)2O/H
+

Sol.

24
1.
[JEE MAINS - ONLINE - 2014]

Ans. (1)
Sol.

2.
[JEE MAINS - ONLINE - 2014]

Ans. (2)
Cl OH O
C—C—C

Sol. Cl—C—C—C  
 OH—C—C—C 
Cl HO
OH

3.
[JEE MAINS - ONLINE - 2014]

Ans. (4)

4. 
 
 
 [JEE MAINS-2014]

Ans. (3)

Sol. 
   
   

5. [JEE MAINS-2015]

  

Ans. (4)

Sol.

6.
[JEE MAINS-2016]

Ans. (4)

25
O O O Br
H OH

Br – Br
Sol. R–C–N R–C–N–H R–C–N–H
H
OH

OH O

– OH R – C – N – Br
R–N=C–O R–N=C=O

O

R – N = C – O– OH
R – NH2 + HCO3–
H2O
H

7. [JEE MAINS - ONLINE - 2019]


OH
(CH3CO)2O/pyridine(1eqv.)
room temp
NH2

COCH3
OH OCOCH3

NH2 NH2

OH

NHCOCH3 NHCOCH3

Ans. (3)
OH
CH3 – C – O – C – CH3
Sol.
NH2 O O

OH

NH–C–CH 3
O

26
8.

[JEE MAINS - ONLINE - 2019]


CHO

O CH=CH–CHO OH

COOH OHC

OH
Ans. (3)

O
COOH NH2
C—NH2


Sol.  

9.
[JEE MAINS - ONLINE - 2019]

O
C OH
COOH CH2 COOH CH2
CH2 COOH
CH2 OH
COOH C CH2 COOH
COOH CH2
O
Ans. (4)
dehydrating
Sol. agent


10.
[JEE MAINS - ONLINE - 2019]
O O O O O
C2H5 NH2 C2 H 5 OCH3 C2H 5 Cl C2H5 O C2 H 5

Ans. (1)
Sol. Rate of nucleophilic Electrophilicity of

attack on carbonyl carbonyl group
O O O O O
C2H5–C–NH2 < C2H 5–C–OCH3 < C2H5–C–O–C–C2H5< C2H 5–C–Cl
+m +m +m –I

27
11. [JEE MAINS - ONLINE - 2020]

CH3
CONH2
C=O
?
HO2C
CN

CONH2
COCH3

HOH2C
CN

Ans. (4)

CONH2 CONH2
C – CH3 COCH 3
Sol. O 
 HOH C
HO 2C 2

CN CN

12.

[JEE MAINS - ONLINE - 2020]

CH3 CH3
| |
CH3–CH2–CH–OCOCH2CH–CH2CH3 CH3–CH2–CH–COOCH2–CH–CH2CH3
| |
CH3 CH3
Ans. (3)

O O (B)
me me
H+/H2O C OH
Sol. me C C O CH2 C me
me me
(A)
+ KMnO4
HO CH2
(C)

O
C O CH2 CH2 CH3

28
O me
me CH2 CH O C CH2 CH Et
me H + /H2O O me
me CH2 CH OH + C CH2 CH
me HO
Et
not inter convertible
by oxidation

O
me CH2 CH C O CH2 CH Et (A)
me +
H /H2O O me
me CH2 CH C OH + HO CH2 CH Et
(B) me (C)
KMnO4

13.

[JEE MAINS - ONLINE - 2020]


O O

O O

O
O

O
O

Ans. (1)

Sol. O
OH
O
dil OH +
H2SO4
Hydrolysis
(A) (B) (C)
Cl
,H2
Cl
Zn

Cl
White turbidity
immediately

29
14.
[JEE MAINS - ONLINE - 2021]
CH3 HO CH3

OH HO CH3

H 3C CH3 CH3

HO OH HO
Ans. (1)
O OH O
C C
Sol. O + O
C C
•O•
OH
(i) H+
(ii) –H 2O (Pink colour)
O
C OH
O OH
+
C+ OH

HO
EAS
EAS
O O
C H
+ C
O –H2O O
C C
HO
OH

OH

O O
Ethylene Glycol
15. A [JEE MAINS - ONLINE - 2021]
OC2H5 H+ (Major Product)

OH
O O O
OH O O
OC2H5 OC2H 5

O
OC2H 5 O
O O

OH OH
Ans. (2)

30
OH
O O
OH O OO C2 H 5
Sol. +
OC2H5 H O

16. [JEE MAINS - ONLINE - 2022]


CH2OH
COOH
(i) SOCl2 Quinoline

(ii)H /Pd/BaSO
  CrO /H SO

3 2 4

2 4

O CH3
C OCH3
(i) CrO3 , (CH3CO)2 O
(i) NaBH4
    
(ii ) PCC (ii) H3O , 

Ans. (3)
COOH CHO
COCl

SOCl2
  H2 |Pd|BaSO4
 
Sol. Quinoline (R osenmund Reduction)

(Benzaldehyde)

CH2OH COOH

CrO3 |H 2SO4

(oxidation)

COOCH3

NaBH 4
 No Reduction occurs

CH3 CH(OCOCH3)2 CHO

CrO3 ,(CH3CO)2 O
 H3 O

 
(Benzaldehyde)

(i) Cl , 
17. A 

2
 [JEE MAINS - ONLINE - 2022]
(ii) CN
(iii) H 2 O/ H 

Ans. (3)

31
CH3 CH2–Cl

Sol. Cl2 / CN

Br Br

CH2–CN CH2–COOH
H3O+

Br Br

18. [JEE MAINS - ONLINE - 2022]

Ans. (2)

Sol.

32
COOH COOH

FeBr3
1.   [JEE MAINS - ONLINE - 2021]

Br

Ans. (78)
6.1
Sol.
122

6.1
 201gm
122
Actual weight
 100
Theoretical weight

7.8
 100
10.05

33
*1.
[IIT 2012]

NaOH(aq)
Compound 1 + Compound 2
Binary mixture containing
Compund 1 and compound 2
NaHCO3(aq)
Compound 1 + Compound 2

Ans. (BD)
Sol.

*2. [JEE 2013]

O O

1. H3 O , 
O 
2. O3
P
3. H2 O2
O
O
Ans. (2)

Sol.

*3. [JEE 2015]


 






Ans. (4)

Sol. 








34
*4. [JEE 2016]

Ans. (C)
Sol.

*5.

[JEE 2018]

List - I List - II

35
P Q R S
P Q R S
P Q R S
P Q R S
Ans. (D)
Sol.

Paragraph for Q.6 to Q.7


 


 
  [JEE 2018]
 

*6.

Ans. (A)

O OH O
HO CH3
H3C
OH

Sol. H3C  



H3C
H3C
CH3
(P) CH3
CH3
(Q)
(R)

36
*7.

Ans. (B)

COOH COOH CONH2 NH2

Sol.  
  

CH CH2 CH2 CH2
C CH CH CH
H3C CH3 CH3 CH3 CH3
H3C H3C H3C

CN NH—CH3


 

CH2 CH2
CH CH
H3C CH3 H3C CH3

37

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