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Synthèse d'un Ester : Rendement et Analyse IR

Cet exercice porte sur la synthèse d'un ester à partir d'un acide et d'un alcool. La réaction produit deux liquides dont les spectres IR sont donnés. Il s'agit de déterminer les espèces chimiques présentes, le rendement de la réaction et comment l'optimiser en introduisant un réactif en excès.

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Synthèse d'un Ester : Rendement et Analyse IR

Cet exercice porte sur la synthèse d'un ester à partir d'un acide et d'un alcool. La réaction produit deux liquides dont les spectres IR sont donnés. Il s'agit de déterminer les espèces chimiques présentes, le rendement de la réaction et comment l'optimiser en introduisant un réactif en excès.

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EXERCICE B - (5 points)

Mots-clés : Synthèse organique, spectroscopie IR, quotient de réaction, rendement

un ester utilisé pour préparer des

Cet exercice porte sur Dans un premier temps,


on détermine le rende .
Dans un second temps, on cherche
rendement.

Equation de la réaction de synthèse

Acide éthanoïque Octan-1-ol


(ester)
Protocole simplifié de la

Synthèse
Introduire, dans un ballon, une quantité
-1-ol.
Ajouter quelques grains de pierre ponce.
Adapter un réfrigérant à eau sur le ballon.
Chauffer à reflux à 40 °C pendant 2 heures.

Traitement du milieu réactionnel


Ajouter, aqueuse
sodium.
Transvaser le contenu du ballon dans une ampoule à décanter.
Extraire la phase organique.

Données :

Sur les espèces chimiques mises en jeu

Espèce chimique Acide éthanoïque Octan-1-ol


Formule brute C2H4O2 C8H18O C10H20O2

Représentation topologique

Solubilité en solution aqueuse Totale Faible Très faible


Masse molaire 60,0 g·mol-1 130 g·mol-1 172 g·mol-1

Table de données de spectroscopie infrarouge

Liaison O H C=O
(en cm-1) 3 200 à 3 500 1 650 à 1 740
Intensité du pic Forte Forte
Largeur du pic Large Fine

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Rendement de la synthèse

Une première analyse de la phase organique obtenue après la synthèse est faite par
chromatographie sur couche mince (CCM). Celle-ci révèle la présence de deux espèces chimiques.
Une séparation est réalisée. Deux liquides, A et B, de masse respective et
sont obtenus.

Leurs spectres IR sont donnés ci-dessous :

Spectre
du liquide A

Spectre
du liquide B
[Link]

1.
procéder à la séparation par décantation (comme indiqué dans la partie « traitement du milieu
réactionnel » du protocole).

2. Identifier, en justifiant, les espèces chimiques pouvant être présentes dans la phase
organique.

3. Recopier et nommer les groupes fonctionnels présents dans les m

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4.

5. Déterminer les quantités de matière en octan-1-ol et .

Le rendement de la synthèse est défini par :

où et
action était totale.
6. Calculer le rendement de cette synthèse.
Optimisation de la synthèse
Durant la synthèse, avant la séparation des deux phases, le quotient de réaction peut être exprimé
en fonction des quantités de matière des espèces suivant la relation :

Données :
.

Avec un mélange équimolaire initial en acide et en alcool, le rendement de cette réaction de


synthèse a pour valeur : .

introduit un réactif en excès.

7. En raisonnant sur le quotient de réaction, expliquer un réactif permet de

On note :
;
pour rappel, -1-ol initiale ;

On admet que le quotient de réaction dans


forme :

8. Déterminer la quantité
moins 0,95.

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