3ème Sc,M,Tech&SI Chapitre 2 : Les alcools aliphatiques saturés 2 [Link].
tn
Exercice 1
L'analyse élémentaire d'un composé organique formé seulement de carbone, d'hydrogène et
d'oxygène a montré qu'il contient 60% en masse de carbone et 13,3% d'hydrogène.
Sa masse molaire moléculaire est = 60 g. mol−1 .
1/ Déterminer sa formule brute.
2/On réalise la combustion complète d'une masse 𝑚 = 1,2 g de ce composé .
a - Ecrire l'équation de la réaction.
b - Calculer la masse de carbone et d'hydrogène dans cet échantillon.
c - En déduire la masse d'eau et le volume de dioxyde de carbone obtenus quand la réaction est
terminée.
3/Donner les formules semi développées possibles de ce composé .
Donnée : Mc = 12 g ⋅ mol−1 ; Mo = 16 g ⋅ mol−1 ; MH = 1 g ⋅ mol−1 ; Vm = 24 L ⋅ mol−1
Exercice 2
Le pourcentage en masse d'oxygène d'un mono alcool aliphatique saturé (A) est égal à 21,6%
1/Déterminer la formule brute de l'alcool (A).
On donne : 𝑀(𝐻) = 1 g ⋅ mol−1 ; M(C) = 12 g ⋅ mol−1 ; M(O) = 16 g ⋅ mol−1 ..
2/ Ecrire les formules semi-développées , les noms et les classes des alcools répondant à la
formule brute de (A).
3/ Identifier parmi ces alcools, les isomères de chaîne et les isomères de position.
4/Identifier l'alcool (A) sachant qu'il est à chaîne ramifiée, et qu'il ne possède pas un isomère de
même classe.
Exercice 3
1) Ecrire les formules semi-développées des monoalcools aliphatiques saturés à quatre atomes
de carbone en précisant leurs noms et leurs classes.
2)Donner pour chaque alcool, les formules semi-développées des différents produits obtenus
par déshydratation intramoléculaire et intermoléculaire, préciser les familles auxquelles ils
appartiennent.
Exercice 4
Oxydation ménagée de l’éthanol (oxydant en défaut).
1) Ecrire l'équation bilan de la réaction. Quel est le nom du produit ? Comment peut-on mettre
en évidence sa présence
2) Combustion complète de l'éthanol. Ecrire l'équation bilan de cette réaction.
1
3ème Sc,M,Tech&SI Chapitre 2 : Les alcools aliphatiques saturés 2 [Link]
Exercice 5
Un flacon porte l'indication ⟨Alcool C4 H10 O)
1∘ ) Dire pourquoi cette indication est insuffisante pour savoir quel est l'alcool contenu dans ce
flacon.
2∘ ) Le tableau suivant regroupe les alcools isomères de formule brute C4 H10 O.
Alcool A B C D
Formule
semi-
développée
Nom Butan-2-ol 2methylpropan-
2-ol
Classe
Reproduire et compléter ce tableau.
3∘ ) Pour déterminer la classe de l'alcool contenu dans le flacon, on réalise son oxydation
ménagée par une solution de bichromate de potassium K 2 Cr2 O7 en milieu acide.
On obtient un produit (E) qui donne :
un précipité jaune avec le 2,4 -dinitrophénylhdrazine (2,4-DNPH);
une coloration rose avec le réactif de Schiff.
a-Préciser en le justifiant :
le groupe fonctionnel et la famille du produit (E) ;
la classe de l'alcool contenu dans le flacon.
b - Parmi les alcools ( A ), (B) , (C) et (D ), préciser ceux dont le produit de l'oxydation
ménagée donne les résultats précédents avec le 2,4-DNPH et le réactif de Schiff.
4∘ ) Sachant que l'alcool contenu dans le flacon est à chaîne carbonée ramifiée :
a - Identifier cet alcool ;
b - Ecrire l'équation de la réaction en formule brute.
𝑐 - Donner la formule semi développé de (E)
Exercice 6
La combustion d'un échantillon de 7.4 g d'un alcool aliphatique saturé A donne 17.6 g de
dioxyde de carbone.
1/donner la formule semi-développée générale d'un alcool aliphatique saturé.
2/ écrire l'équation de la combustion totale d'un alcool aliphatique saturé.
3/ montrer que la masse molaire de l'alcool utilisé est égale à 74 [Link] déduire sa formule
brute.
4/ donner la formule semi-développée ; le nom et la classe de tous les alcools isomères
2
3ème Sc,M,Tech&SI Chapitre 2 : Les alcools aliphatiques saturés 2 [Link]
correspondant à cette formule brute.
5/ l'oxydation ménagée par le dichromate de potassium en milieu acide de l'alcool A donne un
composé B qui donne un précipité jaune avec la D.N.P.H et ne réagit pas avec le réactif de
Schiff.
a-quel groupement fonctionnel présente le composé B ?
b-identifier l'alcool A
6/ a-peut-on réaliser la déshydratation intermoléculaire de A facilement ? Expliquer la réponse.
b-étudier le changement de structure au cours de la déshydratation intramoléculaire de 𝐴
Correction :
Exercice 1 :
1/ Cx H yOz
Cherchons x : 12 x 0.6 x 3
60
y
Cherchons y : 0.133 y 8
60
Cherchons z : 16 z (1 (0.6 0.133) 0.267 z 1 Il s’agit C3 H8O
60
2/a/
3𝑛
C𝑛 H2𝑛+2 O + O → 𝑛CO2 + (𝑛 + 1)H2 O
2 2
9
Pour n = 3 : C3 H8 O + 2 O2 → 3CO2 + 4H2 O
Ou bien : 2C3 H8 O + 9O2 → 6CO2 + 8H2 O
b/ mC 0.6 1.2 0.72 g
mH 0.133 1.2 0.15g
c/ nC H O m 1.2
0.01mol
3 8
M 18 3 16
nC3H8O nCO2
nCO2 0.03
1 3
VCO2 0.03 24 0.72l
3
3ème Sc,M,Tech&SI Chapitre 2 : Les alcools aliphatiques saturés 2 [Link]
nC3H8O nH 2O
nH 2O 0.04
1 4
mH 2O 0.04 (12 32) 0.72 g
3/
Exercice 2 :
1)Alcool: 𝐶𝑛 𝐻2𝑛+2 𝑂
𝑀 = 𝑛𝑀𝑐 + (2𝑛 + 2)𝑀𝐻 + 𝑀𝑜
𝑀 = 14𝑛 + 2 + 16 = 14𝑛 + 18
16 16
%𝑂 = × 100 ⇒ %𝑂 = × 100
𝑀 (14𝑛 + 18)
⇒ %𝑂(14𝑛 + 18) = 1600
⇒ %𝑂 × 14𝑛 + 18 × %𝑂 = 1600
1600 − (18 × %𝑂)
⇒𝑛=
%𝑂 × 14
⇒ (𝐴): 𝐶4 𝐻10 𝑂
3)
a et b isomère de position
c et d isomère de position
a et c isomère de chaine
4
3ème Sc,M,Tech&SI Chapitre 2 : Les alcools aliphatiques saturés 2 [Link]
b et d isomère de chaine
4) c et d ont des chaines ramifie comme d est le seul alcool de classe III donc l’alcool est d
Exercice 3:
Alcool A B C D
Formule
semi-
developee
Nom Butan-1-ol Butan-2-ol 2methylpropan-1-ol 2methylpropan-
2-ol
Classe I II I III
Exercice 4 :
1)Oxydation ménagée
Conservation du squelette carboné
1
CH3 CH 2 OH O2 H 2O CH3 CHO Ethanol
2
2) Combustion complète
CH3 CH2 OH 3O2 3H2O 2CO2
Exercice 5 :
1)L'indication " C4 H10 O′′ est insuffisante pour savoir quel alcool est contenu dans ce flacon :
car à cette formule brute correspond plusieurs isomères.
Alcool A B C D
Formule
semi-
developee
Nom Butan-1-ol Butan-2-ol 2methylpropan-1-ol 2methylpropan-
2-ol
Classe I II I III
5
3ème Sc,M,Tech&SI Chapitre 2 : Les alcools aliphatiques saturés 2 [Link]
3∘ ) (E) donne un précipité jaune avec le 2,4 D.N.P.H ⇒ (E) renferme le groupement carbonyl
(E) : rosit le réactif de schiff ⇒ c'est un aldéhyde
a/ L'alcool contenu dans le flacon est un alcool primaire.
b/ (A) et (C) sont des alcools primaires leurs produits donnent les résultats précédents.
4∘ ) a/ L'alcool est le méthylpropan-1-ol
b/ 3C4 H10 O + Cr2 O2− +
7 + 8H3 O → 2Cr
3+
+ 3C4 H8 O + 15H2 O
c/ (E): aldéhyde à 4 atomes de carbone à chaine carbonée ramifiée puisqu'il provient d'un alcool
primaire à chaine ramifiée.
Exercice 6:
1/1/ Cn H 2n2O
2/a/
3𝑛
C𝑛 H2𝑛+2 O + O → 𝑛CO2 + (𝑛 + 1)H2 O
2 2
3/ M 14n 2 16 14n 18 n M 18 Equation 1
14
mCO2
17,6
nCx H yOz nCO2 nCO2 M CO2 17,6M
n 44
1 n nCx H yOz mCx H yOz 7, 4 44 7.4 Equation 2
M M
Cx H y Oz
Equation 1 et 2 donnent :
M 18 17,6M 5860,8
325,6M 5860,8 246,4M M 74
14 44 7.4 79,2
6
3ème Sc,M,Tech&SI Chapitre 2 : Les alcools aliphatiques saturés 2 [Link]
M 18 74 18 Il s’agit de C4 H10O
n 4
14 14
4/
5/a) B réagit avec le DNPH et ne réagit pas avec le réactif de Schiff est une cétone :
b) A est un alcool de classe II: butan-2-ol
6/a)
b)peuvent être déshydratés en présence d’acide sulfurique pour produire des alcènes :