LES GLUCIDES

I- Introduction – Rappels :
Les glucides ont un role :
– de stockage (sous forme d'energie comme le glycogene ou l'amidon)
– structurel (chez les plantes et certains crustaces)
Les glucides sont representes par une grande diversite de molecules. Ils etaient autrefois appeles hydrates de carbones,
ceci dû au fait de leur structure generale de type [Cn(H2O)]n, n etant compris entre 3 et 9. On distingue :
– oses simples = glucides simples
– oses complexes/osides = assemblages d'oses simples.

II- Les glucides simples +++:

Les glucides possedent une fonction « reductrice » (++) (aldheyde ou cetone) et des fonctions « alcool ». Si l'une des
fonctions manque, ce n'est plus un glucide.

1) Les aldohexoses (ou aldoses) :

les plus importants : (6C et une fonction aldehyde)
Autres aldoses à savoir:
D-glucose D-galactose D-mannose Aldopentose Aldotriose
D-Ribose D-Glycéraldéhyde

2) Les cetohexoses (ou cetoses) :

un à connaitre : (6C et une fonction cetone)

3) Nomenclature, stereoisomeres, epimeres, series D et L

Les glucides possedent un ou plusieurs carbones asymetriques. L'image d'un glucide
dans un miroir n'est alors pas superposable à l'original → obtention de deux
stereoisomeres. La projection de Fisher nous permet de distinguer les configurations
des molecules.

En fait, en representation de Fisher, si l'avant dernier carbone (en prenant comme 1er
carbone celui portant la fonction carbonyle, c-à-d aldehyde ou
cetone) voit son residu hydroxyle projete sur la droite, on parle de
glucide de serie D. S'il est à gauche, serie L.
Attention, ne pas confondre D et L avec Dextrogyre / Levogyre !!!

Numerotation des carbones : on part toujours du carbone de la fonction carbonyl (=aldheyde ou

cetone) que l'on numerote donc carbone n°1. (/!\ sur un cetose le carbone portant la fonction sera le C2)
Exemple avec le D-glucose : le carbone de la fonction aldehyde est n°1.
Les carbones 2, 3 et 4 sont asymetriques, et ils portent tous un residu hydroxyle. C'est la position (à droite ou à gauche) de
cet hydroxyle en representation de Fisher qui permet d'ecrire des molecules differentes : ce sont des isomeres.

4) Projection de Haworth
La projection de Haworth permet de representer les anomeres dans l'espace (car ils etaient « à plat » avec Fischer). Cela
est plus fidele à la realite et permet de representer les liaisons entre les oses simples (pour former des oses complexes).
Les cycles pyranose (6cotes) et furanose (5cotes) ne comportent que des liaisons simples, donc la molecule n'est pas
strictement plane, ils vont adopter les formes chaise et bateau semblables aux benzenes.
La projection de haworth induit la formation de deux hemiacetals suite à la sortie d'une molecule d'H20 entrainant une
liaison ether-oxyde. Lorsque l'hydroxyle anomerique est du meme cote que l'hydroxyle implique dans l'hemi-acetalisation
on obtient la forme α et lorsqu'il est du cote oppose, on obtient la forme β.

+++Methodologie pour passer de Fischer à Haworth :

1) Je tourne la forme fischer pour avoir le cote droit en bas. Ensuite, je pars du carbone 4 et je lis
l'orientation des fonctions hydroxyles (C4 /C3/C2) : soit elles sont en bas, soit elles sont en haut
ex avec le glucose : je lis « bas, haut bas » (moyen memotechnique : baobab pour le glucose), sous
entendu l'hydroxyle du carbone 4 est en bas, l'hydroxyle du carbone 3 est en haut et l'hydroxyle du
carbone 2 est en bas.
2) Ensuite, je fais ma forme cyclique de base sachant que la liaison ether-oxyde pour former le cycle se
fait entre le carbone 1 et le carbone 5 apres elimination d'une molecule d'H2O (voir schema ci dessus).
S'il s 'agit d'une molecule de serie D, alors le CH2OH sera en haut, s'il s 'agit d'une molecule de serie L,
alors le CH2OH sera en bas
3) Puis le dessine les liaisons (groupement hydroxyle) pour chaque carbone en respectant l'orientation trouvee en 1.
sachant que pour le carbone 1 il y aura toujours deux possibilites (en bas pour la forme α ou en haut pour la forme β)

A savoir :
- la forme chaise est la plus stable
- l'anomere β est le plus stable, puisque tous les residus hydroxyles seront alors en position equatoriale.
(rappel : position equilatoriale = plus stable que position axiale)

5) Phenomene de mutarotation et anomeres :

Comme toute molecule chirale, les glucides devient la lumiere polarisee. Au depart, le D-
glucose possede un pouvoir rotatoire specifique (+112°), mais lorsqu'on le dissout dans
l'eau, ce pouvoir rotatoire s'equilibre à +52°. Ceci est dû à la formation de deux molecules
possedant un pouvoir rotatoire different. Ce phenomene s'explique par la cyclisation de la
molecule dans l'eau et la formation de deux isomere appeles anomeres. Le glucide
concerne suit une reaction d'hemi- acetalisation entre la fonction carbonyle et la fonction
hydroxyle du C5, ce qui va former un cycle à 6 cotes appele pyrane. (6 cotes, et donc 6
sommets : les 5 carbones de C1 à C5 + le O).
→ anomere alpha : presente à environ 36% dans le melange, il devie la lumiere de +112° vers la droite
→ anomere beta : presente à environ 63% dans le melange, il devie la lumiere de +19°vers la droite.
Dans le melange, on retrouve aussi dans de tres faibles proportions la forme lineaire (sans anomerie) par laquelle les deux
precedentes formes passent transitoirement pour etre interconverties, c'est ce qu'on appelle le phenomene de mutarotation.
(= passer de la forme alpha à la forme beta, ou le contraire)

Rem : il peut y avoir une hemi-acetalisation ne donnant un cycle qu'à 5

côtes, ce cycle est appele furane (et represente par exemple 1% du glucose
mit en solution dans l'eau). Ainsi la cyclisation du glucose peut aboutir à la
formation d'un pynranose (dans la majorite des cas) ou à un furanose (plus
rarement)
NB : pyranose = 6 côtes ; furanose = 5 côtes

6) RECAP des differentes representations possibles :

exemple du D-glucose :
FISHER TOLLENS HAWORTH CHAISE
Representation lineaire Sorte de Fischer cyclise Projection en cycle, dans En cycle
(formation d'un cycle pyrane l'espace
par reaction entre les fonctions
des carbones 1 et 5) →
apparition d'une anomerie
alpha ou beta
D- glucose β D-glucopyranose

alpha D-glucopyranose

→ si le OH porte par C1
(fonction carbonyle) est du → si le OH de C1 et la
meme cote que la cyclisation = fonction alcool qui est hors
amonere alpha cycle (CH2OH) sont du
→ si il est de l'autre cote = meme cote = anomere beta Idem que pour Harworth :
anomere beta. → si le OH et la fonction anomere alpha = le OH de
alcool CH2OH sont C1 et le CH2OH opposes
opposes = anomere alpha
le C1 est dit : carbone
anomerique
ATTENTION !!!!! → Le D-glucose et le L-glucose = des ISOMERES → Le D-glucose et le D-galactose = des
EPIMERES (notion de stereoisomerie) → Le alpha-D-glucopyranose et le beta-D-glucopyranose = des ANOMERES
(notion de mutarotation)

III- Les propriétés chimiques des oses :

1) Formation de liaison osidique ou liaison acetal:

Ose + R-OH → Ose-R + H2O

2) Méthylation :
douce :
Ose + CH3-OH → Ose-CH3 (oside de méthyle) + H2O
Le méthyle provenant de l'alcool vient se fixer sur le carbone anomérique C1. Ceci entraîne la formation d'une liaison
acétale (liaison osidique) d’où une perte de la mutarotation.

Violente perméthylation
La perméthylation se produit avec de l'Iodure de méthyle. Tous les groupements hydroxyles de l 'oside vont réagir avec
celui-ci. Il y a donc formation d'une liaison acétale sur le carbone anomérique (donc perte de la mutarotation), mais aussi
formation de 4 liaisons éther (oside-O-R) sur les autres carbones.

Une fois que l'ose est perméthylé, si on le traite par un acide (H+), il va libérer uniquement le CH3 de son carbone
anomérique (carbone de la liaison) qui retrouvera son hydroxyle. Cela va nous permettre de situer la liaison osidique
(acétal) de l'ose concerne sous condition qu'il y en ai une.

Ici, seul les deux carbones 1 ont perdu leur méthyle donc on peut dire qu'ils étaient impliqués dans une liaison osidique.
Les autres n'ayant pas perdu leur méthyle, ne faisaient pas partie d'une liaison. Donc la liaison a eu lieu entre les deux
carbones 1 des deux oses.
 3) Épimérisation :

On a un équilibre céto-aldo énolique

Définition : Épimères = 2 diastéréoisomères qui ne diffèrent que d’un seul carbone asymétrique.
Deux épimères sont donc deux molécules identiques, mais qui ne diffèrent que par la position d'UN seul hydroxyle.

Ex : le D-galactose est l’épimère en 4 du D-glucose (Les deux

molécules sont identiques mais ne diffèrent que par la position
du OH sur le carbone 4) le D-mannose est l’épimère en 2 du D-
glucose (Les deux molécules sont identiques mais ne diffèrent
que par la position du OH sur le carbone 2).

4) Oxydation par l'acide periodique :

L'acide periodique ( HIO4) casse toutes les liaisons entre les diols vicinaux et oxyde les extrémités. Chaque cassure
nécessite une molécule HIO4 donc n cassure= n molécules HIO4
/!\ l'hydroxyle en 1 n'est pas touche puisqu'il est hemiacétique.
→ Hydrolyse et oxydation FORTE de Diols vicinaux

(HCOOH= acide formique et HCHO=formaldehyde)

5) Oxydation des oses simples :

L'oxydation des sucres touche les carbones 1 et 6 et se fait par des enzymes. Action des différents acides sur le D-glucose:
– réaction biologique :
Acide aldonique : Oxydation en C1 par l'acide aldonique, perte du pouvoir réducteur.
Dglucose → acide Dgluconique (CHO remplace par COOH)
Acide uronique : oxydation en C6 par l'acide alduronique, on conserve le pouvoir réducteur.
Dglucose → acide Dglucuronique ( CH2OH remplace par COOH)
– réaction chimique :
Acide aldarique : oxydation en C1 et en C6 par l'acide arique, perte du pouvoir reducteur.
Dglucose → acide Dglucarique ( CHO et CH2OH remplaces par COOH)

6) Réduction des oses simples :

réaction biologique :
Les polyols sont relativement toxiques mais sont aussi hyperproduits dans l'organisme en cas de diabète. Ils ont donc un
intérêt pathologique et pharmacologique. (ex : réduction du D-glucose en D-glucitol : l’aldéhyde CHO en C1 devient
CH2OH)
(Exemple de polyols : Dglucose réduit = Dglucitol / mannose réduit = mannitol / sorbose réduit = sorbitol)

7) Phosphorylation :

La phosphorylation a lieu sur un carbone, le plus souvent en C1 et C6, on retrouve ce mécanisme dans le métabolisme
énergétique. Il y a consommation d'une molécule d'ATP qui devient de l'ADP.
 8) Osamines et dérivés :

Un groupement amine se greffe a la place d'un groupe- ment OH : quasiment

toujours en position 2!! Si on fait réagir cet osamine avec un acide acétique, on
obtient un N acétyl osamine qui n'est pas un ose: Attention, on a ici une liaison
AMIDE et non pas AMINE

9) Désoxyose :

Il y a perte de la fonction OH qui est remplacée par un CH2. Lorsque ce n'est pas précise, la perte s'effectue sur C2.
Le désoxyglucose est un inhibiteur métabolique.
Le 6-fluorodésoxyglucose est utilise comme marqueur : il s'accumule la ou il y a une forte concentration de glucose et
permet donc de repérer un cancer.

IV- Des glucides importants:

1) La vitamine C = acide ascorbique:
La vitamine C est de série L et peut être retrouvée sous trois formes : réduite, oxydée et semi-oxydée.
– En passant de la forme réduite a la forme oxydée : elle a un effet anti-oxydant. En effet, elle est sous forme
réduite et réagit avec des molécules oxydées comme les radicaux libres (toxiques car ils provoquent des
oxydations en chaîne). Les radicaux libres captent donc deux électrons et protons, ce qui les réduisent.
– A l'inverse, quand elle passe de la forme oxydée a la forme réduite : elle a un effet pro-oxydant car elle capte
deux électrons et deux protons provenant d'un réducteur, ce qui oxyde cet élément.
– Ainsi il est important de manger 5 fruits et légumes par jours pour renforcer les propriétés antioxydantes.

La vitamine C aurait un rôle anti-infectieux mais ça n'a jamais été démontre. C’est surtout un co-facteur de la synthèse du
collagène et une carence en vitamine C est responsable du scorbut = degénerescence du collagène du tissu conjonctif.
Analyse du nom : Acide ascorbique : a = a privatif et scorbique = scorbut. C'est donc un acide contre le scorbut.

2) L'acide N-acétyl neuraminique = NANA :

Il s'agit de la condensation de l'acide pyruvique et du N-acétyl-mannose-amine suivi d'un hémi-acétalysation entre C2
et C5. C'est un cétose de série D. Il a un rôle important dans les phénomènes de reconnaissance des molécules et des
interactions cellulaires.
V- Les oses complexes :
(avant toute remarque, cette partie est très similaire au poly de l'année dernière car elle est franchement très très très
bien faite donc vu qu'on veut le meilleur pour vous..)

1) Les liaisons osidiques :

ose complexe késako ? C' est un enchaînement d'oses liés par des liaisons osidiques formant une fonction acétal entre
deux sucres.

Fonction acétale
→ /!\ C1 (carbone anomérique) est le carbonyle réducteur +++

Donc si la liaison est :

→ entre C1 d'un sucre et un hydroxyle alcoolique d'un autre sucre (C autre que C1) : il y a conservation de la fonction
hémi-acetale → conservation de la mutarotation et donc du pouvoir réducteur.
On note cette liaison par une flèche a sens unique « → »

Petit exemple pour être sur d'avoir pigé :

Le carbone anomérique (C1) possède un OH libre donc cet ose est
réducteur.
On note :
α D glc ( 1 → 4 ) α D glc
α D glucopyranosyl 1 → 4 α D glucopyranosyl

→ entre 2 OH portés par les C anomériques des 2 sucres (= entre les 2 C1) : transformation de la fonction hémiacétale
en fonction acétale, alors, perte de la mutarotation et donc perte du caractère réducteur de l'holoside.
On note cette liaison par une flèche double sens « ↔ »

( il faut donc bien regarder où se fait la liaison pour voir si conservation ou non de la mutarotation et donc du pouvoir
reducteur .)

Encore un exemple pour être sûr d'avoir pigé (partie II le retour) :

Il y a perte du OH libre du carbonyle donc cet ose est non réducteur.
On note :
α D glc (1 ↔ 1)
α D glucopyranosyl (1 ↔ 1)

Les liaisons osidiques peuvent etre rompues par des enzymes specifiques.
Exemple : L'enzyme α-glucosidase n'agira que sur la liaison α-osidique d'un glucose.
L'enzyme α-galactosidase n'aura aucune action sur un glucose α, il ne pourra agir que sur la liaison α d'un galactose.
L'enzyme β-mannosidase n'agira que sur la liaison β d'un mannose.

Donc c'est pas compliqué, faire attention à α ou β puis l'ose auquel on a à faire !
 2) Déterminer la structure d'un ose complexe : +++

→ La liqueur de fehling (sel de cuivre) → permet de déterminer si l'ose est réducteur (contient au moins 1 carbonyle
libre)
– si la liqueur passe du bleu au rouge : la liqueur est réduite, il y a un C anomérique libre (OH du carbonyle libre)
donc l'ose est réducteur.
– si la liqueur reste bleue : la liqueur n'est pas réduite, le OH du C anomérique n'est pas libre donc l'ose n'est pas
réducteur.

→ En utilisant une enzyme spécifique a une liaison osidique → permet de déterminer le sucre portant la liaison, le
type (α ou β) et le nombre de liaisons.

Ex : si j'utilise l'α glucosidase, la molecule A

sera clive mais pas la molécule B. Je sais
donc que la molécule A possède une liaison α
entre deux glucose.

→ En utilisant la perméthylation suivie d'hydrolyse acide → détermine la position de la liaison osidique (sur quels C
elle est placée).
La perméthylation identifie les hydroxyles engagés dans une liaison osidique. En effet, la perméthylation méthyle tous les
C non impliques pans une liaison osidique. L'hydrolyse acide qui suit va rompre les liaisons osidiques.
Ainsi les C qui n'ont pas de groupements méthyles seront ceux impliques dans la liaison osidique.
Si l'ose complexe est réducteur, on obtiendra un C non méthylé en plus subissant une mutarotation.

En gros : On colle des CH3 à chaque hydroxyle ne participant pas à une liaison osidique . On trempe ça dans de l'acide et
ça coupe les liaisons. On regarde ce qu'il reste . Si y'a pas de CH3 ( car ça resiste à l'hydrolyse acide ce machin là ), c'est
qu'il y avait une liaison avant l'acide. Et bingo, un indice de plus sur l'ose complexe !

Deux petits exos pour mettre en application tout ça. Prenez un truc pour cachez la zone encadrée sous l’énoncé car c'est la
correction et bosser avec la correction direct, ça sert à rien ;)

Exemple one :
Après une perméthylation suivit d'une hydrolyse sur un polyoside comprenant 2 molécules, on obtient :

De plus, l'action de l'α glucosidase sur l'ose complexe permet d'obtenir deux molécules. Quel est le nom de l'ose ?
( essayez de dessiner la tête de l'ose complexe aussi ! )

Correction :
Le C1 du sucre 1 et le C3 du sucre 2 sont impliques dans la liaison osidique.
Le diholoside est réducteur car le C1 du
sucre 2 n'est pas méthyle. Comme l'α glucosidase fonctionne, la liaison est
α.
L'ose est donc le D glc α (1 → 3) D glc

Exemple two :
Après une perméthylation suivit d'une hydrolyse on obtient le n tétra Ométhyl 2,3,4,6.
L'ose est sensible a l'α glucosidase.

Et donc... c'est quoi le nom de l'ose de départ ?

 Correction :
La liaison est α et les sucres sont des glucoses. Les carbones 2, 3, 4 et 6 sont
méthyles. La liaison osidique se fait donc entre 2 C1 (l'ose est donc non
réducteur).
On peut alors déduire que l'ose est le D glc (1 ↔ 1) D glc

Easy franchement non ?

3) Oses polymérises = polyosides = polysaccharides :

C'est un enchaînement d'un très grand nombre d'oses lies par des liaisons O-glycosidiques. Si les oses sont identiques, on
parle d'homo-polyosides ou d'homo-polysaccharides. Ces polysaccarides ont pour origine : Végétale / Animale

Origine végétale :
• L'amidon : C'est un glucide complexe compose de chaînes de D-glucose. C'est une molécule de stockage chez les
végétaux. On en retrouve dans les graines ou les tubercules de pomme de terre. L'amidon est un mélange de deux
homopolymères : l'α-amylose et l'amylopectine.

→ α-amylose : C'est un polymère non ramifie de glucose, c'est donc une molécule linéaire.
La formule est le (glc α (1 → 4) glc α)n , il est donc réducteur (facile a hydrater).
Elle est organisée en hélice dans l'espace → structure spiralée a raison de 6 glc /tour
(molécule compacte).

→ Amylopectine : C'est un polymère ramifié de glucose . Il y a des zones de branchements (= ramification entre les α-
amyloses. Autrement dit il y a une liaison glc α (1 → 6) glc α entre deux α-amyloses permettant la création de
ramification. Entre deux ramifications (n), il y a entre 18 et 20 glucoses. Au total on arrive donc a environ 1 200 glucoses
(2 MDa).

• La cellulose : Elle n'existe QUE chez les végétaux et permet le maintient de la plante.
Elle a pour formule (D glc β (1 → 4) D glc β)n avec n pouvant erre très grand.
 L'hydrolyse ne peut pas se faire par une α-glucosidase, il faut une β-glucosidase.
Cette enzyme n'est pas en quantité suffisante dans l'organisme humain, elle n'est donc pas hydrolysable chez l'Homme
(c'est un aliment de lest). Par contre, chez les ruminants ou les herbivores, il existe un système capable de défaire ces
liaisons. Chaque molécule est lie par des ponts hydrogènes, ce qui lui confère une certaine stabilité et qui permet a
l'herbe, par exemple, de rester droite.

Origine animale :
• Le glycogène :C'est une molécule analogue de l'amidon mais retrouve chez les animaux donc chez l'Homme. Il possède
plus de ramifications que l'amidon car il y en a tous les 10 a 12 glc (contre 10 a 18 pour l'amidon). Comme les
ramifications sont plus fréquentes : glycogène est plus compact que amidon .
Il est stocke dans le foie (pour former du glucose) et dans les muscles. Ce sont des structures absorbant beaucoup l'eau.
Le glycogène est sensible a l'hydrolyse :
– α glucosidase (1 → 4): fonctionne sur les chaînes linéaire mais PAS sur les branchements
– α glucosidase (1 → 6) : spécifique des branchements = enzyme débranchante

Autres polyosides ( végétaux pour certain mais osef):

Je suis le .. Je suis fait avec du .. Et je vis dans...
Mannase Mannose
Xylane Xylose Le bois
Arabane Arabinose La gomme arabique
Chitine N-ac glc β (1 → 4) Exosquellette des insectes ( stylé de savoir
ça je trouve perso)

Glycosamine – glycurono - glycane : = polymères incluant des osamines et des acides uroniques . Ce sont des poly-
anions trouves dans la MEC et le mucus.
• Héparine et héparane sulfate :
Il sont très acides car ils contiennent des oses sulfates (SO3 2-) et de l'acide glucuronique (très acide et hydrophile). Ils sont
synthétises naturellement au niveau de la peau et sont utilises dans la circulation sanguine. Les héparines sont des anti-
coagulants d'importance primordiale (action sur la thrombose), ils sont donc utilises en industrie pharmaceutique.
Et maintenant, un tableau qui résume et qui est à co .. ( wait for it).. nnaitre ! +++++

Lactose Gal α (1 → 4) Glc

Saccharose Glc α ( 1 → 2) β Fru
Maltose Glc α (1 → 4) α Glc
α-amylose (Glc α (1 → 4) α Glc)n
Amylopectine Glc α (1 → 6) α Glc
Cellulose (D Glc β (1 → 4) β D Glc β)n

4) Polyosides liés a d'autres molécules :

La glycosylation a un rôle important dans l'adressage des protéines, sur leur fonctionnalité et leur reconnaissance entre
elles. Elle consiste a fixer des glucides de manière covalente aux acides amines. Il en existe 2 types :

→ La N-glycosylation : liaison N-osidique sur Asparagine (Asn)

C'est la seule modification CO-traductionnelle (donc se fait sur des protéines non repliées) et se déroule dans le
réticulum endoplasmique. Elle est moins répandue que la O-glycosylation.

→ La O-glycosylation : liaison O-osidique sur serine (Ser) ou thréonine (Thr)

C'est une modification post-traductionnelle (donc sur une protéine déjà repliée) et se déroule dans l'appareil de Golgi à
partir d'un ose lie à Ser ou Thr. Elle permet la construction d'un echafaudage de polyosides.

La glycosylation a une grande importance dans l’activité biologique et est spécifique selon l’espèce : il existe donc des
différences entre l'Homme et la souris et n'existe carrément pas chez les insectes. Cette glycosylation ne se fait jamais en
intra-cytoplasmique mais soit dans le Golgi ou le RE, ces protéines sont donc a destinées soit au Golgi, soit au RE, soit
à être dans une granule, soit elles sont extra-cellulaire, nucléique ou transmembranaire, et donc dans tout les cas en
dehors du cytosol. Si une protéine n'a pas sa glycosylation, elle ne sera pas compétente (donc non active) car elle ne
sera pas reconnue par les autres et souvent sera meme degradee par la suite.
Structure de protéines glycosylées : le Glycocalyx
C'est le décor glucidique fixe sur des protéines membranaires, il forme une un halo péri-cellulaire hydrophile. C'est
une zone permettant :
-le contact avec l’extérieur : d'autres protéines, d'autres cellules ...
-la protection de la membrane plasmique et possède des molécules d’adhésion permettant la reconnaissance.

LES LIPIDES
I- Généralités
Les lipides sont essentiels : ils constituent notamment les membranes des cellules pour séparer le milieu intracellulaire
du milieu extracellulaire. De plus ils ont un fort pouvoir énergétique (fournissent de l'ATP)
Les lipides sont des molécules amphiphiles (= amphilpathique). C'est-à-dire qu'ils sont à la fois hydrophiles (= polaires)
et hydrophobes (= apolaire).
Pour les acides gras (AG) : la partie hydrophile correspond au COOH et la partie hydrophobe est formée de la chaîne
carbonée (CH3-(CH2)n). Les AG (lipides simples) forment les lipides complexes.
Ainsi les lipides sont des molécules insolubles dans les solvants polaires (comme l'eau) et solubles dans les solvants
apolaires.

L'eau est une structure organisée : les molécules sont très cohésives et semi-cristallines avec une
structure tridimensionnelle particulière. Elles rejettent les structures hydrophobes car celles-ci ne
peuvent pas former de liaisons hydrogènes contrairement aux structures hydrophiles.

Les AG dans l'eau peuvent s'organiser de deux manière différentes :

– sous forme de micelles (sphère où la partie hydrophile est dirigée vers
l'extérieur, c'est-à-dire vers l'eau)
– sous forme de liposomes (création d'un espace interne entouré d'une
membrane constituée d'une double couche lipidique → c'est la structure
d'une cellule ou d'une vésicule)

Il existe 3 grande catégories de lipides : le lipides simples (AG), les lipides complexes et les lipides non hydrolysables.

II- Les lipides simples = les acides gras (AG)

La structure de base des AG est :

On distingue 2 catégories d'acides gras :

– les AG SATURÉS : sans doubles liaisons dans la chaîne
carbonée
– les AG INSATURÉS : avec une ou plusieurs doubles
liaisons dans la chaîne carbonée. Ce sont les plus
représentés dans l'organisme. Lorsqu'ils sont naturels,
les doubles liaisons sont toujours en configuration CIS
(ou Z, avec les plus « gros » groupements du même
côté). S'il y a plusieurs doubles liaisons, elles seront en
position malonique (séparées par un seul -CH2-).

Pour la nomenclature des AG :

– on compte le nombre de carbones (celui du COOH + chaîne carbonée)
– on compte le nombre de doubles liaisons
– En nomenclature oméga (ω) s'il y a des doubles liaisons : on compte les carbones à partir du côté -CH3 (fin de la
chaîne carbonée) jusqu'à la première double liaison
Vu que les doubles liaisons sont en position malonique, on peut deviner la position des autres doubles liaisons à
partir de la position de la première, donc dans la nomenclature on n'écrit que la première (et le reste coule de
source).
– C(nb de carbones) : (nb de db liaison) ω (position de la première db liaison à partir du -CH3)

Tableau des AG à connaître +++

(le prof ne donne pas tous les ans les même à connaître donc écoutez ce qu'il dira en cours pour savoir lesquels retenir)

C16:0
Acide palmitique
Saturé :
(acide hexadécanéïque)
pas de double liaison C18:0
COOH = pôle hydrophiles Acide Stéarique
Chaîne carbonée = hydorphobe (acide octadécanéïque)
le premier carbone est celui du C20:0
COOH
Acide Arachidique
(acide Eicosanéïque)
Mono-insaturés :
C18:1ω9
Acide Oléique
Une seule db liaison
(acide octadécénoïque)
Ils sont linéaires.
C18:2ω6
Acide Linoléïque
AG ESSENTIEL
(acide octadécadiénoïque)
C18:3ω3
Acide Linolénique
AG ESSENTIEL
(acide octadécatriénoïque)

C20:4ω6
Poly-insaturés : Acide Arachidonique
(acide éïcosatétraénoïque)
Plusieurs db liaisons
Toujours en position malonique
Ils ne sont pas linéaires
C20:5ω3
EPA
AG ESSENTIEL
(acide éïcosapentaénoïque)

C22:6ω3
DHA
(on ne sait pas le synthétiser
non plus mais le prof ne dit pas
que c'est un AG essentiel)
(acide docosahexaénoïque)

Remarques :
→ Les acides gras TRANS ne sont pas naturels, seuls les CIS sont naturels (+++). Sauf que les industriels ont utilisés les
AG végétaux (donc CIS) et les ont transformés en TRANS par isomérisation. Il existe donc des doubles liaisons
TRANS créés par les industriels et présentent dans les huiles et les viennoiseries : Toxiques à fortes doses.
DONC D'APRES GERARD LES CHOCOLATINES SONT TOXIQUES :'(
→ Les acides gras ω3 sont protecteurs du système cardiovasculaire (→ anticoagulant, les inuits ont une alimentation
à base de poisson gras (saumon), c'est pour ça qu'ils meurent d'hémorragie). Par contre les ω6 sont corrélés aux
problèmes d'infarctus du myocarde et artériosclérose (+++). L'élevage de poisson a provoqué une baisse des ω3 et
une augmentation des ω6.
DONC ENTRE NOTRE CHOCOLATINE ET LE POISSON POURRI ONT EST DANS LA MERDE …
→ Les AG libres sont très rare dans dans l'organisme. Heureusement car sinon ils agiraient comme détergeant (+++)
Ex : le savon est un sel d'acide gras (soude + AG) : R-COO- Na+ → il créé des micelles mixtes détachants les molécules.
→ Si les AG sont oxydés, on forme des aldéhydes gras : c'est le rancissement des huiles.
III- Les lipides complexes :
Glycéro-lipides → Glycérol + acide gras. Élément de base : sn glycérol (Sn pour stéréospécifically
numbered) La représentation stéréospécifique sera toujours L.

Parmi les glycéro-lipides :on retrouve les mono-glycérides (avec un acide gras) et il y en a de trois
types :
– le 1 monoglycéride
– le 2 monoglycéride
– le 3 monoglycéride
Tout dépend de la position ou se met l'acide gras Mais on retrouve aussi les diglycérides :
– le 1,3 diglycéride
– le 1,2 diglycéride
– le 2,3 diglycéride

• Monoglycéride et diglycéride sont des molécules amphiphiles, elles conservent une partie hydrophile et une partie
hydrophobe. Alors que les triglycérides, qui font aussi partie des glycéro-lipides, sont eux totalement hydrophobes =
apolaire (aucun OH n'est disponible). On retrouve les triglycérides dans les adipocytes intravacuolaires, dans le lait et au
cœur des lipoprotéines dans le plasma

• Mono, di et tri – glycérides sont des lipides neutres. Il y a la lipolyse qui est une succession d‘action des lipases sur les
triglycérides dans les adipocytes pour former des AG. Les triglycérides sont des molécules de stockage de l'énergie, chez
les animaux et chez les plantes, on les trouve dans les adipocytes. Stock d'adipocyte à la naissance, les personnes minces
souvent dénutris. Quand on est atteint d'un surpoids et que par la suite on maigris, c'est difficile de ne pas combler le vide
de ces adipocytes. Les TG, DG et MG sont des lipides neutres. Ils sont amphilpathiques, (ils sont plus placés dans les
apolaires que dans les polaires).

NB : On peut obtenir du glycérol à partir de triglycéride avec une enzyme : la lipase. Cette enzyme libérera un AG à
chaque réaction : TGàDG (+acide gras)àMG (+acide gras)àGlycérol (+acide gras) (à= action de la lipase)

Les acides gras serviront à produire de l’ATP grâce à la Béta-oxydation des AG +++

Glycérophospholipides :
Les Glycéro-phospholipides sont composés d'un diglycéride plus un groupement phosphate et un radical.

À noter que la plupart des glycérophospholipides sont amphiphiles et sous forme zwitterionique (à la fois positif et
négatif) ; que R1 = acide saturé ou monoinsaturé et que R2 = acide insaturé

-Acide phosphatidique (PA) :anionique (ne possède pas de charge

positive) à pH physiologique. Il y a un hydrogène en plus celon le pH
(comme les AA)
-Phosphatidyl-éthanolamine (PE) :
pH à 7.4, amphiphile

-Phosphatidyl-choline (PC), le plus fréquent des PL :

amphiphile et zwitterionique elle se retrouve dans nos poumons et
permet de laisser nos alvéoles ouvertes, passage de la vie aqueuse à la
vie aérienne pour les nouveaux nés, elle se fait lorsque la quantité de 1,2
- dipalmitylphosphatidylcholine (--- le nom) augmente dans ces alvéoles,
sinon les alvéoles des poumons se collent et on ne peut donc pas respirer

-Phosphatidyl-sérine (PS) :
La somme des charges fait qu'il est acide à un pH de 7,4.

- Phosphatidyl-inositol (PI) :
Attention ici, dans le PI ce n'est pas un sucre mais un POLYOL (hexa-ol)
!!!c'est un acteur majeur de la signalisation cellulaire.

Ces glycéro-phospholipides peuvent être hydrolysés par des phospholipases :

Autres glycéro-phospholipides : Les éther-phospholipides :

Ces molécules peuvent être hydrolysable par PLA1 (il faut qu'il y ai un ester). Le plus souvent R2=acide arachidonique. Il
est transforme pour des rôles inflammatoires, pour des rôles de coagulation. Le réservoir en acide arachidonique dans les
ether-phospholipides. Il y a un recyclage dans la membrane, le stock d'acide arachidonique va être conserve.

Phospholipide non « à glycérol » : la Sphingomyéline ====>

Sphingomyéline à céramide (à=Sphingomylinase C).
La céramide est fabriqué dans des circonstances de stress cellulaire lié à
l’apoptose.
Pour la sphingomyéline, l'acide gras est saturé à longue chaine (C24 : 0 le plus
souvent).

Asymétrie membranaire :
De nombreuses enzymes et protéines travaillent à conserver
cette asymétrie, dans le cas de l'apoptose (mort cellulaire)
l'organisation est différente.
Quand on se prend un coup les PS sortent à la face externe et
entrent en jeux pour la coagulation.
Distance adéquate coordonnée entre les deux PSCOO- pour
pouvoir se lier avec l'atome de Calcium et « immobiliser » la
cellule.
Cette unité va servir à la coagulation, exposition des PS lors du
choc=> regroupement des protéines à acide alpha
carboxylique=>Coagulation sanguine.
IV- Glycolipides
1) caractéristiques

Ce sont des lipides non phosphorylés dérivés d'un céramide = sphingolipide sans
phosphore et avec des oses « greffés » dessusLeur structure comprend celle des céramides,
plus un ose ou une chaîne polyosidique qui différencie les différents glycolipides

2) différents types de glycolipides

Les sphingolipidoses (= maladie de surcharge) sont des maladies liées à l'accumulation des glycolipides lorsqu'il n'y a
plus de destruction physiologique.
La maladie de gaucher est une pathologie due au déficit de glucocérébrosidase qui est l'enzyme chargée de l'élimination
des glucocérébrosides. Il en découle une accumulation plus ou moins importante de ces derniers dans la rate, le foie, les
poumons, la moelle osseuse et parfois le cerveau ce qui a des conséquences allant de la mort du nourrisson à pas de
symptômes du tout.

ANALYSE D’UN LIPIDE :

· Y’a t’il du phospohre ?
– Oui à sphingomyéline ou glycérophospholipide ou éther phospholipide
– Non à glycolipides
· Y’a t’il de l’azote ?
– Oui à sphingomyéline
– Non à autres
· Quelle sensibilité pour les enzymes spécifiques ?
– Si PLA marche à glycérophospholipides
– Si PLA ne marche pas à sphingomyéline ou éther-PL
· Est ce qu’il régit à une hydrolyse acide ?
– Oui à n’importe quel PL + vinyléther
– Non à autres qu’un PL

V- Dérivés et molécules liposolubles :

1) Prostaglandines (PG) :
Ce sont des dérivés d'etherphospholipides avec R2 = acide arachidonique de formule
C20 : 4ω6, ce sont donc des dérives d'acide arachidonique dégradé par une chaîne
enzymatique complexe incluant des cyclooxygenases. Les PG peuvent aussi être
fabriquées a partir d'acide eicopentaenoique C20 : 5ω3.

← PGE1 (Prostaglandine E1)

Il y a plusieurs sortes de prostaglandines :

- PGE = fonction cétone et une fonction alcool.
- PGF = 2 fonctions alcool.
- TXA = Thromboxane de type A.

Chaque série peut donner un type pro inflammatoire et un type anti inflammatoire :
Type Anti inflammatoire Pro inflammatoire
Dérives de C20 : 5ω3 = ac. eicopentaenoique C20 : 4ω6 ac. arachidonique
Molécules PGE3, PGF3 et TXA3 PGE2, PGF2 et TXA2

Une alimentation équilibrée apporte une quantités équivalente d'acides gras oméga 3 et oméga 6 mais la tendance actuelle
est a la surconsommation d’oméga 6 par rapport aux oméga 3, le rapport C20 : 5ω3 / 20 : 4ω6 diminue ce qui met
l'organisme dans un état pro inflammatoire constant.

2) Vitamines liposolubles :

a. Vitamine A :
La vitamine A peut être sous forme d'acide rétinoique (COOH), de rétinol (CH2OH) ou de rétinal (CHO) selon la
fonction à la fin de la chaîne hydrocarbonée. La vit A est dérivée du bêta carotène (= provitamine = précurseur de la vit
A) qui est un dérivé terpenique, c'est a dire qu'elle est un polymère d’isoprène, qui est une molécule qui absorbe la
lumière ce qui donne des dérivés colorés (ba oui la carotte c'est orange!)..

← Rétinal
 Béta carotène →

La vitamine A participe à la formation d'acide retinoique qui est un co-facteur de la transcription et a donc une action
sur la trophicitée des tissus, la prolifération cellulaire (teratogenicité, prolifération cellulaire, cancer, régénération...). L'ac.
retinoique est donc un composé avec des propriétés mutagènes.

Une carence en vitamine A peut provoquer :

- des troubles de la vision crépusculaire, car dans la rétine on trouve des récepteurs à photons à rhodopsine qui
nécessite du rétinal 1,1 cis comme co facteur, et c'est ce complexe qui permet de donner naissance à l'influx nerveux pour
transmettre les informations lumineuses, surtout en basse luminescence. Rétinal 1,1cis + rhodopsine + photon lumineux
→ rétinal trans + rhodopsine → active les canaux Ca2+/Na+ => influx nerveux (normalement pas à savoir!)
- xérophtalmie = lésions de la cornée

b. Vitamine K :

C'est une vitamine essentielle qui possède une fonction

quinone et possède donc des capacités d’oxydoréduction.
Présente dans les légumes verts et notamment les choux.

C'est un cofacteur de la gamma carboxylation qui est une modification post

traductionnelle s'opérant dans le foie et qui permet de transformer les protéines
avec une fonction gamma glutamique en gamma carboxylique.
Or les protéines gamma carboxyliques sont essentielles à la coagulation et à la
structure des os. De ce fait, un déficit en vitamine K (hypovitaminose K) qui peut
être du à des carences alimentaires ou provoqué par des médicaments (les
anticoagulants oraux qui sont des anti-vitamine K par exemple), peut provoquer des troubles de la coagulation par défaut
de synthèse de protéines vitamine K dépendantes. Ces propriétés sont utilisées dans le traitement de l’hyper coagulation,
de la fibrillation ventriculaire et bien d'autres maladies.
Un surdosage d’anti-vitamine K peut logiquement entraîner des hémorragies (c'est ce principe qui est utilise dans la mort
aux rats par exemple). De plus, une hypovitaminose K peut entraîner une fragilité osseuse, car physiologiquement on
trouve des protéines gamma carboxyglutaminique. C'est assez important à retenir, notamment pour votre P2 :)

c. Vitamine E :

Elle participe à la trophicitée des tissus et la fertilité sans effet

nucléaire contrairement a la vitamine A.

Elle a un rôle anti-oxydant par ses propriétés d’oxydoréduction

(fonction quinone) en participant à l’élimination des radicaux libres.
Elle est très utilisée dans les cosmétique et les compléments alimentaires « anti age » bien qu'aucune efficacité ne soit
prouvée (dans ta gueule Nivea).

d. Coenzyme Q = ubiquinone :

Elle a une fonction quinone et est présente dans toutes les cellules car elle est
essentielle a la chaîne respiratoire de par sa fonction de transporteur
d’électrons.
Si (n-1) = 10 1a, on a la coenzyme Q10.

← Coenzyme Q10.
VI- Les hormones stéroïdes et les stérols :

Ce sont des molécules qui dérivent du cholestérol.

1) Le Cholestérol :
Il permet la régulation de la fluidité des membranes cellulaires, c'est une molécule amphiphile (avec une partie
hydrophobe + une partie hydrophile). Toutefois s'il est estérifié il sera seulement hydrophobe (on retrouve cette forme
dans le plasma et les lipoprotéines). Faites des liens avec vos cours d'UE2, ça vous aidera à comprendre !:)
Sa régulation fait intervenir de nombreuses voies, ainsi si ces dernières présentent un déficit génétique il y aura une
augmentation du cholestérol dans le plasma → le cholestérol s'accumulera dans les parois artérielles → possibilité
d’athérome.

Dans le plasma, le cholestérol a besoin de transporteurs qui sont les lipoprotéines (assemblage de lipides et de protéines
de surface) ce qui permet le maintien de l’homéostasie, il en existe 2 types :
- Lipoprotéines LDL permettent le transport vers les tissus (le mauvais cholestérol), LD = Low density
- Lipoprotéines HDL permettent le retour au foie (le bon cholestérol), HD = High Density.

Synthèse hépatique : Très bien régulée, et peut être

inhibé par une famille de médicaments : les statines !

Élimination du cholestérol par le foie par synthèse de

sels biliaires :
Les sels biliaires qui dérivent du cholestérol sont
anioniques. Ils sont plutôt hydrophile mais leur
pourcentage d'hydrophobicité augmente en fonction du cholestérol. On les retrouve dans la bile au niveau du duodénum
où ils permettent l’émulsion des lipides. Une fois l’émulsion réalisée, la lipase pancréatique (enzyme digestive) peut
transformer les triglycérides en glycérol et acide gras avec l'aide d'un cofacteur : la colipase.

Toutefois une quantité importance de sels biliaires entraîne une inhibition de la lipase (feed back négatif) car la quantité
de sels biliaires est étroitement liée à la quantité de cholestérol. Lorsqu'il y a beaucoup de sels biliaires cela veut dire qu'il
y a beaucoup de cholestérol et s'il y a beaucoup de cholestérol alors l'organisme n'a pas besoin de lipides.
Une fois dans l'intestin, les sels biliaires peuvent être :
- Elimines dans les fèces
- Récupérés par le foie et recyclé sous forme de cholestérol, c’est le cycle antero-hepatique.
C'est un équilibre très régulé !
 2) Les différentes hormones :

a. Progestérone :
Elle possède un noyau en C21 ou noyau pregnane (avec 21 carbones). On la retrouve
au niveau des ovaires, elle participe à l’établissement de la grossesse
Elle se retrouve aussi au niveau des surrénales chez la femme comme chez l'homme
sous forme de cortisol (avec 2 fonctions alcool en plus).

b. Testostérone :
Elle possède un noyau en C19 : noyau androstane (andro=homme) → c’est l’hormone des
bonhommes. Produite par les testicules, elle entraîne une trophicité du système pileux et une
augmentation de l'agressivité. Elle peut toutefois se retrouver chez la femme au niveau des
corticaux surrénales.

c. Estradiol ou oestradiol :
On considère que c'est la même chose pour ce cours.
Noyau en C18 ou noyau estrane => c’est l’hormone femelle. Elle se retrouve dans les
ovaires et un tout petit peu dans les testicules (proportion minime). On parle d'enzyme
aromatase. La présence en grande quantité de testostérone chez la femme ou d'estradiol chez
l'homme peut être révélatrice de cancers.

d. Vitamine D : celle qui vous manque !

C'est un cas un peu à part.

Le schéma récapitule toutes les étapes
pour la formation de la Vit D. Elle est
fondamentale car elle intervient dans
la régulation du calcium, nécessaire
aux os ! (cf pub Calin+).

Le Calcium est le paramètre biologique

le mieux régulé et ça concentration sera
toujours autour d'une valeur cible !

Si hypocalcémie :
→ augmentation direct de la 1,25 di-
OH vit D3 → augmentation [Ca2+].
→ augmentation de la PTH →
augmentation de la 1,25 di-OH vit D3
→ augmentation [Ca2+].

Si hypercalcémie :
→ diminution direct de la 1,25 di-OH vit D3 → diminution [Ca2+].
→ diminution de la PTH → diminution de la 1,25 di-OH vit D3 → diminution [Ca2+].

La calcémie régule ses propres régulateurs !

VII- Les vitamines hydrosolubles :

Ce sont des co-substrats (co-enzymes) et aussi des co-facteurs d'une grande quantité de réactions enzymatiques. Des
carences en ces vitamines entraînent donc des pathologies. Elles proviennent essentiellement du groupe des vitamine B.
 1) la vitamine B1 = La Thiamine
Elle est soluble et se trouve dans le plasma.
Elle peut être phosphorylée par la pyrophosphokinase. Cela donne la Thiamine
pyrophosphate ou TTP qui est exclusivement intracellulaire. +++ La TTP
coenzyme des réactions de transacétylation et de décarboxylation. Elle est
essentielle dans la voie métabolique du glucose : elle donne du NADPH, H+ et
les riboses.
Ainsi, elle intervient dans plusieurs voies de complexes multienzymatiques
(métabolisme énergétique).

Pathologies : Un déficit en Thiamine entraîne un déficit en TTP → maladie Beri-Beri (maladie neurologique) ou formes
mineures : confusions mentales, difficultés motrices, encéphalopathies chroniques, souvent liées à l'alcoolisme ou à
l'hyponutrition.

2) la vitamine B2 = La Riboflavine
c'est un coenzyme flavinique qui peut être sous deux formes :
– flavine mononucléotidique (FMN/FMNH2) si R = Ribitol
– flavine dinucléotitique (FAD/FADH2) si R = Ribitol – P – P – Ribose – Adénine (le FAD est produit dans la
mitochondrie)
Ces coenzymes interviennent dans le transport
d'électrons. Elles sont donc impliquée dans les
réaction d'oxydo-réduction.
– FMN + 2 H+ + 2e- → FMNH2
– FAD + 2 H+ + 2e- → FADH2 (utilisé dans la
chaîne respiratoire cf cours sur les
métabolismes)

3) la vitamine B3 = vitamine PP ou Niacine :

C'est la seule vitamine dont nous ne sommes pas totalement dépendant car elle peut être synthétisée à partir du
Tryptophane. Leur centre actif contient une amine et un azote quaternaire.
Il en existe 2 formes : phosphorylée ou non : NAD(P) = VitPP – adénine – dinucléotide (- phosphate)
– NAD + 2 H+ + 2e- → NADH, H+ (dans la mitochondrie)
– NADP + 2 H+ + 2e- → NADPH, H+ (métabolisme des lipides)
Rq : ici l’électron est utilisé comme un H- qui se fixe véritablement sur le cycle
Tout comme les flavines, ce sont des coenzymes d'oxydoréductions.

On peut connaître la concentration en Vit B3 grâce à la spectrophotométrie et à la loi de Beer-Lambert : La

spectrophotométrie permet de déterminer la longueur d'onde d’absorption ainsi que l'absorbance. On peut donc retrouver
le coefficient d'extinction molaire. Or la Loi de Beer-Lambert dit que : absorbance = (coef d'extinction molaire) x (largeur
de la cuve) x (concentration de la molécule dosée) (A = ε x l x C) Il est est alors possible de trouver la concentration en
vitamine B3. C'est cette méthode qui est utilisée de nos jours en labo.
– NAD absorbe à 260 nm
– NADP absorbe à 340 nm

4) Vitamine B6 = pyridox-
Elle peut être sous forme de :
– Pyridoxine si R1 = CH2OH
– Pyridoxal si R1 = CHO
– Pyridoxamine si R1 = CH2NH2
R2 est soit un hydrogène soit un phosphate.
Cette vitamine est à l'origine du phosphate de pyridoxal qui est une coenzyme.
Elle est impliquée dans les métabolismes des acides aminés souffrés.
Pathologie : si déficit important : accumulation d'homocystéine → hyperhomocystéinémie → facteur de risque
d'athérosclérose et d'athérome.

5) Vitamine B9 = acide folique

Elle a un rôle un peu analogue à la vitamine B6.

Elle intervient dans le métabolisme des acides aminés et elle permet la
synthèse de l'hème des globules rouges.

Pathologie : si déficit
– anémie (pb de synthèse de l'hème → pb pour les globules rouges → difficultés d'hémapoïèse)
– hyperhomocystéinémie → facteur de risque pour les maladies cardiovasculaires et l'athérosclérome
– diminution de la synthèse d'ADN
– tout cela peut entraîner un défaut de la fermeture du tube neural = Spina Bifida (d'où une supplémentation en Vit
B9 chez les femmes enceintes)

COURAGE ON EST DEJA EN NOVEMBRE !!!!

♥ WE LOVE P1 ♥

QCM time's : fonctions alcools

QCM 1:Cochez la (les) réponse(s) vraie(s) : C- La méthylation douce est irréversible
A- Il existe des glucide servant pour la structure des D- La méthylation douce entraine une perte de la
végétaux tel que l'amidon mutarotation
B- Il existe des glucide de stockage tel que l'amilose et le E- La liaison acétale correspond à une liaison osidique
glycogène
C- Les osides sont des assemblage d'oses complexes QCM 6:Cochez la (les) réponse(s) vraie(s) :
D- Les glucides possèdent une fonction réductrice A- La permethylation créer des liaisons éther et acéthale
E- Les glucides possèdent une fonction oxydante B- Une hydrolyse acide après une permethylation coupe les
liaisons éthers
QCM 2:Cochez la (les) réponse(s) vraie(s) : C- Le passage du glucose en mannose est une anomérisation
A- Le D-glycèraldéhyde est un aldopentose D- La permethylation est réversible au niveau du C anomère
B- Le D-ribose fait partie des aldotriose E- Les épimères sont deux molécules qui ne diffèrent de la
C- Le D-fructose est un aldohexose position d'un seul hydroxyle
D- Le D-glucose est un aldohexose
E- Les glucides de la série D sont Dextrogyres QCM 7:Cochez la (les) réponse(s) vraie(s)
A- L'acide gluconique est une oxydation en C6
QCM 3:À propos des glucides simples : B- L'acide gluconique est une oxydation en C1
A- Le D-glucose est l'épimère en C4 du D-galactose C- L'acide arique est oxydé en C6
B- Le D- glucose est l'épimère en C4 du L-glucose D- L'acide arique est oxydé en C1
C- Le D-mannose est l'épimère en C2 du D-glucose E- L'acide glucuronique est une oxydation en C6
D- Absolument tout les glucides possède une fonction soit
cétone soit aldéhyde QCM 8:Cochez la (les) réponse(s) vraie(s) :
E- Pour la numérotation des carbones celui porteur de la A- L'acide aldonique a un pouvoir réducteur
fonction carbonyle a le plus grand nombre B- L'acide aldonique n'a pas de pouvoir reducteur
C- L'acide glucuronique conserve son pouvoir réducteur
QCM 4:Cochez la (les) réponse(s) vraie(s) : D- L'acide glucuronique a un pouvoir réducteur
A- La forme D et L corespond respectivement à la forme E- L'acide arique n'a pas de pouvoir réducteur
bèta et alpha une fois la molécule cyclisée
B- Le carbone qui réalise la cyclisation est appelé QCM 9: remettre les couples ensemble,,,
anomérique ou hémi-acétalique A- Glc α ( 1 → 2) β Fru
C- Le phénomène de mutarotation fait qu'il y a plus de B- (Glc α (1 → 4) α Glc)n
forme alpha que bèta car elle est plus stable C- Glc α (1 → 6) α Glc
D- La forme furane n'est possible que pour les cétohexoses D- (D Glc β (1 → 4) β D Glc β)n
E- Pour le glucose en solution il y a une majorité de E- Gal α (1 → 4) Glc
glucofuranose F- α-amylose
G-Lactose
H-Amylopectine
QCM 5:Cochez la (les) réponse(s) vraie(s) : I-Cellulose
A- La formation d'un hémiacétale est une réaction réversible J-Saccharose
par la chaleur
B- La méthylation douce fixe un méthyle sur toutes les QCM 10:
A- le carbone portant le pouvoir réducteur peut être C3 selon
le glucide
B- Le pouvoir réducteur est maintenu si C1 est libre à moins QCM 17: les secrets des AG avec conseils du chef !
qu'il ne soit lié à un autre C1 A- Les AG ω6 sont meilleurs que les ω3
C- le sucre α D glc ( 1 → 4 ) α D glc n'est pas réducteur B- les AG ω3 ont des propriétés anticoagulantes
D- L'enzyme β-mannosidase peut agir sur tout les mannose C- les AG naturels sont de configuration TRANS
E- tout est faux D- si je mange trop de saumon je vais mourir d'une
hémorragie
QCM 11: E- si je mange trop de viennoiseries je vais être intoxiqué(e)
A- La liqueur de fehling passe du rouge au bleu si l'ose n'est à cause des AG de configuration TRANS
pas réducteur
B- La liqueur passe du bleu au rouge si l'ose est réducteur QCM 18: un petit plein de vitamine pour la route :
C- La liqueur reste rouge si l'ose est réducteur A- La vitamine B1 possède 4 atomes d'azotes
D- La perméthylation suivit d'une hydrolyse acide permet B- la vitamine B1 est aussi appelée riboflavine
de lié des CH3 sur tout les carbones de l'ose C- la vitamine B1 est exclusivement intracellulaire
E- Tout est faux D- un fort déficit en vit B1 entraîne la maladie un défaut de
fermeture du tube neural
QCM 12: E- les pathologies liées au deficit de Vit B1 sont souvent
liées à l'alcoolisme, du coup je risque d'avoir un déficit de
Vit B1 après la blouse blanche.

QCM 19:
A- les vitamines B6 et B9 sont impliquées dans le
A- il s'agit dun enchainement de β-mannose métabolisme des acides aminés
B- il s'agit du glycogène B- un déficit en vit B6 est un facteur de risque
C- il s'agit d'un enchainement de β-glucose cardiovasculaires
D- il s'agit de la cellulose C- un déficit en vit B9 est un facteur de risque
E- il s'agit de l'α-amylose cardiovasculaire
D- la synthèse de l'hème du globule rouge est permise grâce
QCM 13: Vient manger un gros burger ! à la vit B6
A- les lipides sont inutiles, ils ne servent qu'à nous faire E- les femmes enceintes sont supplémentées en vit B9 pour
grossir prévenir le spina bifida
B- non c'est faux ils sont essentiels
C- les acides gras sont des molécules amphilpathiques QCM 20:On considère une molécule amphiphile, nommé
D- les lipides complexes forment les lipides simples A, dont l’analyse montre qu’elle possède un seul atome
E- les lipides sont solubles dans les solvant a polaires d’azote, pas d’atome de phosphore et un seul acide gras
dans sa structure. Après hydrolyse, on récupère une
QCM 14: et prend des frites XXL avec !! molécule B impliqué dans l’apoptose (Type concours) :
A- la membrane des cellules est sous forme de micelles A- La molécule A est un phospholipide
B- une micelle est une sphère formée de lipides dont la B- La molécule A est la sphingomyéline
partie hydrophobe est dirigée vers l'extérieur C- La molécule A est un glycolipide
C- les vésicules sont sous la forme de liposomes D- La molécule B est la céramide
D- la partie polaire d'un acide gras peut faire des pont E- Aucune réponse
hydrogènes
E- la chaîne carbonée d'un acide gras est polaire QCM 21: À propos des lipides complexes, on peut
affirmer que :
QCM 15: AG comme anesthésie générale bien sûr : A- Tous les glycérolipides contiennent du phosphore
A- les AG saturés sont les plus représentés dans l'organisme B- La phosphatidylcholine est le phospholipide le plus
B- les AG saturés possèdent une ou plusieurs doubles fréquemment rencontré
liaisons C- Les triglycérides sont susceptibles d’être hydrolysé par
C- les doubles liaisons des AG saturés sont en position une phospholipase C
malonique D- On peut obtenir du glycérol à partir de triglycérides
D- la position malonique correspond à des doubles liaisons E- La phosphatidylinositol est un acteur majeur de la
séparées par une simple liaison signalisation cellulaire
E- tout est faux
QCM 22: Les phospholipides :
QCM 16: A- Les phospholipides contenant de la shingosine
A- l'acide palmitique est un AG saturé s’appellent des cérébrosides
B- C20:5ω3 est un AG essentiel B- Une phospholipase A1 peut hydrolyser une
C- un AG essentiel signifie que le seul apport possible pour sphingomyéline
l'organisme est l'alimentation (on ne sait pas le synthétiser) C- Ils sont amphiphiles
D- l'acide arachidonique possède 2 doubles liaisons D- Certains sont libres dans le cytoplasme
E- non c'est l'acide arachidique. E- Aiment Debré
 sans efficacité prouvée.
QCM 23: Les glycolipides : D- La vit D intervient dans la régulation du calcium.
A- Sont des lipides non phosphorylés dérivés d’une E- La vitamine B1 est soluble et se trouve dans le plasma
céramide
B- Les cérébrogalactosides sont impliqués dans le contact QCM 26: Je suis une vitamine liposoluble à fonction
cellulaire quinone, servant au transport des électrons dans la
C- Les cérébroglucosides sont impliqués dans le contact chaine respiratoire et présente dans toutes les cellules, je
celluaire suis je suis ?!
D- Les gangliosides sont impliqués dans le contact cellulaire A- La vitamine A
E- L’accumulation de sphingolipides peut être à l’origine de B- La coenzyme Q
certaines maladies C- La vitamine E
D- L'ubiquinone
QCM 24: Le choléstérol : E- La vitamine K
A- C'est une molécule amphotère. F- Florian a fait ce QCM avec la voix de Julien Lepers
B- Une fois estérifié il sera uniquement hydrophile.
C- Les lipoprotéines LDL permettent le transport du QCM 27: Et l'utilité médicale dans tout ça ?
cholestérol avec leur transporteurs du foie vers les tissus A- Une hypovitaminose K peut provoquer des troubles de la
D- Non ceux sont les HDL coagulation.
E- Le numéro de Marie Rideau n'est absolument pas le 06 B- Une hypocalcémie (trop de Ca2+) et une hypercalcémie
60 58 29 10. (pas assez de Ca2+) est régulé par son propre taux de
calcium.
QCM 25: Les vitamines liposolubles : C- Une carence en Vit A peut provoquer des troubles de la
A- La vit A peut être sous 3 formes différentes : rétinol visions et des lésions de la cornée.
(CHO), rétinal (CH2OH) et acide rétinoique (COOH). D- La progestérone participe à la grossesse.
B- La vit A dérive du Bêta-carotène, qui est donc une pro- E- Mathieu, votre tuteur en Côme, est surnommée Mange
vitamine. caca.
C- La vit K est très utilisé dans les cosmétiques « anti age »

Réponses aux QCMs : 16) ABCD

1) D 17) BDE
2) D 18) AE
3) ACD 19) ABCE
4) B 20) CD La molécule A n’a pas d’atome de phosphore, donc
5) CDE ça ne peut pas être la A ou la B. Quand on hydrolyse un
6) ADE glycolipide, on obtient céramide + ose
7) BCDE 21) BDE
8) BCE 22) CE
9) AJ BF CH DI EG B :Ne peut pas car elle hydrolyse que les
10) E glycérophospholipides contenant du glycérol
A : que C1 ++ C : Amphiphile = hydrophobe (2 chaines aliphatiques) et
B : si les C1 sont lié, perte du pouvoir réducteur hydrophile (phosphate = polaire)
C : Il est réducteur ( voir ex dans cours) D : Tout les PL se trouvent au niveau d’une membrane car
D : que liaison β d'un mannose.. amphiphiles +++
11) B E : If you don’t know, now you know
D : que sur les carbones non impliqué dans des liaisons 23) ADE
osidiques 24) D
12) CD 25)BD
E : c'est (glc α (1 → 4) glc α) et pas des β A = rétinol CH2OH et rétinal CHO)
AB : regarde ton cours ;) C = C'est la vitamines E et non la K
13) BCE E = C'est une vitamine hydrosoluble.
14) CD 26) BDF
15) E 27)ACDE