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Synthèse et propriétés des énamines

Le document décrit les énamines, des composés organiques insaturés obtenus par condensation d'aldéhydes ou cétones avec des amines secondaires. Il présente leur structure générale et donne des exemples de réactions les impliquant comme la réaction de Stork.

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Le document décrit les énamines, des composés organiques insaturés obtenus par condensation d'aldéhydes ou cétones avec des amines secondaires. Il présente leur structure générale et donne des exemples de réactions les impliquant comme la réaction de Stork.

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Énamine

Une énamine est un composé organique insaturé (alcène) obtenu par


condensation d'un aldéhyde ou cétone avec une amine secondaire
(avec donc libération de H2O).

Si l'un des substituants de l'azote est H, c'est une forme tautomère


d'une imine, laquelle est généralement plus stable - il existe cependant
des exceptions notables, comme l'aniline.

La forme générale d'une énamine est :

On peut faire l'analogie entre un énol et une cétone d'une part, et une Structure générale d'une
énamine et une imine d'autre part. énamine.

Synthèse

Exemple d'application
1
Réaction de Stork
Les énamines sont aussi très utiles pour ajouter un groupement en alpha d'une cétone ou d'un aldéhyde:

Voir aussi
Réaction de Thorpe
Oxime
Imine

Références
1. Stork Enamine Reaction. G. Stork et al., J. Am. Chem. Soc. 76, 2029 (1954)

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais
intitulé « Enamine ([Link] » (voir la liste
des auteurs ([Link]

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