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Résonance et Mésomérie du Benzène

Le document décrit la résonance et la mésomérie dans le benzène. Il explique que les carbones du benzène sont de type sp2 et hybrides sp2, et que sa structure résonne entre les formes de Kékulé. Il présente également d'autres exemples de résonance et mésomérie comme le groupe carboxylate et nitro.

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Résonance et Mésomérie du Benzène

Le document décrit la résonance et la mésomérie dans le benzène. Il explique que les carbones du benzène sont de type sp2 et hybrides sp2, et que sa structure résonne entre les formes de Kékulé. Il présente également d'autres exemples de résonance et mésomérie comme le groupe carboxylate et nitro.

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Résonance et Mésomérie: exemple du benzène

Chapitre III : H

au-delà de la liaison Forme de Lewis : H H

H H
A – Résonance H
et Mésomérie

Le plus souvent écrit sous la forme :

1 2

Résonance et Mésomérie: exemple du benzène Résonance et Mésomérie: exemple du benzène


Tous les carbones sont sp2
Tous les carbones sont de type VSEPR AX2
et donc sont hybridés sp2

Formes équivalentes : formes de Kékulé du benzène

Chaque atome de carbone apporte une On dit que la structure du benzène résonne entre ces deux formes
orbitale p et un électron à la délocalisation Elles sont appelées formes limites de résonance
ou formes mésomères limites

3 4
Résonance et Mésomérie: exemple du benzène Résonance et Mésomérie: exemple du benzène
Tous les carbones sont sp2 Tous les carbones sont sp2

ou

hybrides de résonance dCC = 1,40 Å

5 6

La résonance : Résonance et stabilisation énergétique:


Elle existe donc quand il y a possibilité de délocalisation
électronique d’un système d’électron p, i.e. existence de
système p conjugués.

Elle consiste en la possibilité d’écrire de façon différente


la fonction d’onde moléculaire, tout en rendant compte
des propriétés chimiques de la molécule.

La fonction d’onde totale peut alors être considérée comme


une combinaison des différentes fonctions d’onde décrivant
chacune des formes mésomères.

7 8
Résonance et aromaticité : Formes mésomères du groupement carboxylate
Pour être aromatique, un composé doit obéir aux trois règles
suivantes : O O

• il est cyclique, R C R C
O O
• chaque constituant du cycle participe à la conjugaison
(l'hybridation des atomes est de type sp2 et le cycle est alors
Formes mésomères limites
plan). Le cycle est entièrement conjugué.

• le nombre d'électrons conjugués répond à la règle de O


Hückel : L’hybride de résonance
s’écrit : R C
O

9 10

Formes mésomères du groupement nitro Effets mésomères donneurs (+M)

D’après l’expérience les deux liaisons NO sont équivalentes (1,21 Å)


alors que N-O : 1,46 et N=O : 1,14. Si l'orbitale p du substituant possède deux électrons, il est donneur
Il faut donc une description équivalente des deux liaisons NO d'électrons. On le note D et on dit que son effet est +M .

D D
C C C C
De plus, le moment dipolaire est orienté selon l’axe CN

11 12
Effets mésomères accepteurs (-M)

Si l'orbitale p du substituant ne contient pas d'électron, il est


accepteur d'électrons. On le note A et on dit que son effet est -M.

A A
C C C C

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