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Osides

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1.

BIOCHIMIE STRUCTURALE
1.3- LES GLUCIDES
1.3.2- LES OSIDES
1. Liaison osidique ou glycosidique.............................................................................................................. 1
1.1. Condensation entre deux hydroxyles............................................................................................ 1
1.2. Nomenclature et convention ......................................................................................................... 2
1.3. Stabilité de la liaison osidique ...................................................................................................... 3
1.3.1. Hydrolyse chimique ......................................................................................................... 3
1.3.2. Hydrolyse enzymatique.................................................................................................... 3
2. Holosides................................................................................................................................................... 4
2.1. Diholosides ................................................................................................................................... 4
2.1.1. Diholosides réducteurs ..................................................................................................... 4
2.1.2. Diholosides non réducteurs .............................................................................................. 5
2.2. Polyosides homogènes ................................................................................................................. 5
2.2.1. Polyosides de réserve ....................................................................................................... 5
2.2.2. Polyosides de structure .................................................................................................... 8
2.3. Polyosides hétérogènes................................................................................................................. 8
3. Hétérosides................................................................................................................................................ 8
3.1. ONPG ........................................................................................................................................... 8
3.2. Glycolipides.................................................................................................................................. 8
3.3. Glycoprotéines.............................................................................................................................. 9
3.3.1. Protéoglycanes (PG) ........................................................................................................ 9
3.3.2. Glycoprotéines (GP) ........................................................................................................ 9
3.3.3. Peptidoglycanes ............................................................................................................... 9
3.3.4. Protéines glyquées ........................................................................................................... 9
Les osides sont des polymères d’oses parmi lesquels on distingue les hétérosides dont l’hydrolyse
libère des oses et des composés non glucidiques (aglycone), les holosides dont l’hydrolyse ne libère que
des oses et parmi ceux-ci les oligosides et les polyosides dont la différence se situe au niveau du nombre
de monomères formant le polymère.
1. Liaison osidique ou glycosidique
1.1. Condensation entre deux hydroxyles
Une condensation est une réaction de jonction entre 2 molécules aboutissant à la perte d’une petite
molécule (ici de l’eau).
La liaison osidique est une liaison éther (C-O-C) résultant de la condensation (perte d’une molécule
d’H2O) entre l’hydroxyle réducteur du carbone anomérique (C1 pour les aldoses et C2 pour les cétoses)
(OH hémiacétalique en position a ou b) et l’hydroxyle d’un autre ose.

Trois types de liaisons peuvent se former :


- OH hémiacétalique + OH alcool primaire C6 (OH de C1 libre donc diholoside réducteur)
- OH hémiacétalique + OH alcool secondaire C2, C3, C4 (OH de C1 libre donc diholoside
réducteur)
- OH hémiacétalique + OH hémiacétalique (pas de OH hémiacétalique libre donc diholoside
non réducteur)
Cours biochimie BTS_ABM1 2017-2018 C. Larcher 1.3.2- Osides – Page 1 / 12 –
Exemple : D-glucose et D-galactose

Figure 1 : les différentes liaisons osidiques possibles entre un glucose et un galactose


La liaison glycosidique va bloquer la forme anomère de l’ose engageant sa fonction
hémiacétalique dans une conformation : soit a, soit b. Si la liaison n’engage pas la fonction
hémiacétalique du 2ème ose, le diholoside pourra se trouver sous les deux formes anomères et la
forme linéaire qui expliquera sa propriété réductrice.
1.2. Nomenclature et convention
La liaison osidique est définie non seulement par les oses, mais également par l’anomère de
l’ose engageant sa fonction hémiacétalique que l’on place à gauche, et par le numéro de l’atome de
l’autre ose. Génériquement le nom sera :
x et y sont des pyranoses ou des furanoses
er
Le 1 ose engageant son C anomérique dans la liaison osidique prend le suffixe -osyl ou -osido.
Si la liaison osidique n’engage pas le C anomérique du 2ème ose, on utilise le suffixe –ose pour le
2ème ose.
x…osyl (a ou b1 ® n) y…ose (n est différent du carbone anomérique)
x…osido (a ou b1 ® n) y…ose (n est différent du carbone anomérique)
Si la liaison osidique engage le C anomérique du 2ème ose, on utilise le suffixe -oside pour le 2ème
ose.
Pour les aldoses : x…osyl (a ou b1 ® a ou b1) y…oside
x…osido (a ou b1 ® a ou b1) y…oside
Pour les cétoses : x…osyl (a ou b1 ® a ou b2) y…oside
x…osido (a ou b1 ® a ou b2) y…oside
Pour simplifier les écritures de polysaccharides, des écritures condensées conventionnelles ont été
définies :

Figure 2 : abréviations conventionnelles de différents noms d’oses ou de dérivés d’oses


Cours biochimie BTS_ABM1 2017-2018 C. Larcher 1.3.2- Osides – Page 2 / 12 –
Exemples :
• D-glucopyranosyl (a1®4) D-glucopyranose, en abrégé : Glc (a 1®4) Glc

• D-glucopyranosyl (a 1®4) D-galactopyranose, en écriture condensée : Glc (a1®4)


Gal (série D naturelle sous-entendue).

• D-glucopyranosyl (a1®a1) D-glucopyranoside, en abrégé : Glc (a1®a1) Glc

1.3. Stabilité de la liaison osidique


Les liaisons éther sont rompues par hydrolyse et on retrouve les molécules de départ avec leurs
deux fonctions hydroxyle.
La liaison est relativement stable à pH 7, toutefois moins que la liaison peptidique (amide) ou la
liaison ester (glycérides) ou phosphodiester (glycérophospholipides).
1.3.1. Hydrolyse chimique
Catalysée par les protons H+, l’hydrolyse s’effectue à pH acide (HCl 0,1 M) et à chaud (60°C)
en 1 heure.
Cette hydrolyse n’a aucune spécificité et toutes les liaisons osidiques sont rompues et les
produits obtenus sont les unités d’oses.
1.3.2. Hydrolyse enzymatique
L’hydrolyse des liaisons osidiques se fait par des catalyseurs enzymatiques d’hydrolyse
(appelées hydrolases), spécifiques des liaisons glycosidiques (glycosidases). La spécificité est telle
qu’une glycosidase peut agir uniquement sur un seul substrat (spécificité principale) et sur un seul
anomère et même un seul type de liaison (spécificité secondaire). Par exemple, nous aurons des
glycosidases, des a ou b-glycosidases, des a ou b-galactosidases, etc …

Exemple : équation de l’hydrolyse du lactose par la b-galactosidase.

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2. Holosides
On distingue les oligosides et les polyosides.
Les oligosides ou oligoholosides sont des holosides qui résultent de la condensation de 2 à 10
molécules d’oses. Au-delà de 10 monomères condensés, on parle de polyosides ou polymères d’oses.
2.1. Diholosides
Un oligoside avec 2 molécules d’oses est un diholoside ou dissaccharide.
Trois diholosides existent à l’état libre, les autres proviennent de l’hydrolyse de polyosides.
Résultant de la condensation avec élimination d’eau de 2 hexoses, leur formule brute est C12H22O11, il
s’agit : • du lactose (lait animal),
• du saccharose (végétal),
• du tréhalose (hémolymphe des insectes, champignons).
L’usage a consacré une classification par rapport au caractère réducteur des diholosides (réaction
avec la liqueur de Fehling), conséquence de la nature de la liaison osidique.
2.1.1. Diholosides réducteurs
C’est un osido-ose qui possède une fonction OH hémiacétalique libre : le diholoside est
réducteur et se présente sous deux formes anomères et une structure linéaire en équilibre pour l’ose
réducteur.
a. Lactose
Le lactose est le glucide du lait des Mammifères à une concentration d’environ 50 g·L-1.
Une lactase intestinale, ancrée dans la membrane des entérocytes, l’hydrolyse en
glucose et galactose qui peuvent être absorbés.
Le lactose est le substrat de fermentation en acide lactique par des lactobacilles à la base
des fermentations fromagères.

Figure 3 : structure du lactose


b. Maltose
Le maltose est un produit de dégradation de l’amidon et du glycogène. Par hydrolyse, il
donne 2 molécules de glucose.
D-glucopyranosido (a1 ® 4) D-glucopyranose, en abrégé : Glc (a1 ® 4) Glc

Figure 4 : structure du maltose


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2.1.2. Diholosides non réducteurs
C’est un osido-oside où la liaison osidique entre les 2 carbones anomériques bloque les 2 oses
dans l’une des formes anomères cycliques a ou b. Il ne présente pas de phénomène de
mutarotation. Aucun OH hémiacétalique n’est libre et le diholoside n’a aucun pouvoir réducteur
(réaction à la liqueur de Fehling négative).
Le saccharose est un osido-oside que l’on trouve dans les végétaux. Il est mis en réserve dans
les tiges de la canne à sucre et dans les racines des betteraves.
Histoire : premiers écrits sur le sucre dateraient d’Alexandre le Grand (327 avant JC) ; avant cela on utilisait le miel.

Figure 5 : structure du saccharose


D-glucopyranosyl (a1®b2) D-fructofuranoside, en abrégé : Glc (a1®b2) Fru

Par traitement acide ou enzymatique (soit une a-glucosidase, soit une b-fructosidase), le
saccharose, dextrogyre et de pouvoir rotatoire spécifique de 65°, libère un mélange de
D(+)glucose (+ 52,5°) et de D(-)fructose (- 93°) qui est lévogyre. Ce mélange produit est le
« sucre inverti » ou « interverti » et on parle de phénomène d’inversion du saccharose.
L’enzyme provoquant l’hydrolyse est appelée saccharase, sucrase ou « invertase ».
2.2. Polyosides homogènes
Ils sont formés par la condensation répétitive d’un ose par liaison osidique dépassant 10 unités pour
atteindre plusieurs centaines ou milliers. On peut les subdiviser en deux catégories par rapport à leurs
fonctions :
2.2.1. Polyosides de réserve
Il s’agit essentiellement des polymères de glucose (amidon et glycogène).
a. L’amidon
L’amidon est un haut polymère insoluble dans l’eau froide bien qu’hydrophile. C’est
sous cette forme condensée que les végétaux accumulent les glucides photosynthétisés. Deux
fractions homogènes peuvent en être extraites :
- l’amylose qui représente 5 à 30 % de l’amidon est soluble dans l’eau tiède et
cristallise par refroidissement.
- l’amylopectine qui représente 70 à 95 % de l’amidon donne à chaud un empois
visqueux (gel).
L’amylose et l’amylopectine possèdent une seule extrémité réductrice. La densité
moléculaire de ces extrémités est trop faible et l’amylose et l’amylopectine n’ont pas la
propriété des sucres réducteurs. L’hydrolyse de l’amidon coupe le polymère en chaînes assez
courtes : les dextrines qui sont réductrices.

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- l’action d’un acide minéral à chaud libère du D-glucose
- l’action d’une enzyme (maltase) aboutit à la libération de maltose. Pour cette
raison, les biochimistes ont souvent considéré que l’amidon était un polymère de
maltose.
* L’amylose
L’amylose est un enchaînement linéaire parfaitement répétitif de 1000 à 4000
monomères de D-glucose sans branchement, liés par une liaison osidique (a 1®4).

Figure 6 : structure de l’amylose

L’analyse des cristaux d’amylose aux rayons X révèle une structure en hélice
gauche par rotation autour de la liaison osidique (a 1®4) et maintenue par une liaison
hydrogène entre les hydroxyles en C2 du premier cycle et C3 du deuxième cycle, hélice
à 6 glucoses par tour.

Figure 7 : structure en hélice gauche de l’amylose


* L’amylopectine
L’amylopectine se distingue par un nombre de glucose supérieur mais surtout
par une structure ramifiée. Sur la chaîne principale (a 1 ® 4) des points de
branchement, se répétant environ tous les 20 à 30 résidus, sont formés par une
liaison (a1 ® 6) où le carbone anomérique appartient à la ramification.

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Figure 8 : structure de l’amylopectine présentant des liaisons osidiques (a 1®4) et (a1®6)
Au contraire de la molécule étirée en hélice de la molécule d’amylose,
l’amylopectine prend une structure arborescente compactée :

Figure 9 : structure ramifiée de l’amylopectine


* Les utilisations industrielles et technologiques de l’amidon
L’amidon est utilisé dans l’industrie :
- rôle dans l’alimentation comme « sucre lent », dans la fabrication de la
bière
- fabrication d’empois et de colles
Les cyclodextrines (cycloamylose de 6 à 8 unités) sont des oligosides résultant de
l’action de l’amylase de Bacillus macerans sur l’amidon. Leur structure en forme de
couronne avec une surface apolaire forme une cavité apolaire qui peut servir comme :
- porteur de molécules insolubles dans l’eau. La â-cyclodextrine à 7 unités a
une taille bien adaptée aux molécules d’hormones et de vitamines
- modélisation de sites catalytiques artificiels par greffage de groupes
réactionnels.
b. Glycogène
Le glycogène est un polymère de glucose que les animaux mettent en réserve dans
le cytosol des hépatocytes (glycémie : distribution à l’organisme) et dans les muscles
(contraction musculaire).
Sa structure est celle de l’amylopectine avec les différences suivantes :
- les branchements ont lieu tous les 8 à 12 résidus et même de 3 à 5 au centre
de la molécule
- la longueur moyenne des chaînes ramifiées est plus courte
Cette structure est donc plus compacte et plus « buissonnante » que celle de
l’amylopectine.
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2.2.2. Polyosides de structure
En général extracellulaires, ils construisent les armatures des exosquelettes d’algues, de
végétaux (cellulose), et d’animaux (carapace de chitine des arthropodes). Ce sont des
polymères de glucose ou d’un dérivé qui ne sont pas ramifiés et dont la liaison entre unité est
une liaison avec l’anomère b.
a. Cellulose
Présente chez certaines bactéries, elle est le constituant majeur des fibres de parois
végétales. La cellulose représente la moitié du carbone disponible sur terre, mais il ne
constitue pas une source de glucose sauf pour les ruminants. C’est un polymère linéaire dont
la liaison osidique est du type b1 ® 4.
La cellulose est employée dans de nombreux produits :
• le coton contient environ 95% de cellulose
• la cellulose est utilisée pour la fabrication du papier, des papyrus
• elle est un support pour des chromatographies d’adsorption et, par greffage de
groupes fonctionnels ionisés pour les échangeurs d’ions.
b. Chitine
Elle diffère de la cellulose que par le C2 du glucose : son hydroxyle est remplacé par le
groupement acétylamine. Ce polymère GlcNac(b1 ® 4) a la même structure que la cellulose.
On le trouve dans l’exosquelette des Invertébrés (crustacés, mollusques, insectes).
2.3. Polyosides hétérogènes
Ce sont des chaînes d’oses ou de dérivés d’oses différents, la plupart du temps limités à deux types.
• les gommes, partie hydrophile des sécrétions des « gommiers » comme les acacias sont des
galactorabanes très ramifiés.
• l’agar-agar ou gélose, extrait des algues rouges et très employé en microbiologie pour les
cultures sur gel, est un polyoside complexe de D et L-galactose irrégulièrement sulfaté.
• De ces algues, on extrait aussi des carraghénates, épaississants et gélifiants employés dans
l’industrie alimentaire : ce sont des polymères linéaires d’unités diosidiques de galactose sulfaté
(carrabiose) liés par une liaison (b 1®4), les deux galactoses substitués étant liés par une liaison
(b1®4).
• les algues brunes fournissent les alginates, polyuronides linéaires faits de deux acides
uroniques, les acides b-D-mannuronique et a-L-guluronique liés par une liaison (a 1®4).
3. Hétérosides
Ils sont formés d’un ose et d’une partie non glucidique (aglycone) liés par liaison covalente.
On regroupe sous ce nom des molécules résultant de l’association covalente de glucides avec d’autres
types de molécules et on les désigne très souvent sous le terme de glycoconjugués.
3.1. ONPG
Voir exercices 8 et 9.
3.2. Glycolipides
Les glycolipides sont des lipides liés à une fraction glucidique (liaison covalente).
Certains lipides de membranes des cellules animales ou bactériennes portent des chaînes
oligo- ou polyosidiques : ce sont des glycolipides qui constituent une fraction du glycocalyx.

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3.3. Glycoprotéines
Les glycoprotéines sont des protéines portant un groupement de polyosides et une chaîne
polypeptidique. Ce sont des hétérosides (composés de plusieurs oses différents) formés d’un motif
glucidique fixé de façon covalente à une chaîne polypeptidique).
Les glycoprotéines sont synthétisées suite à la glycosylation d’une protéine, qui peut être de
deux types (N-glycosylation1 et O-glycosylation2) selon l’acide aminé utilisé.
La fraction glucidique peut représenter 5 à 40 % de la molécule.

O-glycosylation N-glycosylation

Figure 10 : schématisation des liaisons présentes dans les glycoprotéines


Dans les associations avec les protéines, on distingue :
3.3.1. Protéoglycanes (PG)
Les protéoglycanes sont des polyosides souvent très longs (les glycosaminoglycanes
ou GAG) associés à une protéine (par O-glycosylation). Les protéoglycanes sont les
composants essentiels de la matrice extracellulaire. Ils entrent aussi dans la constitution de la
membrane plasmique ou du glycocalyx, jouant alors un rôle dans les relations cellule-matrice.
3.3.2. Glycoprotéines (GP)
Les glycoprotéines sont des protéines sur lesquelles sont greffées des chaînes
glucidiques courtes dont la fraction varie en général de 1 à 20 %. Les glycoprotéines présentes
dans le glycocalyx sont N-glycosylées sur l’asparagine.
Les immunoglobulines sont des glycoprotéines.
3.3.3. Peptidoglycanes
Les peptidoglycanes constituent un réseau de polyosides reliés par de nombreux petits
peptides (voir cours de microbiologie : structure de la paroi bactérienne des bactéries).
3.3.4. Protéines glyquées
Les protéines glyquées sont issues de la fixation chimique d’une unité de glucose sur
une protéine. L’hyperglycémie du diabète insulinique favorise la fixation du glucose sur
l’hémoglobine : le suivi du traitement du diabète comprend le dosage de cette fraction de l’Hb
appelée HbA1c (valeurs normales chez un non-diabétique : 4 à 6 % de l’Hb totale ; chez une
personne diabétique : < 7 %). Ce dosage constitue un test rétrospectif et cumulatif à long
terme qui renseigne sur la qualité de l’équilibre glycémique des 2 à 3 mois (8 à 12 semaines)
qui précèdent le dosage. Toute variation de 1 % de l’HbA1c correspond à une variation de
0,35 g·L-1 ou 2 mmol·L-1 de la glycémie moyenne (valeur normale : 0,9 g·L-1 / 5 mmol·L-1).
1
N-glycosylation : addition de glucides au niveau de l’amine d’un acide aminé asparagine (Asn) des chaînes peptidiques.
2
O-glycosylation : addition de glucides au niveau de l’hydroxyle des acides aminés sérine (Ser) et thréonine (Thr) des chaînes peptidiques.

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EXERCICES SUR LES OSIDES
Exercice 1 : la liaison osidique
1. Définir la liaison osidique (équation chimique simplifiée demandée).
2. L’établissement de la liaison osidique peut s’effectuer de 2 manières. Ceci conduit à 2 groupes de
diholosides dont les propriétés réductrices sont différentes. Expliquer pourquoi.

Exercice 2 : pouvoir réducteur


Soit les diholosides ou dérivés suivants :

CH2OH

O
OH CH2OH
OH

HO O

OH OH
O HOH2C
OH

HOH2C HO O O OH
O

OH
CH2OH

OH OH
(A) (B)
CH3
CH2OH
HO O
O OH
OH

HO
O
OH
O
OH
CH2
H2C O OH

CH2OH OH

HO OH
OH OH
OH
(C) (D)

Indiquer les molécules réductrices. Justifier vos réponses.

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Exercice 3 : structure d’un diholoside
Après perméthylation d’un diholoside suivie d’une hydrolyse acide, on obtient les composés suivants :
• 2,3,4,6 tétraméthyl a-D-mannopyranose
• 2,3,6 triméthyl b-D-galactopyranose
1. Donner, selon Haworth, la structure du diholoside ainsi que son nom précis.
2. Indiquer si le composé est réducteur ou non. Justifier.
Exercice 4 : étude d’un diholoside, le gentobiose
L’hydrolyse du gentobiose donne du D-glucopyranose.
La méthylation suivie d’hydrolyse donne du 2,3,4,6-tétra-O-méthylglucose et du 2,3,4 tri-O-
méthylglucose.
Il est réducteur.
Il est hydrolysé par les ß-glucosidases.
Écrire la formule semi-développée du gentobiose.
Exercice 5 : étude d’un triholoside, le raffinose
CH2OH CH2

OH O O
O

OH OH

OH
OH OH
O
CH2OH
O

OH
CH2OH

OH
1. Identifier les 3 glucides A, B et C qui entrent dans la composition du raffinose.
2. Donner le nom chimique de cet oside rendant compte des 3 glucides engagés, de la forme de leur
cycle et des types de liaisons entre les glucides.
3. Le raffinose est-il réducteur ? Justifier.
Exercice 6 : formule développée d’un tétraholoside
Écrire la formule chimique développée du tétraholoside suivant :
b-D-fructofuranosyl (2 ® 4) a-D-glucopyranosyl (1 ® 6) 2-amino-2-desoxy-b-D-galactopyranosyl (1 ®
3) a-D-ribofuranose.
Exercice 7 : structure d’un tétraholoside
Après perméthylation d’un tétraholoside branché suivie d’une hydrolyse acide, on obtient les composés
suivants :
• 2,3,4,6 tétra-O-méthyl alpha-D-glucopyranose
• 2,3,4,6 tétra-O-méthyl alpha-D-mannopyranose
• 2,3 di-O-méthyl alpha-D-galactopypranose
• 2,3,6 tri-O-méthyl alpha-D-glucopyranose
1. Donner selon Haworth une structure du tétraholoside qui satisfait le résultat ci-dessus.
2. Dire si ce holoside est réducteur ou non. Justifier.

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Exercice 8 : ONPG
L’ONPG (ortho-nitrophénylgalactoside) est un substrat fréquemment utilisé en microbiologie. Il résulte
de la condensation d’un ose : le β-D-galactopyranose et d’un alcool : l’ortho-nitrophénol.
1. Écrire la formule développée de l’ONPG.
L’hydrolyse de l’ONPG par la b-galactosidase donne du D-galactose et de l’ortho-nitrophénol,
molécule colorée en jaune.
2. Écrire l’équation de cette hydrolyse (formules développées exigées).
3. Replacer l’ONPG dans la classification des glucides en justifiant votre réponse.
Exercice 9 : paroi de Staphylococcus aureus
La paroi de Staphylococcus aureus contient un polyoside résultant de la répétition du diholoside suivant :
2-N-acétyl-ß-D-glucosamine 1-6 acide N-acétylmuramique
Écrire la formule de la N-acétyl-ß-glucosamine.
Exercice 10 : solution de saccharose et de lactose
On veut différencier 2 solutions contenant l’une du saccharose, l’autre du lactose. Pour cela on pratique
une hydrolyse acide et on étudie les propriétés réductrices (par la liqueur de Fehling) et l’action de la
glucose oxydase sur chacune des solutions hydrolysées.
1. Décrire précisément ces réactions pour chacune des solutions : hydrolyse des diholosides,
réduction de la liqueur de Fehling et action de la glucose oxydase.
2. Pouvait-on procéder plus simplement pour différencier ces 2 solutions ?
Exercice 11 : structure du lactose
1. Écrire la formule développée du lactose : b-D-galactopyranosyl 1-4 D-glucopyranose
2. Indiquer le résultat de la réaction de ce diholoside avec la liqueur de Fehling.
3. Le lactose peut être hydrolysé par une enzyme : la b-galactosidase. Pour tester l’activité de cette
enzyme, on utilise couramment l’ONPG.
3.1. Donner la signification du sigle ONPG.
3.2. Donner sa formule semi-développée.
3.3. Donner la famille biochimique à laquelle il appartient.
Exercice 12 : hydrolyse enzymatique du saccharose
La b-fructosidase hydrolyse le saccharose ou a-D-glucopyranosyl 1-2 b-fructofuranoside.
1. Écrire l’équation de la réaction d’hydrolyse en donnant les formules développées des composés.
2. Au cours de l’hydrolyse d’une solution de saccharose, il y a apparition d’un pouvoir réducteur et
modification du pouvoir rotatoire de la solution. Justifier ces observations.
Données :
Pouvoir rotatoire spécifique
Saccharose D-glucose D-fructose
+ 66,5°·L·kg-1·dm-1 + 52,2°·L·kg-1·dm-1 – 92°·L·kg-1·dm-1

Exercice 13 : le glycogène
Le glycogène hépatique ou musculaire est un polyholoside homogène constitué de résidus de
D-glucopyranose unis entre eux par des liaisons a 1-4 et portant des ramifications a 1-6.
1. L’unité de base étant du D-glucopyranose, quelle information apporte la lettre D ?
2. Le D-glucopyranose est réducteur ; à quelle fonction est due cette propriété chimique ? Quel
carbone la porte ? Le glycogène est-il réducteur ? Justifier votre réponse.
3. Soit l’enchaînement suivant : a-D-glucopyranosyl 1-4 D-glucopyranose.
Donner le nom de l’enzyme qui hydrolyse la liaison osidique de ce diholoside.
4. La cellulose est un autre polymère homogène de glucose mais qui n’est pas digéré par
l’organisme humain. Pourquoi ?

Cours biochimie BTS_ABM1 2017-2018 C. Larcher 1.3.2- Osides – Page 12 / 12 –

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