Chapitre IV : Isoméries et Stéréoisoméries Nadia BOULEKRAS
Travaux dirigés (2010-2011)
Exercice n°1
Quelle relation d’isomérie existe-t-il entre chaque paire de molécules ?
O O
H3 C CH2 CH2 C H 3C CH CH2 C
OH H
OH
O O
H3 C CH2 CH2 C H 3C CH C
OH OH
CH3
O O
H 3C CH CH2 C H 3C CH2 CH C
H H
OH OH
Exercice n°2
Quelle relation d’isomérie existe-t-il entre les molécules suivantes, prises 2 à 2 ?
1) H3C CH CH CH2OH 2) H2C CH CH2 CH2OH
3) H3C C CH2 CH3 4) H3C CH2 CH2 C H
O O
Exercice n°3
Selon la règle séquentielle de Cahn-Ingold-Prelog, quel est l’ordre de priorité des
substituants suivants ?
1) OH OCH3 CH3 CH2OH
2) CN NHCH3 CH2NH2 NH2
3) COOH COCH3 CHO CONH2
4) NH2 SH OCOCH3 CCl3
5) H OH CH2CH3 CH2CH2OH
6) COOH COOCH3 CH2OH OH
Chapitre IV : Isoméries et Stéréoisoméries Nadia BOULEKRAS
7) CN CH2NH2 CH2NHCH3 NH2
8) SH CH2SCH3 CH3 SCH3
9) H Br CH2CH3 CH2CH2OH
10) Br CH2Br Cl CH2Cl
11) CH=CH2 CH(CH3)2 C(CH3)3 CH2CH3
12) COOCH3 COCH3 CH2OCH3 OCH3
Exercice n°4
Donner la configuration absolue (R, S) des carbones asymétriques dans les
molécules suivantes :
CH3 CH3
CH3 H Cl
C OH
H C H C4 C3
C
HO CH3-CH2-C-CH2-CH2 C(CH3)3 H
CH2=CH
O CH=CH2
O
C
H Cl H3C H C
OH
C H
Br H
C
O H3C
O
Br CH2OH CH2OH
C CH3 C H C H
H2C=HC C 2H 5 ClH2C NH2 HOOC CH2SH
CH3
NH2
HO COOH H CH3
C C
H3C C C
H C
H3CH2C H3C H
CH3 H
CHO C CH2
H3C
Chapitre IV : Isoméries et Stéréoisoméries Nadia BOULEKRAS
Exercice n°5
Représenter les molécules A et B selon Newman suivant l’axe C2-C3 en
conservant les conformations proposées :
NH2
HO COOH H3C
3 2 CH3
C C 3 2
H3C C C
H
H3CH2C H H
CH3
CHO
A B
Exercice n°6
Quelle relation d’isomérie existe-t-il entre les 3 molécules suivantes X, Y et Z ?
H3C H3C OH H 3C OH
OH
CH3 CH3 CH3
CH3 CH3 CH3
X Y Z