DISCIPLINE : CHIMIE
THEME : ACIDES AMINES
A. QUESTIONNAIRE
1. Après avoir défini un acide α – aminé et un dipeptide, explique à l’aide d’un exemple, comment peut- on
expérimentalement, obtenir un seul dipeptide par le mélange de deux acides α-aminés différents.
2. Définir un Amphion et explique son caractère amphotère.
3. Qu’est-ce qu’une liaison peptidique ?
4. Qu’appelle-t-on protéine ? Donne trois rôles joués par les protéines dans les organismes vivants.
B. EXERCICES
Exercice 1
Un acide α - aminé A, a pour formule moléculaire brute C3 H7 O2 N.
1) a) Déterminer sa formule semi-développée et son nom.
b) Quelle est la composition centésimale en masse de A.
2) On élimine une molécule de dioxyde de carbone sur une molécule de A : On obtient alors une amine B.
a) Ecrire l’équation de la réaction.
b) Préciser la formule semi-développée de l’amine B obtenue, sa classe et son nom.
c) Existe-t-il des amines isomères de B ? Si oui donner pour chacun d’eux sa formule semi développée,
Sa classe et son nom.
3) écrire les équations des réactions qui se produisent lorsqu’on mélange d’une part une solution de A et une
solution d’acide chlorhydrique et d’autre part une solution de A et une solution de soude.
Exercice 2 :
Soit un acide aminé de formule C4O2NH9 .
1) Représentes et nommes toutes les formules développées planes possibles de cet acide aminé.
2) Parmi elles existe un acide α - aminé. Identifie-le et donne ses configurations L et D.
3) Quel composé donne-t-il par décarboxylation ?
4) La condensation de cet acide α – aminé et un autre donne un dipeptide de masse molaire M = 173 g/mol.
a) Quel est cet autre acide α – aminé ?
b) Montre que cette condensation peut donner deux dipeptides isomères.
c) Explique brièvement que faire si l’on désir n’obtenir qu’un des deux dipeptides, que l’on choisira .
5) En solution aqueuse cet acide donne trois formes ionisées dont un est dipolaire, appelé Amphion.
Ecrire les réactions de l’Amphion en mettant en évidence les couples acides bases.
Exercice 3 :
1. Montre que l’on peut préparer la glycine ou acide amino – 2 éthanoïque à partir de l’amino – 2 –
éthanol.
2. Les deux pKa de la glycine valent 2,3 et 9,7. Quels sont les couples acido-basiques se rapportant à ces
deux pKa ?
3. Soit un acide α-aminé dans lequel on bloque la fonction amine. On prélève 20 cm3 de la solution que l’on
dose jusqu’à l’équivalence pour 5 ml de NaOH, à 0,05 mol.l-1. On sait par ailleurs que 100 ml de la
solution aminée contiennent 0,110 g de l’acide aminé inconnu. Détermine la formule semi développée et
le nom de celle-ci.
FOUSSEYNI MANSA CAMARA PROFESSEUR D’ENSEIGNEMENT SECONDAIRE
ASSOCIATION MALIENNE POUR L’EDUCATION EN SCIENCE A.M.E.S
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