VANILLINE Session
2022
BACCALAURÉAT GÉNÉRAL
Épreuve pratique de l’enseignement de spécialité physique-chimie
Évaluation des Compétences Expérimentales
Cette situation d’évaluation fait partie de la banque nationale.
ÉNONCÉ DESTINÉ AU CANDIDAT
NOM : Prénom :
Centre d’examen : n° d’inscription :
Cette situation d’évaluation comporte cinq pages sur lesquelles le candidat doit consigner ses réponses.
Le candidat doit restituer ce document avant de sortir de la salle d'examen.
Le candidat doit agir en autonomie et faire preuve d’initiative tout au long de l’épreuve.
En cas de difficulté, le candidat peut solliciter l’examinateur afin de lui permettre de continuer la tâche.
L’examinateur peut intervenir à tout moment, s’il le juge utile.
L’usage de calculatrice avec mode examen actif est autorisé. L’usage de calculatrice sans mémoire « type
collège » est autorisé.
CONTEXTE DE LA SITUATION D’ÉVALUATION
La vanille parfume de longue date les mets sucrés des tables
aristocratiques, et les nobles aztèques savouraient déjà des tasses
de chocolat vanillé. La molécule responsable de cet arôme
caractéristique est la vanilline, présente dans la gousse à 2 %.
Le but de cette épreuve est de vérifier que le flacon d’extrait de vanille mis à disposition
respecte bien la teneur minimale en vanilline pour pouvoir porter l’indication « arôme de
vanille ».
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INFORMATIONS MISES À DISPOSITION DU CANDIDAT
Extrait de vanille vendu dans le commerce
Un flacon d’extrait de vanille dont on dispose porte l’indication « arôme de vanille ». Dans un tel flacon, la teneur
minimale en vanilline doit être de 0,2 % en masse, c’est-à-dire qu’il doit contenir au moins 2 g de vanilline pour 1 kg
de produit.
Quelques données physico-chimiques de la vanilline
La vanilline possède une fonction phénol, à l’origine du caractère acide de cette molécule. Sa base conjuguée est
l’ion vanillinate.
Le pKa du couple acido-basique vanilline/ion vanillinate est égal à 7,40.
Une solution d’ions vanillinate n’est pas colorée, mais il est possible d’identifier ces ions par spectroscopie UV-visible,
dans la mesure où ils absorbent dans le proche-UV.
Le spectre d’absorption d’une solution d’ions vanillinate, représentant l’absorbance A de la solution en fonction de la
longueur d’onde λ, a l'allure du graphe ci-dessous :
Loi de Beer-Lambert
Selon la loi de Beer-Lambert, si une seule espèce chimique absorbe à la longueur d’onde réglée sur le
spectrophotomètre, l’absorbance A de la solution contenue dans la cuve est proportionnelle à la concentration C de
l’espèce chimique absorbante présente en solution.
L’absorbance A est alors donnée par la relation suivante :
A = k·C
où :
• k : coefficient de proportionnalité qui dépend des dimensions de la cuve et de l’espèce chimique absorbante
en solution ;
• C : concentration en quantité de matière en solution de l’espèce chimique absorbante (en mol·L–1).
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Les absorbances de solutions étalon en ions vanillinate (base conjuguée de la vanilline) dissous dans une solution
aqueuse d’hydroxyde de sodium à 0,1 mol·L−1 ont été mesurées afin d’obtenir le tableau de résultats ci-dessous.
Le spectrophotomètre a été réglé de manière à avoir la plus grande sensibilité :
Concentration en ions
1,0×10–5 2,0×10–5 3,0×10–5 4,0×10–5 5,0×10–5
vanillinate en mol·L–1
Absorbance A 0,28 0,54 0,81 1,08 1,35
TRAVAIL À EFFECTUER
1. Préparation de la vanilline à doser (20 minutes conseillées)
On a extrait la vanilline contenue dans 1,0 mL d’extrait de vanille commercial en utilisant un solvant adapté puis on
l’a transférée dans une solution aqueuse d’hydroxyde de sodium afin de transformer la vanilline en ion vanillinate.
On obtient 250 mL d’une solution aqueuse d’ions vanillinate appelée solution SV, disponible sur la paillasse.
Mesurer le pH de la solution SV. Justifier que la vanilline est sous forme d’ion vanillinate dans cette solution.
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La solution obtenue étant encore trop concentrée pour une analyse spectrophotométrique, il est nécessaire de la
diluer d’un facteur 10.
On souhaite obtenir 50,0 mL de solution diluée (notée Sd) à partir de la solution Sv. Le solvant alors utilisé est la
solution aqueuse d’hydroxyde de sodium à 0,1 mol·L–1.
Indiquer le matériel à utiliser pour réaliser cette dilution. Le choix du matériel sera justifié par un calcul.
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APPEL n°1
Appeler le professeur pour lui présenter les résultats expérimentaux
ou en cas de difficulté
Préparer la solution diluée Sd.
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2. Dosage de la vanilline (30 minutes conseillées)
À l’aide des informations mises à disposition et d’un graphique qui doit être construit avec un tableur-grapheur,
proposer une méthode spectrophotométrique permettant de déterminer la valeur de la concentration de la solution
Sd en ions vanillinate. Préciser la longueur d’onde de travail la plus adaptée.
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APPEL n°2
Appeler le professeur pour lui présenter le protocole
ou en cas de difficulté
Mettre en œuvre la méthode proposée et en déduire la valeur de la concentration en quantité de matière Cd en ions
vanillinate de la solution Sd.
En déduire la valeur de la concentration en quantité de matière en ions vanillinate de la solution Sv, nommée Cv.
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APPEL n°3
Appeler le professeur pour lui présenter les résultats expérimentaux
ou en cas de difficulté
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3. Teneur en vanilline (10 minutes conseillées)
Sachant que la quantité de matière d’ions vanillinate contenue dans les 250 mL de solution Sv correspond à la
quantité de matière de vanilline contenue dans 1,0 mL d’extrait de vanille et que la masse de 100 mL de vanille
liquide est de 110 g, il est possible de montrer que le pourcentage massique en vanilline de la solution commerciale
est relié à la concentration en quantité de matière en ions vanillinate Cv par la relation :
100 × 0,250 × 152 × Cv
%m =
1,10
Calculer la valeur du pourcentage massique en vanilline de la solution commerciale.
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Commenter la valeur du pourcentage massique obtenue.
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Défaire le montage et ranger la paillasse avant de quitter la salle.
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