Année universitaire 2018-2019 UE Pharmacologie et médicaments X22B020 21/03/2019
Partie « Chimie » Durée : 20 min Aucun document Répondre sur cette feuille Sujet recto-verso
Nom: Prénom: Groupe:
Exercice Nºl : L'aniline v o iv .:::\..}:rJ\ 'o\1 cov rJ.
a) Expliquer pourquoi S'¿fy..1,',.u '-1:1 &~I>(_ f~•t"-==-\c0"'"r 4. YL -'" 2. _¡- 1i ·
cette molécule est n, ri ·~y f~ Q.a_ ~\,✓tZ. ~ '--<-1 ~ I (\_ ~VVII. ~i\.f-(_
aromatique en se
basant sur la définition ß~~- n
de Hückel.
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( ú,__' c,._U-4.L ~ ~ ~ -t.•cA.\Oc)w,) J4_ t.1 ~ •
b) L'aniline est moins basique que la cyclohexylamine. Expliquer pourquoi en précisant aussi laquelle de ces
deux molécules aura le pKa du couple RNH3+/RNH2 le plus petit.
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c) On effectue la nitration de l'aniline à partir du mélange sulfonitrique (HN03 + H2S04). Donner la structure du
produit majoritaire obtenu et expliquer la position des deux substituants sur le cycle.
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Exercice Nº2 : Substitution aromatique électrophile
ßv
En utilisant le benzène, le bromométhane
et tous les réactifs inorganiques
nécessaires, proposer la synthèse de ces
deux composés.
Q
Br
COOH
Exercice Nº3 : Synthèse de l'ibuprofène
Réactif I
Cl LiAIH 4
o AIC13
Réactif 2
A
C10H14
1) Mg
B
Ibuprofène
e
paradisubstitué réduction
cétone
Info : Le pKa de l'ibuprofène
SOC12
f.t,11Jn1•1
.
(4,5) est très proche de celui
D E F
--
Comprimé enrobé de l'acide acétique et peut
2) CO2 C I 3 H I 8O2 lbu!xoftne donc entraîner des douleurs
3) H20/H+ gastriques.
Compléter le tableau ci-dessous :
Nom réactif 1 : Nom réactif 2 : A= Réactif B:
'~ c.\k,JM_
~~~~\W-,
-" - e\.\o(i)_ l.- ~\.-\.,1/ où
()~~- cA\/\l"C! ~·{+~flÍWt
C= D= E=