TD « Spectroscopie IR »
EXERCICE 1 :
Les spectres IR ci-dessous sont ceux d’une cétone, d’un alcool, d’un aldéhyde, d’un
acide carboxylique, d’une amine et d’un alcène.
Attribuer à chaque spectre le type de composé correspondant.
EXERCICE 2 :
Ci-dessous les spectres de trois solutions d’hexanol de concentration décroissantes.
Le solvant choisi est un solvant aprotique comme CCl4.
1) Commenter les spectres.
2) Qu’observerait-on si l’eau avait été choisie comme solvant ?
EXERCICE 3 :
On étudie la réaction d’hydroboration suivante :
EXERCICE 4 :
Un laboratin maldroit a mélangé les cinq étiquettes de cinq flacons de produits. Il
effectue une analyse IR et il doit remettre les étiquettes en place.
Solution 1 : hexane
Solution 2 : hexanal
Solution 3 : hexanol
Solution 4 : acide hexanoique
Solution 5 : éthanoate d’hexyle
EXERCICE 5 :
Les spectres IR de l’alcool benzylique, du benzaldéhyde et du benzonitrile sont
reproduits ci-après.
1) Donner jes formules des 3 composés.
2) Attribuer à chaque composé le spectre infrarouge corresponadant en repérant la
(les) bandes(s) caractéristiques. Préciser pour chaque bande repérée de quelle(s)
vibration s’agit-il.
EXERCICE 6 :
On étudie la réaction d’oxydation de l’alcool benzylique en benzaldéhyde :
Un produit inconnu est obtenu en fin de réaction. Son spectre IR est réalisé. Ne
sachant pas si la transformation chimique a bien eu lieu, indiquer en analysant le
spectre IR si le produit obtenu est l’alcool benzylique ou le benzaldéhyde.
EXERCICE 7 :
Soit le spectre IR d’un composé de formule brut C5H8O2. Attribuer les bandes lues
et préciser une structure compatible avec ces données spectrales.
EXERCICE 8 :
Dans l’aldéhyde cinnamique, deux fonctions peuvent être réduites : la fonction
aldéhyde en alcool et la double liaison en alcane. L’hydrogène en présence d’un cataliseur
réduirait les deux, qu’en est-il du tétraborohydrue de de sodium (NaBH4).
EXERCICE 9 :
Le diisononyle phtalate (DINP) (un plastifiant) est un des phtalates les plus utilisés
dans la fabrication des embllages alimentaires et des jouets. La teneur en phtalates ne doit
pas dépasser 0,1 % en masse. Le DINP d’ un échantillon commerciale peut être dosé par
IR dans du dichlorométhane.
Les spectres iR du DINP et du dichlorométhane sont représentés ci-dessous :
Afin d’effectuer des contrôles quantitatifs sur l’échantillon de DNIP commercial, on
fabrique 6 solutions étalons de concentration massique en DINP différentes. On
mesure l’absorbance de chacune de ces solutions étalons pour la bande d’absorption
du DINP se situant à 1740 cm-1. La droite d’étalonnage obtenue en représentant
l’absorbance en fonction de la concentration massique en DINP est tracée ci-dessous :
1) Quel type de liaison chimique de la molécule de DINP est à l’origine de la
bande d’absorption à 1740 cm-1 ? Interpréter la présence des bandes
d’absorption situéesvers 2900-3000 cm-1.
2) Déterminer à partir de la droite d’étalonnage, la relation numérique entre A et
[Link] loi est ainsi vérifiée ?
3) Justifier le choix du nombre d’onde 1740 cm-1 pour réaliser la
droited’étalonnage.
4) Justifier le choix du solvant utilisé.
5) Un prélévement de 100 mg est éffectué sur un emballage alimentaire. Il est
dissous dans 100 ml de dichlorométhane. L’analyse par spectroscopie IR
donne,pour la bande 1740 cm-1, une Absorbance de 0,223.
a) Déterminer la concentration massique en DINP de l’échantillon analysé.
b) En déduire le pourcentage en masse de DINP dans l’emballage.
L’emballage en question peut-il être mis sur le marché ? Justifier