Galaster™ et Galasolv™

Nos solutions pour biosolvants

SOLVANTS NATURELS

Galactic a mis au point une large gamme de biosolvants qui offrent différents pouvoirs
solvants, des points d’éclair élevés et des vitesses d’évaporation lentes. Tous nos produits
sont faits à partir d’ingrédients naturels et sont destinés à remplacer (une partie)
des solvants traditionnels à base de pétrole brut, ce qui est très avantageux pour vos
formulations et pour l’étiquetage de vos produits.

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[Link]
 Galactic a acquis une expertise
importante en matière de biotechnologie
depuis sa création il y a 20 ans. L’entreprise
met au point des solutions naturelles
pour des applications dans les secteurs
de l’alimentation, de l’alimentation
animale, des soins pour le corps, de la
santé et de l’industrie. Spécialisée dans
la sécurité alimentaire, la nutrition et la
chimie verte, Galactic offre des substituts
respectueux de l’environnement et
de la santé, comme l’acide lactique,
les lactates et de nombreux autres
produits innovants. Avec ses clients et ses
partenaires scientifiques, Galactic relève
le défi de partager le potentiel illimité de
la nature en vue d’un futur durable.

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2
 SOMMAIRE
I. INTRODUCTION p. 05

Moteurs du marché p. 05

II. SOLUTIONS DE GALACTIC p. 06

1. Gammes de produits : Galaster™ et Galasolv™ p. 06

2. Chimie élémentaire p. 07
A. Réactions p. 07
B. Classification p. 07
3. Propriétés chimiques p. 08
4. Propriétés physiques p. 09
A. Solubilité et pouvoir solvant p. 09
B. Miscibilité des produits de la gamme Galaster dans divers solvants
TM
p. 10
C. Solubilité des résines avec nos biosolvants p. 11
D. Indice Kauri-butanol p. 12
E. Vitesse d’évaporation p. 12
F. Mouillabilité – tension superficielle p. 13
G. COV ou non-COV : directives 1999/13/CE et 2004/42/CE p. 14
H. Solubilité dans l’eau (log P) p. 14
I. Développements de pointe et solvants sur mesure p. 15

III. PRINCIPALES APPLICATIONS DES BIOSOLVANTS DE GALACTIC p. 15

1. Agrochimie p. 15
2. Traitement des surfaces p. 16
3. Électronique p. 17
4. Solvants p. 17
A. Résines dans les revêtements, les encres, les vernis p. 17
et les revêtements de fils
B. Additifs dans les revêtements p. 19

IV. AUTRES AVANTAGES p. 21

1. Santé et sécurité p. 21
2. Environnement p. 21
3. Coût-efficacité p. 21

ANNEXE I : dissolution des résines avec les biosolvants de Galactic p. 22

BIOSOLVANTS 3
 TABLEAUX ET FIGURES

Tableau 1 : résumé de la gamme de biosolvants de Galactic p. 06

Tableau 2 : propriétés physiques des biosolvants de Galactic p. 09
Tableau 3 : solubilité des solutions de la gamme GalasterTM dans divers p. 11
solvants
Tableau 4 : indice Kauri-butanol p. 12
Tableau 5 : vitesse d’évaporation p. 12
Tableau 6 : lactate d’éthyle versus acétate d’éthylène glycol p. 16
Tableau 7 : propriétés des produits de la gamme GalasterTM dans les p. 17
applications électroniques
Tableau 8 : résumé des principales applications des solutions des gammes p. 20
GalasterTM et GalasolvTM

Figure 1 : hydrolyse du lactate d’éthyle à 25 °C en fonction de la p. 08

concentration et du temps
Figure 2 : hydrolyse du lactate d’éthyle à 25 °C en fonction du temps p. 08
Figure 3 : hydrolyse du lactate d’éthyle à 40 °C en fonction du temps p. 08

Figure 4 : paramètres de solubilité de Hansen des produits de la gamme p. 10

GalasterTM par rapport aux solvants traditionnels
Figure 5 : angle de contact formé par une goutte de solvant et illustration p. 13
de la mouillabilité
Figure 6 : tension superficielle ou mouillabilité des biosolvants de la gamme p. 13
GalasterTM sur un support en PVC
Figure 7 : molécule d’acide lactique p. 15
Figure 8 : dissolution d’une résine phénoxy par du GalasolvTM NF et par du p. 18
crésol (application : revêtement de fil électrique)
Figure 9 : dissolution d’une résine polyvinyle butyral par du GalasterTM EL 98 p. 18
(application : revêtement du bois ou de métaux)
Figure 10 : dissolution d’un copolymère de polychlorure de vinyle p. 18
(application : vernis ou encres)
Figure 11 : dissolution d’une résine de méthacrylate de méthyle par du p. 19
GalasterTM EL 98
Figure 12 : tests réalisés par le CoRI avec du GalasterTM BL, du GalasterTM EHL p. 20
et du GalasolvTM NV 300

ANNEXE I : dissolution des résines avec les biosolvants de Galactic p. 22

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4
 I. INTRODUCTION
Depuis 1994, Galactic est devenue l’un des leaders mondiaux en matière de biotechnologie
destinée aux marchés alimentaires, pharmaceutiques et industriels. Forte de son expérience
dans la fermentation d’acide lactique et dans la production de ses dérivés, Galactic développe
continuellement pour ses clients de nouvelles solutions innovantes, durables et respectueuses de
la santé dans le domaine de la sécurité alimentaire, de la nutrition et de la chimie verte.

MOTEURS DU MARCHÉ

Le marché mondial des solvants explose, ce qui provoque des émissions toxiques dangereuses pour
l’environnement. Au vu du nombre grandissant de restrictions réglementaires et de préoccupations
environnementales sur l’utilisation des solvants polluants à base de pétrole, la demande en
solvants « verts » est vouée à augmenter. Afin de respecter la législation environnementale et de
répondre à la demande croissante en solvants écologiques, les fabricants cherchent et développent
des sources biologiques qui sont beaucoup moins volatiles et qui peuvent réduire de manière
significative la pollution atmosphérique.

Galactic offre un large éventail de solutions pour l’industrie des biosolvants et se concentre sur
quatre grandes tendances afin de mettre au point une gamme très efficace de biosolvants :

L’écologie La sécurité
L’étiquetage responsable La performance

Nos esters lactiques sont faits par fermentation naturelle de sucre ou de glucose de maïs, ce
qui signifie que notre gamme de solvants est bio-sourcée et est donc durable par rapport aux
solvants traditionnels à base de pétrole. Nous nous sommes engagés à sélectionner des matières
premières écologiques, c’est pourquoi la plupart des alcools utilisés pour produire les esters sont
aussi bio‑sourcés. Par conséquent, ces solvants présentent l’avantage d’être biodégradables. Grâce
à ces deux éléments, ils ont une empreinte carbone plus faible par rapport aux solvants classiques
à base de pétrole brut.

Nos produits sont des substituts attrayants à de nombreux solvants polluants. Ces derniers sont
de plus en plus réglementés pour limiter l’impact sur l’environnement et la santé. Des substances
telles que la cyclohexanone, les crésols ou encore les éthers de glycol (et leurs acétates) peuvent
être remplacées.

Nos produits ne sont pas dangereux à manipuler, à stocker ou à utiliser. Ils ne présentent aucun
risque s’ils sont stockés dans des conditions normales et ne doivent pas être manipulés de manière
particulière. Ils sont également sans danger pour l’environnement puisqu’ils sont biodégradables
et ne polluent pas.

Nos biosolvants sont très efficaces. Ils rivalisent avec les solvants traditionnels tant sur le plan
technique que économique. Ces produits sont particulièrement séduisants pour ceux qui
s’intéressent à la chimie verte.

BIOSOLVANTS 5
 II. SOLUTIONS DE GALACTIC
1. GAMMES DE PRODUITS : GALASTERTM ET GALASOLVTM

Galactic a mis au point une gamme de biosolvants afin de proposer des substituts aux solvants
traditionnels. Les produits des gammes GalasterTM et GalasolvTM ont un point d’éclair élevé et
s’évaporent lentement. Certains d’entre eux sont complètement solubles dans l’eau et sont, pour
la plupart, parfaitement durables.

La gamme GalasterTM comprend principalement les produits suivants.

• GalasterTM ML : lactate de méthyle • GalasterTM IBL : lactate d’i-butyle

• GalasterTM EL : lactate d’éthyle • GalasterTM BL : lactate de butyle
• GalasterTM IPL : lactate d’i-propyle • GalasterTM IAL : lactate d’i-amyle
• GalasterTM NPL : lactate de n-propyle • GalasterTM EHL : lactate de 2-éthylhexyle

GalasolvTM est notre gamme de solvants spéciaux (à base d’esters lactiques) qui comprend des
mélanges.

• GalasolvTM NF 62 : non inflammable, car le produit a un point d’éclair élevé

• GalasolvTM NV 300 : agent de coalescence non-COV

Nous créons sans cesse de nouveaux mélanges pour nos clients et pour toute une série d’applications.
Certains de nos produits ont une odeur moins prononcée que les solvants traditionnels utilisés
dans l’industrie. Le tableau ci-dessous regroupe nos principaux produits et quelques informations
figurant sur leur spécification. D’autres descriptions de produits sont disponibles sur demande.

Tableau 1 : résumé de la gamme de biosolvants de Galactic

Composition (un Pureté Teneur en acide Teneur en eau Couleur

lactate/mélange) (% w/w) (% w/w) (% w/w) (hazen)

Galaster™ ML 97 Un lactate Min. 97 0,20 0,30 Max. 50

Galaster™ EL 98* Un lactate Min. 98 0,10 0,20 Max. 30

Galasolv™ NF 62 Mélange Min. 97 0,10 0,20 Max. 30

Galaster™ IPL 98 Un lactate Min. 98 0,25 0,50 Max. 50

Galaster™ NPL 98.5 Un lactate Min. 98,5 0,10 0,10 Max. 20

Galaster™ BL 97 Un lactate Min. 97 0,10 0,30 Max. 50

Galaster™ IAL 98 Un lactate Min. 98 0,10 0,30 Max. 25

Galaster™ EHL 95 Un lactate Min. 95 0,10 0,30 Max. 50

Galasolv™ NV 300 Un lactate Min. 95 0,10 0,20 Max. 30

*GalasterTM (lactate d’éthyle) : différents grades de qualité sont disponibles pour des applications dans
l’alimentation, l’industrie et l’électronique.

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6
 2. CHIMIE ÉLÉMENTAIRE

A. RÉACTIONS

Galactic produit ses biosolvants en faisant réagir de l’alcool avec de l’acide lactique au cours de la
réaction d’estérification (condensation).
HO OH HO O R1

+ HO R1 + H2O

H3C O H3C O

Où R1 est un alkyle, un i-alkyle ou un sec-alkyle.

HO
HOcontrôle minutieuxOH O R1 HO O R1 2
Un lors de l’estérification et desHO O permet
procédés de séparation R de produire nos
solvants avec une faible teneur en eau, en alcool et en acide. Galactic réalise
R1 R2
également
2O
++HHO d’autres
HO OH + HO + HO HO O R1 R1
synthèses, comme la transestérification, pour certaines solutions des gammes Galaster et de TM

Galasolv
HC
TM
en utilisantO: + HO R1 HHCC OO
+ H2O
3
3 33

a.
H3C Un autre
O ester
O lactique (généralement du
H3Clactate de méthyle
O ou du lactate d’éthyle)

HO O R1 HO O R2
CH3 HO O R
HO O O R1 HO O R2
+ HO R2 + HO R1
+ 2 HO R 2
+ HO R2 + HO R1
H3C OO H3C O
H 3C O
H3C
b. Un lactide O H3C O
H3C O (dimère cyclique de l’acide lactique)
O
O CH3 HO O R
O CH3 HO O R
O + 2 HO R 2
O + 2 HO R 2
O H 3C O
H 3C O
H3C
H3C
O
O

B. CLASSIFICATION

Tous les solvants de la gamme GalasterTM sont :

1. Organiques
2. Protiques
- Grâce à la fonction -OH libre, les produits de la gamme GalasterTM peuvent former
des ponts hydrogène intermoléculaires.
3. Polaires
- Plus la chaîne hydrocarbonée de l’alcool utilisé est longue, plus la polarité du
solvant décroît. Cela explique, par exemple, pourquoi le GalasterTM EHL n’est pas
miscible dans l’eau (contrairement au GalasterTM EL).
4. Oxygénés
- Les esters lactiques ont un groupement hydroxyle en plus de leur lien ester.

BIOSOLVANTS 7
 3. PROPRIÉTÉS CHIMIQUES

Comme la majorité des esters, les biosolvants de gamme GalasterTM sont sujets à l’hydrolyse.

Figure 1 : hydrolyse du lactate d’éthyle à 25 °C en fonction de la concentration et du temps

9
Lactate d’éthyle 60 %
8
Lactate d’éthyle hydrolysé (%)

7 Lactate d’éthyle 70 %
6
Lactate d’éthyle 80 %
5
4 Lactate d’éthyle 90 %
3
2
1
0
0 1 2 3 4
Temps (semaines)

Figure 2 : hydrolyse du lactate d’éthyle à 25 °C en fonction du temps

3,0
Lactate d’éthyle 70 %
Lactate d’éthyle hydrolysé (%)

Lactate d’éthyle 70 %
2,3
stabilisé

1,5

0,7

0,0
0 1 2 3 4
Temps (semaines)

Figure 3 : hydrolyse du lactate d’éthyle à 40 °C en fonction du temps

60
Lactate d’éthyle 70 %

50 Lactate d’éthyle 70 %
Lactate d’éthyle hydrolysé (%)

stabilisé
40

30

20

10

0
0 1 2 3 4
Temps (semaines)

Dès lors, Galactic a mis au point différentes solutions destinées à ralentir la vitesse de l’hydrolyse
en ajoutant un stabilisant.

ENHANCING THE GENIUS OF NATURE

8
 4. PROPRIÉTÉS PHYSIQUES

Tableau 2 : propriétés physiques des biosolvants de Galactic

Paramètres de

renouvelables
Point d’éclair

Pourcentage
de solubilité

solubilité de

de partition

de matières
moléculaire

d’ébullition

Pression de
Paramètres

Hildebrand

Coefficient
de Hansen

Miscibilité
dans l’eau
Viscosité
Densité
Solvant

vapeur
Poids

Point

log P
g/mol mPa.s kPa [octanol]
(MPa)1/2 g/cm3 °C °C Log ( ) g/100 ml %
(25 °C) (20 °C) [eau]

δd δp δh δ

Galaster™
104,1 17,6 8,59 12,95 23,48 1,090 22 57 144 0,34 -0,53 Miscible 100
ML 97

Galaster™
118,1 16,7 6,45 11,6 21,33 1,030 22 60,5 154 0,22 0,06 Miscible 100
EL 98
Galasolv™
118,7 16,7 6,41 11,58 21,31 1,030 22 61,5 154 0,18 0,18 Miscible 100
NF 62
Galaster™
132,2 16,3 6,80 10,77 20,68 1,005 23 69 170 0,11 0,39 Miscible 55 ou 100
NPL 98.5
Galaster™
132,2 15,8 6,81 10,77 20,30 0,991 22 60 157 0,17 0,39 Miscible 55 ou 100
IPL 98
Galaster™
146,2 15,9 4,60 10,49 19,60 0,980 23 79 187 0,03 1,10 4,5 49 ou 100
BL 97
Galaster™
146,2 15,64 4,4 10,55 19,37 0,979 23 76 182 0,05 1,10 5,1 49 ou 100
IBL 98
Galaster™
160 15,8 3,70 9,9 19,01 0,961 26 85 202 0,02 1,62 0,3 100
IAL 98

Galaster™
202,3 16,0 2,15 8,27 18,14 0,940 32 113 246 0,002 3,17 0,03 36
EHL 95

GalasolvTM
258,4 47 133,1 304 0,00008 4,73 0,001 100
NV 300

A. SOLUBILITÉ ET POUVOIR SOLVANT

Nos produits sont des substituts attrayants à de nombreux solvants polluants. Ces derniers sont de
plus en plus réglementés pour limiter l’impact sur l’environnement et la santé.

Les paramètres de solubilité de Hansen déterminent si un solvant sera capable de solubiliser une
substance, un polymère ou encore une résine pour former une solution homogène. Ils donnent une
indication essentielle sur le pouvoir solvant.

La figure 4 montre le positionnement des produits de la gamme GalasterTM par rapport aux
solvants traditionnels principalement issus des ressources pétrolières. Ces produits remplacent
avantageusement les hydrocarbures halogénés (tels que les solvants chlorés), les éthers de glycol
(et leurs acétates), mais assument également les mêmes fonctions que les alcools et les esters
classiques, voire que les cétones.

BIOSOLVANTS 9
 B. MISCIBILITÉ DES PRODUITS DE LA GAMME GALASTERTM DANS DIVERS SOLVANTS

Figure 4 : paramètres de solubilité de Hansen des produits de la gamme GalasterTM par rapport aux solvants
traditionnels

25


• Méthanol

20
• Éthanol



•Isopropanol • • EGME
•
n-butanol
EGPE
15
Alcool • EGEE
Pont hydrogène (MPa 1/2)

Cyclohexanol
• isoamylique
• DEGME • Galaster™ ML 97
•EGBE Galasolv™ • 62
Octanol
• • Galaster™
NF
EL 98
• DPGME • Galaster™Diacétone
IPL 98 - NPL 98.5 • DMF
• EGEEA
• DEGBE • alcool
• • DMAC • DMSO
10 • Galaster™ BL 97 - IBL 98
Galaster™ IAL 98

• Galaster™ EHL 95 Acétate

Galasolv™ NV 300
• •
THF
Acétate de •
d'éthyle

Acétate de •
méthyle
• Acétone • NMP
n-butyle
• ••
PGMEA
Chlorure de
• Chloroforme méthyle
5 •
Tricloréthylène • Cyclohexanone •MEK
• • MIBK
• Xylène MIAK

•
Benzène •Toluène
• Aromatic 200
Turpentine
•• • D-limonène
0 Hexane
Cyclohexan
5 10 15 20 25

Cohésion polaire (MPa1/2)

Les produits de la gamme GalasterTM sont miscibles dans un grand nombre de solvants traditionnels,
comme les alcools, les cétones, les acétates, les éthers et la plupart des hydrocarbures.

Alcools Éthers de glycol et acétates Cétones

Acétates Amides Hydrocarbures aromatiques
Hydrocarbures aliphatiques Solvants chlorés D-limonène
Éthers et esters cycliques Composés organosulfuriques GalasterTM et GalasolvTM

ENHANCING THE GENIUS OF NATURE

10
 Tableau 3 : solubilité des solutions de la gamme GalasterTM dans divers solvants

Solvant Miscibilité Solvant Miscibilité

Alcools Cétones
Méthanol Acétone
Éthanol Méthyléthylcétone
n-propanol Méthylisobutylcétone
Isopropanol Méthylisoamylcétone
n-butanol Cyclohexanone
n-pentanol Isophorone
Alcool isoamylique Solvants chlorés
2-éthylhexanol Dichlorure d'éthylène
Octan-1-ol Chlorure de méthyle
Octan-2-ol Chloroforme
Cyclohexanol Trichloréthylène
Esters Hydrocarbures aromatiques
Acétate de méthyle Xylène
Acétate d’éthyle Toluène
Acétate de n-butyle m-crésol
Succinate de diméthyle Tétrahydrofurane
Carbonate de propylène Hydrocarbures aliphatiques
Éthers de glycol et acétates Cyclohexane
2-éthoxyéthanol n-heptane
(EGEE, CellosolveTM, éthylène glycol) S = Soluble, I = Insoluble
Testing made on Galaster EL98™ and Galaster
2-n-butoxyéthanol n-hexane EHL95™. For water solubility: see physical pro-
(EGBE, Butyl CellosolveTM, butylène glycol) perties table.
1-méthoxy-2-propanol (PGME, DowanolTM PM, n-octane
propylène glycol méthyl éther)
Diéthylène glycol monoéthyléther Amides
(DEGEE, éthylène diglycol)
1,2-diméthoxyéthane N,N-diméthylacétamide
(EG2ME, diméthylène glycol)
Acétate de 2-éthoxyéthyle (EGEEA, Ethyl Diméthylformamide
CellosolveTM Acetate, acétate d’éthylène glycol)
Acétate de 2-n-butoxyéthyle n-méthyl-2-pyrrolidone
(EGBEA, Butyl CellosolveTM Acetate, acétate de
butylène glycol)
Acétate de 1,2-propylène glycol méthyléther Diméthylsulfoxyde
(PGMEA, DowanolTM PMA)
Acétate de 2-(2-n-éthylbutoxyéthyl) éthyle
(DEGBEA, acétate de butylène carbitol)

Les tests ont été réalisés avec du GalasterTM EL 98 et du GalasterTM EHL 95 (polarité élevée et
basse). Voir tableau 2 pour la solubilité dans l’eau.

C. SOLUBILITÉ DES RÉSINES AVEC NOS BIOSOLVANTS

Les produits de la gamme GalasterTM sont très efficaces, qu’ils soient employés seuls ou en
association avec d’autres solvants. Des études ont été menées en collaboration avec des leaders
mondiaux du secteur. L’annexe I présente un résumé des analyses. Notre département technique
reste à votre disposition pour de plus amples informations.

BIOSOLVANTS 11
 D. INDICE KAURI-BUTANOL

L’indice Kauri-butanol (norme ASTM D 1133) mesure la capacité des solvants à éliminer les
résidus de caoutchouc, de résines ou d’autres corps gras. Plus l’indice est élevé, plus le solvant est
puissant :  une valeur d’environ 20 indique que le solvant est peu efficace et une valeur supérieure
à 100 indique qu’il est puissant.

Tableau 4 : indice Kauri-butanol

Solvants Valeur Appréciation Le GalasolvTM NF 62 est plus efficace que les

GalasolvTM NF 62 > 164 Excellent
solvants chlorés et hydrocarbonés. En raison
de leur polarité élevée, nos produits sont très
Chlorure de méthyle 136 Excellent
performants pour éliminer les contaminants
Trichloréthylène 130 Excellent des surfaces.
Perchloroéthylène 93 Bon
1,1,1-trichloroéthane 107 Excellent
n-hexane 27 Médiocre
White spirit 31-33 Médiocre
Trichlorotrifluoroéthane 31 Médiocre
Toluène 84 Bon
n-méthyl-2-pyrrolidone > 300 Excellent

E. VITESSE D’ÉVAPORATION

Pour déterminer la vitesse d’évaporation d’un solvant, Galactic utilise la norme NF T 30-301 qui
prend l’acétate de butyle comme référence (indice d’évaporation Iacbu).

Les solvants sont classés en trois catégories selon leur vitesse d’évaporation :

- Séchage lent, plus de 30 minutes (Iacbu < 0,2)

- Séchage moyen, entre 1 et 30 minutes (0,2 < Iacbu < 1)
- Séchage rapide, moins d’une minute (Iacbu > 2)

Tableau 5 : vitesse d’évaporation

Solvants Iacbu Catégories Point

d’ébullition (°C)
Acétone 5,6 Rapide 56
Acétate d’éthyle 4,1 Rapide 77,1
Éthanol 1,6 Moyen 79
Toluène 2 Moyen 110
Acétate de n-butyle 1 Moyen 126
GalasterTM EL 98 0,22 Lent 153
GalasterTM BL 97 0,035 Lent 187
n-méthyl-2-pyrrolidone 0,04 Lent 202

De manière générale, nos produits s’évaporent lentement par rapport à d’autres solvants, ce qui
constitue donc un avantage (allongement du temps d’ouverture) pour les formulateurs de vernis,
de peintures, d’encres, etc.

ENHANCING THE GENIUS OF NATURE

12
 F. MOUILLABILITÉ – TENSION SUPERFICIELLE

Il est possible d’avoir une indication de la tension superficielle d’un solvant en mesurant l’angle de
contact formé par la tangente à la goutte de solvant et son support.

Figure 5 : angle de contact formé par une goutte de solvant et illustration de la mouillabilité

ϒLG
<

Faible Moyenne Excellente

>
ϴC ϒSG
< >
>

ϒSL

La mouillabilité est considérée comme bonne si l’angle est inférieur à 90 °.

Figure 6 : tension superficielle ou mouillabilité des biosolvants de la gamme GalasterTM sur un support en PVC

120

100

80
Angle de contact (°)

60

40

20

0w
0 2 000 4 000 6 000 8 000 10 000 12 000 14 000 16 000 18 000 20 000 22 000
Concentration (ppm)
Eau GalasterTM IAL 98 GalasterTM BL 97 Éthanol Agent tensioactif vert GalasterTM EHL 95

Le GalasterTM EHL 95 démontre une excellente mouillabilité, même à des concentrations inférieures
à 5 000 ppm. En agrochimie, il est utilisé pour permettre une meilleure mouillabilité des cultures
par des substances actives.

BIOSOLVANTS 13
 G. COV OU NON-COV : DIRECTIVES 1999/13/CE ET 2004/42/CE

Les composés organiques volatiles (COV) sont des produits chimiques organiques qui ont une
pression de vapeur élevée à température ambiante. Il en résulte un point d’ébullition bas qui fait
qu’un grand nombre de molécules s’évaporent quand le produit est sous sa forme liquide. L’Union
européenne distingue deux catégories de COV et en définit les termes :

• Certains vernis, peintures et produits de retouche de véhicules (directive 2004/42/CE)

« Tout composé organique dont le point d’ébullition initial, mesuré à la pression standard de
101,3 kPa, est inférieur ou égal à 250 °C. »

• Certaines activités et installations (directive 1999/13/CE)

« Tout composé organique ayant une pression de vapeur de 0,01 kPa ou plus à une température
de 293,15 K ou ayant une volatilité correspondante dans les conditions d’utilisation
particulières. »

La directive 1999/13/CE considère que les GalasterTM EHL 95 et GalasolvTM NV 300 ne sont pas des
COV puisque leur pression de vapeur est inférieure à 0,01 kPa à 20 °C (voir tableau 2 : propriétés
physiques des biosolvants de Galactic). Enfin, d’après la directive 2004/42/CE, le GalasolvTM NV 300
fait partie des non-COV.

H. SOLUBILITÉ DANS L’EAU (LOG P)

La gamme GalasterTM comprend des produits entièrement solubles, partiellement insolubles et tout
à fait insolubles dans l’eau. Ceci est indiqué par le log P (voir tableau 2 : propriétés physiques des
biosolvants de Galactic).

Le log P, également appelé coefficient de partition octanol/eau, mesure la différence de solubilité

d’un élément dans un mélange d’octanol et d’eau. Il s’intéresse aux propriétés hydrophiles (affinité
avec l’eau) et hydrophobes (repoussant l’eau ou incapable de se mélanger à l’eau).

Si le log P est supérieur à 0, le composé sera plus soluble dans de l’octanol que dans de l’eau, ce qui
veut dire qu’il sera hydrophobe. Si le log P est inférieur à 0, il sera plutôt hydrophile.

La solubilité dans l’eau est un facteur essentiel et permet de choisir le produit des gammes
GalasterTM et GalasolvTM qui sera le plus adéquat, surtout pour des formulations en phase aqueuse
ainsi que celles nécessitant l’ajout d’agents de coalescence.

ENHANCING THE GENIUS OF NATURE

14
 I. DÉVELOPPEMENTS DE POINTE ET SOLVANTS SUR MESURE

L’objectif de Galactic est de mettre au point des solutions naturelles à base d’acide lactique
pour remplacer des produits dangereux et toxiques. Forts de notre expérience de plus de 20 ans
en recherche et développement, nous sommes désormais spécialisés en Lactochimie
(Lactochemistry®).

Grâce à ses fonctions hydroxyle et acide, l’acide lactique (sous forme liquide ou solide) est la
base de centaines de réactions chimiques différentes (estérification, condensation, oxydation,
réduction, substitution, etc.).

Une équipe d’experts dotée d’une grande expérience et connaissance dans l’élaboration des
procédés de fabrication, dans le développement des produits et dans la chimie des formulations
fournit des solutions dans le but d’améliorer le processus d’innovation. Galactic offre des produits
standards, des formulations et des produits sur mesure de très haute qualité, le produit idéal pour
beaucoup d’applications et le développement d’ingrédients ou de mélanges pour atteindre les
propriétés souhaitées.

Figure 7 : molécule d’acide lactique

Fonction acide
(groupement carboxylique)

Fonction alcool
(groupement hydroxyle)

III. PRINCIPALES APPLICATIONS DES BIOSOLVANTS DE

GALACTIC
Les produits de Galactic sont de plus en plus utilisés en agrochimie, dans le traitement des surfaces
et en électronique.

1. AGROCHIMIE

Les produits de la gamme GalasterTM sont utilisés

comme réactifs optiquement purs pour synthétiser les
substances actives et comme substituts des solvants
traditionnels pour dissoudre les substances actives dans
la phase huileuse des formulations. Comme nous l’avons
démontré précédemment, nos solvants améliorent la
mouillabilité des surfaces par une formulation contenant
des substances actives. Selon le type de formulation,
les produits de la gamme GalasterTM (comme le
GalasterTM  EHL) remplacent certains composés
présents dans des solutions concentrées liquides ou
émulsionnables. Nos biosolvants sont très efficaces grâce à leur excellent pouvoir solvant et à leur
point d’ébullition élevé, ce qui permet de prolonger la durée de contact des substances actives sur,
par exemple, les mauvaises herbes et les insectes parasites à éliminer.

BIOSOLVANTS 15
 2. TRAITEMENT DES SURFACES

Le traitement de surfaces en métal consiste

principalement à enlever les contaminants les plus
difficiles, tels que les huiles, les graisses, le carbone, les
encres, les cires, les teintures ou encore les projections
métalliques dues à la soudure de deux pièces.
L’utilisateur peut choisir le solvant de Galactic le plus
adapté à ses besoins et en fonction de la législation
de son pays. Nous apportons nos solutions dans les
secteurs où, quotidiennement, des pièces métalliques
(ou plastiques) doivent être correctement et rapidement
nettoyées, comme dans l’industrie aérospatiale,
ferroviaire et automobile.
Un grand nombre de solvants nocifs sont utilisés dans ces industries, comme les solvants chlorés,
les hydrochlorofluorocarbures, les alcools standards ou modifiés et les solvants hydrocarbonés.
Les produits de nos gammes GalasterTM et GalasolvTM remplacent efficacement tous ces solvants.
Ils présentent en plus l’avantage d’être écologiques, non toxiques et sûrs (voir tableau 4 : indice
Kauri‑butanol). Les produits de la gamme GalasterTM sont utilisés dans différents procédés de
traitement des surfaces, comme le nettoyage à froid ou le dégraissage à la vapeur en circuit ouvert
ou fermé. Dans ces deux systèmes, les produits de la gamme GalasterTM peuvent être entre autres
associés à des transducteurs à ultrasons.
Le GalasterTM EL 98 est un nettoyant idéal pour les presses d’imprimerie. Grâce à sa miscibilité
totale dans l’eau ou dans les solvants, il nettoie les presses offset, quel que soit le type d’encre (à
base aqueuse ou à base de solvants). Le GalasterTM EL remplace également les solvants chlorés et
les solvants aromatiques. Ayant des propriétés physico-chimiques similaires à certains éthers de
glycol, il remplace idéalement l’acétate d’éthylène glycol.

Tableau 6 : lactate d’éthyle versus acétate d’éthylène glycol

Lactate d’éthyle Acétate d’éthylène glycol

Paramètres de solubilité de Hansen
Énergie de cohésion de dispersion (MPa1/2) 16,7 16
Énergie de cohésion polaire (MPa1/2) 6,45 4,7
Énergie de cohésion par ponts hydrogène (MPa1/2) 11,6 10,6
Autres propriétés
Point d’ébullition 154 °C 156 °C
Vitesse d’évaporation 0,21 0,19

Les produits de la gamme GalasterTM sont connus pour être d’excellents décapants pour peinture et
pour graffitis. Le chlorure de méthylène, la n-méthyl-2-pyrrolidone et beaucoup d’autres solvants
nocifs sont largement utilisés dans les formulations de décapants pour peinture. Ces solvants issus
des ressources pétrolières sont dangereux et toxiques. Le GalasterTM EL 98 et le GalasolvTM NF 62
sont des solvants idéals pour formuler des décapants efficaces et sûrs pour l’homme et pour
l’environnement. Si besoin, il est possible de les associer à d’autres solvants verts. La concentration
recommandée de GalasterTM EL 98 varie entre 40 et 60 %w/w. Notre équipe de recherche et
développement reste à votre disposition pour vous donner des conseils plus adaptés à vos besoins.

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16
 3. ÉLECTRONIQUE

Dans l’industrie électronique, les produits de la gamme GalasterTM

interviennent dans les formulations des résines photosensibles (dans
les procédés de photolithographie), dans l’élimination des perles
latérales par polymérisation et dans le nettoyage lors de la fabrication
de circuits imprimés et de semi-conducteurs. Les résines photosensibles
contenant du GalasterTM EL sont utilisées dans la fabrication d’éléments
microélectroniques tels que les puces semi-conductrices ou les circuits
imprimés.

Tableau 7 : propriétés des produits de la gamme GalasterTM dans les applications électroniques

Propriétés Unité GalasterTM EL Acétate de 1-méthoxy-2-propylacétate

2‑éthoxyéthyle
Paramètres de solubilité de Hansen
Énergie de cohésion de dispersion MPa1/2 16,7 16 16,1
Énergie de cohésion polaire MPa1/2 6,45 4,7 6,1
Énergie de cohésion par ponts MPa1/2 11,6 10,6 6,45
hydrogène
Point d’ébullition °C 154 156 146
Vitesse d’évaporation 0,21 0,19 0,33
(acétate de n-butyle = 1)

4. SOLVANTS

A. RÉSINES DANS LES REVÊTEMENTS, LES ENCRES, LES VERNIS ET LES REVÊTEMENTS DE FILS

Nos produits se montrent très performants pour tous types de revêtements,

que ce soit pour des encres, des vernis ou des adhésifs. Le choix du produit
dépendra des paramètres de solubilité de Hansen des solvants à substituer.

Grâce à leur grande polarité, les produits des gammes GalasterTM et GalasolvTM
sont en mesure de dissoudre de nombreux types de résines pour produire
des solutions à base de solvants, comme les résines acryliques, les résines
phénoliques, les résines phénoxy et les résines cellulosiques (voir annexe I).

BIOSOLVANTS 17
 Exemples de substitutions.

Figure 8 : dissolution d’une résine phénoxy par du GalasolvTM NF et par du crésol (application : revêtement de fil
électrique)

107 Crésol

106
GalasolvTM NF
105
Viscosité (mPa.s)

104

103

102

10

1
15 20 25 30 25 40
Matière sèche (%)

Figure 9 : dissolution d’une résine polyvinyle butyral par du GalasterTM EL 98 (application : revêtement du bois ou
de métaux)
106
Caractéristiques de la résine
Mn : 30 à 40 000
105
Teneur en hydroxyle : 18 à 20 %
Teneur en butyral : 75 à 81 % 56610
Teneur en acétate : 1 à 4 %
104
Viscosité (mPa.s)

12530

3240
103
823
102 235
Applications
Revêtement pour isolation électrique de
10 fils, encres pour flexographie et gravure,
revêtement des métaux, laques pour bois
à base de nitrocellulose.
1
0 5 10 15 20 25 30 35 40
Matière sèche (%)

Figure 10 : dissolution d’un copolymère de polychlorure de vinyle (application : vernis ou encres)

106
Galaster™ BL 97

105 Galaster™ EL 98

Galaster™ NPL 98.5

104
Viscosité (mPa.s)

103

102

10

1
4 6 8 10 12 14 16 18 20 22 24 26
Matière sèche (%)

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18
 Figure 11 : dissolution d’une résine de méthacrylate de méthyle par du GalasterTM EL 98

106
Mn = 500 000

105
Mn = 300 000

104 Mn = 200 000

Viscosité (mPa.s)

103 Mn = 180 000

102 Mn = 80 000
Applications
10 •• Revêtements en plastique,
encres d'imprimerie
••• Revêtements en plastique
1
0 10 20 30 40 50
Matière sèche (%)

Note : évolution de la viscosité en fonction des concentrations en résines de différentes Mn.

D’après ces différents tests, le GalasterTM EL 98 et le GalasolvTM NF 62, non inflammable, sont
les produits les plus efficaces pour dissoudre les résines. Il est également possible d’utiliser un
solvant avec un point d’ébullition plus élevé, comme le GalasterTM NPL 98.5 ou le GalasterTM BL 97.
Notre équipe de recherche reste à votre disposition pour de plus amples informations concernant
d’autres utilisations techniques.

B. ADDITIFS DANS LES REVÊTEMENTS

Les produits de la gamme GalasterTM sont utilisés comme additifs pour améliorer la mouillabilité.
Ils contrôlent l’évaporation dans les formulations à base de solvants et jouent le rôle d’agents de
coalescence pour les formulations à base d’eau.

Comme nous l’avons vu à la figure 6, nous recommandons le GalasterTM EHL 95 pour améliorer
la mouillabilité. Comme les produits de la gamme GalasterTM sont des solvants à la vitesse
d’évaporation lente (point d’ébullition élevé), ils sont très intéressants pour les revêtements. Ils
améliorent le temps d’ouverture et donc la formation d’un film homogène.

BIOSOLVANTS 19
 En collaboration avec le CoRI (Coatings Research Institute), nous avons démontré que certains de
nos produits (les GalasterTM BL 97 et EHL 95 et le GalasolvTM NV 300) sont des agents de coalescence
aussi efficaces que les solutions traditionnelles (comme l’éther de glycol, le Texanol™, etc.), voire
supérieurs. Selon la directive 2004/42/CE, le GalasolvTM NV 300 est non-COV.

Figure 12 : tests réalisés par le CoRI avec du GalasterTM BL, du GalasterTM EHL et du GalasolvTM NV 300

Évolution de la dureté de Persoz dans Résistance au blocage Résistance à l’abrasion

le temps (lessivabilité)
125 10 20

100 8 19

Indice de résistance au blocage

75 6 18

Perte d’épaisseur (%)

Dureté de Persoz (s)

50 4 17

25 2 16

0 0 15
1 jour 7 jours 28 jours

Référence (TexanolTM) GalasterTM BL GalasterTM EHL GalasolvTM NV 300

Tableau 8 : résumé des principales applications des solutions des gammes GalasterTM et GalasolvTM
NPL 98.5

Galaster™ NV 300
Galaster™ EHL 95
Galasolv™ IAL 98
(différents grades)

Galaster ™ BL 97
Galaster™ ML 97

Galasolv™ NF 62
Galaster™ EL

™
Galaster

Agrochimie ++
Nettoyage Décapants pour peinture et pour graffitis ++ ++
Nettoyage des surfaces en Système ouvert + ++ + + +
métal
Système fermé ++
Électronique ++
Solvants Solvant pour résines dans les Résines polaires + ++ ++ ++ + ++
encres, les vernis, les revête-
Résines hydrocarbonées ++
ments et les adhésifs
Additifs dans les encres, les Mouillage/étalement + ++ ++ ++
vernis, les revêtements et les
Contrôle de l’évaporation ++ ++ ++ ++ ++ ++
adhésifs
Agent de coalescence + + ++

N’hésitez pas à nous contacter si vous désirez plus d’informations sur nos produits ou sur la manière
de les intégrer dans vos applications.

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20
 IV. AUTRES AVANTAGES

1. SANTÉ ET SÉCURITÉ

Les produits des gammes GalasterTM et GalasolvTM ne présentent aucun danger pour la santé des
utilisateurs finaux et pour celle des travailleurs. Grâce à leur point d’ébullition élevé, ils offrent une
plus grande sécurité parce qu’ils sont non inflammables et ont un profil écotoxicologique faible.

2. ENVIRONNEMENT

Quand on connaît la dangerosité des solvants à base de pétrole, il est alors normal d’investir dans
la recherche pour élaborer des produits de même efficacité, mais qui soient en plus naturels et
biodégradables. Un grand nombre de solvants disponibles sur le marché sont toxiques parce que
ce sont des COV. Les gammes GalasterTM et GalasolvTM offrent des formulations aussi efficaces que
les formulations traditionnelles, mais qui ne nuisent pas à l’environnement car il ne s’agit pas de
COV.

3. COÛT-EFFICACITÉ

L’activité principale de Galactic est de produire de l’acide lactique par fermentation naturelle de
sucre ou de glucose de maïs. Le prix de nos produits est assez stable comparé à celui des solutions
traditionnelles parce qu’ils ne dépendent pas du cours du pétrole. Nos solutions sont également
moins chères à stocker, à manipuler ou à recycler. L’efficacité de nos produits permet à nos clients
de réduire les volumes utilisés par rapport aux produits chimiques et donc de réaliser d’importantes
économies.

BIOSOLVANTS 21
 ANNEXE I :
DISSOLUTION DES RÉSINES AVEC LES BIOSOLVANTS DE GALACTIC

GalasterTM GalasterTM GalasolvTM GalasterTM GalasterTM GalasterTM

Résines Type Fournisseurs des différentes résines utilisées pour réaliser les tests
EHL 95 BL 97 NF 62 EL 98 NPL 98.5 ML 97
Résines acryliques Méthacrylate de méthyle S – PR ST à I ST ST ST S – PR Evonik (Degalan®), Lucite International (Elvacite®)
Méthacrylate d'isobutyle S – PR ST ST ST ST I Evonik (Degalan®), Lucite International (Elvacite®)
Méthacrylate d'éthyle S – PR ST ST ST ST S – PR Evonik (Degalan®), Lucite International (Elvacite®)
Méthacrylate de n-butyle I ST ST ST ST I Lucite International (Elvacite®)
Méthacrylate de méthyle/méthacrylate de S – PR ST ST ST ST S – PR Evonik (Degalan®), Lucite International (Elvacite®), DSM NeoResins+ (NeoCryl®)
butyle
Méthacrylate de méthyle/méthacrylate S – PR ST ST ST ST S – PR DSM NeoResins+ (NeoCryl®)
d'éthyle
Méthacrylate de butyle/styrène S – PR ST ST ST ST S – PR DSM NeoResins+ (NeoCryl®)
Esters de cellulose Acétate de cellulose I I ST ST S – PR S – PR Eastman (Eastman™ Cellulose Acetate)
Acétobutyrate de cellulose I ST ST ST ST ST Eastman (Eastman™ Cellulose Acetate Butyrate)
Acétate propionate de cellulose ST ST ST ST ST ST Eastman (Eastman™ Cellulose Acetate Propionate)
Copolymères de Copolymère d'acétate de vinyle et de chlorure I ST ST ST ST I SolVin, Wacker (Vinnol®)
polychlorure de vinyle de vinyle
Homopolymères Homopolymère d'acétate de vinyle I ST ST ST ST I Wacker (Vinnapas®)
d’acétate de polyvinyle
Polyvinyle butyral Tous les types ST ST ST ST ST ST Kuraray (Kuraray Mowital®), Solutia Inc. (Butvar®)
Polyvinyle formal Tous les types Non testé Non testé ST ST Non testé Non testé JNC Corporation (Formvar®, Vinylec®)
Résines phénoxy Tous les types S – PR ST ST ST ST S – PR InChem (InChemRez®)
Résines phénoliques Alkylphénol Sumitomo Bakelite Europe
Terpène S – PR ST ST ST ST I Sumitomo Bakelite Europe
Novolaque modifiée S – PR ST ST ST ST ST Sumitomo Bakelite Europe
Novolaque S – PR ST ST ST ST ST Hexion Specialty Chemicals GmbH (Bakelite®)
Novolaque alkylphénolique S – PR ST ST ST ST ST Hexion Specialty Chemicals GmbH (Bakelite®)
Résol alkylphénolique S – PR ST ST ST ST ST Hexion Specialty Chemicals GmbH (Bakelite®)
Résol éthérifié Hexion Specialty Chemicals GmbH (Bakelite®)
Résol crésol Hexion Specialty Chemicals GmbH (Bakelite®)
Résines époxy Résine époxy novolaque à base I ST ST ST ST ST Dow ([Link])
d’épichlorhydrine et de bisphénol A
Résine époxy à base d’épichlorhydrine et de S – PR ST ST ST ST ST Dow ([Link])
bisphénol A (teneur élevée en époxy)
Résine époxy à base d’épichlorhydrine et de S – PR ST ST ST ST ST Dow ([Link])
bisphénol A (faible teneur en époxy)
Résines polyterpènes Alpla-pinène ST I I I I I Pinova (Piccolyte® A)
Bêta-pinène ST I I I I I Pinova (Piccolyte® C)
D-limonène ST I I I I I Pinova (Piccolyte® S)
Résines colophanes Colophane partiellement hydrogénée SL Non testé SL SL Non testé Non testé Pinova (Staybelite®)
Colophane fortement hydrogénée SL Non testé SL SL Non testé Non testé Pinova (Floral®)
L'ester glycérique de colophane fortement ST Non testé ST ST Non testé Non testé Pinova (Floral®)
hydrogénée

Comparaison pour une concentration Diluable

donnée de solvant et de résine. Le gel est Bonne solubilité (ST = solution transparente et SL = solution laiteuse)
considéré comme étant insoluble. I = insoluble
S – PR = soluble, mais pas recommandé (gel)

ENHANCING THE GENIUS OF NATURE BIOSOLVANTS

22 23
 Depuis 1994, Galactic est devenue l’un des leaders mondiaux en matière de biotechnologie
destinée aux marchés alimentaires, pharmaceutiques et industriels. Forte de son expérience
dans la fermentation d’acide lactique et dans la production de ses dérivés, Galactic développe
continuellement pour ses clients de nouvelles solutions innovantes, durables et respectueuses de la
santé dans le domaine de la sécurité alimentaire, de la nutrition et de la chimie verte. Avec son siège
social et son Innovation Campus en Belgique, des sites de production aux États-Unis (Milwaukee), en
Chine (Bengbu) et en Europe (Escanaffles), et des bureaux commerciaux en Belgique (Bruxelles), en
Allemagne (Düsseldorf), en Italie (Milan), au Japon (Tokyo) et au Brésil (Curitiba), Galactic emploie
aujourd’hui plus de 370 personnes et est présente dans près de 65 pays.

SIÈGE
SOCIAL

AMÉRIQUE DU NORD EUROPE & AFRIQUE ASIE & OCÉANIE

Galactic Inc. Siège social & usine de production Anhui COFCO Biochemical &
2700 W. Silver Spring Drive Galactic s.a. GALACTIC Lactic Acid Co., Ltd.
Milwaukee - WI 53209 USA Place d’Escanaffles, 23 1 Cofco Avenue, Bengbu 233010
Tél. : +1 414 462 1990 7760 Escanaffles - Belgique Anhui Province - Chine
galactic-us@[Link] Tél. : +32 69 45 49 21 Tél. : +86 552 2081 288
[Link] information@[Link]
Galactic Innovation Campus [Link]
AMÉRIQUE LATINE Allée de la Recherche, 4
1070 Bruxelles - Belgique JAPON
Galactic Bioquímicos Ltda. Tél. : +32 2 332 14 00
Batel Business Center sales@[Link] B&G Japan Co., Ltd.
Av. Batel, n° 1230 Cj. 405 - Torre AIOS Meguroekimae, 15-19
BBC Galactic Deutschland GmbH Kami-osaki 2-chome, Shinagawa-ku
Curitiba - PR - Brésil Tersteegenstraße 28 Tokyo 141-0021 Japon
Tél. : +55-41-3042-7113 40474 Düsseldorf – Allemagne Tél. : +81 3 6459 3646
galactic-latam@[Link] galactic-deutschland@[Link] japan@[Link]
[Link] [Link]
Galactic Italia Srl
Viale Andrea Doria 48/A
20124 Milan - Italie
galactic-italia@[Link]
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