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Extraction et lavage en chimie organique

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Les utilitaires

de la chimie L’extraction et le lavage

Quand ?
▪ En fin de synthèse, il
arrive qu’on souhaite faire
passer dans un solvant S2 un composé A qui se trouve (au moins en partie) dans un solvant S1.
- Lorsque le but est de récupérer A dans le solvant S2, on dit que l’on fait une extraction de A par le
solvant S2.
- Lorsque le but est d’éliminer A de la phase S1, par exemple lorsque c’est une impureté ou un reste de
réactif, on dit qu’on procède au lavage de S1 par le solvant S2.

Le principe
▪ S1 et S2 doivent être non miscibles. En général, l’un des deux est l’eau et constitue la phase
aqueuse, l’autre est un solvant organique (acétate d’éthyle, éther, dichlorométhane, hexane) et consti-
tue la phase organique.
▪ On utilise la différence de solubilité. A doit être plus soluble dans le solvant S2 que dans le solvant S1.
Il aura alors tendance à quitter la phase S1 pour la phase S2.

Le protocole :
▪ Pour l’extraction d’un produit A d’une phase S1 vers une phase S2 :
- On ajoute à la phase à extraire (S1) un volume à peu près équivalent de la phase d’extraction (S2).
- On utilise ensuite une ampoule à décanter, et on sépare les deux phases après avoir bien agité.
- On garde la phase d’extraction (S2), puis on répète l’opération sur la phase à extraire (S1). Plus on
répète le processus, meilleur est l’extraction (par exemple, il est plus efficace d’utiliser 3 fois 30 mL de
S2 plutôt qu’1 fois 90mL de S2).
▪ Pour le lavage d’une phase S1 :
- On ajoute à la phase à laver (S1) un volume à peu près équivalent de la phase de lavage (S2). On
utilise ensuite une ampoule à décanter, et on sépare les deux phases après avoir bien agité.
- On garde la phase lavée (S1), puis on répète l’opération avec un nouveau volume de phase de la-
vage (S2).

Remarque
▪ Afin d’améliorer l’extraction d’un composé vers une phase organique, un sel (très souvent le chlorure
de sodium NaCl(s)) peut être ajouté à la phase aqueuse. Cette étape, appelée relargage, permet de
mobiliser les molécules d’eau encore piégée dans la phase organique (déshydratation de la phase or-
ganique) et de diminuer la solubilité du produit d’intérêt dans la phase aqueuse.
▪ En effet, les ions Na+ et Cl- ont une forte affinité pour l’eau : les molécules d’eau solvatent en priorité
ces ions, ce qui entraîne une diminution de la solubilité des composés organiques dans l’eau : ces
composés organiques sont relargués dans la phase organique. Les molécules d’eau éventuellement
présentes dans la phase organique sont fortement attirées vers la phase aqueuse : la séparation des
phases est améliorée.

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