STRUCTURE DES LIPIDES

1- DEFINITION
Les lipides sont des composés organiques insolubles dans l’eau et solubles dans les
solvants organiques peu ou non polaires (benzène, chloroforme, …) .
- Ils sont caractérisés par la présence d’acides gras dans leur molécule.
- Sont également rangés dans la catégorie des lipides des composés sans acides gras
tels les dérivés isoprèniques (stérols, caroténoides, etc…) du fait de leur caractère de
solubilité très proche de celui des lipides .

2- ROLE
Les lipides jouent plusieurs rôles :
- source d’énergie (constituants fondamentaux du tissu adipeux)
- structure de la membrane cellulaire
- hormones stéroides (hormones sexuelles mâles et femelles)
- vitamines agissant comme coenzymes (vit.A,D,E, et K) .

3- ELEMENTS CONSTITUTIFS DES LIPIDES

Les lipides sont des esters d’alcool et d’acides gras .
31- Les acides gras
Ce sont des acides monocarboxyliques, généralement à chaîne linéaire et à nombre
pair d’atomes de carbone saturés ou insaturés .
On symbolise les acides gras par :
Cn : X n : nombre d’atomes de carbone
X : nombre de double liaisons (∆)
On distingue plusieurs types d’acides gras :
- acides gras saturés
- acides gras insaturés
- acides gras hydroxylés (acide cérébronique : CH3-(CH2)21-CHOH-COOH).
- acides gras cycliques (ex : prostaglandine E1)

Les deux premiers types représentent les principaux acides gras (voir
tableaux n° 1 et 2).

311-Acides gras saturés Cn : 0

CH2 CH2 COOH

H3C CH2 CH2

- La numérotation commence à partir de COOH.

- Formule brute CnH2nO2
- Formule générale ou semi-développée CH3-(CH2)n-COOH.
- Les acides gras les plus abondants sont :
l’acide palmitique en C16
l’acide stéarique en C18
Remarques :
- acide gras saturé à nombre impair de carbone : acide propionique en C3.
- acide gras saturé ramifié : acide 10 méthyl stéarique.

26
 Tableau n°1 : acides gras saturés
Nom Nom Répartition
courant systématique Symbole Formule Dans la nature
acide Acide
butyrique Butanoïque C4 : 0 CH3-(CH2)2-COOH
caproique hexanoïque C6 : 0 CH3-(CH2)4-COOH Beurre de
caprylique octanoïque C8 : 0 CH3-(CH2)6-COOH vache
caprique décanoïque C10 : 0 CH3-(CH2)8-COOH ou de chèvre
laurique dodécanoïque C12 : 0 CH3-(CH2)10-COOH
myristique tétradécanoïque C14 : 0 CH3-(CH2)12-COOH
palmitique hexadécanoïque C16 : 0 CH3-(CH2)14-COOH Huiles ou
stéarique octadécanoïque C18 : 0 CH3-(CH2)16-COOH graisses
arachidique eicosanoïque C20 : 0 CH3-(CH2)18-COOH animales ou
béhénique docosanoïque C22 : 0 CH3-(CH2)20-COOH végétales
lignocérique tétracosanoïque C24 : 0 CH3-(CH2)22-COOH

312- Acides gras insaturés Cn : X

Peuvent présenter une, deux ou trois doubles liaisons sur la chaîne carbonée.
La présence de la double liaison introduit la possibilité d’une isomérie cis ou trans :
la forme cis étant la plus fréquente.
Formule brute CnH2(n-x)O2
Les acides linoléique C18 2∆9,12 , linoléniqueC18 3∆9,12,15 et arachidonique
C20 4∆5,8,11,14 sont des acides gras indispensables .
Tableau n° 2: acides gras insaturés
Nom courant Symbole Formule
acide
palmitoléique C16 :1∆9 CH3-(CH2)5-CH=CH-(CH2)7-COOH
oléique 9 CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH
C18 :1∆
linoléique C18 :2∆ 9,12 CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH
linolénique C18 :3∆ 9,12,15
CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH
arachidonique C :4∆5,8,11,14
20
CH3-(CH2)4-(CH=CH-CH2)3-CH=CH-(CH2)3-COOH

313- Propriétés des acides gras

3131- Point de fusion
Tous les acides gras saturés à nombre de carbones supérieur à dix sont
solides à température ordinaire .
La présence de doubles liaisons diminue la température de fusion.
Le point de fusion augmente avec le nombre de carbones et est en relation inverse
avec le nombre de doubles liaisons .
3132-Solubilité
Les acides gras sont très peu polaires et sont donc insolubles dans l’eau et
solubles dans les solvants apolaires.

314- Propriétés chimiques des acides gras

3141-Propriétés liées au groupement COOH
La fonction COOH des acides gras permet la formation :
• de sels(savons) :
R COOH + KOH R-COO K + H2O

27
 • d’amides :
R-COOH + R’-NH2 R-CO-NH-R’ + H2O
• d’esters:
R-COOH + CH3OH R-COO-CH3 + H2O

3142- Propriétés liées à la double liaison

• réaction d’addition :
L’addition d’iode est la réaction la plus importante car elle permetde
nous renseigner sur le nombre de doubles liaisons (cf . propriétés des glycérides).
R-(CH2)n’-CH=CH-(CH2)n-COOH

I2

R-(CH2)n’-CHI-CHI-(CH2)n-COOH

• réaction d’oxydation par KMnO4 :

L’oxydation par le permanganate de potassium aboutit à la coupure
de la molécule avec formation de deux acides :
R-(CH2)n’-CH = CH-(CH2)n-COOH

KMnO4

R-(CH2)n’-COOH HOOC-(CH2)n-COOH
monoacide diacide

32- Les alcools

321- Glycérol
Le glycérol dérive du métabolisme des glucides . Il sert à former des lipides
neutres par estérification avec les fonctions carboxyliques des acides gras .

CHO CH2OH CH2OH

  
CHOH CHOH CHOH
  
CH2OH CH2OH CH2OP
Glycéraldéhyde glycérol phosphoglycérol
(forme libre) (forme active)

322- Les stérols ex :Cholestérol

CH3
Le cholestérol est un dérivé isoprénique ( CH3-C=CH-CH2 ) comportant quatre
noyaux A, B, C, D avec un hydroxyle en position 3 :

28
 21
18 CH3
CH3
20
19
22
CH3 11 17

1 9 14
2 10 8
3
4 7
5
HO H3C CH3
6
26 27

Le cholestérol est le précurseur d’une série de dérivés biologiquement importants : les

sels biliaires , la vitamine D3 et les hormones stéroïdes (mâles et femelles) .

323- Alcools aliphatiques :

sont des alcools à longue chaine carbonée ; exemple l’alcool cétylique.

4- LIPIDES NEUTRES
Sont également appelés lipides simples.
Contiennent C, H et O uniquement.
On distingue :
- les glycérides : esters d’acides gras et glycérol
- les stérides : esters d’acides gras et de stérol
- les cérides : esters d’acides gras et d’alcools supérieurs
41- Les glycérides

411-Structure et nomenclature

1 ou α CH2OH OH O-CO-R O-CO-R O-CO-R


2 ou β CHOH ou OH OH O-CO-R’ O-CO-R’

3 ou α’ CH2OH OH OH OH O-CO-R’’
glycérol monoglycéride diglycéride triglyceride

Les cellules et les liquides biologiques renferment surtout des triglycérides (TG).

412- Propriétés physiques

Les propriétés des glycérides sont liées aux propriétés des acides gras qui les
composent (cf. propriétés des acides gras).

413- Propriétés chimiques

Sont également liées aux propriétés des acides gras.
4131- Indice d’iode (Ii)
Représente la quantité en gramme d’iode fixée par cent grammes de lipide.
Il permet d’évaluer le degré d’insaturation d’un glycéride.
[Link]- Indice de saponification (Is)
Représente la quantité en milligramme de potasse (KOH) nécessaire pour
neutraliser un gramme (1g) de lipide. Il permet d’évaluer la longueur des chaînes des
acides gras qui composent le glycéride : plus l’acide gras est à courte chaîne plus
l’indice de saponification est élevé.

La saponification d’une mole de triglycéride nécessite 3 moles de KOH :

29
 CH2-O-CO-R1 CH2-OH + R1-COO- K+
 
CH-O-CO-R2 + 3 KOH CH-OH + R2-COO- K+
 
CH2-O-CO-R3 CH2-OH + R3-COO- K+
triglycéride glycérol savons

4133- Hydrolyse enzymatique

Sous l’action de lipases ( pancréas, adipocyte, paroi de l’endothélium
vasculaire) l’hydrolyse libère des acides gras :
CH2-O-CO-R1 CH2-OH + R1-COOH
 lipase 
CH-O-CO-R2 CH-OH + R2-COOH
 
CH2-O-CO-R3 CH2-OH + R3-COOH
triglycéride glycérol acides gras libres

4134- Oxydation des glycérides ( cf. oxydation des acides gras)

L’oxydation des glycérides permet la libération d’aldéhydes (1) et de

méthyls cétones (2) :
R-CH = CH-R’ + O2 R-CHO + R’-CHO (1)
rancissement aldéhydique

R-CH2-CH2-COOH R-CO-CH2-COOH R-CO-CH3 + CO2 (2)

rancissement cétonique
42- Les stérides
Ce sont des esters d’acides gras et de stérols. Le stérol le plus important est le
cholestérol. Exemple : oléate de cholestérol
21
18 CH3
CH3
20
19
22
CH3 11 17

1 9 14
2 10 8
3
4 7
5
CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2) 7-COO 6 H3C CH3
26 27

43- Les cérides

Esters d’acides gras et d’alcools tous deux ayant une longue chaîne carbonée. Ils
sont insolubles dans l’eau et jouent un rôle protecteur (ex ; cires des abeilles).

R-COOH + HOCH2-(CH2)14-CH3 R-COO-CH2-(CH2)14-CH3 + H2O

alcool cétylique

5- LIPIDES COMPLEXES
Contiennent N et P en plus de C, H et O. On distingue :
- les glycérophospholipides (ou phospholipides : PL)
- les sphingolipides
- les lipoprotéines.

30
 51- Glycérophospholipides (PL)
511- Structure
Ces composés dérivent des acides phosphatidiques :

O
||
O CH2 OC R1
 
R2COCH O
 
CH2OPOX

O−

Nature de X Formule de X Nom du phospholipide

Hydrogène -H Acide phosphatidique
Ethanolamine -CH2-CH2-NH3+ Phosphatidyléthanolamine
Choline -CH2-CH2-N+-(CH3)3 Phosphatidylcholine
Serine -CH2-CH(COO-)-NH3+ Phosphatidylserine
Glycérol -CH2-CHOH-CH2OH Phosphatidylglycérol

Inositol Phosphatidylinositol

L’hydrolyse enzymatique des phospholipides se fait par des lécithinases ou

phospholipases A(ouA1), B(ou B1), C et D

A
R1-CO-OCH2
B
R2-CO-OCH O
 
CH2OPOX
C  D
O-
L’hydrolyse peut se faire par voie chimique :
- hydrolyse alcaline douce (A et B)
- hydrolyse acide (C)
- hydrolyse alcaline forte (D).

512- Propriétés
5121- Caractère amphipatique
La présence d’un pôle hydrophile chargé négativement et d’un pôle
hydrophobe formé par le reste de la molécule :

31
 O
||
O CH2 OC CH3
 
H3C COCH O pôle hydrophobe
 
CH2OPOX pôle hydrophile

O−

5122- Caractère amphotère

Il est dû à la charge négative de H3PO4 et à la charge positive du
groupement azoté lorsqu’il est présent.
52- Les lipoprotéines
Il s’agit d’associations entre des protéines spécifiques et des lipides (voir tableau ci
dessous). Ce sont les transporteurs sanguins des lipides.

Cholestérol
% des différents constituants protéines TG PL
total
Chylomicrons et lipomicrons 2 85 9 4
VLDL :Very Low Density Lipoproteins 10 53 18 18
LDL : Low Density Lipoproteins 22 11 22 45
HDL : High Density Lipoproteins 54 4 24 17

53- Sphingolipides
Ce sont essentiellement des constituants du système nerveux.
Ces lipides sont caractérisés par la présence de sphingosine (alcool azoté à 18
carbones) dont la fonction amine primaire établit une liaison amide avec la fonction
carboxylique des acides gras :
CH3-(CH2)12 H
C =C

H HO- C- H

RC NCH
  
O H CH2  O X

acide gras sphingosine

R : acide lignocérique
ou acide cérébronique
ou acide nervonique
Il existe deux types de sphingolipides : (voir tableau ci-dessous)
- les sphingomyélines
- les glycosphingolipides (ou cérébrosides)

32
 Formule de X Type de
Sphingolipides
H Céramide

O CH3
  Sphingomyéline
P-O- (CH2)2- N+- CH3
 
O- CH3

HOCH2
O
Sphingosidolipide
(cérébroside)

HO3SOCH2
O
Glycosphingolipide
(cérébrosulfatide)

CH2OH CH2OH CH2OH

O O O O
O
NH
COCH3 Glycosphingolipide
H3C CH2OH O (ganglioside)
OC (CHOH)2
HN O

COOH

6- DERIVES ISOPRENIQUES
61- Structure :
L’unité de base de ces composés est l’isoprène ou le méthylbutadiène.
H2C
CH3
C
HC
CH2
Isoprène

- La condensation de trois molécules d’acétyl CoA ( CH3-COSCoA ) aboutit à la

formation du β(OH)-β(CH3)-glutarylCoA :

CH2 CO ~ SCoA
H2C C OH
CH2 COOH

- Une réduction, suivie du départ du coenzyme A, donne l’acide mévalonique :

33
 CH2 CH2OH
H2C C OH
CH2 COOH

- Une déshydratation et une décarboxylation en présence d’ATP transforment ce

composé en isoprène actifqui est le ∆3-isopentényl-pyrophosphate (C5) :

CH2 CH2 O P P
CH3 C
CH2

- Ce dernier est en équiltbre avec son isomère, le diméthyl-allyl-pyrophosphate (C5) :

CH CH2 O P P
CH3 C
CH3

- La condensation de ces deux composés donne le géranyl-pyrophosphate (C10) :

H3C CH3
C
H2
HC C CH3
C C
H2
HC
CH2 O P P

- Ce dernier, condensé à un autre isoprène actif, libère le farnésyl-pyrophosphate (C15)

après élimination du pyrophosphate :

H3C CH3
C
HC H2
C CH3
C C
H2
HC H2
C CH3
C C
H2
HC
CH2 O P P

- Ce dernier, condensé à un autre isoprène actif, donne le géranyl-géranyl-

pyrophosphate (C20).

- La dimérisation du farnésyl-pyrophosphate donne naissance à un hydrocarbure

insaturé à 30 C (C30) :

34
 CH3

H2
C C

H 2C CH HC CH2
H 3C
H2 CH3
C CH C CH2 CH2

H 2C C C C HC
H2 S q u a lèn e
CH3
HC HC CH 2 C

C C H 3C
H2 CH3

H 3C CH3
62- Destinées des dérives isopréniques

Acétate

Acide Mévalonique

Isoprène actif (C5)

+ C5

Géranyl-P-P (C10)

+ C5

Monoterpènes Farnésyl-P-P (C15) Sesquiterpènes

+ C5 Dimérisation + n C5
Géranyl-géranyl-P-P (C20)
Squalène (C30) Terpènes de rang élevé:
Dimérisation Ubiquinones, plastoquinones
et vitamines K.
Phytoène (C40)
Triterpènes et dérivés stéroliques
Diterpènes

Vitamine A Stérols :Cholestérol et dérivés,

Vitamines E Vit D3, hormones stéroides et acides biliaires.

Caroténoides : β-carotène, Licopène et Xanthophilles.

35
 EXERCICES

EXERCICE 1

Une molécule de glycérol est estérifiée :

a- soit par les trois acides gras suivants :
C15H31COOH , C17H35COOH et C17H31COOH
b- soit par deux molécules de C17H33COOH et une molécule de
C15H31COOH
c- soit par trois molécules de C17H33COOH
1- Quel est le nom du triglycéride formé dans chaque cas ?
2- Analyser les produits de l’oxydation du glycérol par l’acide périodique
(IO4H)

EXERCICE 2

1- Classer les acides gras suivants :

- Acide stéarique - Acide arachidonique
- Acide linolèique - Acide lignocérique
- Acide oléique - Acide palmitoléique
- Acide linolénique
a- Par ordre croissant d’indice d’iode.
On donne le poids atomique de l’iode = 127 .
b- Par ordre croissant des points de fusion.
2- Classer les lipides suivants par ordre décroissant d’indice de saponification :
- Tripalmitine - Tributyrine
- Dioléopalmitine - Trioléine
- Dioléobutyrine - Trilinolénine
EXERCICE 3

Parmi les acides gras suivants quel est celui qui donne par coupure oxydative au
niveau des doubles liaisons, un monoacide à 6 carbones et un diacide à 5 carbones.
- Acide oléique - Acide palmitoléique
- Acide linoléique - Acide butyrique
- Acide linolénique - Acide stéarique
- Acide arachidonique

EXERCICE 4

On oxyde par l’ozone une molécule d’un composé insoluble dans l’eau. Après
oxydation des aldéhydes formés, on obtient :
- une molécule d’acide propionique
- deux molécules d’acide malonique
- une molécule d’un diacide à 9 carbones
Parmi les composés suivants, indiquer quel est celui qui a subi ce traitement :
1- la sphingosine 4- acide linolénique
2- acide olèique 5- acide arachidonique
3- acide linolèique

36
EXERCICE 5
Calculer le nombre d’isomères possibles d’un triacylglycérol contenant les acides
stéarique, palmitique et linoléique, en tenant compte des isomères de position aussi
bien que des stéréoisomères.

EXERCICE 6
Calculer l’indice d’iode de la stéaro-oléine sachant que :
I = 127 ; C = 12 ; O = 16 ; H = 1.

EXERCICE 7
Une huile est formée d’un triglycéride homogène dont l’indice de saponification
est égal à 570. Quel est l’acide gras présent dans l’huile ?
PM KOH = 57

EXERCICE 8
1-Quelle est la structure du composé suivant :
α-palmito-β-linoléo-glycérophosphatidylcholine ?
2-Parmi les phospholipases suivantes, quelle est celle qui détachera spécifiquement
l’alcool aminé de ce phospholipide ?
a- phospholipase A
b- phospholipase B
c- phospholipase C
d- phospholipase D
3- Préciser comment s’appelle le reste de la molécule après action de cette enzyme.

EXERCICE 9
Un triglycéride de poids moléculaire 800 présente un indice d’iode égal à 100.
Sachant que le poids atomique de l’iode est égal à 130, que peut–on en déduire sur la
structure de ce triglycéride ?

EXERCICE 10
Quelle est la formule développée d’un monoacide gras à chaîne linéaire si on
obtient les indices expérimentaux suivants :
- Indice de saponification (Is) = 198,9
- Indice d’iode (Ii) = 89,93
Par oxydation avec KMnO4, on obtient un monoacide A et diacide B saturés et
linéaires.
- 0,79 g de A sont neutralisés par 5 cm3 de soude N
- 094 g de B sont neutralisés par 10 cm3 de soude N.

EXERCICE 11
Quelle est la formule développée d’un triglycéride homogène du glycérol avec un
acide gras saturé dont l’indice de saponification est égal à 208,4 ?
On donne KOH = 56.

EXERCICE 12
On isole d’un milieu biologique la phosphatidylcholine (lécithine) .
1- Le poids moléculaire de ce lipide est de 783. Calculer son indice de
saponification (Is) (KOH = 56).

37
 2- Un acide gras isolé de ce lipide est dissout dans le chloroforme en présence
d’iode et agité. L’indice d’iode mesuré est de 181. Quel est le nombre
d’atomes de carbone de cet acide gras ?
On donne les PM suivants :
I = 127 ; C4 = 88 ; C14 = 228 ; C16 = 256 ; C18 = 280 ; C24 = 368
3- L’action de KMnO4 en solution concentrée coupe cet acide gras et donne un
fragment qui est lui même un acide gras entraînable par la vapeur d’eau et qui
est l’homologue supérieur de l’acide butyrique . Un autre fragment résultant
de l’action de KMnO4 a même structure qu’un fragment obtenu dans les
mêmes conditions à partir de l’acide oléique.
Quel est cet acide gras ?
4- Après action d’une enzyme extraite du venin de serpent, on isole
spécifiquement l’acide gras insaturé étudié au paragraphe précédent .
L’hydrolyse alcaline du reste du lipide libère un acide gras solide à la
température ordinaire de même nombre d’atomes de carbone que l’acide gras
insaturé .
Quel est cet acide gras ?
5- Donner la formule complète du lipide étudié.

EXERCICE 13
L’indice de saponification d’un triglycéride pur est égal à 196 et son indice d’iode
à 59. L’analyse chromatographique de ses acides gras constitutifs révèle qu’il s’agit
d’acide palmitique et d’acide oléique . Déterminer la masse molaire du triglycéride et
sa structure .

EXERCICE 14
L’hydrolyse totale d’un lipide présentant un rapport N/P = 0 donne de l’acide
phosphorique , du glycérol , de l’acide lignocérique et un acide gras insaturé à 18
carbones.
Ce lipide a un poids moléculaire de 838 et un indice d’iode de 91. Sachant que le
poids atomique de l’iode est 127, déterminer la structure de ce lipide.

EXERCICE 15
On isole un lipide du tissu nerveux . Trois composants sont identifiés :
- L’un est un alcool aminé insaturé à 18 carbones .
- Le deuxième est soluble dans le chloroforme et le benzène, mais insoluble
dans l’eau. Il devient soluble dans l’eau après traitement par la potasse alcoolique .
- Le troisième est actif sur la lumière polarisée ; il réduit la liqueur de Fehling.
Avec l’acide nitrique, il donne un composé inactif sur la lumière polarisée. Il est
oxydable par 2 molécules d’acide périodique.
Quelle est la structure de ce lipide ?

38
 SOLUTIONS

EXERCICE 1

1- Nom des triglycérides :

a) 1palmito 2 stéaro-linoléine ou 1 palmityl 2 stéaryl 3 linoleyl glycérol
b) Dioléo-palmitine ou 1.2 dioléyl 3 palmityl glycérol.
c) Trioléine ou trioléyl glycérol
2- Deux molécules de formol (HCHO) et une molécule d’acide formique (HCOOH)

EXERCICE 2

1- Classement des acides gras par :

a) indice d’iode croissant :
oléate < palmitoléate < linoléate < linolénate < arachidonate .
b) point de fusion croissant :
Arachidonate < linolénate < linoléate < palmitoléate < oléate
< stéarate < lignocérate.

2- indice de saponification décroissant :

tributyrine > dioléobutyrine > tripalmitine > dioléopalmitine > trilinolénine
> trioléine.

EXERCICE 3

L’acide arachidonique C20 : 4 ∆5,8,11,14 : CH3-(CH2)4-(CH=CH-CH2)3-CH=CH-(CH2)3-COOH

EXERCICE 4

L’acide linolénique C18 : 3 ∆ 9,12,15 : CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH

EXERCICE 5

Six isomères : trois isomères de position et leurs images

stéarique palmitique linoléique

linoléique stéarique palmitique

palmitique linoléique stéarique

EXERCICE 6

L’indice d’iode est la quantité d’iode en g fixée par 100g de lipides.

La stéaro-oléine est un diglycéride (DG) de formule :

39
 CH2 O CO (CH2)16 CH3
H3 C (CH2)7 CH CH (CH2)7 COO CH
CH2 OH
Le PM du diglycéride = 622
Sachant qu’une double liaison (∆) fixe 2 atomes d’iode (127 x 2= 254g), on a :
622 254 254 x100
Ii = = 44,5
100 Ii 622

EXERCICE 7
L’indice de saponification (Is) est la quantité de KOH en mg nécessaire pour
saponifier 1g de lipide (ou d’acide gras).
Sachant qu’une mole de TG consomme 3 moles de KOH (3x57=171g = 171000 mg),
on a :
1 x 171000
570 1g de TG
PM = = 300
171000 PM du TG 570
Un triglycéride homogène renferme :
- 1 mole de glycérol (92g)
- 3 moles d’un même acide gras
- 3 moles de H2O qui seront éliminés lors de l’estérification.
D’où : 300 = 92 + 3 PMAG – 54 PMAG = 262 / 3 ≈ 88 = PM de l’acide
butyrique dont la formule est : CH3-(CH2)2-COOH. Le TG est donc le tributyrate ou la
tributyrine.

CH2 O CO (CH2)2 CH3

H3 C (CH2)2 CO O CH
CH2 O CO (CH2)2 CH3

EXERCICE 8
1- Structure du composé :
CH2 O CO (CH2)14 CH3
H3C (CH2)4 CH CH CH2 CH CH (CH2)7 COO CH O
CH2 O P O (CH2)2 N (CH3)3
O
2- La phospholipase D
3- α- palmito β-linoléo-phosphatidyl-glycérol .

EXERCICE 9

- L’indice d’iode est la quantité d’iode en g fixée par 100g de lipides. Il permet
d’évaluer le nombre de doubles liaisons.
- Le triglycéride fixe 6 atomes d’iode , ce qui correspond à 3 doubles liaisons.
- Le triglycéride est constitué soit :
• 3 acides gras monoinsaturés
• 1 acide gras monoinsaturé , 1 acide gras diinsaturé et 1 acide gras saturé
• 1 acide gras triinsaturé et 2 acides gras saturés.
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EXERCICE 10

1- Les indices expérimentaux de saponification et d’iode permettent d’établir la

structure générale.
- L’indice de saponification est la quantité en mg de potasse qui saponifie 1g
d’acide gras. Il permet de déterminer le PM de l’acide gras.
PM = 282
- L’indice d’iode indique la présence d’une double liaison.
La formule générale de l’acide gras est donc :
H3C-(CH2)n-CH=CH-(CH2)n’-COOH

2- L’oxydation par le KMnO4 suivie de la neutralisation par la soude de A et B

permettent de déterminer n et n’ et d’établir la structure définitive de l’acide
gras:
H3C-(CH2)7 -CH=CH-(CH2)7 –COOH C18: 1∆9 : l’acide oléique.

EXERCICE 11

- L’indice de saponification permet de calculer le PM du triglycéride.

PM = 806
- Sachant qu’un triglycéride est constitué d’une mole de glycérol + 3 moles d’acides
gras – 3 moles d’eau. On peut donc tirer le PM total des 3 acides gras identiques =
768 (le triglycéride étant homogène) ; d’où le PM d’un acide gras = 768/3 = 256, ce
qui correspond à l’acide palmitique C16 : 0
Le triglycéride s’appelle : TRIPALMITINE.

EXERCICE 12

1- Is = 357,6 mg
2- C18 : 2∆
3- Fragment n°1 : l’homologue supérieur du butyrate est l’acide caproïque C6 :0
Fragment n°2 : est un C9
Fragment n°3 : est un C3
Donc la structure de l’acide gras est : C18 : 2∆ 9,12 ce qui correspond à l’acide
linoléique
4- L’enzyme extraite de venin de serpent est la phospholipase A. Elle indique que
l’acide linoléique est en position β.
L’hydrolyse alcaline indique la présence de l’acide stéarique (C18 :0) en position
α.
5- Formule développée:
CH2 O CO (CH2)16 CH3
H3 C (CH2)4 CH CH CH2 CH CH (CH2)7 COO CH O
CH2 O P O (CH2)2 N (CH3)3
O
EXERCICE 13

- L’indice de saponification permet de calculer le PM du triglycéride :

PM = 857
- L’indice d’iode permet de calculer le nombre de doubles liaisons qui est égal à 2.

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 - Le triglycéride correspond au : palmityl- dioléylglycérol.
NB : Les positions α , β et α’ des acides gras ne sont pas connues.

EXERCICE 14
- L’indice d’iode indique la présence de 3 doubles liaisons. L’acide gras est donc le
C18 : 3∆9,12,15 ou acide linolénique.
- Le lipide correspond donc au : lignocéro-linoléno-phosphatidylglycérol.

CH2 O CO (CH2)22 CH3

H3C CH2 (CH CH CH2)2 CH CH (CH2)7 COO CH O
CH2 O P O H
O

EXERCICE 15
-Le lipide isolé est un sphingolipide et plus précisément un cérébrogalactoside :

CH3-(CH2)12-CH=CH-CHOH

sphingosine CH - NH  C – R acide gras
 
CH2 O

HOH2C O
O

galactose

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