Cours : Dénomination des substances pharmaceutiques

Plan :
I-Introduction

II-Dénomination des médicaments

1-DCI

2-Dénomination chimiques

3-Règles de la nomenclature

A-Hydrocarbures (HC) saturés acycliques : les alcanes

B-Hydrocarbures acycliques saturés à chaîne carbonée ramifiée

C-Détermination du nom d’une molécule comportant plusieurs groupements fonctionnels

D-Classement des fonctions organiques

E-Hydrocarbures monocycliques saturés et insaturés

F-Les HC monocycliques aromatiques (benzénique)

G-Hétérocycle

Dr. S. DJOUAD
Maitre assistant en chimie thérapeutique

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I-Introduction:

La chimie organique est la chimie des composés du carbone.

La nomenclature est un ensemble de règles permettant de nommer, un composé donné en

précisant l’enchaînement de ses atomes de carbone, ainsi que la nature et la position des
différentes fonctions qu’il renferme.

II-Dénominations des médicaments :

Scientifique ou chimique répondant à la nomenclature internationale, mais souvent trop

compliquées pour être utilisée en pratique courante.

Commune internationales (DCI) attribuant à chaque principe actif un nom simple et utilisable
dans tous les pays.

Commerciale ou spéciale: nom de marque déposé par le fabricant.

EX :
NH CH3

O
HO

Paracetamol (DCI)

P-Acethylaminophenol ( DS)

Doliprane (ND) (Sanofi Aventis, médicament le plus prescrit en France)

1-Dénomination Commune internationale :

L’OMS a publié les directives générales pour la formation des DCI applicables aux
substances pharmaceutiques. Elles s’appuient sur plusieurs principes :

Deux principes fondamentaux :

1-Les DCI devront distinguer les unes des autres par leur consonance et leur orthographe.

Elles ne devront pas être d’une longueur excessive, ni prêter a confusion avec les appellations
déjà couramment employées.

2-La DCI de chaque substance devra, si possible, indiquer sa parenté pharmacologique.

Les dénominations susceptibles d’évoquer pour les malades des considérations anatomiques,
physiologiques, pathologiques ou thérapeutiques devront être évités dans la mesure du
possible.

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-Segments-clés

-Les DCI sont formées le plus souvent à partir des segments-clés et d’affixe

-Un segment clé est une racine réservée qui caractérise une classe thérapeutique, une parenté
pharmacologique, ce segment-clé peut être situe au début, en milieu ou à la fin de la DCI

Segment-clé Position Définition de Exemple

l’OMS
-ac En fin de DCI Anti- sulindac
inflammatoires du
groupe de
l’Ibufénac
cef- En début de DCI Antibiotiques céfalotine
dérives de l acide
céfalosporanique
-aj- Au milieu Anti-arythmiques lorajmine
dérivés de
l’ajmaline
Andr Indifférente Stéroïdes nandrolone
androgènes

2-Dénomination chimiques :

Une nomenclature systématique a été établie par un organisme international, l'UICPA (Union
Internationale de Chimie Pure et Appliquée), souvent désigné par son nom anglais IUPAC
(International Union for Pure and Applied Chemistry) ; afin de définir les noms des composés
organiques.

Une molécule organique est constituée :

 D’un squelette carboné (chaîne principale) constitué par des enchaînements carbonés
aux formes diverses (chaîne, cycle...).
 D’instaurations (doubles ou triples liaisons).
 De groupes fonctionnels caractéristiques des fonctions chimiques (alcool, acide,
amine...)

3-Règles de la nomenclature :

A-Hydrocarbures (HC) saturés acycliques : les alcanes

-Les hydrocarbures saturés ne sont formés que de carbone et d’hydrogène.

Nom : préfixe correspondant au nombre de carbones de la chaîne + terminaison ane

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B-Hydrocarbures acycliques saturés à chaîne carbonée ramifiée :

Un alcane ramifié est constitué d’une chaîne principale et de substituants (groupements

alkyles). Pour le nommer, on applique les règles IUPAC :

Règle IUPAC n°1 :

-La chaîne principale est toujours la chaîne carbonée la plus longue, elle porte le nom de
l'alcane correspondant.

-Si une molécule présente deux ou plusieurs chaînes d'égale longueur, on choisit comme
chaîne principale, celle qui porte le plus grand nombre de substituant

Règle IUPAC n°2 :

En préfixe, on ajoute le nom (sans le « e » final) du groupement alkyle fixé sur la chaîne
principale. On donne le plus petit indice au carbone qui porte ce groupement.

Lorsqu'il y a plusieurs groupements, on numérote la chaîne dans le sens qui donne l’indice le
plus faible entre les deux modes de numérotage possibles.

Règle IUPAC n°3 :

Lorsqu'il y a plusieurs groupements identiques, on place les indices: di, tri, tétra, penta, hexa,
hepta, octo, nona, déca… devant le nom du groupement.

Règle IUPAC n°4 :

Lorsqu'il y a plusieurs chaînes latérales, on les nomme dans l'ordre alphabétique.

Le plus petit nombre étant affecté au groupe placé en tête dans l'ordre alphabétique.

Règle IUPAC n°5 :

La nomenclature des chaînes latérales suit les mêmes règles que celle des chaînes principales
avec la seule exception que le carbone d'attache à la chaîne principale porte le numéro 1

Autres règles:

-La virgule sépare les indices de position

-Le trait d’union est indiqué de part et d’autre de l’indice de position, sauf en tête du nom.

-Les préfixes énumératifs (di, tri, tétra…) multiplient un substituant lui-même non substitué.

-Les préfixes multiplicatifs (bis, tris, …) multiplient un substituant lui-même substitué. (Ex :
bis (chlorométhyl)).

-Les préfixes conjonctifs (bi, ter, quater…) multiplient des cycles identiques unis entre eux
par une liaison simple ou double (ex : biphényle).

- Ordre des préfixes : les substituants positionnés en préfixe énumératif (diméthyl après éthyl)
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mais en tenant compte d’un éventuel préfixe multiplicatif (ex : bis(fluorométhyl) avant éthyl).

C-Détermination du nom d’une molécule comportant plusieurs groupements

fonctionnels

 La fonction prioritaire est désignée par un suffixe et les autres sont indiquées par un
préfixe précédé d’indices de position.
 Les suffixes de chaîne ("ane", "ène", "yne") sont placés avant le suffixe de la fonction
prioritaire.
 La chaîne principale est la chaîne la plus longue contenant le carbone fonctionnel.
 Le sens du numérotage de la chaîne principale est choisi de façon à attribuer au
carbone fonctionnel, l’indice le plus petit possible.
 Le sens du numérotage de la chaîne doit affecter par priorité décroissant l’indice de
position le plus petit à D, puis à C, et enfin à A.

D -Classement des fonctions organiques

Tableau 1 : Suffixes et préfixes utilisés pour désigner quelques groupes importants. Les
groupes présentés dans ce tableau sont rangés dans l’ordre décroissant de priorité.

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E-Hydrocarbures monocycliques saturés et insaturés

-Hydrocarbures monocycliques saturés

Le nom d’un HC monocyclique saturé se forme en accolant le préfixe cyclo- au nom de l’HC
acyclique saturé.

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 Les noms des radicaux sont obtenus en remplaçant la terminaison ane en yle (yl dans le
nom).

Hydrocarbures monocycliques insaturés

Comme un monocycle saturé avec une terminaison ène, diène,..., yne, diyne, etc.

F-HC monocycliques aromatiques (benzénique)

Dans une molécule aromatique simple, le benzène devient la chaîne principale. On nomme en
préfixe les noms des chaînes latérales greffées sur le benzène.

Les dérivés disubstitués du benzène peuvent exister sous trois formes isomères, pour
lesquelles on emploie les préfixes ortho, méta et para, souvent abrégés en o, m et p, au lieu de
« 1,2 », « 1,3 » et « 1,4 »

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G-Hétérocycle :

Composés possédant un hétéroatome

-H pentagonaux:
H
O S N

THIOFENE PYRROLE
FURANNE

O
-H hexagonaux:

Groupe pyranne

N
-Groupe pyridine

Composés possédant plusieurs hétéroatomes

Cycle pentagonaux

N-N H H
N N
N

N
PYRAZOLE IMIDAZOLE
N-O
O

N
OXAZOLE
N-S
S

N
THIAZOLE
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2N-S
S

N N

THIADIAZOLE

4N
N
N NH
N

TETRAZOLE

Cycle hexagonaux
N
N-N N

PYRIDIAZINE

N-O O

N
H
OXAZINE

N-S S

N
H
THIAZINE

-Hétérocycles associes:

N N

N
N
H
+
PURINE PYRIMIDINE IMIDAZOLE

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