MINISTERE DE L’EDUCATION

INSPECTION D’ACADEMIE DE RUFISQUE

LYCÉE PLAN JAXAAY

C3 : LES CHAINES CARBONEES INSATUREES : ALCENES ET ALCYNES - 2023/2024 - NIVEAU : PREMIERE S1

EXERCICE 01 :
1/ Nommer les composés suivants :
a) CH3-CH=CH-CH3 b) CH3-C(CH3)=CH-CH3 c) CH3-C≡C-CH3 d) CH3-C≡C-CH2-CH(CH3)-CH3
2/ Écrire les formules semi développées des composés dont les noms suivent :
a) 2,4 – diméthylhex-1-ène b) 4- éthyl -3,3- diméthyl hept-1-yne c) 1,2-dichloroprop-1-ène
d) Z-but-2-ène

EXERCICE 02 :
Donner les formules semi développées et les noms des produits obtenus au cours des réactions suivantes :
Pt Pd
a) 2-méthylprop-1-ène + H2 X b) But-1-yne + H2 Y c) Prop-1-ène + Cl2 → Z
H 2 SO 4
d) Prop-1-ène + H2O U+W e) Propyne + HBr → T ; f) n( CH2 = CHCl ) → V.

EXERCICE 03 :
Un hydrocarbure A renferme en masse six fois plus de carbone que l’hydrogène.
3.1 Trouver la formule brute générale de l’hydrocarbure répondant à cette composition.
3.2 En fait la densité de vapeur du composé A est d = 1,93
3.2.1 Quelle est la formule brute de A ?
3.2.2 Quelles sont les formules semi-développées possibles ?
3.2.3 Par hydratation le composé A ne donne qu’un seul produit. En déduire la formule semi-développée et le
nom de A. Le composé A présente-t-il l’isomère Z ou E ?
3.3 On réalise l’hydrogénation de 5 kg de l’alcyne ayant le même nombre d’atomes de carbone que A, en
présence de Nickel.
3.3.1 Écrire l’équation bilan de la réaction.
3.3.2 Déterminer l’alcane obtenu et calculer sa masse.
3.3.3 Quel est le volume de dihydrogène nécessaire à 20°C sous 2 atm ?

EXERCICE 04 :
On considère la réaction d’hydratation suivante : R− CH = CH2 + H2 O R− CH(OH)− CH3
Le composé organique de départ sera noté A et le produit obtenu sera noté B, le radical R est un radical alkyle de
formule générale CnH2n + 1 −
4.1 Quelles sont les fonctions chimiques de A et B ?
4.2 Le produit obtenu B n’est pas le seul à se former.
4.2.1 Donner la formule semi développée du second produit noté C, qui s’est formé en même temps que B et dire
lequel des deux entre, B et C, est le plus abondant.
4.2.2 La réaction inverse étant possible, quel nom porte-t-elle ? Écrire son équation – bilan.
4.3 Sachant que la masse molaire de B est MB = 102 [Link]-1 , déterminer les formules brutes de B et A puis donner
toutes les formules semi développées possibles et noms de A .
4.4 La molécule de A contient trois groupes méthyles. En déduire les formules semi développées exactes de A, B
et C.
4.5 On procède à la déshydrogénation de A et on obtient un composé organique D. L’hydratation de ce composé
D, en présence d’ions Hg2+ conduit à deux composés organiques E et F. Donner la formule semi développée de D
et son nom ainsi que les formules semi développée de E et F .

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EXERCICE 05 :
Données : M C = 12g. mol−1 ; M H = 1g. mol−1 .
Un mélange gazeux (G) est formé d’un alcane (A1 ), d’un alcène (A2 ) et de dihydrogène (H2 ). L’alcane (A1 ) et
l’alcène (A2 ) contiennent respectivement dans leurs molécules les nombres d’atomes de carbone n et n’ tel que
n′ = n − 1 .
5.1 Quand on chauffe 500 cm3 de ce mélange en présence de nickel, on obtient en fin de réaction 350 cm3 d’un
mélange (G′ ) constitué de l’alcane (A1 ) et d’un autre hydrocarbure ( A3 ).
5.1.1 Préciser la famille de (A3 ). Écrire l’équation-bilan de la réaction qui a lieu.
5.1.2 Trouver les volumes des différents gaz contenus dans 500cm3 du mélange gazeux (G).
5.2 On réalise la combustion complète de 500cm3 du mélange (G) avec le dioxygène.
5.2.1 Écrire les équations des réactions de combustion complète.
5.2.2 Trouver les formules brutes des trois (03) hydrocarbures sachant que la combustion de 500cm3 de ce
mélange (G) donne 1250 cm3 de dioxyde de carbone.
5.3 On hydrate en milieu acide l’alcène. Donner la formule semi-développée du produit majoritaire.
5.4 On réalise la polymérisation de l’alcène. L’indice de polymérisation est i = 8500.
5.4.1 Écrire l’équation-bilan de la réaction de polymérisation.
5.4.2 Calculer en Kg. mol−1 , la masse molaire du polymère obtenu.

EXERCICE 06 :
On réalise dans un eudiomètre la combustion complète d’un volume V = 10 cm3 d’un hydrocarbure gazeux avec
100 cm3 de dioxygène. Après réaction et retour aux conditions initiales, le volume de gaz restant est de 85cm3.
Mis en contact avec la potasse, ce volume est ramené à 55 cm3. Tous les volumes sont mesurés dans les mêmes
conditions de température et de pression.
6.1 Écrire l’équation bilan de la réaction de combustion
6.2 Déterminer la formule brute de l’hydrocarbure
6.3 Écrire ses deux formules semi développées A1 et A2 que l’on nommera
6.4 En présence de lumière, A1 réagit avec le dichlore pour donner un composé B contenant en masse 63,96% de
chlore, déterminer la formule brute de B puis en déduire ses isomères et leur nom.
6.5 On hydrate une masse m = 84 g de A2 en présence d’acide sulfurique comme catalyseur, on obtient ainsi deux
produits D1 et D2 avec les proportions 95% de D1 et 5% de D2. Sachant que le rendement de la réaction est de 90
%, déterminer la masse de chaque produit et leur nom.
6.6 De quel alcyne peut-on partir pour obtenir A2 ? Écrire l’équation de la réaction.

EXERCICE 07 :
Un mélange de dihydrogène, de méthane et de butène occupe dans les conditions ordinaires un volume de
90 mL.
On l’introduit dans un eudiomètre avec 250 mL de dioxygène. Après étincelle et retour aux conditions
initiales, il subsiste 155 mL de gaz dont 130 mL sont absorbables par la potasse (dioxyde de carbone) et le
reste par le phosphore (dioxygène).
7.1 Écrire les équations des différentes réactions de combustion.
7.2 Déterminer la composition volumique du mélange initial.
Tous les volumes gazeux sont mesures dans les mêmes conditions.

EXERCICE 08 :
On peut préparer l’éthylène par déshydratation de l’éthanol qu’on fait passer sur l’alumine chauffée vers 400 0C le
rendement de la réaction est de 85%.
8.1 Écrire l’équation bilan de la réaction.
8.2 Si l’on utilise 10cm3 d’éthanol, quel volume d’éthylène mesure dans les CNTP, pourra-t-on obtenir ? (Dans les
conditions de l’expérience la masse volumique de l’éthanol est de 800 kg/m3)
8.3 On veut préparer 1tonne de propan-2-ol à partir propène. Quel volume de propène, mesuré dans les CNTP,
sera nécessaire pour cette réaction dont le rendement est de 78% ?

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EXERCICE 09 :
Un mélange de propène gazeux et d’un hydrocarbure A gazeux à chaine carbonée saturée est enfermé dans un
récipient de volume V = 20 L. La température du mélange étant t = 270C, la pression du gaz dans le récipient est P
= 124,65.105 Pa.
1. Déterminer le nombre de mole(s) n de gaz dans le récipient.
2. Le mélange gazeux est traité par de la vapeur d’eau en excès à 2500C à haute pression en présence d’acide
sulfurique ; il se forme alors deux composés B et B’. 95% de mole(s) du gaz réactif étant transformé en composé B
et le reste en composé B’.
2.1 Donner les formules semi-développées des composés B et B’. Justifier votre réponse.
2.2 Le composé B est isolé ; sa masse est mB = 28,5 g. Déterminer le nombre de mole(s) de propène dan s le
mélange gazeux traité par de la vapeur d’eau ; en déduire le nombre de mole(s) de l’hydrocarbure A dans ce
mélange.
2.3 Le composé B’ est isolé ; déterminer la masse de B’.
3. La combustion complète du gaz restant après l’opération citée à la question (2.) dans du dioxygène en excès
fournit 88 g de dioxyde de carbone et 45 g d’eau.
3.1 Écrire l’équation-bilan de la combustion complète de l’hydrocarbure A.
3.2 Déterminer la formule brute de l’hydrocarbure A puis les formules semi-développées et les noms possibles de
A.
4. On fait réagir l’hydrocarbure A avec du dichlore.
4.1 Quelle est la nature de cette réaction ? Préciser sa condition expérimentale.
4.2 Sachant qu’il n’existe que trois dérivés dichlorés de A, en déduire la formule semi-développée précise de A.
Données : M C = 12g. mol−1 ; M H = 1g. mol−1 ; M O = 16g. mol−1 ; R = 8,31J. mol−1 . K −1 .

EXERCICE 10 :
Un alcène à chaine aliphatique (CnH2n n 𝜖 ℕ*) a une densité par rapport à l’air d = 2,41.
1. Quelle est sa formule brute ? Donner les formules semi développées possibles des cinq isomères
répondant à cette formule brute puis les nommer.
2. On s’intéresse aux deux isomères A et B, qui par hydrogénation en présence de nickel, conduisent au
même alcane.
2.1 Identifier A et B sachant que B présente une stéréo-isomérie Z/E.
2.2 Donner la formule semi développée et le nom de cet alcane.
3. L’hydratation d’un de ces isomères C conduit à la formation de deux alcools dont le majoritaire possède un
carbone asymétrique (carbone tétravalent lié à quatre atomes ou groupes d’atomes tous différents).
3.1 Préciser quel est cet alcène en le justifiant.
3.2 Écrire l’équation bilan de la réaction d’hydratation de cet alcène.
3.3 Nommer les alcools formés.
3.4 Sachant qu’une masse m = 1,4 g de l’alcène subit la réaction d’hydratation et le rendement de la réaction est r
= 80 % , calculer la masse d’alcool formé.
4. L’hydratation de l’isomère D à chaine carbonée ramifiée conduit à la formation de deux alcools dont le
minoritaire est identique au majoritaire de C.
4.1 Préciser quel est cet alcène en le justifiant.
4.2 L’isomère E peut subir une réaction de polymérisation et donner un polymère de masse molaire Mp = 84000
[Link]-1. Écrire l’équation bilan de la polymérisation et déterminer le degré de polymérisation ainsi que le motif du
polymère.
4.3 Déterminer la composition centésimale massique du polymère.

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