PCSI 1 - PCSI 2 – 2023-2024
DS n°4 Option PC
Samedi 3 février 2024
Durée : 2h30
Instructions générales des concours :
« Les candidats sont invités à porter une attention particulière à la rédaction : les copies illisibles ou
mal présentées seront pénalisées. Toute application numérique ne comportant pas d’unité ne donnera
lieu à aucune attribution de points. »
Tout résultat devra être ENCADRE ou SOULIGNE avec un stylo de couleur autre que le bleu. Les copies
monochromes ne seront pas lues.
Les numéros des questions devront être reportés intégralement.
Les candidats doivent vérifier que le sujet comprend 8 pages.
Les 4 parties sont indépendantes.
L’USAGE D’UNE CALCULATRICE EST AUTORISE POUR CETTE EPREUVE.
Partie 1
Hydrolyse du saccharose
Dans certaines raffineries de sucre, le saccharose C12H22O11 est extrait de la betterave. Une partie du
saccharose extrait sert à produire par hydrolyse du sucre dit « inverti ».
En solution aqueuse, le saccharose subit une hydrolyse conduisant à deux isomères de formule brute C6H12O6 :
le fructose et le glucose. Cette réaction, lente, est catalysée en milieu acide par les ions 𝐻 𝑂( ) ou en milieu
biochimique par une enzyme, l'invertase, sécrétée par la levure Saccharomyces cerevisiae.
C H O + H O ⎯⎯⎯ C H O + C H O
A. ASPECT STEREOCHIMIQUE DU GLUCOSE
1. Repérer par des astérisques (*) les atomes de carbone asymétriques de la molécule de glucose.
2. Indiquer le nombre de stéréoisomères du glucose. Justifier la réponse.
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3. Préciser les stéréodescripteurs (𝑅) ou (𝑆) des atomes de carbone asymétriques 1, 2 et 3 de la molécule
de glucose.
Les priorités des groupes doivent être indiquées, mais il n’est pas
nécessaire de les justifier par une arborescence. Il est conseillé
d’utiliser des couleurs ou de recopier la molécule pour bien
distinguer chaque atome asymétrique et les priorités
correspondantes.
4. Indiquer si la molécule de glucose est chirale. Justifier la réponse.
B. SUIVI DE LA REACTION D’HYDROLYSE PAR POLARIMETRIE
a. Le polarimètre
Un polarimètre permet de mesurer le pouvoir rotatoire d'une solution optiquement active. Il est constitué d'une
lampe à vapeur de sodium produisant une lumière monochromatique, de deux polariseurs, d'un tube à
échantillon, d'un analyseur d'intensité lumineuse, d'un dispositif de mesure d'angle et de divers éléments
d'optique.
5. Exploiter le diagramme des niveaux d'énergie du sodium (Document 1) pour calculer la longueur
d'onde λ de la radiation émise par la lampe à vapeur de sodium.
RAPPEL : On rappelle qu'une transition radiative d'un niveau d'énergie E2 vers un niveau d'énergie E1
inférieur se traduit par un rayonnement électromagnétique de fréquence 𝜐 tel que :
𝐸 − 𝐸 = ℎ. 𝜐
Document 1. Diagramme des niveaux d’énergie du sodium
Le schéma suivant représente deux polariseurs rectilignes identiques et leurs axes de transmission respectifs.
Le polariseur n°2 peut tourner par rapport au polariseur n°1.
6. Indiquer la valeur de l'angle α en degré dans les deux cas suivants : I' = I et I' = 0.
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b. Exploitation des mesures polarimétriques
L'hydrolyse du saccharose est une transformation chimique quantitative qui est traduite par l'équation de
réaction : 𝑆 + 𝐻 𝑂 →𝐹 + 𝐺
Du fait de la réaction d'hydrolyse, le pouvoir rotatoire α d’une solution de saccharose évolue au cours du
temps.
Une solution de saccharose de concentration massique initiale 𝐶 = 6,00. 10 𝑔. 𝑐𝑚 est hydrolysée, en
milieu tamponné à pH = 3,5 et à la température de 20 °C.
L'évolution du pouvoir rotatoire de la solution est suivie à l'aide d'un polarimètre dont le tube à échantillon est
de longueur ℓ = 1,00 dm. La courbe correspondante est donnée ci-dessous.
La quantité d'eau, qui est aussi le solvant, consommée par la réaction d’hydrolyse est négligeable : le volume
du mélange sera considéré comme constant.
DONNEES :
Saccharose : MS = 342 [Link]-1 ; pouvoir rotatoire spécifique à 589 nm : [α]S = + 66,5 °.[Link] 3
Fructose : MF = 180 [Link]-1 ; pouvoir rotatoire spécifique à 589 nm : [α]F = - 92,2 °.dm-1.g-1.cm3
Glucose : MG = 180 [Link]-1 ; pouvoir rotatoire spécifique à 589 nm : [α]G = + 52,7 °.[Link] 3
7. Rappeler la loi de Biot en précisant le nom et l’unité des termes la définissant.
8. Retrouver, par un calcul, la valeur mesurée du pouvoir rotatoire ( 𝛼0 ) de la solution à l’instant 𝑡 = 0 ℎ.
9. Déterminer la concentration molaire initiale 𝐶0 de saccharose en 𝑚𝑜𝑙. 𝑐𝑚 . En déduire les
concentrations massiques en glucose et fructose présents dans le milieu à la fin de l’hydrolyse, que
l’on considèrera comme totale.
10. Calculer la valeur attendue 𝛼𝑓 du pouvoir rotatoire de la solution à la fin de l’hydrolyse.
11. Comparer au résultat lu sur la courbe ci-dessus. En déduire que la réaction étudiée est bien totale.
12. Justifier l'appellation « inversion » du saccharose donnée habituellement à cette réaction.
13. Dans l'industrie sucrière, l'hydrolyse enzymatique du saccharose en présence de l'enzyme invertase
nécessite moins d'une heure dans les mêmes conditions de concentration, de pH et de température.
Commenter brièvement cette information.
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