Un amide est un composé organique oxygéné et azoté dont la molécule renferme le groupe
fonctionnel.
O
C
N
formule brute d’un amide : Cn H2n+1 NO
Masse molaire d’un amide : MAmide = 14n +31
Il existe trois types d’amides :
* Amide N- non substitué : * Amide N- monosubstitué : *Amide N,N- disubstitué :
O O O
R C R C
R C
N H N R’’
NH2
R’ R’
Avec R’, R’’ sont des groupes alkyles et R peut être un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle.
Pour nommer un amide il faut :
-Identifier la chaine carbonée la plus longue contenant obligatoirement le groupe amide.
-Identifier la (ou les) substituant(s) alkyle(s) sur l’atome d’azote.
Exemples
* Amide N- non substitué *Amide N- monosubstitué * Amide N, N- disbustitué :
O O
O
CH3 CH2 C
CH3 C
H
NH2
N H
N CH2 CH3
CH3
CH3
Propanamide N- méthyléthanamide N- éthyl , N- méthylméthanamide
Les dérivés d’acides carboxyliques :
Lorsqu’on remplace le groupe hydroxyde ─OH de l’acide carboxylique RCOOH par un autre groupe
X on obtient un dérivé de l’acide carboxylique RCO-X.
X Dérivé de l’acide Fonction Formule brute Masse molaire
carboxylique chimique
Chlorure d’acyle Cn H2n−1 OCl 14n + 50,5
O
Cl
R C
Cl
O Anhydride Cn H2n−2 O3 14n + 46
O
R C d’acide
R’ C
O
O
R’ C
O
1
1
O Ester Cn H2n O2 14n + 32
O R’
R’ est diffèrent de H R’ C
O R’
R1 et R2 peuvent être Amide Cn H2n+1 NO 14n +31
O
en hydrogène ou
alkyle R’ C
N R1 N R1
R2 R2
Dérivé de l’acide Chlorure d’acyle Anhydride d’acide Ester
carboxylique
O O O
CH3 C CH3 C H C
Anhydride O
Cl O CH2 CH3
éthanoïque
Chlorure d’éthanoyle CH3 C Méthanoate d’éthyle
O O O
Nomenclature CH3 CH O
CH3 C CH3 C
Cl CH3 C O CH CH3
CH3
O
CH3
CH3 CH2 C
Chlorure de Ethanoate de
O
3─méthylbutanoyle Anhydride éthanoïque 1-méthyléthyle
et propanoïque
Formation d’un amide à partir d’un chlorure d’acyle
Dans le cas général, l’ammoniac, une amine primaire ou une amine secondaire réagit avec un
chlorure d’acyle et conduit à la formation d’un amide non substitué, un amide monosubstitué ou un
amide disubstitué. Les animes tertiaires ne réagissent pas.
Formation d’un amide non substitué :
1ère étape :
O O
R C + NH3 R C + HCl (g)
Cl NH2
En présence d’un excés de NH3
2ème étape :
HCl + NH3 N𝐇𝟒+ + Cl −
O O
Equation bilan : R C + 2 NH3 R C + N𝐇𝟒+ + Cl −
Cl NH2
La formation d’un amide monosubstituée en présence d’un excès d’une amine primaire ( R’ — NH2)
1ère étape :
O O
R C + NH2 — R’ R C + HCl (g)
Cl NH— R’
2
1
2ème étape :
HCl + NH2 — R’ N𝐇𝟑+ — R’ + Cl −
O O
Equation bilan : R C + 2 NH2 — R’ R C + N𝐇𝟑+ — R’ + Cl −
Cl NH— R’
La formation d’un amide disubstitué en présence d’un excès d’une amine secondaire (R’’—NH— R’)
O O
R C + 2 NH — R’ R C + N𝐇𝟐+ — R’ + Cl −
Cl N— R’
R’’ R’’
R’’
Formation d’un amide à partir d’un anhydride d’acide :
L’anhydride de réagit avec l’ammoniac, une amine primaire ou une amine secondaire pour former
un amide.
Formation d’un amide non substitué en présence d’ammoniac en excès :
O O O
R C R + 2 NH3 R C + R C + N𝐇𝟒+
NH2
O C O−
Formation d’un amide Monosubstitué en présence d’un excés d’une amine primaire :
O O
O
+ 2 NH2 — R’ R C +
R C R + R C + N𝐇𝟑 — R’
NH — R’ O−
O C
O
Formation d’un amide disubstitué en présence d’un excès d’une amine secondaire (R’’—NH— R’)
O O
O
+ 2 NH — R’ R C + R C +
R C R + N𝐇𝟐 — R’
O−
O C N — R’
R’’ R’’
O R’’
Formation d’un anhydride d’acide à partir d’un chlorure d’acyle :
O O
O
R C + R’ C R + NaCl
C R’
Cl ONa
O C
Carboxylate de sodium O
O O O
R C + R’ C R C R’ + HCl (g)
Cl OH
O C
O
Acide carboxylique
3
1
Formation d’un ester à partir de la réaction d’un chlorure d’acyle et d’un alcool :
O O
R C + R’ OH R C + HCl (g)
Cl O R’
⟹ C’est une réaction rapide totale et exothermique.
Formation d’un ester à partir d’un anhydride d’acide et un acide carboxylique :
O O O
R C R + R’ OH R C + R’ C
OH
O C O R’
O
4
2 Amine II : R’ — NH —R’’ Alcool
O
2 Amine I : R’ — NH2 R’ C
Cl
2 Ammoniac : NH3
Chlorure d’acyle
O
O
R C + NH4Cl
O
NH2 R C
R’ C
OH O R’
O +
Acide carboxylique HCl
R C + R’NH3Cl Ou
NR’H
O Ester
R’ C
O ONa
R C + R’R’’NH2Cl
NR’R’’ Carboxylate de sodium
R C
O O R’
R C + NH 4
+
+RC𝐎− +
𝟐
NH2 O
R C
O OH
R C + R’NH 3
+
+RC𝐎−
𝟐
NR’H Ester
O
C + R’NH2R’’ +RC𝐎𝟐 O
+ −
R
NR’R’’ R C
O
R C
2 Amine II : R’ — NH —R’’ O
2 Amine I : R’ — NH2
Anhydride Alcool
2 Ammoniac : NH3
d’acide
5