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Le document traite des concepts de chimie organique, y compris la nomenclature des composés, les effets inductifs, et la stabilité des carbocations et carbonions. Il aborde également les notions d'isomérie, de résonance, et d'acidité/basique des molécules. Enfin, il explique les interactions stériques et les conformations des cycles carbonés.

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=3

e
E- lineaire

>
-
slaisonse
alterne
_
_

R- 0- R
R-CHO - C0 R
R -
R-COOH -
R COO-R

π ‰ ↓

- NH 2
R

R-CONH2 R Sy R-NOz


oq
a
.

“も

Priorité : liaison double


Siil ya
E/2
>
-

Groupe prioritaire cis/trans mais

!
> Max liaisons Priorité 1er liaison multiple côté
voititre
-

- > Si
chaque > Priorisé liaison
-
-
=
=

plus de Carbone
>
-

>
-

Siegale- >+ substituant


groupeserent

Cys1o pentyl >


ramification
-

cyslopentane - cycle
plus grand C que ramification
λ
Cycle
Cyclo : >
-

sinomefioritiea
Par alphabet
commence groupe fonctionnelle di bromo

Sinon liaison double

Sinonsubstituant

Sens gv ; Jonne le +
petit indince

Si 1 seul substituant >


-
Pas besoin de 1

Si 2 ramification choisir ramification


, selon alphabet
en-fonction
cycle avec fonction pas mettre 1 mais le reste Oui

Aldéhyde- al cetone- one

Toujours en bout de chaine Fonction principale ,


indice + petit >
-
Cetone

Toujours Carbone 1 Fonction SecondaireSi ramification


·

OXO-

·
Onhe met
pas # > Si prioritaire
-

Siz --dial Alcool -

Ol

Fonction principale indice + petit >


alcool
-Yenal
-

= ,
=
tyna
·

FonctionSecondaireSi ramification
·
Fonction Secondaire Si ramification
OXO- hydroxy-

Si dans
cyclet Carbaldehyde
·
un
cycle aves une autre fonction principale

+ alcool et alcène >


-
prioriser alcène

Ether-oxy
Amine -
amine

Fonction principale ,
indice + petit >
-

Amine

FonctionSecondaireSi ramification
amino-
Décalée
éclipsé

·
Quand grosse
molécule , on compte

liaisons double +
cycle

Cl , Br, F , - + IH

O . S se e aucune influence
,

N , P , AS--IH

1 cycle = 1 insaturation

1 = = 1 insaturation Sp2

1= 2 insaturations
Instable Car:

Répulsion électronique
encombrement strigue
·

important
les
nuageselectronis
et
>
-
!

moins encombrement
et répulsion
éclipsée :

et donc moins
de repulsions

(les électroniques
nuages
Se repoussent
moins (
moins stable

Energie qu'il
faut ↓
pour passer à une f
autre conformation

Plus stable

¿
On peut tourner

GB
les 2 sont loins
>
groupes
-

les 2 plus sont ensemble


gros groupe
_
θ Tension angulaire :
#109 , 5

{
·

Angie cysie

:
Tension de torsion

· Quand les liens sont

éclipsées
:
I) ya


>
-
donc il est
plan , ne
peutpa
former

↓ Très instable

cyclonexane pas plane


don(

Sp3
mais
veut 109 , 5
& peut ↓
:
oocuma
se plier devient conformation

legevement,n papillon"
Forme enveloppe chaise or batear

mais encore très instable โ Per de tension angulaire


mais tension de torsion
en
>
-
harttiaeo
eatratoriale
bas
en
Horizontale: Equatoriale

Vertical : axiale

Moins stable car interactions sterique


Axiale
devient
Equatoriale
Instable
d cencombrement
stérique

eratoriale
_grosgroupe
Même formule
mais structure ou conformere
différentes

Arrangement
est différent
Disposition différente entre les

dans l'espace (3D) atomes

ex .
énantiomère-diastéréois omère

Isomérie de
configuration :
Enantio ....
e diasté
...

>
- Méso...

Mo M
X
o

{
1 liaison double mirroir
groupe sont
tous differents > Image
- l'une de l'autre

{
Molécule A : R R
.

Molecule B : R S
.
.
cisttrans

{Moircuremorecoe .

s
R S
,
It S , R- >
Asymétrique R . St S , R- Symétrique
·
tre

lurime
Pouvoir Capacité d'une molesule chiral

{
rotatoire :

P à faire tourner le plan de lumière polarisée


ra pas rapport Sour
Signe avec
·

Contenant 50 %
Mélange vacémique :
Melange
d'un énautionère et 50 % de l'autre

>
-
Les 2 énantiomères tournent la lumière en

meme intensité
Sens imposé mais

0
Pouvoirvotatoire total :
1 liaisons +
- > E/ Z

Cyclonexane
cis/trans

= avec 2H différents

cis/trans

3. substituants or plus
LGE 1
Effet inductif
·
Effet electronique qui se produit dans une molécule

lorsque qu'il y a une


A délectronégativeté
alors que
dautres les poussent
attirent les
électrons
>
-
Certains

S" (mans electrons


·
Cela crée des
charges partielles (pluselection)

Comment ça se
propage
?

Les électrons convalentes


·
sont dans les liaisons
transmet le de
·
Quand un atome attire ou pousse les electrons , Cette effet se long
la chaine de Carbone

avec la distance (3-4 - Il disparait)


>
-

L'effet diminue
Effet inductif attractif(-)
- Effet généralement fort

· Un atome les elections vers lui


groupe
ou attire

F , Cl Br , Con NO2)
électronégatif (ex CN ,
car . . ,

reno
· Il retire la densité électronique au carbone voisin et
legèrement positifs

> électron de trop


- de trop
·
stabilise un carbonion (-) + carlatome va attirer les electrons
vers lui

il est fort
electronegatif
+
l'atome est
·
plus

Plus il en a + il est fort


y
·
,
Effet inductif répuiseur (+) -
généralement
Faible

Le carbone Voisin (ex SHz


·

groupe pousse
les électrons vers le .
, CHzCH3 ,
alkyne

·
Pousse densité électron au carbone voisin et reno
legèrement négatifs
un electron
carbonation > + - manque
-

·
Stabilise un

Les donne aide


groupes alkyles en
peut ça
un

et le nombre de Carbone
du
Effet avec la taille
groupe
augmente
·

de il stable
·
Plus il
y
a
groupe ,
est

de il stable
·
Plus il
y
a
groupe ,
est
Carbocation (+)

6 electrons > très instable


Cavec Charge+ il a
-

· ,

1 Résonance
tertiaire
est
plus stable qu'un
-

Un carbocation benzylique stable


il est
peut former de résonnance , plus
-

Plus un carbocation
atomes
de le repartir sur plusieurs
délocalise la
charge permet
,

2 Effet
2 inducteur répulsif
vers le carbone positif
les électrons
-
les
groupes alkynes poussent
est stabilisée
plus il a de
groupe plus la
charge
y
- ,

nullaire
>
-
Tertiaire) Secondaires primaires
Carbonion (-)

Selections 1 doublet libre - riche electrons


charge négative
+ en
·
Carec ,

1- Résonance est stable


il
peut former de résonnance , plus
-

Plus un carbonion
atomes
de le repartir sur plusieurs
délocalise la
charge permet
,

. Effet inductif attractif


2

vend le carbonation Plus Stable


les électrons et
·
Groupe attracteur délectron attire

CI NOz , CN
, Br , F
,
etc
,

y délections
peurent pas pousser
e car les
groupes
he
tertiaire
·
primaire) secondaires
Radical ():

celibataire
·
Carbone avec un electron

. Résonance
1
il est stable
radical peut former de résonnance , plus
-

Plus un
atomes
de le repartir sur plusieurs
délocalise la
charge permet
,

2 Effet
2 inducteur répulsif

le stabilisent
Les donneurs
groupes
-

-
Moins fort qu'un carbocation

nullaire
>
-
Tertiaire) Secondaires primaires
hétérolytique >
-
Vers electrons + electronegatif
Moins Selections
Acidité Clibère H +)

retrae t

Après devient O
+ Il faut donc stabiliser
la chargen
Conjugé
·
avoir perou on M , base
le H +
On
regarde
la stabilité de sa base conjugé après avoir perdu

forte, plus l'acide est fort


·
Plus la base conjugé est

faible , plus l'acide est fort


·
plus le pla est

. Effet inductif attractif


1
stable, devient plus facile
forte plus Ga devient
-

Plus l'électronégativeté est ,

de libérer H

est mieux répartis dans


. plus l'atome
2 est il est acide
> - Car la charge
gros , plus

l'espace
3 Resonance
3
peut se délocaliser , plus la base conjugé est stablet
-

Si la charge
20 acide
CHCOO
-

>
-
Repartis sur + plus
ex .

CHzCH 20- > 1 Seul O


-
Basique (Capte H +)

doublet (ex N) capter H


·
Veut donner Son
.

pour un

Plus elle est riche electron, plus c'est basique (plus il déjections
en

y a

base
disponible , plus la
_

est Forte)
1
. Effet inductif répulsif
la basicité
-
Les
groupes
donneurs augmente

élections ( + les electrons sont facile


·
Un atome
qui est moins électronégatif ,
retient moins

à donner ,
+ c'est basiques

2
. Resonance ↓
localisé base + forte
est
Quand la charge
,

reno la
atomes ce qui
sur plusieurs ,

>
-

La résonance répartis
les
charges
stable est moins basique
molécule
Electrophila Moins is a délections

·
Pauvre en électron cherche à recevoir un doublet libre dejections (Aime electrons)
qui

Nu
-

->
- Et
électrons vers l'electrophile
donne des
nucléophile

Pauvre car :

réactif
incomplet (pas 8 electrons)
+ très
. Octet
1

moyenne
vasefaieever
réactivité
électron) +
2
Charge positive (manque

.

CHz-CI cst-c18 (Carbone devient électrophile)


Charge
+
3
. partielle positive
>

+ électronégatif
, + électrophile fort

Electrophilie :
↑ avec attracteur electrons (F, CI etc) + car electrons donc devient positif
groupe , il tire les verseux ,

↓ avec répulsif
groupe
Résonance: Charge + délocalisé - moins concentre - électrophile G réactif
Plusil a delectrons
Nucléophile
·
Riche en électrons qui donne un doublet délection Caime +
(

Type :
(très nucleophiles
.
1
Charge négative
. Avec
2 doublet libre (moyen nucléophiles
.
3 =
Chucleophile faibles + car doit facilement donner son doublet
pour attaquer un electrophile

dans liaison double , délocalisé entre

2 donc
noyaux
Augmente nucléophilie
,

:
facile à donner

① faible électro négativeté >


- moins retenus =
attaque + facilement

② Peu dencombrement stérique


- plus facile d'attaquer

③ Effet inducteur
répulsif

Baisse nucléophilie :
① Raisonnance - elections délocalisé donc moins
disponibled
Résonance

Profil1 : = -
:
(deplace doublet libre
pour créer liaison double, reste

un
profil 1)

Profil 2 : = -
+ (La = va aller combler le + )

Profil 3 à
: = 0 Con
bouge la double vers l'élément électronégatif et la


fin sensé devenir un profil 2)
,
c'est

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