Cours C3 : Les composés oxygénés : les savons – TL2 – ACADEMIE DE KAOLACK – 2018/2019
Les acides carboxyliques et les esters sont isomères de fonction de formule brute : CnH2nO2.
I.3.1) Acides carboxyliques :
a) Définition
C’est un composé organique oxygéné dont la molécule renferme le groupe -COOH appelé groupe carboxyle.
0
//
– C – OH ou (– COOH)
La formule générale s’écrit R- COOH avec R- est un groupe Alkyle
b) Nomenclature
R1 : Le nom d’un acide carboxylique dérive de celui d’un alcane de même squelette carbone en remplaçant le
final du nom de l’alcane par la terminaison oïque
R2 : Lorsque la chaîne carbonée est ramifiée, la chaîne principale est la chaîne la plus longue contenant le groupe
carboxylique. Elle est numérotée à partir du carbone fonctionnel. (1 sens)
R3 : Le nom d’un acide carboxylique est toujours précède du mot acide.
Exemples :
CH3─CH─COOH : acide-2-méthylpropanoïque
|
CH3
CH3─CH─CH2−COOH : acide-3-méthylbutanoïque
|
CH3
c) Les acides gras
Les acides gras sont des acides carboxyliques non ramifiés, constitués d’un nombre pair d’atomes de carbone en
général compris entre 4 et 22 et comportant une ou plusieurs double liaisons de configuration Z.
Exemples d’acides gras
Acides gras (nom usuel ou systématique) Formule semi développée
Acide butyrique ou acide butanoïque C3H7 COOH
Acide palmitique ou acide pentadécanoïque C15H31 COOH
Acide stéarique ou acide heptadécanoïque C17H35 COOH
Acide oléique C17H33COOH
ou acide (Z)-octadéc-9-énoïque
Acide linoléique ou C17H31COOH
Acide (9-Z, 12-Z)-octadéca-9,12-diénoïque
I.3.2) Esters
a) Définition :
Un ester est un composé organique oxygène dont la molécule renferme le groupe –C ˝-O- . La formule générale
d’esters est :
La formule générale d’un ester s’écrit : R COOR avec R = H ou groupe alkyle et R’ = alkyle
III.3-1. Nomenclature des esters
Règle :
Le nom d’un ester comporte deux termes :
Le premier, qui se termine –oate désigne la chaîne principale provenant de l’acide. Cette chaîne est
numérotée à partir du carbone fonctionnel.
Le second, qui se termine –yle est le nom du groupe alkyle R’. Cette chaîne est numérotée à partir de
carbone lié à l’atome d’oxygène.
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Cours C3 : Les composés oxygénés : les savons – TL2 – ACADEMIE DE KAOLACK – 2018/2019
Exemples :
CH3─CH─CO−O−CH3 : 2-méthylpropanoate de méthyle
|
CH3
CH3─CH2─CH2−CO−O−CH−CH3 : butanoate d’isopropyle
|
CH3
Remarque :
La formule d’un ester dérive de celle d’un acide carboxylique par le remplacement de l’atome d’hydrogène
H du groupe carboxyle par un groupe alkyle R’---.
c) La réaction d’estérification
L’action d’un acide carboxylique sur un alcool conduit à la formation d’un ester et de l’eau. Cette réaction est
appelée réaction d’estérification d’équation générale.
O
O
estérification
R C + R' OH R C + H2O
hydrolyse
OH O R'
acide carboxylique alcool ester eau
Caractéristiques : C’est une réaction lente limitée et athermique
d) Les corps gras
Les corps gras sont des triesters qui dérivent d’acide gras et du glycérol (ou propan-1, 2,3-triol). Ils sont également
appelés triglycérides. Ce sont les huiles et les graisses communément appelées lipides d’origine animale ou végétale.
II – PREPARATION ET PROPRIETES D’UN SAVON
II –1. Définition
Un savon est un mélange de carboxylates de sodium ou de potassium, de formule (R-COO-, M+). La chaîne carbonée
R dérive d’un acide gras à longue chaîne (10 à 20 atomes de carbone).
II – 2. Préparation d’un savon
II.2.1 Synthèse du triester
II –2.2. Expérience
a. Au laboratoire
Un mélange d’huile alimentaire, de soude et d’éthanol est chauffé à reflux pendant 30mn. Ce mélange est ensuite
versé dans une solution concentrée de chlorure de sodium qui entraîne une précipitation du savon : cette opération est
appelée relargage. Le précipité filtré et rincé donne le savon.
Réfrigérant
savon
Relargage
Eau salée
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Solution de NaOH