C5 : LES COMPOSÉS OXYGÉNÉS - 2024/2025- NIVEAU : PREMIERE S1

Données : M(C) = 12 [Link]-1 ; M(O) = 16 [Link]-1 ; M(H) = 1 [Link]-1.

EXERCICE 01 :
1.1 Nommer les composés suivants :
(a) (b) (c)
(d) (e) (f)
(g) (h) (i) .
1.2 Donner les formules semi-développées des composés ci-dessous.
(a) 3-méthylbutan-1-ol (b) acide-2-méthylpropanoique (c) pentanal
(d) 2-éthoxypropane (e) propanoate de méthyle (f) butanone
(g) 3-méthylbutan-2-one (h) acide-2-hydroxybenzoique (i) benzoate d’isopropyle

EXERCICE 02 :
2.1 Un monoalcool saturé a pour masse molaire M= 88. Trouver sa formule brute. Écrire toutes les formules semi-
développées correspondantes.
2.2 La combustion complète dans du dioxygène de 0,1 mol d’un monoalcool saturé a nécessité 13,5 litres de
dioxygène, volume mesuré dans les CNTP. Trouver la formule brute de l’alcool.

EXERCICE 03 :
Deux molécules A et B contenant du carbone, de l’hydrogène et de l’oxygène ont la composition centésimale
massique suivante :
Pour A : %C = 54,55 ; %H = 9,09.
Pour B : %C = 60 ; %H = 4,45.
3.1 La masse molaire de A est MA = 88 [Link]-1. Trouver sa formule brute.
3.2 Donner les formules semi-développées non cycliques des isomères de A. Les nommer.
3.3 Identifier A sachant qu’il est obtenu par oxydation d’un alcool à chaine linéaire non ramifiée.
3.4 B possède une fonction acide carboxylique. On verse une solution d’hydroxyde de sodium de concentration C
= 0,5 mol.L-1 sur une solution aqueuse contenant m = 2 g de B. L’équivalence acido-basique a lieu lorsqu’on a
versé V = 22,2 mL de la solution de soude.
3.4.1 Déterminer la masse molaire MB de B.
3.4.2 Trouver sa formule brute.
3.4.3 Écrire sa formule semi-développée sachant que sa molécule comporte un noyau benzénique sur lequel
existe une fonction ester en position ortho par rapport à la fonction acide.

EXERCICE 04 :
La combustion complète de 0,37g d’un alcool (A) nécessite un volume V = 0,72 L de dioxygène dans les conditions
ou V0= 24 [Link]-1.
4.1 Écrire l’équation de combustion complète d’un alcool (A).
4.2 Déterminer la formule brute de (A).
4.3 Donner la formule semi-développée, le nom et la classe de tous les alcools isomères correspondant à cette
formule brute.
4.4 On réalise l’oxydation ménagée de (A) par le dioxygène de l’air ; on obtient un composé (B) qui réagit avec la
D.N.P.H et qui rosit le réactif de Schiff.
4.4.1 Identifier l’alcool(A) sachant que son isomère de position ne réagit pas au cours d’une oxydation ménagée.
4.4.2 Donner la formule semi-développée de (B) et son nom.
4.4.3 L’oxydation ménagée de (B) donne un composé (C). Donner la formule semi-développée et le nom de (C).
4.5 On réalise la déshydratation de l’alcool (A) à une température de 1800C, on obtient un composé (D).
4.5.1 Écrire l’équation-bilan de la réaction de déshydratation de l’alcool(A).
4.5.2 Donner la famille, le nom et la formule semi-développée de (D).

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EXERCICE 05 :
On dissout 2,2g d’un acide carboxylique dans 20mL d’eau, on obtient une solution de concentration molaire .
5.1 Exprimer en fonction de n.
5.2 On dose = 10mL de cette solution par = 20mL d’une solution d’hydroxyde de sodium de concentration
=5.10-2 mol.L-1, en présence de phénolphtaléine. Calculer , en déduire n et préciser la formule brute de l’acide.
5.3 En mettant en évidence le groupement fonctionnel des acides carboxyliques, donner la formule développée
de l’acide.

EXERCICE 06 :
L’analyse élémentaire d’un monoester E de formule CxHyOz (x, y et z sont des entiers naturels) a donné les
pourcentages en masse suivant : %C = 73,2 % ; %H = 7,3 %.
6.1 Déterminer la masse molaire de l’ester. En déduire sa formule brute.
6.2 L’hydrolyse de l’ester E donne un alcool saturé A. Cet alcool contient en masse 60% de carbone.
6.2.1 Déterminer la formule brute de A. Donner les formules semi-développées des isomères de A puis les
nommer.
6.2.2 En déduire les formules semi-développées possibles de E et les nommer sachant que E dérive d’un composé
aromatique B.
6.3 L’oxydation ménagée de l’alcool A par le dichromate de potassium en milieu acide donne un composé C qui
réagit avec la DNPH mais reste sans action sur la liqueur de Fehling.
6.3.1 Quelle est la fonction chimique de C ? En déduire la classe de A.
6.3.2 Donner les formules semi-développées de A, B et E.
6.4 Écrire l’équation-bilan de la réaction entre A et B .Comment nomme-t-on cette réaction ? Quelles sont ses
caractéristiques ?

EXERCICE 07 :
7.1 L’hydratation d’une masse mA = 3,5 g d’un alcène A a donné mB = 4,4 g d’un mélange de deux alcools B et C.
7.1.1 Déterminer les formules brutes de A et des alcools B et C.
7.1.2 Écrire les différentes formules semi-développées pour B et C sachant que leur chaîne carbonée est ramifiée.
7.2 Lorsqu’on verse une solution de dichromate de potassium acidifié sur C, on constate la persistance de la
couleur jaune (couleur due aux ions dichromate) dans la solution. Dans les mêmes conditions B donne un
composé D qui rougit le papier pH.
7.2.1 Déterminer la formule semi-développée et nom de C.
7.2.2 Identifier les formules semi-développées de A, B et D. Les nommer.
7.2.3 Écrire l’équation-bilan du passage de B à D en utilisant le dioxygène de l’air en présence de cuivre comme
oxydant.
7.3 On mélange maintenant m1 = 1,38 g d’acide méthanoïque avec m 2 = 2,64 g de C additionné à 4 gouttes d’acide
sulfurique concentré dans un tube scellé et chauffé. On obtient un composé E.
7.3.1 Écrire l’équation-bilan de cette réaction. Donner ses caractéristiques. Nommer E.
7.3.2 A l’état d’équilibre chimique, il faut verser V = 28,2 mL d’une solution de soude molaire pour doser l’acide
méthanoïque restant. Calculer le pourcentage d’alcool estérifié.

EXERCICE 08 :
On souhaite fabriquer de l’éthanoate de butyle, composé intervenant dans la fabrique d’arome artificiel. Par la
suite, ce composé sera appelé E.
8.1 Écrire la formule semi-développée de E. A quelle famille appartient-il ?
8.2 Pour obtenir E, on fait réagir l’acide éthanoïque et le butan-2-ol. Écrire l’équation-bilan de la réaction. Préciser
les caractéristiques de cette réaction.
8.3 Dans une ampoule scellée, on mélange 60cm3 d’acide éthanoïque et 40cm3. Après l’estérification jusqu’à
l’équilibre. Après séparation et purification, on constate que l’on obtient 40g de E.
8.3.1 Quelle serait la quantité d’ester formée si la réaction était totale ?

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8.3.2 Quel est le rendement de la réaction réalisée précédemment ? (On appelle rendement de la réaction le
rapport entre la quantité d’ester obtenue réellement et la quantité d’ester que l’on aurait obtenu si la réaction
avait été totale.)

EXERCICE 09 :
L’alcool amylique est un composé couramment utilisé en synthèse en particulier pour la synthèse de l’arome de
banane, lui-même utilisé pour parfumer des médicaments et des boissons.
La formule brute de l’alcool amylique est de la forme C nH2n + 2O. Deux des isomères de l’alcool amylique, notés A et
B, ont la même chaine carbonée et sont des alcools primaires. L’isomère A est optiquement actif ; l’isomère B
peut réagir avec l’acide éthanoïque pour donner un ester ayant une odeur de banane.
9.1 On procède à l’oxydation ménagée d’une masse m = 1,72 g de l’isomère B par un excès d’une solution
acidifiée de permanganate de potassium. Le produit obtenu est dissous dans de l’eau distillée. On obtient alors
une solution S de volume V = 375 mL.
En présence d’un indicateur coloré approprié, on dose un volume V a = 10 mL de la solution S par une solution
d’hydroxyde de sodium de concentration Cb = 2,9.10-2 mol.L-1.
Le virage de l’indicateur a lieu lorsqu’on a versé un volume Vb = 18 mL de la solution d’hydroxyde de sodium.
NB : le nombre de moles de B ayant réagi est égal au nombre de moles du produit organique obtenu .
9.1.1 Déterminer la concentration Ca de la solution S.
9.1.2 En déduire la masse molaire et la formule brute de l’alcool amylique.
9.1.3 La molécule de A contient un atome de carbone asymétrique.
[Link] Qu’appelle –t- on atome de carbone asymétrique ?
[Link] Écrire la formule semi développée de A ; donner le nom de ce composé.
9.1.4 Écrire la formule semi développée de B ; donner son nom.
9.2 En présence d’acide sulfurique et en chauffant à reflux, on fait réagir 16 g d’acide éthanoïque avec 8 g de
l’isomère B. Le composé organique formé a une masse m’ = 7 g.
9.2.1 Préciser le rôle de l’acide sulfurique dans cette réaction.
9.2.2 Écrire l’équation –bilan de la réaction. Nommer le composé organique obtenu.
9.2.3 Le mélange initial est-il dans les proportions stœchiométriques ? Si non préciser le réactif limitant.
9.2.4 Déterminer le pourcentage d’alcool estérifié.

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