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Le document traite des propriétés et des réactions des amines, des acides carboxyliques, des chlorures d'acyle, des amides, des esters et des anhydrides d'acides. Il fournit des règles de nomenclature, des méthodes de préparation, des équations-bilan et des explications sur les réactions d'estérification, d'hydrolyse et de décarboxylation. Les consignes incluent des précisions sur les formules générales et les conditions expérimentales pour chaque type de composé chimique.

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Le document traite des propriétés et des réactions des amines, des acides carboxyliques, des chlorures d'acyle, des amides, des esters et des anhydrides d'acides. Il fournit des règles de nomenclature, des méthodes de préparation, des équations-bilan et des explications sur les réactions d'estérification, d'hydrolyse et de décarboxylation. Les consignes incluent des précisions sur les formules générales et les conditions expérimentales pour chaque type de composé chimique.

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a i | Sous-activité 4.20 : Quelle est la propriété des amines qui est mise ng “ au cours de leur réaction d’ acylation ? Vile | Support, ; Lechlorure d’acyle est un dérivé d’acide carboxyli ique de : 0 | Formule générale : R- é | Ce | | ral | . - Groupe fonctionnel Quy Regle de nomenclature des chlorures d’acyles i Le nom du chlorure d’acyle est obtenu en remplacant le mot ‘’aci 3 de V acide carboxylique correspondant par “’chlorure de”’ “oique’’ par ’oyle’”” Régles de nomenclature des amides * Amides non substitués : on obtient le nom d’unamide non substitué en supprimant dans le nom de l’acide carboxylique correspondant le mot “acide’’ et en remplacant la terminaison “oique’’ par ’amide”’, * Amides substitués : on obtient le nom de l’amide substitué en nommant d’abord le (ou les) nom(s) du(ou des) substituant(s) sur l’azote précédé dela | lettre (N) et cet ensemble est suivi du nom de l’amide non substitué correspondant. ide” du nom et la terminaison | | Information : En versant lentement et avec précaution du chlorure d’éthanoyle (un_| chlorure d’acyle) de formule CH;—COCI dans un tube ¢ essais contenant de |’aniline de formule CoHs—NHz, il se forme un précipité : c’est Pacétanilide (un amide) de | + formule CHs-CO—NH—CsHs. | 4 ~) Consignes 3 4.20.1) Préciser la définition, le groupe fonctionnel et a formule générale des J chlorures d’acyle, Donner la régle de nomenclature des chlorures d’acyle. ; 4.20 .2) Préciser la définition, le groupe fonctionnel et la formule générale des trois S types d’amides, Donner les régles de nomenclature des amides. | 3 4.20.3) Eerire I’équation-bilan de la réaction conduisant a l’obtention de acetanilide. Expliquer la formation de ce composé. Ecrire si possible les équatio” ) bilans d’acylation de chacune des trois classes d’amines. em Fo aoc rem me a we arm a pe oe Ne Se na ER RT oh ee mY PIAA IIIS III ISI PIII IIIDII IRS De FIRS ALS. TIL. Pe xX Sous-activité 3 ton? 3 Support : i La formule brute d’un monoacide carboxyli } Curt Hani+202 ) En posant n= n’+1, ona: C,H2,02 ) D’ou la formule brute d’un acide carboxylique a , } cyclique est : Cy H2,02 jlque &chalne carbonée Saturée non J oo1. 4.21: Qu’est-ce qu’un acide carboxylique et comment |e 10mme. ue a n’ ato, q mes de Carboneeg, . Je de nomenclature des acides carboxyli ues On obtient le nom d’un acide carboxylique en remplagant la terminaison ’e” ° o> . ‘ € de |’alcane correspondant par ‘*oique”’ et faisant précéder le mot “acide” de Padjectif ainsi obtenu On dispose des formules semi-développées de quelques composés organiques : a) HCOOH, b) CHs-COOH, c) HOOC—COOH, d) CHs~-CH:—-CH;—COOH, e) CH3-C(CHs)-~COOH, ) CHs—-CH(CH;) COOH 8) h) 00H {O>- coon = coon Consignes 4.21 .1) Préciser la définition, le groupe fonctionnel et la formule générale des acides carboxyliques. 4.21 .2) Etablir la formule brute d’un monoacide carboxylique 4 chaine carbonée saturée non cyclique. Préciser la formule brute générale de tout monoacide carboxylique. 4.21 3) Enoncer la régle de nomenclature des acides carboxyliques. Utiliser cette régle pour nommer chacun des composés proposés dans le support. Se a Y sous-activité 4.22; Comment réagit un acide carboxylique avec Veau et comment se fait In décarboxylation des acides carboxyliques ? Support : Définition dela Réaction de décarboxylation La décarboxylation dun acide carboxylique est la perte de la molécule de CO; par cet acide carboxylique. \ - Condition expérimentale Cette réaction se fait par chauffage de Vacide carboxylique en présence de la Tho: thorine suivant |’ equation ‘R- COOH 3 R-H + COz pH dune solution aqueuse dacide éthanoique de | | - Information : La mesure du pH = 2,9 425°C. | concentration molaire égale 4 0,1mol/L donne Consignes | 4,22 .1) Préciser la nature de la solution ? acide éthanoique. Eorire \ équation-bilan de ionisation de YPacide éthanoique dans V’eau et celle de l’ionisation de tout acide . carboxyligue. dans |’ eau a " réaction de decarboxylation et préciser les conditions cboigiiane . ee pour réaliser la décarboxylation d’un acide j develeppées de e beacon de cette réaction. Préciser les formules semi- Sal ae uits pean obtenus par décarboxylation des acides 3 seu e benzoique ; acide 2-méthylpropanolque ; acide 2,2 propanoique et acide 2-amino-4-méthylpentanoique. } PIAS I i | — lest Sous-activité 4.23 : Quelles sont les méthodes d’obtention des chlorures a, _ 4 partir des acides carboxyliques 2 a Support - Documents de SPCT ~ + Voici des formules semi-développées de quelques chlorures dacyle : CHs-CH—C—Cl ogy, - i) CHs-cocl, j) H3C oO 1) CHs—CH2-CH--COCI m) CHs—C(CHs)-COCl, n) cocl + Information: Le chlorure d’éthanoyle est un liquide a odeur imitante qui bout a 50,9°C . Lorsqu’on enléve le bouchon @un flacon contenant le chlorure | d’éthanoyle, on constate Papparition dun brouillard au-dessus du flacon, Ce ; brouillard est une conséquence de Phydrolyse du chlorure @acyle par la vapeur j d’eau contenue dans |’air, | Consignes | 4.23 .1) Préciser les trois méthodes d’obtention des chlorures @acyle, Ecrire dans _ i chaque cas |’équation-bilan de la réaction produite, Etablir la formule brute dun | chlorure @acyle 4 chaine carbonée saturée non cyclique. j 4.23 .2) Nommer chacun des composés proposés dans le support et précise l’acide } carboxylique dont dérive chacun deux, } 4.23 3) Eorire |’équation-bilan de la réaction d’hydrolyse d’un chlorure @acyle. } Donner une explication 4 l’effet uritant du chlorure d’acyle pour les yeux. STI SPS Sem Nm ae ea ere CE PO oe WE a Bale my ee S95 S96 Sg6 Gin Oe eer be Po eel ia 2 . x 2 mer or Comment se fait le passage des acides carboxyliques au i” with 4.24 > Te sc egtvit 3 Saas ac? 5 anbydt! 3 Support’ q : : lature des anhydrides d’acides Be ee enhydride en remplagant dans le/les nom(s) de(s) OT eoxiauetil dont il dérive le mot ‘’acide’’ par ‘’anhydride On obtie! Pacide(s) voici des formules semi-développées de quelques anhydrides d’acide - ole! carboxylique : CH;—C—O—C—H ¢) H-CO-O-CO-H, p) 6 6 x | 9 CH-C-O-C-CH-CHy 9) ts 3) CH; ° Oo Consignes 4.24.1) Préciser la définition, le groupe fonctionnel et la formule générale des anhydrides d’acide. Btablir la formule brute d’un anhydride d’acide a chaine carbonée saturée non cyclique, 4.24.2) Préciser les Conditions expérimentales né anhydride d’acide, Ecrire Péquation-bilan de cette réact 4.24 3) Ecrire V'équation-bilan de la réaction qhydrolyse d’un anhydride d’acide. 4.24 4) Bnoncer la regle de nomenclature des anhydrides d’acide. Nommer chacun d | €S Composés proposés dans le support. Préciser Dacide (ou les acides) dont dérive * chacun @eux, aires a |’obtention d’un a. Pe ae ee i = ™s ¥ Sous-activité 4.25: Comment se fait le passage de la fonction carboxylique a Ia fonction amide? aig 1 Support ly |. Documents de SPCT + Voici des formules semi-développées de quelques amides ; s) 0 i H-C-NH2 CHy~CH—C—-NHa 0 CH; O |) CHy+CO-NH—-CH:-CH(CHs)-CH) Q CH CH I ay _(CHCNCHACHS V Consignes 425.1) Préciser les conditions expérimentales et les différentes méthodes de préparation des différents types @’amides. Borie les équations-bilan des réactions produites dans chaque cas. 4.25 .2)Nommer chacun des amides proposés dans Je support. Indiquer les formules semi-développées des deux composés dont est issu chacun d’eux. 4.25 3) Etablir, @ partir un amide monosubstitué la formule brute des amides 4 chaines carbonées saturées non cyclique. Sous-activité 4.26 : Qu’ appelle-t-on ester et comment le nomme-t-on ? Support: 1, -Régle de nomenclature des esters On obtient le nom d’un ester en remplagant la terminaison ‘’oique”’ du nom de l’acide carboxylique correspondant au groupement R - COO- par “oate" suivi du nom du groupe alkyle R’ — | ~ Voici des formules semi-développées de quelques esters : a) H—COO—CH2-CH(CHs)-CHs, b) CH;—CH(CHs)-COO—C:Hs Ly a vi CH;—G—-O-CH—CH—CH CHs—CHa-C-O-C—CHs i) Q Gis O CHs | C—O-CH-CH3 Consign des | 4.26.1) Préciser la définition, le groupe fonctionnel, et la formule générale esters. Etablir la formule brute des esters a chaines carbonées saturées non cyclique ; 4.26.2) Donner Ja régle de nomenclature des esters. Exploiter cette regle POS nommer chacun des esters proposés dans le support. 7 Sous-activité 4. eee ee Sous-activité_4.27: Qu’elles <== === — = d estérification et d’hydrolyse ? sont les caractéristiques des réactions Support: \ 1- Définition de VE = tat _d’équili tos : arestencanomeelsrvarilaae® pre chimique _des_résctions Gis F) HCOOH E) CHy—COH—CH2-CHa Consignes: 4.27 1) Donner la définition de la réaction d” estérification. - Préciser la méthode de préparation traditionnelle des esters Ecrire l’ équation-bilan générale de cette réaction, Ecrire l’équation-bilan d@estérification produite par posés dans le support : (A, B); chacun des couples suivants des composés pro) (C,D) EF). - Eorire |’ équation 4,27 .2) Citer les caractéristi d’hydrolyse de chacun des esters a, det € du support de 1’ activité iques des réactions d’estérification et @hydrolyse. 4.27.3) Définir |’état @équilibre dela réaction d’estérification ou @hydrolyse, Dire, | avec justification, si a Péquilibre la réaction s’arréte ou si elle continue @ évoluer. \ Préciser pour des mélanges équimolaires de réactifs, les différents pourcentages d’estérification et @hydrolyse a Péquilibre pour chaque classe d’alcool engage dans ces réactions. 4.27 4) Proposer deux procédures de déplaceme! d’estérification-hydrolyse, 4.27 .5) Préciser les influe! d’estérification et d’hydrolyse. ° ' f nt de Pétat d’équilibre de réaction nces de la température et d’un catalyseur sur les réactions x a Quelles. sont le Keussovite 475% S Caractéristiques de | “| qrestérification Pr oduite entre un alcool avec un chlorure d’ acy} sabia ' anbydride d’acide ? Yle ou avec un | Support: Documents de sPCT Consignes 4.28.1) Eorire les équations- bilan de synthése des esters i : respe . chlorures d’acyle et des anhydrides d’acide, Indiquer | Pp ctivement a partir des quer les caractéristiques de ces deux " réactions. 4.28.2) Préciser l’intérét de ces deux réactions. =o ; en A ‘ sivité 4.29 : Qu’elles sont les caractéristiques de la saponification de La réaction étant réversible lorsqu’on mélange une quantité d’acide avec une quantité d’alcool, la quantité de matiére d’ester formé au début de la réaction est supérieure a la quantité de matiére d’ester hydrolysé par la réaction | inverse. Mais 4 partir d’un instant donné la quantité d’ester formé pendant un ‘ intervalle de temps déterminé est égale a la quantité d’ester hydrolysé par la réaction inverse et les quantités de matiére des composés de la réaction ne changent plus, on dit alors que |’équilibre chimique est atteint. A ’équilibre, la réaction ne s’arréte pas, il s’agit plutét d’un équilibre dynamique Les différents pourcentages d’estérification et d’bydrolyse a l’équilibre pour chaque classe d’alcool engagé dans des réactions de mélange Equimolaire de réactifs sont : * Pourcentage d’ estérification 4 Péquilibre Pour un mélange équimolaire d’alcool et d’acide on obtient : - Environ 67% d’ester si l’alcool est primaire, ~ Environ 60% d’ester si l’alcool est secondaire. - Environ 2 a 10% d’ester si l’alcool est tertiaire. * Pourcentage d’hydrolyse A Péquilibre Pour un mélange équimolaire d’ester et d’eau : - Environ 33% d’ester est hydrolysé si |’alcool libéré est primaire. > Environ 40% d’ester est hydrolysé si !’alcool libéré est secondaire. - Environ 90 a 98% d’ester est hydrolysé si l’alcool libéré est tertiaire, 2- Procédures pour _dépiacer__l’équilibre dela _réaction | Westérification ou d’hydrolyse, J Pour déplacer I’équilibre de la réaction on peut ~ Utiliser l’un des réactifs en excés, Voici des formules semi développées de quelques composés organiques : A) ory CHs~CH-COOH CH;CHOH-CH—CH; CHs CHs i Hs °) cCooH D) CHy—CH—CH:—OH » | | J- Définition dela réaction de saponification La réaction de saponification est la réaction entre un ester et une solution de base forte concentrée qui conduit a l’alcool et au savon selon Péquation : R—- COO —R’ + (Na* + OH7) — (R-COO~ + Na*) + R’- OH * Equation-bilan de Ja réaction R—COO—R’ + OH- —» R—COO- +R'— OH 7 * Caractéristiques de la réaction de saponification Cette réaction est lente, totale et exothermique. t 2- Définition de glycérides ou triglycérides Les glycérides ou triglycérides sont des triesters de glycérol. Equation-bilan de la formation des glycérides CH,OH CHa - O-CO-R CHOH +3R-COOH — CH ~O-CO-R +3H20 I I CH20H CH2-O-CO-R Consignes 4.29.1) Définir la réaction de saponification. Ecrire |’€quation-bilan de cette réaction et préciser ces caractéristiques. 4.29 .2) Définir les glycérides ou triglycérides, Ecrire l’équation-bilan de la formation des glycérides. 4.29 .3) Donner une explication sur la préparation des savons. Ecrire |’équation- bilan de la réaction de saponification d’un triglycéride, jee Evaluation format » cravaux pratiques, le technicien d'un laboratoir : es en du ede SPCT, cuss, oe ty lave dT ceria D de I'établissement a procédé a la ut ge vapeur uD composé organique puis & la réalisation de da ensuite a Badou d’exploiter les différents Aven de assist #7, gens jques. 11 deman bam ules et fonctions de certains composés et la formule de V’ester E. Préciser la fonction de chacun des aposts A, B, D et C Etablir une relati diel te la masse molaire Ma de A et la masse molaire Mc de Cc , les formules semi-développées et noms des composts — rite les formul 3 i" les semi~; . “£produire et comple ie an et noms des composés D, B et E. tableau ci-dessous : ~~ nome vn 2 eat pot _ 09 en er? omen EP eee a Oe sCous-setiv té 4.30 : Qu'est-ce qu’ Na acide a-aming et comment le nomme-t-on 30: t-ce gq ide a-aminé et t Le x Documents de SPCT. Tableau des vingt principaux acides a-aminés Glutamine Gin | H2N- €- CH: - CH2- CH - COOH 3 Neb eee ieyeines Lys HN = (CHa CH- COOH +13,5° NH: 7 2 ginine Are | Han -C-NH-(CH)- CH- COOH a | Phénylalanine* | Phe > cH-cH eog 7 34,5 | T ¥ NH. an Ty | Ho-Cie-CH-COOH ee | 5 ‘CH:—-CH-COOH Tryptophane* Try N NH2 -33,7° i H | Histidine His [Oo Cle TH-COOH | -38,5° | NON NED oO Proline Pro te COOH -86,2° 1 H | Consign onsignes | ionnels et 1a formule générale des 4.30.1) Préciser la défimition, les groupes fonct " acides a-aminés, 4,30 .2) Enoncer | systématiques et usuels des cing premiers acides a-aminés. ' 4.30.3) Definir et citer les acides a-aminés essentiels ou indispensables a régle de nomenclature des acides a-aminés. Donner les noms t jous-activité 4.30 : Ques: Eaetarisuniaeseendracienies i .30 : Qu’est-ce qu'un act aoe Support © qu’un acide a-aminé et comment lenommetns Documents de SPCT. lee Tableau des vingt principaux acides a-aminés ie Glutamine | Gin | #2N-G- CHa ~CH2-CH- COOH 6 i +6,3° NEb : : 7. : ae Lys HN ~ (CHa), ~ CH - COOH +13,5° - NH. ma 2 ginine Ag | iN ~ C= NH - (CHah~ CH- COOH +12,5° Phénylalanine* Phe > CHir-CH-COOH -34,5° \ Pen NH ae Ty | yo > CH-CH-COOH tr | o ‘CH:—CH-COOH Tryptophane* Try N NH -33,7° i H Histidine His [Oo enn | -38,5° \ NON NE2 [oO Proline Pro sy’ COOH, -86,2° 1 H Consignes 4.30.1) Préciser la définition, les groupes fonctionnels et la formule générale des " acides a-aminés, 4,30 .2) Enoncer la régle de nomenclature des acides o- systématiques et usuels des cing premiers acides a-aminés. 4.30.3) Definir et citer les acides a-amin¢s essentiels ou indispensables. aminés. Donner les noms rocntation AdORte CON He neldes araminés cr | sgeule dacide a-aming une Bigont le centre est occupe parle santé Pa oe ob fest représentée parle liaisons st encale Ae Je gst els eaten oo cessenticls OW indispensables. iguration L en solution dans l'eau & ppeque 0 cn 3. rule tt Fora | sie — oy COOH t NH: +185 } ay $ | ot |. Gi, - CH- COOH asel i“ NH: Aline" -— | -CH - CH- COOH -11, 0° [Ty | cH-gH - fr valine * Lj ~ Hy - CH - CH2 - CH~ COOH | oO : as Le Leocine * fo _ Hgaesae* | te | Chy-CH-CH: -CH- COOH “AL | |e | cee Lo i eT (CH;0H - CH - COOH 15° | Sie se ioe (i , Lama’ Taw | CH - CHOW - Ge-—ConH 28st | [—] HS -CH:~ CH: - CH - COOH est cystine | 8 NH cd Mebioni’ | Me} CH ~$-CHa~ CHa~ CH- COOH 710.0% NH “aie Ap 45,0° aspunie HOOC- CH ~ CH ~ COOH asmagee | Asn | HuN-C-CH2-CH-COOH 51° ae A wu tuasige | Ct | HOOC-CH:-CH:~CH-COOH | +12.0 aa NER c-CooHac. Beacon decxtecatiog ee FOURE COOH projeté vers le haut et ’horizontale | Silegoipe ie les liaisons C - NH: et C - H, a athens gran, NHR¢st a droite on obtient la configuration D et si “NH a " obtiert la cons ens iguration L 4311) ver qu $31.2 Bae i ates acides c-amninés sont des molécules chirales Neer les ony a twits en adoptées dans la représentation de Fischer d'une tins oncer tare o Sat otdee ame gle de nomenclature des deux S00 aeiig Unoa un hi iu Deer entre la configuration D ou L d’un acide a-aminé .. portance des acides a-aminés de configuration eee ee eT or A i i a A A a f Ous-a Bous-activité 4.32 : Sous quelles formes se trouvent un acide a-aminé en solution aqueuse ? Support : Documents de SPCT Consignes 4.32.1) Donner une explication sur ionisation @un acide u-aminé dans l'eau. Préciser le nom de l’ion dipolaire formé. 4.32 .2) Définir : une espace ampholyte. Donner une justification sur le caractére ampholyte de l’ion dipolaire. Indiquer sur l’ion dipolaire chacun des groupes responsables de ses propriétés acide et basique. Ecrire les deux équations de l’ion dipolaire avec |’eau et traduisant chacune de ses deux propriétés. Ecrire les deux couples acide/base qui caractérisent !’ion dipolaire. Soient pKa; et pKazles pKa des deux couples, avec pKa, plus petit que pKa2. Associer en le justifiant chaque pKa 4 son couple. 4.32 .3) Ecrire les équation-bilan des réactions de l’ion dipolaire respectivement avec une solution de base forte et une solution d’acide fort. 4,32 .4) Tracer le diagramme du pH en y indiquant les zones de prédominance des trois formes (anion, cation et ion dipolaire) de acide a-aminé qui coexistent en | solution aqueuse. vgn muna men oe est Swe ee me est une molécule obtenue par condensation de plusieurs acides a- eptid amines: Dipeptide : c'est un composé obtenu par condensation de deux acides a- aminés Nipeptide | c'est un composé obtenu par condensation de trois acides a~ Ste 4 & Provéine : c'est un peptide dont la masse molaire moléculaire est supéricure a 10000 g/mol. Les protéines sont issus de la condensation d’au moins cent cides d-aminés. el + Rigle de nomenclature des peptides, . = 4 formule semi-développée d'un peptide s*écrit en mettant I’acide a-amine -terminal 4 gauche et en mettant l’acide a-aminé C-terminal a droite. ‘acide a-aminé N-terminal est !’acide a-aminé dont Je groupe —NH2 n'a pas t€ engagé dans la formation de la liaison peptidique. L’acide a-aminé C- 3 terminal est J’acide a-aminé dont le groupe —COOH n’a pas été engage dans. 4 la formation de la liaison peptidique. ' On obtient le nom d'un peptide en écrivant successivement de la gauche vers la droite les noms usuels des acides a-aminés le constituant mais dans chaque =~ } nom on remplace les terminaisons “ine" par “yl? pour les (n-1) premier |) { acides a-aminés mais en gardant intégralement le nom du dernier Bow B N L PP ISSA SIIINIG IL IG, 3 q q } j 1 \ i i ! = Voici des formules semi-développécs de quelques peptides ; (P); | HaN—CH-CO-CH—COOH ' H CH3 (pa) \ HaN—CH-CO-NH-CH—CO-NH-CH—COOH { CHy CHYCH3): H 0) } HN-CH—CHa~CH2—CO-NH—CH—CO-NH—CHz—COOH COOH Ci-SH Consignes , 4.33.1) Définir: liaison peptidique. Ecrire !’équation-bilan de la réaction de » forroation d'une liaison peptidique entre deux acides a-aminés queiconques ' 4.33 2) Définir tes termes : peptide, dipeptide, tripeptide, protéine. Enoncer la régle de nomenclature des peptides. Nommer chacun des peptides Pproposés dans le support. 4.32.3) Préciser le nombre de dipeptides que l'on peut obtenir par condensation de deux acides a-aminés différents. Décrire la méthode d’obtention d'un dipeptide donné a partir de deux acides a-aminés différents. 4.33.4) Citer les différents rdles biologiques des protéines

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