Série sur : Les Alcools

Exercice 1
1. Un composé organique A de masse molaire moléculaire 74g/mol, contient en masse : 64,86% de
carbone, 13,51% d’hydrogène et 21,61% d’oxygène. Déterminer la formule brute du composé A.
2. Le composé A est un alcool. Donner les formules développées de ces différents alcools, les nommer et
indiquer à quelle classe d’alcool ils appartiennent.
3. L’un des alcools précédents possède un carbone asymétrique, le quel ? est-il chiral ? Si oui, Dessiner
en représentation projective les deux énantiomères correspondants.
4. Ce même alcool peut être préparé à partir d’un alcène.
 Dire par quel type de réaction ?
 Quel doit être cet alcène pour que l’on obtienne uniquement l’alcool à carbone asymétrique ?
Ecrire l’équation correspondante.

Exercice 2
1. L'hydratation d'un alcène ramifié A donne un mélange de 2 composés organiques B et C.
a) L'action d'une solution de dichromate de potassium acidifiée sur le composé B ne donne rien,
Donner la fonction chimique de B.
b) L'action de la même solution de dichromate de potassium sur C donne un composé C1 qui rosit le
réactif de Schiff, puis un composé C2 qui est un acide carboxylique. Donner la fonction chimique et
le groupe fonctionnel des composés C1 et C.
2. La densité en phase gazeuse de A par rapport à l'air est d=2,4. Montrer que la formule brute du
composé A est C5H10.
3. Donner la formule semi développée et le nom des composés A, C1 et C2.

Exercice 3
Un composé organique B, contient que du carbone, de l’oxygène et de l’hydrogène. L’analyse montre que
cette substance contient en masse 66,7% de carbone, 11,1% d’hydrogène.

1. Déterminer sa formule brute sachant que sa masse molaire vaut 72g/mol.

2. Si on verse quelque goutte de substance B dans un tube à essai contenant la 2,4DNPH, on obtient un
précipité jaune. Quelles sont les formules semi-développées et les noms que l’on peut envisager pour
le liquide B ?
3. Une solution de dichromate de potassium en milieu acide est réduite pour le composé B. A quelle
famille le produit B appartient-il ? Indiquer les ou les formules semi-développées que l’on peut retenir.
4. Le corps B est en fait l’isomère à chaine ramifié.
a) Indiquer la formule semi-développée et le nom d’un composé organique C obtenu dans la réaction
de B avec le dichromate.
b) Ecrire l’équation bilan de la réaction qui conduit de B à C.
5. Le liquide B provient de l’oxydation d’un alcool A.
a) Préciser son nom, sa classe et sa formule semi-développée.
b) Peut- on obtenir A à partir de l’hydratation d’un alcène. Si oui quel est cet alcène ?

Exercice 4
L’hydratation d’un alcène A conduit à un composé B renfermant 21,6% en masse d’oxygène.

1. Quelle est la fonction chimique du composé B ?

2. Déterminer la formule brute de B.
3. Ecrire les formules semi-développées possibles de B et les nommer.
4. Le composé B est ramifié, son action sur les ions permanganate (MnO-4) en défaut, conduit à un
produit C qui réagit avec la 2,4DNPH et la liqueur de Fehling.
a) Déduire en le justifiant, les formules semi développées de A, B, C et les nommer.
b) Ecrire l’équation bilan de la réaction entre le composé B et les ions permanganate en excès, en
milieu acide. Nommer le composé D formé. Données (g/mol): M(H)= 1; M(C)= 12; M(O)= 16
Exercice5
L’hydratation d’un alcène A conduit à un composé B renfermant en masse 26,7% d’oxygène.

1. Quelle est la fonction chimique de B ?

2. Déterminer sa formule brute. Quelles sont les formules semi-développées possibles, donner leurs
noms.
3. L’oxydation ménagée de B par le dichromate de potassium en milieu acide donne un composé C. Le
composé C réagit avec la 2,4DNPH mais sans le réactif de Schiff.
a) Déduire en justifiant, la formule semi-développée de C ; donner le nom de C.
b) Ecrire l’équation-bilan de l’oxydation de B par le dichromate de potassium en milieu acide.
4. Donner les formules semi-développées et les noms de l’alcène A et du composé B.

Exercice6
Deux composés A et B de formule brute C4H8O réagissent avec la 2,4DNPH.

1. Donner les formules semi-développées de A et B ; et les nommer.

2. A donne une réaction positive avec la liqueur de Fehling. Quelles sont les formules possibles de A.
3. Quelles autres réactions auraient permis de différencier A et B ?
4. Le composé B résulte de l’oxydation ménagée d’un alcool C.
a) Donner la FSD et le nom de C.
b) La molécule C est-elle chirale ? si oui pourquoi et donner sa représentation spatiale

Exercice7
1) Un alcool à chaîne carbonée saturée a une masse molaire M = 74 g/mol. Déterminer sa formule brute.
Donner les formules semi développées et les noms de ses différents isomères.
2) Un composé organique oxygéné (CxHyOz) a une masse molaire M = 88 g/mol.
Sa composition centésimale massique est 68,2 % de carbone, 13,6 % d’hydrogène et 18,2 % d’oxygène.
Déterminer sa formule brute.
3) La combustion de 0,2 mol d’un composé organique oxygéné de formule brute CxHyOz nécessite 38,4 L
de dioxygène, 52,8 g de dioxyde de carbone et 21,6 g d’eau. Le volume molaire gazeux dans les
conditions de l’expérience est Vm = 24 L/mol.
a) Ecrire l’équation bilan de la combustion b) Déterminer la formule brute et les f.s.d possibles
Exercice8
1) Donner la formule générale d’un alcool saturé.
2) L’analyse centésimale d’un alcool saturé A donne en masse 64,85% de carbone.
a) Déterminer la formule brute de A. b) Donner les f.s.d et les noms de tous les alcools isomères.
3) L’oxydation ménagée de A par une solution de dichromate de potassium utilisé en défaut fournit un
corps B qui fait rosir le réactif de Schiff et forme un précipité jaune avec la 2,4DNPH. Lorsqu’on fait
passer les vapeurs de l’alcool A sur l’alumine Al2O3 à 300°C on observe la formation d’un alcène C. En
déduire le nom de l’alcène A, les noms et les f.s.d du composé B et de l’alcène C.

Exercice9
On place 1,80g d’un alcool A, à chaîne saturée non cyclique, dans un tube à essai avec un excès de
sodium métal. Un gaz se dégage que l’on recueille. Son volume, mesuré dans les conditions normales de
température et de pression, vaut 336mL.
1) Quelle est la nature de ce gaz? Déterminer la valeur de la masse molaire de l’alcool A et sa formule
brute.
2) Donner la f.s.d et le nom de l’alcool A sachant que ce dernier se forme de façon majoritaire au cours
de l’addition d’eau sur le propène en milieu sulfurique.
Exercice10
Un alcène R−CH=CH2 est hydraté en présence de H2SO4.
1) Quels sont les deux composés susceptibles d’être obtenus ?
Pratiquement, on considère qu’un seul composé se forme. Soit A ce composé, on fait réagir 24 g de A
dans une solution de K2Cr2O7 et d’acide sulfurique (H2SO4). Le composé B obtenu, de masse molaire M=
72 g /mol, donne un précipité avec la 2,4-DNPH mais ne réduit pas la liqueur de Fehling. En déduire la
nature de B et de A. Ecrire leurs formules semi développées et donner leurs noms.
2) Ecrire l’équation de la réaction entre A et l’ion dichromate. Quel volume minimal de dichromate de
potassium de concentration C = 1 mol/L faut-il utiliser pour que tout le composé A soit oxydée ?
Exercice11
Une espèce organique A contient en masse : 64,9 % de carbone, 13,5 % d'hydrogène et 21,6 %
d'oxygène. Sa densité de vapeur par rapport à l'air est 2,55.
1) Montrer que la formule moléculaire (formule brute) de cette espèce est C4H10O.
2) Donner les f.s.d de tous les alcools isomères en donnant leurs noms et leurs classes.
3) Identifier l’alcool A sachant que la molécule possède un carbone asymétrique et représenter en
perspective ses deux stéréo-isomères.
4) L’espèce étudiée A décolore l'ion permanganate en milieu acide en donnant un produit B qui précipite
en présence de 2.4-DNPH mais ne donne pas de précipité avec la liqueur de Fehling.
a ) Quelle est la fonction chimique du composé B ? Donner sa f.s.d et son nom.
b) Ecrire l’équation de la réaction entre A et l'ion permanganate.
Exercice12
Un corps A ne comportant ni cycle, ni liaison multiple entre atome de carbone, a pour formule brute CxHyO
1) La combustion complète de 1 g de A donne 2,45 g de dioxyde de carbone et 1 g d’eau.
a) Exprimer la masse molaire M de A en fonction de x et y.
b) Ecrire l’équation de combustion complète de A dans le dioxygène.
Trouver la relation entre y et x déduire la formule brute de A.
2) Donner les formules semi-développées possibles de A et leurs noms Afin de déterminer avec précision
le corps A, on réalise les tests suivants :
A + D.N.P.H. → Précipité jaune
A + Liqueur de Fehling → Précipité rouge brique.
a) Quelles informations donnent ces deux tests ?
b) Quel(s) isomère(s) peut-on éliminer ?
3) En réalité A provient de l’oxydation ménagée d’un corps C. C est obtenu en très faible quantité, à côté
d’un corps D majoritaire, lors de l’hydratation d’un alcène B.
B possède 4 atomes de carbone et son squelette est ramifié.
a) Donner la formule semi- développée et le nom de B.
b) Ecrire l’équation d’hydratation de B et nommer les corps C et D.
c) Ecrire l’équation d’oxydation de C par le dichromate de potassium K2Cr2O7 en milieu acide.
Exercice13
Soit A un alcène non cyclique comportant 4 atomes de carbone et A’ un isomère de A. On effectue les
réactions suivantes à partir de A et A’:
𝐇𝟐 𝐒𝐎𝟒
 𝐀 + 𝐇𝟐 𝐎 → 𝐁, unique produit de la réaction.
 B + solution de K 2 Cr 2 O 7 en milieu acide  C.

C + 2,4-D.N.P.H  D, solide cristallisé jaune.

C ne réagit pas sur la liqueur de Fehling ni sur l’ion diaminoargent en milieu basique.
𝐇𝟐 𝐒𝐎𝟒
 𝑨′ + 𝐇 𝟐 𝐎 → 𝐁 + 𝑩′ , B et B’ sont des isomères l’un de l’autre, B est nettement prépondérant.
 B’  C’ (oxydation très ménagée).
 C’ + 2,4-D.N.P.H  D’, solide cristallisé jaune. C’ réagit avec la liqueur de Fehling et l’ion diaminoargent.
oxydation

 C’    E, qui jaunit le bleu de bromothymol en solution aqueuse.

ménagée

Déterminer, en le justifiant, la nature, la f.s.d et le nom des différents composés A, B, C, A’, B’, C’ et E.
Donner le nom du solide cristallisé jaune D’.